Изучение химического состава эфирного масла Artemisia pontica L. флоры Сибири Текст научной статьи по специальности «Химические технологии»

УДК 547.913:543.544.45

ИЗУЧЕНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ARTEMISIA PONTICA L. ФЛОРЫ СИБИРИ

© Д.Л. Макарова1, М.А. Ханина1, В.П. Амельченко2, Д.В. Домрачев3, А.В. Ткачев3’4

1 Новосибирский государственный медицинский университет, Красный проспект, 52, Новосибирск, 630091 (Россия) E-mail: mak_dl@mail.ru 2Сибирский ботанический сад при Томском государственном университете,

Томск (Россия)

3Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия)

4нНовосибирский государственный университет, ул. Пирогова, 2, Новосибирск, 630090 (Россия)

Методом хромато-масс-спектрометрии исследован состав образцов эфирного масла, полученного гидродистилляцией из воздушно-сухого сырья полыни понтийской (Artemisia pontica L.), собранной в естественных местах произрастания, а также выращенной в условиях интродукции. Основными компонентами эфирного масла, полученного из отдельных органов растения, являются: п-цимол (до 3%), 1,8-цинеол (до 72%), у-терпинен (до 3%), камфора (до 26%), борнеол (до 17%), 4-терпинеол (до 6%), борнилацетат (до 4%), окись кариофиллена (до 2%), вульгарон А (до 15%), вульга-рон В (до 25%), хамазулен (до 18%).

Ключевые слова: полынь понтийская, эфирное масло, хамазулен, 1,8-цинеол.

Введение

Широкий спектр терапевтического действия (противовоспалительное, ранозаживляющее, бактерицидное, противоастматическое, анальгетическое) и высокая активность природных азуленов продолжают привлекать к ним интерес исследователей. Одним из перспективных источников хамазулена (7-этил-1,4-диметилазулена) является эфирное масло полыни понтийской (Artemisia pontica L.), в эксперименте показывающее противовоспалительное, ранозаживляющее, анальгезирующее действие и, в зависимости от концентрации, бактериостатическую и фунгистатическую активность [1-3]. В настоящее время известен ряд работ, посвященных изучению химического состава эфирного масла полыни понтийской, в которых указывается, что из травы A. pontica можно получить эфирное масло в количестве от 0,20 до 0,85% [4, 5]. Дальнейшие исследования состава эфирного масла полыни понтийской необходимы для выявления степени изменчивости состава эфирного масла, поскольку вид имеет широкий ареал [6, 7], а также для выяснения возможности получения эфирного масла в условиях интродукции. В связи с этим нами проведен сравнительный химический анализ образцов эфирного масла A. pontica с целью установления влияния места и времени сбора сырья на компонентный состав, а также проведены интродукционные исследования A. pontica в условиях юга Западной Сибири и получены данные по составу эфирного масла из культивируемых растений, в том числе и эфирного масла, полученного из отдельных органов растения (листьев, стеблей и соцветий).

Материалы и методы

Материал для исследований (надземная часть A. pontica) был собран в естественных местах произрастания в лесостепной и степной зонах Барабинской лесостепи (Каргатский район Новосибирской области), Алтайского края (Алейский район) и Новосибирской области (Тогучинский район), а также в условиях интродукции на экспериментальных участках Сибирского ботанического сада при Томском государственном университете (г. Томск) и в Новосибирской области (лесостепная зона, в окрестностях с. Репьево). Характеристика образцов сырья представлена в таблице 1.

* Автор, с которым следует вести переписку.

Таблица 1. Характеристика исследованных образцов Artemisia pontica L.

Номер

образца

Характеристика места и времени сбора сырья, фазы развития и частей растения, из которых получали эфирное масло

Выход масла, %*

Новосибирская область, Каргатский р-н, окрестности с. Усть-Сумы

Фаза вегетации, надземная часть, 11.08.2006 Фаза бутонизации, надземная часть, 11.08.2006 Фаза цветения, надземная часть, 11.08.2006

0,63 ± 0,03 1,34 ± 0,06 1,48 ± 0,05

Алтайский край, Алейский р-н, берег р. Чистюнька

Фаза вегетации, надземная часть, 20.08.2006 Фаза бутонизации, надземная часть, 20.08.2006 Фаза цветения, надземная часть, 20.08.2006

0,66 ± 0,03 1,22 ± 0,05 1,28 ± 0,04

Экспериментальные участки СибБС при ТГУ, г. Томск

Фаза вегетации, надземная часть, 22.08.2006 Фаза бутонизации, надземная часть, 22.08.2006 Фаза цветения, надземная часть, 22.08.2006

0,62 ± 0,02 0,80 ± 0,04 0,95 ± 0,04

Экспериментальный участок в Новосибирской области (Тогучинский район, в 3 км от с. Репьево)

10

11*

Фаза бутонизации, надземная часть, 13.08.2006 Фаза цветения, надземная часть, 26.08.2006

1,41 ± 0,06 1,56 ± 0,07

Новосибирская область, Каргатский район, в 38 км от г. Каргат

12

13

14

Фаза цветения, соцветия, 9.08.2005 Фаза цветения, листья, 9.08.2005 Фаза цветения, стебли, 9.08.2005

2,31 ± 0,07 0,85 ± 0,04 0,06 ± 0,01

Выход эфирного масла приведен в % в пересчете на вес абсолютно сухого сырья. Интродуцированные растения.

Эфирное масло получали методом гидродистилляции из воздушно-сухого сырья. Время перегонки составляло 6 ч. Полученные образцы исследовали методом хромато-масс-спектрометрии. Хромато-масс-спектрометрические данные получены на газовом хроматографе Agilent 5890N с квадрупольным масс-селективным детектором (масс-спектрометром) Agilent 5973N EI/PCI. Использовалась 30-метровая кварцевая колонка HP-5ms (сополимер 5%-дифенил-95%-диметилсилоксана) с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0.25 цм, газ-носитель - гелий с постоянным потоком 1 мл/мин. Температура колонки: (1) выдержка 2 мин при 50 °С, (2) подъем температуры от 50 до 240 °С со скоростью

4 °С/мин, (3) подъем температуры от 240 до 280 °С со скоростью 20 °С/мин, (4) выдержка 5 мин при 280 °С. Температура испарителя - 280 °С. Температура источника ионов - 150 °С. Температура интерфейса между ГХ и МС детектором - 280 °С. В испаритель вводился 1 цл 1%-ного ацетонового раствора эфирного масла с разделением потока 20 : 1. Ионизация молекул осуществлялась электронами (70 эв). Данные собирались со скоростью 1,2 скан./сек при массовой области 30-650 а.е.м. Количественное содержание компонентов эфирных масел вычислялось по площадям газохроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ проводили путем сравнения линейных индексов удерживания и полных масс-спектров компонентов с соответствующими данными чистых соединений и данными специализированной собственной библиотеки [8].

mi

7

**

8

**

9

Результаты и обсуждение

Образцы эфирного масла, полученные гидродистилляцией воздушно-сухого сырья полыни понтийской, представляют собой легкие подвижные жидкости интенсивно-синего цвета с характерным полынным запахом и получаются с выходом от 0,62 до 1,56% в зависимости от места произрастания растения. Синтез компонентов эфирного масла начинается на самых ранних этапах развития растения и в фазу вегетации составляет 0,62-0,90% в зависимости от места произрастания растения. Наибольшее количество эфирного масла отмечено в фазу начала цветения (1,56%).

Для проведения интродукционных исследований был собран посадочный материал (цельные растения с корневищем) в естественных местах произрастания (Каргатский район Новосибирской области) и высажен на двух экспериментальных участках: (1) в Сибирском ботаническом саду при Томском государственном университете (г. Томск) и (2) в Новосибирской области (лесостепная зона, 3 км от с. Репьево), для которых данный вид полыни не характерен. В результате было установлено, что А. рспйса в условиях культуры размножается

преимущественно вегетативно. Сравнительный анализ динамики изменения выхода эфирного масла из надземной части растения показал, что интродукция растений в условиях лесостепной зоны (с. Репьево) не приводит к значительному снижению выхода масла (1,56 %); однако увеличение влажности, более низкие температуры воздуха (г. Томск) приводят к снижению выхода эфирного масла в траве до 0,95% (см. табл. 1).

При исследовании состава образцов масла методом хромато-масс-спектрометрии обнаруживается более 150 компонентов, большая часть которых легко идентифицируется (см. табл. 3). Основными компонентами масла являются: камфен (до 3,0%), сабинен (до 6,5%), а-терпинен (до 1,5%), пара-цимол (до 3,3%), 1,8-цинеол (до 71,8%), у-терпинен (до 2,7%), камфора (до 26,4%), сабинакетон (до 1,1%), борнеол (до 16,7%), 4-терпинеол (до 5,6%), борнилацетат (до 3,6%), вульгарон А (до 14,6%), вульгарон В (до 24,8 %), хамазулен (до 18,3%).

Сопоставление химического состава образцов эфирного масла, полученных из растений, собранных из естественных мест произрастания (Новосибирская область, Алтайский край) и в условиях интродукции, показывает, что качественный состав компонентов остается постоянным (не считая ряда микрокомпонентов), а изменениям подвержено только количественное содержание отдельных компонентов (табл. 3), что может свидетельствовать о генетически закрепленном свойстве полыни понтийской синтезировать определенный набор вторичных метаболитов.

Установлено, что наибольшее содержание хамазулена отмечается в образцах, полученных из дикорастущих растений, собранных в окрестностях с. Усть-Сумы (до 18,3%), несколько меньшим содержанием характеризуются образцы из Алтайского края (до 13,2%). Интродукция растений не приводит к заметному снижению содержания хамазулена в составе эфирного масла, однако растения, интродуцированные в условиях лесостепной зоны Новосибирской области, дают более высокое содержание хамазулена в масле, чем культивируемые в более суровых климатических условиях Томской области. Однако интродуцированные в Новосибирской области растения дают наибольший выход изомерных туйонов (в сумме до 43,2%). Возможно, высокое содержание туйонов связано с его аллелопатической функцией: т.е. растения, попав в новую для себя среду обитания, осваивают новую территорию, выделяя летучие терпены, такие как 1,8-цинеол, туйон, которые оказывают ингибирующее влияние на окружающие травы [9, 10].

При анализе содержания хамазулена в составе масла в зависимости от фазы развития растения можно отметить, что наибольшее содержание хамазулена характерно для фазы вегетации (до 18,3%) и цветения (до 12,3%).

Наибольший выход эфирного масла достигается при гидродистилляции корзинок растения (выход до 2,3%), меньшее количество отмечается при использовании листьев в качестве сырья (0,85%), и минимальное - для стеблей (0,06%), при этом качественный состав масла остается постоянным, отличается только количественное содержание компонентов: в эфирном масле из корзинок преобладают сабинен, борнилацетат, вульгарон В; в листьях - пара-цимол, 1,8-цинеол, камфора; а стеблях - борнеол, окись кариофиллена, хамазулен. Таким образом, при подготовке растительного сырья для получения эфирного масла вряд ли целесообразно разделять надземную часть на составляющие и отделять наиболее богатые маслом корзинки, составляющие менее четверти от веса сырья (табл. 3), а следует использовать для получения эфирного масла надземную часть целиком.

Общеизвестный факт - то, что фармакологическое действие эфирных масел не является простой суммой фармакологических активностей составляющих его компонентов, а представляет новое качество, проявляющееся в совместном действии [11-13]. Очевидно, что противовоспалительное и антисептическое действие эфирного масла полыни понтийской обусловлено не только хамазуленом, но и другими компонентами, содержащимися в значительных количествах, такими как 1,8-цинеол и камфора. Наибольшее количество 1,8-цинеола в дикорастущих растениях накапливается в период бутонизации, а в культивирумых - во время цветения. Камфора в максимальном количестве содержится во время бутонизации и цветения.

Таблица 2. Весовые соотношения различных органов в воздушно-сухой надземной части полыни понтийской

Место сбора Дата сбора фаза вегетации Орган растения Содержание органов растения в % от веса надземной части

Листья 26,43±3,5

НСО, 38 км от Каргата 11.08.2004 Стебли 51,37±3,5

цветение Корзинки 22,20±6,7

Листья 2 0 ГО 2

25.08.2002 7 7

СибБС при ТГУ, г. Томск Стебли 55,03±4,4

Корзинки 17,96 ± 7,7

Таблица 3. Химический состав образцов эфирного масла Artemisia pontica L. по данным хромато-масс-спектрометрии

Название компонента

Содержание компонентов эфирного масла Artemisia pontica L. в % от цельного масла

номер образца по таблице 1 ^ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

801 гексаналь - - - + - - - - - - - + + 0,1

849 7-сальвен + + - 0,1 + + - - - 0,2 0,2 - - -

908 сантолина триен - - - - + - - - - - - - - -

920 трициклен + - + + + + + 0,1 0,1 - - + + +

926 а-туйен + 0,1 0,3 + 0,2 + + + + + + 0,1 + +

932 а-пинен + 0,4 0,5 + 0,2 0,1 + 0,1 0,3 + + 0,4 0,2 0,1

946 камфен 1,6 + 2,5 1,5 1,0 0,8 1,1 3,0 2,7 + - 1,6 2,0 1,3

952 вербенен + - - + + + + + + + - 0,1 0,1 +

972 сабинен 0,1 0,1 6,5 0,1 2,6 0,3 + 0,5 0,4 0,3 + 1,7 0,5 0,2

975 Р-пинен + 0,3 0,1 + 0,1 + + + + 0,1 + 0,1 + +

977 окт-1-ен-3-ол + + + + + + + + + - - + + +

990 2,3-дегидро-1,8-цинеол + 0,1 + + 0,1 + + + 0,1 0,1 + 0,2 0,1 +

991 2-пентилфуран + - - - - - - - - + - - - 0,2

991 Р-мирцен - - - - - - - - - 0,2 - - - -

1003 а-фелландрен + + + + 0,1 + + + + 0,2 0,2 + + +

1014 а-терпинен 0,5 0,9 1,5 0,5 1,0 0,5 0,4 0,5 0,7 1,0 0,5 0,8 0,6 0,4

1024 п-цимол 3,2 2,5 2,7 3,3 2,5 1,9 2,9 2,4 2,5 2,7 3,1 1,5 2,3 1,5

1028 Р-фелландрен + + 0,1 0,1 0,2 0,1 + + + 0,5 0,3 + + +

1030 1,8-цинеол 34,8 71,8 17,8 24,7 22,0 18,5 8,6 23,9 28,8 13,5 15,2 16,6 17,5 8,8

1037 сантолиновый спирт - - - - 0,2 +

1058 у-терпинен 1,0 1,6 2,7 0,9 1,6 0,8 0,8 1,0 1,2 0,6 0,6 1,3 0,9 0,7

1066 транс-сабиненгидрат - - + - 0,3 0,1 - - - 0,2 - 0,4 0,1 -

1088 терпинолен 0,2 0,3 0,6 0,2 0,3 0,1 0,2 0,2 0,3 0,2 0,1 0,3 0,2 0,2

1089 и-цименен + 0,1 0,1

1098 цис-сабиненгидрат - - - - 0,3 - - - - 0,1 - 0,2 + -

1100 линалоол - 0,1 - - - - - - - - 0,2 + 0,3

1102 а-туйон 6,9 - - 14,9 16,6 23,3 0,4 0,3 0,3 33,1 39,6 1,7 1,7 1,1

1112 ММ = 152*** 0,3 - 1,0 0,3 0,3 0,3 0,3 0,5 0,6 - - 1,1 0,8 0,6

1117 Р-туйон 0,8 - + 1,9 2,1 2,7 + + + 3,4 3,6 0,4 0,3 0,2

1120 дегидросабинакетон - - 0,1 0,8 1,5 - 0,3 0,4 0,5 - - 0,4 0,3 0,1

1121 цис-и-мент-2-ен-1-ол 0,6 0,2 - - - 1,7 - — 4,6 4,3 0,4 0,2 0,2

1138 транс-пинокарвеол 0,6 0,6 0,9 - - - 0,6 0,6 1,1 - - 0,6 0,6 0,5

1140 транс-и-мент-2-ен-1-ол 0,3 - - 1,7 - 2,5 - - - 3,8 3,7 - - -

1140 цис-сабинол - - - - 2,8 - - - 0,1 - - 1,5 0,9 0,6

1144 камфора 18,0 0,2 26,4 3,6 7,4 3,7 5,5 17,2 17,3 - - 14,4 14,6 11,6

1147 цис-вербенол 0,4 0,3 - - -

1156 сабинакетон 0,1 + 1,1 0,5 0,6 0,3 0,3 0,3 0,4 0,1 0,2 0,5 0,5 0,3

1162 пинокарвон 0,4 0,6 0,6 1,6 0,5 1,5 0,5 0,6 1,1 + + 1,0 0,9 0,8

1166 борнеол 1,3 - 8,0 16,7 8,0 12,8 3,9 8,7 6,2 - - 3,8 5,3 5,9

1167 5-терпинеол - 0,6 - - - - - - 0,3 - - - -

1177 4-терпинеол 2,4 3,5 5,6 2,2 3,8 2,2 1,7 2,5 2,8 1, 2 1,6 3,1 2,4 1,9

1184 туйеналь 0,1 - 0,5 0,5 0,4 0,3 0,2 0,2 0,3 + 0,3 0,4 0,3 0,3

1185 ./и-цимен-8-ол 0,2 0,2 - - - - - - - 0,2 - - 0,2 0,1

1191 а-терпинеол 0,3 1,5 0,6 0,2 0,6 0,4 0,1 0,4 0,6 0,3 0,1 0,5 0,3 0,3

1194 5-изопропил-бицикло[3.1.0]- гекс-2-ен-2-метанол - - 0,1 - + - - + + - - 0,1 + +

1195 цис-пиперитол 0,2 - - - 0,6 0,7 0,3 - - 1,3 1,2 - - -

1197 миртенол 0,4 0,4 0,3 0,4 - - - 0,3 0,5 0,1 0,2 0,4 0,4 0,4

1207 транс-пиперитол 0,3 0,1 0,2 0,2 0,8 1,0 0,1 + 0,1 4,2 2,9 0,2 0,2 0,1

1209 вербенон + - - + - - + + 0,2 - + 0,2 0,1 +

1219 транс-карвеол - - 0,5 - - - - - - - - - - -

1218 ММ =152*** - + - + 0,3 + - + 0,1 - - 1,1 0,3 0,2

1227 аустралол 0,2 - 0,9 0,6 0,4 0,3 0,4 0,5 0,6 + + 0,3 0,7 0,8

Окончание таблицы 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

1239 транс-хризантенилацетат 0,2 0,9 - - -

1241 куминовый альдегид 0,2 + 0,8 0,4 0,4 0,2 0,4 0,4 0,3 0,1 0,3 0,5 0,5 0,5

1245 карвон + - 0,1 - - - - + + - - + + +

1255 пиперитон + цмс-пиперитон эпоксид 0,2 - - 0,6 0,4 0,8 0,2 + + 2,2 3,6 + + +

1263 цмс-хризантенилацетат - - - 1,0 0,1 1,6 - - - - - + - -

1287 борнилацетат 0,1 - 0,3 2,6 1,7 3,6 0,8 3,3 1,6 - - 0,9 0,6 0,6

1293 куминовый спирт + - 0,5 0,2 0,3 0,1 0,1 0,2 0,1 + 0,1 0,4 0,4 0,2

1296 тимол + - - + - + + - - 0,1 0,3 - + +

1297 транс-сабинилацетат - - - 0,2 1,4 + - - + - - 1,4 0,4 0,2

1305 карвакрол + - - + + + + + + + + + 0,1 +

1329 и-мента-1,4-диен-7-ол + - 0,8 0,2 0,3 + 0,2 0,2 0,2 + + 0,5 0,3 0,4

1378 а-копаен + + 0,1

1380 ММ = 202*** - - - - - - 0,2 - - + - 0,3 0,3 0,2

1394 Р-элемен + - - - 0,1 - - - - - - 0,1 + +

1422 кариофиллен - - - - - 0,1 - - + - 0,3 0,1 0,2

1459 ММ = 206*** 1,8 0,4 0,2 + - 0,4 1,3 2,0

1483 гермакрен Б - + - - 0,1 + - - + + + 0,3 0,2 +

1496 а-селинен - - 0,3 - - - - - - 0,7 + 0,2 0,1 +

1499 бициклогермакрен - - - - - - - - 0,1 - - + -

1524 пресильфиперфолан-9а-ол - - - - - - + 0,1 0,2 - - - 0,2 +

1545 ММ = 206*** - - - - - - 0,2 - + - - + 0,3 0,4

1557 окись изокариофиллена - - - - - - - - - - - - 0,3

1561 ММ = 220*** 0,9 - + 0,4 - 1,0 1,3 0,5

1566 Е-неролидол 0,3 0,1 0,2

1571 ММ = 220*** 0,3 - 0,4 0,3 0,1

1579 спатуленол 0,5 0,2 0,2 0,5 0,2 0,3 3,6 0,9 0,6 0,2 - 0,8 1,9 4,1

1586 окись кариофиллена 0,9 0,2 0,3 0,6 0,2 0,3 1,8 0,9 0,6 0,2 0,2 0,7 0,9 3,5

1601 вульгарон А 0,2 - - - - - 14,6 2,6 1,5 0,8 - 1,4 5,7 7,6

1654 вульгарон Б 0,9 - - 0,3 - - 24,8 15,7 11,5 8,8 0,4 23,6 17,1 14,0

1660 ММ = 222*** 0,8 - - 2,7 3,8 3,0 1,6 0,8 2,0 0,2 1,2 1,1 2,1

1673 кариофилла-3,8(13)-диен- 5а-ол - - - - - - - - - 0,5 - - + 0,9

1688 ММ = 220*** 0,5

1732 w 1 хамазулен 18,3 12,3 11,7 13,2 10,6 12,3 10,1 8,6 10,0 10,9 13,5 5,8 7,3 7,4

Даны экспериментально найденные индексы удерживания (RI), приведенные в шкале н-алканов (RI = 800 для н-октана, 900 - для н-нонана, 1000 - для н-декана и т.д.); знак «+» означает, что содержание соответствующего компонента составляет менее 0,05%, знак «-» - отсутствие компонента в количестве; для неидентифицированных компонентов приведено предположительное значение молекулярной массы, определенной из масс-спектра.

Заключение

Таким образом, проведенные исследования химического состава эфирного масла сибирских популяций A. pontica показали, что данный вид полыни - перспективный источник хамазулен-содержащего эфирного масла - легко вводится в культуру, при этом растения, выращенные в условиях интродукции, по содержанию основных фармакологически активных компонентов (1,8-цинеол, камфора, хамазулен) практически не уступают дикорастущим. В качестве сырья для получения эфирного масла целесообразно использовать надземную часть полыни понтийской целиком, собранную в период начала цветения в естественных местах произрастания или выращенную в условиях интродукции.

Список литературы

1. Таран Д. Д. Противовоспалительные и ранозаживляющие свойства эфирных масел некоторых видов полыней и тысячелистника: Дисс. ... канд. фармац. наук. Томск, 1983. 120 с.

2. Саратиков А.С. и др. Противовоспалительные свойства эфирных масел тысячелистника азиатского и некоторых видов полыней // Химико-фармацевтический журнал. 1986. №5. С. 585-589.

3. Березовская Т.П. и др. Полынь понтийская - новый источник азуленов // Растительные ресурсы. 1973. Т. 9, вып. 2. С. 225-235.

4. Соколов П.Д. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Asteraceae. СПб., 1993. 352 с.

5. Ханина М.А. и др. Состав эфирного масла сибирских популяций Artemisia pontica L. - перспективного лекарственного растения // Химия растительного сырья. 2000. №3. С. 85-94.

6. Красноборов И.М. Род Artemisia L. // Флора Сибири. Новосибирск, 1997. Т. 13. С. 90-141.

7. Комаров В.Л. и др. Флора СССР. М., 1961. Т. XXVI. С. 461-462.

8. Ткачев А.В. Библиотека хромато-масс-спектрометрических данных летучих веществ растительного происхождения / Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН. 2006.

9. Головкин Б.Н. и др. Биологически активные вещества растительного происхождения. М., 2001. Т. 1. 350 с; Т. 2. 764 с.

10. Харборн Дж. Введение в экологическую биохимию. М., 1985. 312 с.

11. Дукенбаева А.Д. Динамика накопления эфирного масла в надземной части Ajania fruticulosa (Asteraceae) // Растительные ресурсы. 2006. Т. 42, вып. 4. С. 45-48.

12. Сейдахметова Р.Б. и др. Противовоспалительные свойства эфирного масла Artemisia glabella Kar. et Kir // Растительные ресурсы. 2002. Т. 38, вып. 1. С. 102-107.

13. Пак Р. Н. Фармакологические и токсические свойства эфирного масла полыни гладкой // Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения. СПб., 2006. С. 235-242.

Поступило в редакцию 24 декабря 2007 г.