CC BY
9
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ИЗУЧЕНИЕ ОПТИМАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ РЕАКЦИЙ МОНОХЛОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
С МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИНАМИ
Буриханов Бахтиёр
д-р филос. по хим., Каршинский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Карши E-mail: b. burixonov@qarshidu. uz
Шодмонов Боходир
докторант
Каршинский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Карши
Холиков Турсинали
д-р хим наук, доцент, Национальный университет Узбекистана им. Мирзо Улугбека,
РеспубликаУзбекистан, г. Ташкент
REACTION OF MONOCHLOROACETIC ACID ETHYL ETHER WITH METHYL DIETHANOLAMINE
Bakhtiyor Burikhonov
Doctor of Philosophy in Chemistry Karshi State University, Republic of Uzbekistan, Karshi
Bokhodir Shodmonov
Doctoral student Karshi State University, Republic of Uzbekistan, Karshi
Tursunali Kholikov
Doctor of Chemical Sciences, Professor National Uzbekistan named after Mirzo Ulugbek, Republic of Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
На основе солей четвертичного аммония синтезированы многие биологически активные соединения. Примеры их включают гербициды, фунгициды и наиболее важные устойчивые соединения. С учетом этого монохлоруксусная кислота направлена на синтез виннокислой аммониевой соли на основе метилдиэтаноламина с этиловым эфиром. На основании проведенных экспериментов изучали параметры, влияющие на реакцию, такие как температура реакции, влияние растворителей, продолжительность реакции. Спектры полученной соли четвертичного аммония анализировали методами ИК- и ПМР-спектроскопии из физико-химических методов.
ABSTRACT
Many biologically active compounds have been synthesized on the basis of quaternary ammonium salts. Examples of these include herbicides, fungicides, and the most important retortant compounds. Taking this into account, monochloroacetic acid is aimed at synthesizing tartrate ammonium salt based on methyldiethanol amine with ethyl ether. Based on the conducted experiments, parameters influencing the reaction, such as the temperature of the reaction, the influence of solvents, and the duration of the reaction were studied. Spectra of obtained quaternary ammonium salt were analyzed using IK and PMR spectroscopy methods from physico-chemical methods.
Библиографическое описание: Буриханов Б.Х., Шодмонов Б., Холиков Т.С. ИЗУЧЕНИЕ ОПТИМАЛЬНЫХ УСЛОВИЙ РЕАКЦИЙ МОНОХЛОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ С МЕТИЛДИЭТАНОЛАМИНАМИ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2023. 5(107). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/15328
Ключевые слова: ацетон, этилацетат, спирты, этиловый эфир монохлоруксусной кислоты, метилдиэтаноламин, инфракрасный спектр.
Keywords: acetone, ethylacetate, alcohols, monochlorinated bisphosphonates, methyldiethanolamine, infrared spectrum.
Введение
В последние годы большое значение приобрело антимикробное использование полимерных соединений, содержащих четвертичную аммониевую группу. Китайские ученые синтезировали соли четвертичного аммония на основе акрилатных полимеров
и представили их применение против бактерий, патогенных и фитопатогенных грибов. Из этих исследований видно, что синтез четвертичных солей аммония является одной из наиболее перспективных задач.
O
Cl
м
N \ EtBriB
\->
PMDETA, CuBr IPA, N2
O
O^O
Польские ученые синтезировали соли четвертичного аммония на основе фенотиозинов и изучили их биологическую активность. Синтезированные соединения нашли применение в сельском хозяйстве и медицине [1; 2;] С целью усиления антиоксидантных и антибактериальных свойств хитозана и его производных синтезированы четвертичные аммониевые соли на основе 6-О-имидазола [3, 4, 5].
Цель исследования
Изучение биологической активности четвертичной аммониевой соли, полученной взаимодействием
этилового эфира монохлоруксусной кислоты с ме-тилдиэтаноламином, и физико-химический анализ полученных соединений.
Результаты и их обсуждение
Для изучения реакций этилового эфира монохлор-уксусной кислоты с третичными аминами в качестве примера была рассмотрена реакция этилового эфира монохлоруксусной кислоты с метилдиэтаноламином. Уравнение реакции может быть представлена следующим образом:
НоС
\
I хо—
CI
с2н5
+ НОС2Н4-N-С2Н4ОН Растворитель >
СН3
С2Н4ОН
НОС
+ | / 2Н4-N-с'
\
СН<
С2Н5
С1
Реакции проводили в различных растворителях продукта этой реакции. Эти результаты приведены
с целью изучения влияния растворителей на выход в таблице 1.
Таблица 1.
Влияние растворителей на выход хлорида метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэтоксиметиламмония
№ Мольные соотношения этилового эфира монохлоруксусной кислоты : метилдиэтаноламина Растворитель Выход (%),
1. 1:1 Ацетон 54
2. 1:1 Этилацетат 63
3. 1:1 Этиловый спирт (Абсолют) 75
Как видно из соотношений продуктов, пред -ставленных в таблице выше, при взятии в реакцию этилового эфира третичного амина и монохло-руксусной кислоты 1:1 из ацетона, этилацетата и
этилацетата с высоким выходом были получены соли четвертичного аммония. спирт, получаемый в качестве растворителей в реакциях с этиловым спиртом.
Таблица 2.
Влияние мольных соотношений реагентов на выход хлорида метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэтоксиметиламмония
№ Мольные отношения этилового эфира монохлоруксусной кислоты : метилдиэтаноламина Растворитель Выход (%),
1. 1:1 Этиловый спирт (Абсолют) 69
2. 1:1,5 Этиловый спирт (Абсолют) 76
3. 1:2 Этиловый спирт (Абсолют) 79
Как видно из результатов таблицы, выход про- Реакции проводили в течение более длительного
дукта составил 79% при проведении реакции в слу- времени при мольном соотношении реагентов 1:2 в
чае мольного соотношения реагентов 1:2. растворе спирта этиловом (абсолют). Результаты этих
экспериментов представлены в таблице -3.
Таблица 3.
Влияние времени реакции на выход хлорида метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэтоксиметиламмония
(растворитель этилацетат)
№ Этиловый эфир монохлоруксусной кислоты и метил-диэтаноламина молярные отношения время реакции, (час) Выход (%),
1. 1:1 2 69
2. 1:1 3 75
3. 1:1 4 82
При проведении реакции при комнатной температуре при смешивании веществ стенки сосуда нагревались и образовывался белый дым. Когда эту реакцию проводили при 50-60°С, выход реакции резко увеличивался, и была выделена белая соль хлорида метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэтоксимети-ламмония. Полученную соль помещали в предварительно взвешенную емкость и помещали в эксикатор.
По результатам проверенных опытов растворимость полученной соли при 50-60 0С и летучесть реагентов снижаются, что позволяет получить хлоридную соль метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэт-оксиметиламмония с высоким выходом.
Найдены альтернативные условия синтеза полученного соединения и определена температура плавления хлорида метил-ди-2-гидроксиэтил-карбэтоксиметиламмония 227-229°С. Агрегатное состояние — белое кристаллическое гигроскопичное вещество. Методы физического и химического анализа были использованы для подтверждения того, что продукт представляет собой хлорид метилди-2-гидроксиэтил-карбэтоксиметиламмония.
Физико-химический анализ полученных соединений
ИК-спектры снимали в таблетках КБг на спектрометрах SPECORD-75 и Avator 360, спектры
ЯМР 1H - на спектрометре "Unity 400plus (Varian)" -получали растворителем CD3OD, внутренний стандарт - HMDSO.
В области поглощения ИК спектра 2678-2650 см-1 наблюдаются линии поглощения умеренной интенсивности, характерные для четвертичного азота. Область поглощения при 2956 см-1 показывает асимметричную связь CH3-, что указывает на присутствие пентильного радикала, присоединенного к сложному эфиру. В области поглощения 1720 см-1 наблюдается сильное интенсивное валентное колебание связи С=О.
Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CD3OD, 5, м.д., J/Гц): 0.87 (3Н, т, CH3CH2), 1.69 (2Н, м, CH2), 3.12 (3Н, с, CH3N), 3.27 (2Н, м, CH2), 3.48 (4Н, м, OCH2CH2N), 3.84 (4Н, т, OCH2), 5.4 (2Н, с, OH).
Выводы
Предложены методы синтеза солей четвертичного аммония на основе этилового эфира монохлоруксус-ной кислоты и этилового эфира диэтаноламина, предложены оптимальные условия проведения реакций на основе этих методов.
Полученные новые четвертичные аммониевые соли проанализированы физико-химическими методами, изучается биологическая активность этих солей.
№ 5 (107)
UNIVERSUM:
ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ
• 7universum.com
май, 2023 г.
Список литературы:
1. Huijun Zhang, Fanghao Ye, Wei Li, Jiaxu Yaob, Robert S. Gurney, Dan Liua, Chuanxi Xiong, Tao Wang. Bright perovskite light-emitting diodes with improved film morphology and reduced trap density via surface passivation using quaternary ammonium salts Organic Electronics 67 (2019) 187-193.
2. Бурихонов Б., Жалилов А.., Шодмонов Б.., Холиков Т. Синтез четвертичных аммониевых солей на основе эфиров монохлоруксусной кислоты и диэтиланилина // электрон. научн. журн «Universum: Химия и биология» № 11 (101). 2022. - С. 59-64.
3. Бурихонов Б., Холиков Т., Таджимухамедов Х., Курбонов У. Реакция диметилбензиламина с эфирами пен-тила и бензила, с монохлоруксусной кислотой // электрон. научн. журн «Universum: технические науки». № 10 (79). - С. 52-53.
4. Харитонова Е.В., Журавлев О.Е., Червинец В.М., Ворончихина Л.И., Демидова М.А. Синтез и антимикробная активность тетрахлорферратов четвертичного аммония, пиридиния и морфолиния //Химико-фармацевтический журнал. 2012 г. Том 46. №5. С-8.
5. Якубов Э.Ш. Тожиев С.М Умарова С.Р. Шокиров Ж.Н. Координационные соединения кобальта (II), меди(11) и цинка с 2-аминохиназолоном-4. UNIVERSUM: ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ Выпуск: 5(95) Май 2022. Стр. 66-70.
6. Novoselova N.V. et al. Synthesis and colloid-chemical properties of new quaternary ammonium compounds // Theoretical Foundations of Chemical Engineering. - 2007. - Т. 41. - №. 5. - С. 649-659.
