CC BY
88DOI: 10.6060/ivkkt.20216401.6290 УДК: 665.753.2
ИССЛЕДОВАНИЕ СОСТАВА ПРОТИВОИЗНОСНЫХ ПРИСАДОК К ТОПЛИВАМ
ДЛЯ РЕАКТИВНЫХ ДВИГАТЕЛЕЙ
А.К. Горюнова, Н.М. Лихтерова, К.В. Шаталов, Е.А. Клеттер
Александра Константиновна Горюнова*, Наталья Михайловна Лихтерова, Константин Васильевич Шаталов, Елена Александровна Клеттер
ФАУ «25 ГосНИИ химмотологии Минобороны России», ул. Молодогвардейская, 10, Москва, Российская Федерация, 121467
E-mail: [email protected]*, [email protected]
В рамках государственной программы импортозамещения для разработки отечественной противоизносной присадки к топливам для реактивных двигателей на первом этапе были проанализированы физико-химические характеристики допущенных к применению зарубежных противоизносных присадок ДНК, HITEC 580 и Unicor J. В ходе этого анализа выявлено, что при производстве присадок HITEC 580 и Unicor J для улучшения их потребительских свойств (низкотемпературных характеристик) используют растворители. На втором этапе исследования методом хромато-масс-спектрометрии изучен и исследован состав применяемых в настоящее время присадок HITEC 580 и Unicor J. Показано, что в их составе используется один и тот же активный компонент - димеры ненасыщенных жирных кислот С is, а именно смесь димеров линоленовой, линолевой и олеиновой кислот, среди которых преобладает димер образованный из линолевой и олеиновой кислот. В ходе анализа используемых в составе присадок растворителей показано, что при производстве присадки Unicor J используют ароматический растворитель, содержащий 92% моноароматических соединений, преимущественно ряда Сю, что, вероятно, является продуктом риформинга бензинов, а присадки HITEC 580 - алифатический растворитель, содержащий преимущественно н-алканы (41%). Из представленных результатов исследования следует, что при разработке рецептуры отечественной противоизносной присадки в качестве активного компонента необходимо выбирать соединения, содержащие 1 или 2 карбоксильные группы, а в качестве растворителя либо ароматический, либо алифатический, в зависимости от стоимости и наличия на отечественном рынке.
Ключевые слова: противоизносные присадки, топливо для реактивных двигателей, хромато-масс-спектрометрия
RESEARCH OF COMPOSITION OF ANTIWEAR ADDITIVES FOR JET FUELS А.К. Goryunova, Н.М. Likhterova, К.В. Shatalov, E.A. Kletter
Alexandra K. Goryunova*, Natalia M. Likhterova, Konstantin V. Shatalov, Elena A. Kletter
FAO «The 25-th State Research Institute of Chemmotology of Ministry of Defense of Russian Federation», Molodogvardeiyskaya st., 10, Moscow, 121467, Russia E-mail: [email protected]*, [email protected]
In the framework of the state import substitution program for the development of a domestic antiwear additive for jet fuels the physicochemical characteristics of the approvedforeign antiwear additives of DNK, HITEC 580 and Unicor J were analyzed at the first stage. The analysis revealed that using solvents during the production of HITEC 580 additives and Unicor J improve their consumer properties (low temperature characteristics). At the second stage of the study the composition of currently used additives HITEC 580 and Unicor J was studied by gas chromatography-mass spectrometry. It was shown, that the same active component is used in their composition - dimers of unsaturated fatty acids Cis, namely a mixture of dimers of linolenic, linoleic and oleic acids, among which the dimer formed from linoleic and oleic acids prevails. An analysis of the solvents
used in the additive composition showed that in the production of Unicor J additives they use an aromatic solvent containing 92% of monoaromatic compounds, mainly of the C10 series, which is probably the product of gasoline reforming, and HITEC 580 additives use an aliphatic solvent containing mainly n alkanes (41%). From the presented results of the study it follows that when developing a domestic antiwear additive formulation, it is necessary to choose compounds containing 1 or 2 carboxyl groups as the active component, and as the solvent either aromatic or aliphatic, depending on the cost and availability on the domestic market.
Key words: antiwear additives, jet fuel, gas chromatography-mass spectrometry
Для цитирования:
Горюнова А.К., Лихтерова Н.М., Шаталов К.В., Клеттер Е.А. Исследование состава противоизносных присадок к
топливам для реактивных двигателей. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2021. Т. 64. Вып. 1. С. 79-84 For citation:
Goryunova А.К., Likhterova Н.М., Shatalov К.В., Kletter E.A. Research of composition of antiwear additives for jet fuels.
Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [ChemChemTech]. 2021. V. 64. N 1. P. 79-84
ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время в составе отечественных топлив для реактивных двигателей допущены к применению три противоизносные присадки зарубежного производства: ДНК - дистиллированные нефтяные кислоты по ГОСТ 13302-77 (Karvan-L, Республика Азербайджан), HITEC 580 (Afton Chemical Ltd, США), Unicor J (Dorf Ketal, Индия) [1-4].
Для снижения импортозависимости разработка отечественной противоизносной присадки к топливам для реактивных двигателей, обеспеченной сырьевой и технологической базами, является актуальной задачей [5-7]. Для решения этой задачи на первом этапе были проведены исследования химического и компонентного составов зарубежных присадок.
Присадка ДНК представляет собой смесь очищенных моно- и бициклических нафтеновых кислот с молекулярной массой 180-230, получаемых высоковакуумной дистилляцией обезмаслен-ного асидола - продукта выщелачивания нафтеновых кислот из фракций нефтепереработки [1, 8, 9].
В работах [10, 11] указано, что активным компонентом присадки HITEC 580 является димер линолевой кислоты, а согласно данным [12] присадка Unicor J содержит смесь димеров ненасыщенных жирных кислот C18 (CAS № 61788-89-4).
Димеры ненасыщенных жирных кислот (далее - димеры) получают каталитической диме-ризацией кислот, которая приводит к образованию смеси ациклических, моноциклических и бицикли-ческих соединений [13]. В работах [14-19] указано, что процесс димеризации проводят при температуре 230-250 °С в течение нескольких часов под давлением и в присутствии монтмориллонита в качестве катализатора.
Лидерами по производству димеров являются США (более 100 тыс. т/год) и Китай (более 70 тыс. т/год). Большой объем производства связан с тем, что димеры находят широкое применение во многих отраслях промышленности, так их используют при производстве полиамидов, полиэфиров, красок, косметических средств. Кроме того, димеры являются ингибиторами коррозии и применяются в буровых растворах, присадках к топливам и смазкам [20].
Активное вещество при создании любых присадок к топливам выбирается исходя из представлений о механизме действия присадки и с учетом доступности и стоимости сырьевой базы. Дополнительные компоненты используются по мере необходимости.
Основные физико-химические характеристики димеров жирных кислот С18 представлены в табл. 1.
Таблица 1
Физико-химические характеристики димеров жирных кислот С18 Table 1. Physico-chemical characteristics of dimers of _fatty acids C18_
Свойство Значение
Температура застывания, °С -12 - -18
Температура вспышки, определяемая в открытом тигле, °С 288
Плотность при 20 °С, кг/м3 0,95
Кислотное число, мг КОН/г 190 - 197
Результаты сравнительного анализа требований, предъявляемых к противоизносным присадкам топлив для реактивных двигателей, приведены ниже (табл. 2).
Таблица 2
Физико-химические характеристики противоюносных присадок к топливам для реактивных двигателей
Table 2. Physico-chemical characteristics of antiwear additives for jet fuels
№ п/п Наименование показателя ДНК HITEC 580 Unicor J
Норма Фактически Норма Фактически Норма Фактически
1 Внешний вид Прозрачная однородная жидкость - Прозрачная жидкость янтарного цвета
2 Массовая доля нефтяных кислот, %, не менее 96 97,8 - -
3 Массовая доля минерального масла в пересчете на органические вещества, %, не более 2,8 1,95 - -
4 Кислотное число, мг КОН/г 230-270 258 80-100 95 110-126 115,19
5 Цвет, единицы, ЦНТ, не более 4,5 3,5 - -
6 Плотность при 20 °С (15 °С), кг/м3 - 0,948 - (0,92-0,96) (0,9304)
7 Температура застывания, °С, не выше - -18 -24 -18 -21
8 Кинематическая вязкость при 40 °С, сСт - 110-136 131,1 55-95 74,04
9 Температура вспышки в закрытом тигле, °С, не менее - 66 81 62 67
10 Зольность, % мае. - <0,05 0 <0,05 0
11 Индекс сепарации (22,5 мг/л), не менее - 70 88 70 94
12 Тест на коррозию - Pass Pass Pass Pass
Сравнивая основные физико-химические показатели присадок HITEC 580 и Unicor J (табл. 2) и их активных компонентов - димеров жирных кислот Ci8 (табл. 1), можно с уверенностью сказать, что для снижения кислотного числа, температуры застывания и температуры вспышки производители присадок вводили растворители. Кислотное число в композиции присадки уменьшается в два раза. Кислотное число присадки ДНК превышает в 2-3 раза кислотное число присадок HITEC 580 и Unicor J. Это связано с тем, что в присадке ДНК присутствует только активное вещество - нафтеновые кислоты по ГОСТ 13302-77, которые и характеризуются таким кислотным числом.
На следующем этапе исследований нами методом хромато-масс-спектрометрии был изучен химический и компонентный состав присадок HITEC 580 и Unicor J.
МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
Для выделения активного компонента присадок Unicor J и HITEC 580 применяли экстракцию водным раствором аммиака. Для этого в стакан на 100 см3 помещали 20 см3 10 % мае. раствора присадки HITEC 580 в гептане и 30 см3 0,1 % мае. водного раствора аммиака. Смесь интенсивно перемешивали с помощью магнитной мешалки в течение
15 мин. Затем для лучшего разделения образовавшуюся эмульсию подвергали центрифугированию в течение 15 мин при скорости вращения ротора 2500 об/мин. После полного расслоения эмульсии гептановый (верхний) слой декантировали. Из экстракта отгоняли гептан на ротационном испарителе при температуре 55 °С и остаточном вакууме 110 мбар.
Маслообразный остаток, содержащий основные действующие компоненты присадки, анализировали методом масс-спектрометрии высокого разрешения на масс-спектрометре Вгикег МютоТОБ НЯ М8 (Е81) в Международном аналитическом центре ИОХ.
Хромато-масс-спектрометрическое исследование состава растворителей проводилось на приборе «Хроматэк-Кристалл 5000».
Хроматографическое разделение проводили на капиллярной колонке длиной 30 м с внутренним диаметром 0,25 мм со слабо-полярной неподвижной жидкой фазой марки «НТ-5» в режиме программирования температуры.
Для определения качественного и количественного состава, использовали следующий режим разделения: 50 °С (1 мин.) - 3 °/мин - 150 °С (3 мин.) - 8 °С/мин - 290 °С (10 мин.). Температура инжектора 300 °С. Детектирование проводилось
анализом масс-спектрометров химических соединений, выходящих их хроматографческой колонки. Регистрация хроматографических пиков осуществлялась в режиме записи полного ионного тока (ПИТ) с ионизацией электронами, скорость сканирования 0,2 с/сканирование. Диапазон сканирования 14-550 m/z. Энергия ионизирующих электронов в 70 эВ. Идентификация соединений осуществлялась по программе библиотечного поиска. Использована библиотека NIST 05.
Подготовка пробы к хроматографирова-нию: 0,2 мкл образца растворяли в 1 мл дихлорме-тана. Объем пробы для хроматографического разделения составил 1 мкл.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Масс-спектры экстрактов действующих компонентов присадок HITEC 580 и UNICOR J приведены на рис. 1-2.
На спектрах преобладает молекулярный ион (М-пН)- 561,4968, что соответствует димеру, образованному из линолевой и олеиновой кислот, а ионы (М-пН)- с массой 562,5005 и 563,5109 соответствуют природным изотопам этого димера.
Ионы с массой (М-пН)- 563,5087 и 564,5158 соответствуют димеру двух олеиновых кислот его изотопу.
Ионы с массой (М-пН)- 559,4805 и 560,4836 соответствуют димеру двух линолевых кислот и его природному изотопу.
Ионы с массой 557,4650 и 558,4662 соответствуют димеру, образованному из линолевой и линоленовой кислот, и его изотопу.
Ионы с массой 555,4503 и 556,4543 соответствует димеру двух линоленовых кислот и его изотопу.
Таким образом, по данным масс-спектров можно сделать вывод, что присадки HITEC 580 и UNICOR J содержат смесь димеров линоленовой, линолевой и олеиновой кислот, среди которых преобладает димер образованный из линолевой и олеиновой кислот. Сравнение рис. 1-2 показывает практически полную идентичность масс-спектров экстрактов активного вещества присадок HITEC 580 и UNICOR J.
Результаты расчета группового углеводородного состава растворителей, использованных в присадках HITEC 580 и UNICOR J, показаны на рис. 3-4.
0х д4
H О
о н в и
о
н
е
ае
и
е
g о
о н
H
о
600
400
200
561,4968
555,4503 559,4804
558,4662
563,5087
552
557 562
m/z
Рис. 1. Фрагмент масс-спектра экстракта присадки HITEC 580 Fig. 1. A fragment of the mass spectrum of the extract of the additive HITEC 580
0х д4
H О
о
! 1500 о
н
е
se
И 1000
е
g
с о н т
О
500
561,4988
558,4662
556,4543 559,4805
555,4503557,4650
560,4 836
562,5005
563,5109
564,5158
551
556
561
566
m/z
Рис. 2. Фрагмент масс-спектра экстракта присадки UNICOR J Fig. 2. A fragment of the mass spectrum of the extract of the additive UNICOR J
алкены
циклоалканы
изоалканы
н-алканы
0 10 20 30 40 50 Доля углеводородов, % мас.
Рис. 3. Результат ГХ-МС определения группового углеводородного состава растворителя, использованного в присадке HITEC 580
Fig. 3. GC-MS result of the determination of the hydrocarbon-type content of the solvent used in the HITEC 580 additive
0
0
циклоалаканы 3,5
полиароматические алкилзамещенные
ароматические алкилзамещенные
92,2
0 20 40 60 80 100 Доля углеводородов, % мас.
Рж. 4. Результат ГХ-МС определения группового углеводородного состава растворителя, использованного в присадке Unicor J
Fig. 4. GC-MS result of the determination of the hydrocarbon-type content of the solvent used in the Unicor J additive
Идентифицированные по масс-спектрам вещества были отнесены к следующим классам углеводородов - алканы, циклоалканы (нафтены), ароматические алкилзамещенные, полиароматические алкилзамещенные соединения. Таким образом, был рассчитан групповой углеводородный состав растворителей, использованных в присадках HITEC 580 и Unicor J.
Результаты хромато-масс-спектрометриче-ского анализа растворителей показали, что в качестве растворителя присадки HITEC 580 применяют алифатический растворитель. Н-алканы преимущественно состоят из декана (5,9%), ундекана (17,2%) и додекана (15,1%); изоалканы преимущественно представлены рядами С11 - моно- и диме-тилзамещенными алканами (6,7%), С12 - моно- и диметилзамещенными алканами и моноэтилалка-нами (11,1%), С13 - моно- и диметилзамещенными алканами (4,2%); циклоалканы представлены в основном алкилзамещенными моноциклическими
углеводородами ряда С10 (4,2%) и С11 (4,1%) и би-циклическими С10 - декалин (2,7%) и С11 - метил-декалин (6,5%); алкены представлены 17-пен-татриаконтеном (С35Н70).
В присадке Ишсог I в качестве растворителя используется ароматический растворитель, вероятно, продукт риформинга бензинов. Моноароматические соединения представлены в основном составом С10, а именно 1,2,4,5 - тетраме-тилбензол (21,81%), 1,2,3,4 - тетраметилбензол (21,44%) и 1-этил-3,5-диметилбензол (31,35%). Полиароматические соединения представлены нафталиновыми углеводородами.
ВЫВОДЫ
Таким образом, проведенные исследования показали, что зарубежные присадки Н1ТЕС 580 и Ишсог I в своем составе содержат одинаковый активный компонент - димеры кислот С18, преимущественно олеиновой и линолевой, но различные растворители - в присадке ишсог I используется ароматический растворитель, а в качестве растворителя присадки Н1ТЕС 580 применяют алифатический растворитель.
На основании полученных будет разработана отечественная противоизносная присадка, в состав которой должен входить активный компонент, содержащий 1 или 2 карбоксильные группы и растворитель, либо алифатический, либо ароматический, в зависимости от цены и наличия на отечественном рынке. При разработке требований к отечественной противоизносной присадке необходимо включить требования по показателям: кислотное число, температура застывания, кинематическая вязкость при 40 °С, температура вспышки в закрытом тигле и зольность.
ЛИТЕРАТУРА
1. Данилов А.М. Применение присадок в топливах. М.: Мир. 2005. 288 с.
2. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Ф., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных ди-стиллятных топлив. М.: Химия. 1990. 192 с.
3. Данилов А.М. Развитие исследований в области присадок к топливам. Нефтехимия. 2015. Т. 55. №2 3. С. 179-190. DOI: 10.7868/S0028242115030028.
4. Санников В.Ю., Ковба Л.В., Поплетеев С.И., Штонда Н.В., Кондукова Н.П., Савельева Л.В., Мельникова И.С. Исследование возможности применения в РФ присадки Unicor J для улучшения противоизносных свойств топлив для реактивных двигателей. Науч. вестн. Гос-НИИГА. 2017. № 18. С. 72-83.
5. Данилов А.М., Овчинников К.А., Бартко Р.В. Задачи и практические результаты импортозамещения в области присадок к топливам и смазочным маслам. Экспозиция Нефть Газ. 2017. № 1 (54). С. 17-19.
REFERENCES
1. Danilov A.M. The use of additives in fuels. M.: Mir. 2005. 288 p. (in Russian).
2. Vishnyakova T.P., Golubeva LA., Krylov IF., Lykov O.P. Stabilizers and modifiers of petroleum distillate fuels. M.: Khimiya. 1990. 192 p. (in Russian).
3. Danilov A.M. Development of research in the field of fuel additives. Neftekhimiya. 2015. V. 55. N 3. P. 179-190 (in Russian). DOI: 10.7868/S0028242115030028.
4. Sannikov V.Yu., Kovba L.V., Popleteev S.L, Shtonda N.V., Kondukova N.P., Savelyeva L.V., Melnikova I.S. Study of the possibility of using Unicor J additives in the Russian Federation to improve the antiwear properties of fuels for jet engines. Nauch. Vestn. GosNII GA. 2017. N 18. P. 72-83 (in Russian).
5. Danilov A.M., Ovchinnikov K.A., Bartko R.V. Tasks and practical results of import substitution in the field of additives to fuels and lubricating oils. Ekspozitsiya Neft Gaz. 2017. N 1 (54). P. 17-19 (in Russian).
6. Данилов А.М., Салахов И.И., Сафиуллин А.М., Абба-сов М.М., Безгина А.М. Разработка и внедрение проти-воизносной присадки на основе жирных кислот из альтернативного растительного сырья. Мир нефтепродуктов. 2018. № 5. С. 44-45.
7. Горюнова А.К., Шаталов К.В., Лихтерова Н.М., Кози-нова Л.Н Влияние жирных кислот растительного происхождения на физико-химические характеристики и эксплуатационные свойства авиакеросинов. Нефтепереработка и нефтехимия. 2017. № 8. С. 45-49.
8. Дейнеко П.С., Васильева Е.Н., Попова О.В., Башка-това С.Т. Нафтеновые кислоты как противоизносные присадки к реактивным топливам. Хим. технол. топлив и масел. 1994. № 9-10. С. 6-8.
9. Иванова Л.В., Кошелев В.Н., Сокова Н.А., Буров Е.А., Примерова О.В. Нефтяные кислоты и их производные. Получение и применение. Труды РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина. 2013. № 1. С. 68-80.
10. Larkin C. Quantification of corrosion inhibitor/lubricity improver in military fuels using infrared spectroscopy. Technical Report. Department of chemistry and Environmental Science Lake Superior State University. Sault Ste. Marie, MI Spring. 2013. 28 p. [Электронный ресурс]. https://pdfs.se-manticscholar.org/e775/83bc1d51be5f2ff5e2263 a7484f126 3a51d2.pdf?_ga=2.138763827.1230923793.1593951928-20 4898063.1582021415 (дата обращения 11.06.2020).
11. Hardy D.R., Black B.H., Wechter M.A. Quantitative determination of corrosion inhibitors in middle distillate jet fuels by gel permeation chromatography. J. Chromatogr. A. 1986. V. 366. P. 351-361. DOI: 10.1016/S0021-9673(01)93483-1.
12. Material Safety Data Sheet: Unicor J [Электронный ресурс]. http://www.chemcas.com/msds/cas/3014/61788-89-4_64742-94-5_109-60-4.asp. (дата обращения 11.05.2018).
13. Johnson D.W., Flake M., Adams R. Determination of corrosion Inhibitor Lubricity Improver in Jet Fuels by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry. LC-GC. Special Issues. 2014. V. 12 (3). P. 26-32.
14. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2009. 750 с.
15. Breuer T.E. Dimer Acids. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry. New York. 2005. P. 1-5. DOI: 10.1002/0471740039.vec0827.
16. Попова Л.М., Курзин А.В., Вершилов С.В., Евдокимов А.Н. Химия и технология органических веществ на основе побочных продуктов ЦБП. СПб.: ВШТЭ СПб ГУПТД. 2016. 61 с.
17. Чинь Х.Ф., Некрасова В.Б., Царев Г.И., Рощин В.И. Каталитическая димеризация линолевой кислоты. Изв. С-Пблесотех. акад. 2012. № 199. С. 226-234.
18. Чинь Х.Ф., Царев Г.И., Рощин В.И. Каталитическая димеризация жирных кислот. Химия раст. сырья. 2012. № 2. С. 195-197.
19. Чинь Х.Ф., Царев Г.И., Рощин В.И. Модификация тал-лового масла лиственных пород. Изв. вузов. Лесной журнал. 2014. № 2 (338). С. 123-129.
20. Шарин Е.А., Ощенко А.П., Бурмистров О.А., Середа В.А., Колобков Б.И. Противоизносные присадки к реактивному топливу. Деловой журн. NEFTEGAZ.RU. 2017. № 4. С. 71-75.
6. Danilov A.M., Salakhov IL, Saflullin A.M., Abbasov M.M., Bezgina A.M. Development and implementation of anti-wear additives based on fatty acids from alternative plant materials. MirNefteproduktov. 2018. N 5. P. 44-45 (in Russian).
7. Goryunova A.K., Shatalov K.V., Likhterova N.M., Kozi-nova L.N. The effect of vegetable fatty acids on the physico-chemical characteristics and performance properties of jet fuel. Neftepererabotka Neftekhim. 2017. N 8. P. 45-49 (in Russian).
8. Deineko P.S., Vasilieva E.N., Popova O.V., Bashkatova S.T. Naphthenic acids as anti-wear additives for jet fuels. Khim. Tekhnol. Topliv Masel. 1994. N 9-10. P. 6-8 (in Russian).
9. Ivanova L.V., Koshelev V.N., Sokova N.A., Burov E.A., Exampleova O.V. Petroleum acids and their derivatives. Receiving and application. Trudy RGU Nefti Gaza im. I.M. Gubkina. 2013. N 1. P. 68-80 (in Russian).
10. Larkin C. Quantification of corrosion inhibitor/lubricity improver in military fuels using infrared spectroscopy. Technical Report. Department of chemistry and Environmental Science Lake Superior State University. Sault Ste. Marie, MI Spring. 2013. 28 p. [Electronic resource]. https://pdfs.seman-ticscholar.org/e775/83bc1d51be5f2ff5e2263 a7484f1263a5 1d2.pdf?_ga=2.138763827.1230923793.1593951928-20489 8063.1582021415 (date of the application 11.06.2020).
11. Hardy D.R., Black B.H., Wechter M.A. Quantitative determination of corrosion inhibitors in middle distillate jet fuels by gel permeation chromatography. J. Chromatogr. A. 1986. V. 366. P. 351-361. DOI: 10.1016/S0021-9673(01)93483-1.
12. Material Safety Data Sheet: Unicor J [Electronic resource]. http://www.chemcas.com/msds/cas/3014/61788-89-4_64742-94-5_109-60-4.asp. (date of the application 11.05.2018).
13. Johnson D.W., Flake M., Adams R. Determination of corrosion Inhibitor Lubricity Improver in Jet Fuels by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry. LC-GC. Special Issues. 2014. V. 12 (3). P. 26-32.
14. Smith V.A., Dilman A.D. Fundamentals of modern organic synthesis. M.: BINOM. Laboratoriya znaniy. 2009. 750 p. (in Russian).
15. Breuer T.E. Dimer Acids. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry. New York. 2005. P. 1-5. DOI: 10.1002/ 0471740039.vec0827.
16. Popova L.M., Kurzin A.V., Vershilov S.V., Evdokimov A.N. Chemistry and technology of organic substances based on by-products of pulp and paper industry. SPb.: VSHTE SPb GUPTD. 2016. 61 p. (in Russian).
17. Chin H.F., Nekrasova V.B., Tsarev G.I., Roshchin V.I. Catalytic dimerization of linoleic acid. Izv. SPb. Lesotekh. Acad. 2012. N 199. P. 226-234 (in Russian).
18. Chin H.F., Tsarev G.I., Roshchin V.I. Catalytic dimerization of fatty acids. Khimiya Rast. Syr'ya. 2012. N 2. P. 195197 (in Russian).
19. Chin H.F., Tsarev G.I., Roshchin V.I. Modification of tall hardwood oil. Izv. vuzov. Lesnoy Zhurn. 2014. N 2 (338). P. 123-129 (in Russian).
20. Sharin E.A., Oschenko A.P., Burmistrov O.A., Sereda V.A., Kolobkov B.I Anti-wear additives for jet fuel. Delovoy Zhurn. NEFTEGAZ.RU. 2017. N 4. P. 71-75 (in Russian).
Поступила в редакцию 06.07.2020 Принята к опубликованию 22.09.2020
Received 06.07.2020 Accepted 22.09.2020
