Исследование реакции хлорсульфоновой кислоты с полисахаридами Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

Всероссийский форум «Пироговская хирургичекая неделя» к 200-летию Н.И. Пирогова

yulllia 7@mail.ru

Е.С. Серебренникова, А.А. Иозеп

ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ С ПОЛИСАХАРИДАМИ

Санкт-Петербургская Государственная химико-фармацевтическая

академия

Полисахариды, содержащие сульфогруппы, используются для лечения самых различных заболеваний: атеросклероза, артрита, СПИДа и т.д. Среди существующих способов сульфатирования полисахаридов часто используются растворы сульфотриоксида в инертных растворителях или его комплексы. Однако необходимость получения SO3 непосредственно перед опытом из-за его малой устойчивости приводит к усложнению процесса. В этой связи большой интерес представляет хлорсульфоновая кислота, которая более устойчива, чем SO3, поэтому целью нашей работы было исследование реакции полисахаридов с хлорсульфоновой кислотой в среде дихлорэтан-формамид.

Сульфатирование полисахаридов хлорсульфоновой кислотой проводили при 45-50°C в течение 4 часов. В реакции использовали альгиновую кислоту, декстран, аубазидан, крахмал, целлюлозу. В ИК спектрах продуктов реакции обнаружены полосы поглощения в области 1260-1150 см-1, соответствующие сульфогруппе. Наибольшая степень сульфатирования, определенная методом кислотного гидролиза, достигнута при сульфатировании полисахаридов, образующих однородные реакционные среды в используемых растворителях. Суль-фатированные полисахариды использовали для синтеза полимерных производных гидразина. Для этого их нагревали с гидразином при 100° C в течение 3-24 часов. Полученные вещества анализировали иодометрическим титрованием.

При проведении реакции хлорсульфоновой кислоты с полисахаридами было установлено, что в ряде случаев помимо сульфогрупп в полимер вводятся азотсодержащие группы, которые могут быть удалены щелочным и кислотным гидролизом с сохранением сульфогрупп в полимере, либо использованы для модификации полимера аминами и производными гидразина. Реакцию таких образцов с нуклеофилами вели при комнатной температуре в течение 2 часов. Анализ полученных продуктов осуществляли с помощью УФ спектроскопии. Таким образом:

- хлорсульфоновая кислота в системе дихлорэтан-формамид пригодна для сульфатирования полисахаридов, образующих однородные реакционные среды;

- в ряде случаев данная методика приводит к образованию в молекуле полисахарида групп, позволяющих модифицировать полимер аминами и производными гидразина.

serebnews@mail.ru