CC BY
34
Al
SSM
УДК: 615.2:576.85(570.5)
Код специальности ВАК: 13.03.2017
ИССЛЕДОВАНИЕ КОМПОНЕНТНОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА НАДЗЕМНЫХ ОРГАНОВ ВОЛОДУШКИ КОЗЕЛЕЦЕЛИСТНОЙ, ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В ПРИБАЙКАЛЬЕ
В.М. Мирович1, С.А. Петухова1, Л.В. Дударева2, Н.А. Соколова2,
1ФГБОУ ВО «Иркутский государственный медицинский университет»,
2ФГБУН «Сибирский институт физиологии и биохимии растений СО РАН», г. Иркутск
Дата поступления 26.05.2017
Мирович Вера Михайловна - e-maii: [email protected]
Проведено исследование компонентного состава эфирного масла надземных органов володушки козелецелистной (Bupleurum scorzonerifolium Willd.), произрастающей в Прибайкалье. Эфирное масло получали методом дистилляции. Компонентный состав эфирного масла исследовали хромато-масс-спектрометрическим методом. Идентифицировано 33 компонента. Основными компонентами эфирного масла являются терпинолен, лимонен, р-цис-оцимен, кариофиллен, р-гвайен, у-гимахален, аромадендре-на оксид (II), карифиллен оксид, муролан-3,9(11)-диен-10-перокси. В составе эфирного масла володушки козелецелистной Прибайкалья впервые установлено содержание кариофиллена, кариофиллен оксида, Р-гвайена, аромадендрена, ледена оксида. В составе эфирного масла преобладает р-гвайен (23,04%).
Ключевые слова: володушка козелеиелистная, Bupleurum scorzonerifolium, эфирное масло,
хромато-масс-спектрометрический метод, р-гвайен.
A study was made of the component composition of the essential oil of the outside organs of the Bupleurum scorzonerifolium that grows in the Baikal region. Essential oil was obtained by distillation. The component composition of the essential oil was examined by a chromatography-mass spectrometric method. 33 components are identified. The main components of the essential oil are terpinolene, limonene, p-cis-ozymene, caryophyllene, p-guaiene, y-gimachalene, aromadendrene oxide (II), caryophillene oxide, murrolan-3,9(11)-diene-l0-peroxy. In the composition of the essential oil of the Bupleurum scorzonerifolium of the Baikal region, the content of caryophyllene, caryophyllene oxide, p-guaiene, aromadendrene, ice oxide was first established. In the composition of essential oil p-guaiene predominates (23,04%).
Key words: Bupleurum scorzonerifolium, essential oil, chromatography-mass
spectrometric method, p-guaiene.
На территории Центральной Сибири в районах Прибайкалья на остепненных лугах, по каменистым склонам речных долин, на лесных опушках встречается володушка (в.) козелецелистная - Bupleurum scorzonerifolium Willd., семейства Сельдерейных - Apiaceae. Для многих растений этого семейства характерно накопление эфирного масла. Так, в медицинской практике используются плоды аниса как отхаркивающее средство, плоды кориандра, тмина улучшают пищеварение.
Растения рода Bupleurum L. также накапливают эфирные масла, локализующиеся в эндогенных образованиях - канальцах. В литературе имеются сведения об исследовании компонентного состава эфирного масла видов рода Bupleurum, произрастающих на территории России, Монголии, Турции [1, 2, 3, 4]. Исследован состав эфирного масла в. многожильчатой (B. multinerve DC), в. сибирской (B. sibiricum Vest), в. козелецелистной (B. scorzonerifolium Willd.), в. золотистой (B. aureum Fisch.), в. круглолистной (B. rotundifolium L.). Изучался состав эфирного масла в. козелецелистной, произрастающей в Монголии, Красноярском и Забайкальском краях, Республике Бурятия. Зыковой И.Д. установлено, что качественный состав эфирного масла в. козелецелистной, собранной в одно и то же время в той же ценопопуляции в разные годы, остается постоянным [5]. Полученные данные о составе эфирного масла в. козелецелистной из разных районов произрастания (сибирских регионов, Монголии) свидетельствуют о значительном отличии состава эфирного масла. В эфирном масле в. козелецелистной, произрастающей в Красноярском крае, преобладают ß-мирцен (10,8%), лимонен (11,0%), транс^-оцимен (12,8%), гермакрен Д (12,1%); в в. козелецелистной, произрастающей в Забайкальском крае, - ß-мирцен
(3,45%), лимонен (6,22%), гермакрен Д (5,07%); произрастающей в Монгилии - а-пинен (6,33%), сабинен (6,56%), мирцен (8,09%), р-цимен (11,54%), лимонен (15,21%), Р-транс-оцимен (10,50%). Приведенные данные свидетельствуют о значительной зависимости компонентного состава эфирного масла в. козелецелистной от климатических условий.
Кроме эфирного масла надземные органы в. козелецелистной содержат фенольные соединения - флавоноиды (кверцетин, гиперозид, изокверцитрин, рутин, изорамне-тин, изорамнетин-3-глюкозид, кактицин, нарциссин), фе-нолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая) [6, 7].
В народной медицине в. козелецелистная применяется при заболеваниях печени и поджелудочной железы. В. козелецелистная входит в фармакопею КНР и используется как мочегонное и противовоспалительное средство [8].
Целью настоящей работы явилось исследование компонентного состава эфирного масла надземных органов в. козелецелистной, произрастающей в Прибайкалье.
Материал и методы
Для исследования сырье (надземные органы в. козелецелистной) заготавливали в период массового цветения в 2016 году в южных районах Иркутской области по каменистому склону речной долины реки Иркут. Растения срезали серпом, сушили воздушно-теневым способом. Высушенное сырье в количестве 1000 г измельчали до частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 7 мм. Эфирное масло получали методом дистилляции по способу 1 [9]. Время перегонки составило 6 часов. Эфирное масло отделяли от водной фазы и высушивали безводным натрия сульфатом, помещали в ампулы, запаивали, хранили до анализа при температуре +5°С.
NK
МЕДИЦИНСКИЙ
АЛЬМАНАХ
ТАБЛИЦА.
Компонентный состав эфирного масла надземных органов в. козелецелистной
№ п/п Торговая марка ЛП Старение d, мес.
Монотерпены
1 а-фелландрен 0,05
2 ^-а-пинен 0,30
3 камфен 0,08
4 терпинолен 3,56
5 2(10)-пинен, (1S,5S)-(-)- 0,57
6 1,3,8-п-ментатриен 2,64
7 лимонен 5,17
8 Р-транс-оцимен 0,67
9 Р-цис-оцимен 7,15
10 у-терпинен 0,85
11 3-карен 0,34
12 периллен 0,09
13 8 3-карен 1,43
14 карвеол 0,13
15 (+)-карвон 0,15
16 p-мента-1,8-диен-6-ол 0,34
Итого: 23,52
Сесквитерпены
17 у-элемен 0,07
18 копаен 0,81
19 Р-элемен, (-)- 3,16
20 кариофиллен 9,49
21 сейхеллен 5,17
22 Р-гвайен 23,04
23 у-гурюнен 2,40
24 а-фарнезен 0,76
25 у-гимахален 2,30
26 нафтален, 1,2,4а,5,8,8а -гексагидро-4,7-диметил-1-(1-метилэтил)-, [1S-(1a,4aP,8aa)]- 1,4
27 9-метоксикаламенен 0,1
28 аромадендрена оксид-(2) 4,91
29 ледена оксид (II) 8,55
30 кариофиллена оксид 7,22
31 изоаромадендрена эпоксид 0,59
32 муролан-3,9(11)-диен-10-перокси 3,32
33 каларен эпоксид 0,33
Итого: 73,62
Всего: 97,14 %
Компонентный состав эфирного масла исследовали хромато-масс-спектрометрическим методом на приборе Agilent Technologies (6890N) с квадрупольным масс-спектрометром (MSD 5973) в качестве детектора. Разделение веществ проводили на кварцевой колонке HP-5MS (30 м х 0,2-5 мм). Для анализа готовили 1% метанольный раствор эфирного масла. Условия анализа: температура испарителя 280°С; начальная температура колонки 60°С (1 мин), 60...250°С (2°С/мин), 250°С (1 мин); температура источников ионов 173°С; энергия ионизирующих электронов - 70 эв; газ-носитель гелий 1 мл/мин. Данные регистрировали со скоростью 1,2 скан./сек в диапазоне 30-650 а.е.м.
Относительное содержание компонентов эфирного масла вычисляли по площадям хроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов, идентификацию проводили путем сравнения линейных индексов удерживания и полных масс-спектров выделенных соединений с данными библиотеки «Nist 8» и «Nist 11».
Результаты и их обсуждение
В процессе перегонки было получено эфирное масло желто-зеленого цвета, своеобразного запаха, с плотностью меньше 1. Выход эфирного масла составил 0,22%.
В составе эфирного масла в ходе анализа было зафиксировано 50 пиков, из них идентифицировано 33. Идентификацию соединений проводили с относительным содержанием в эфирном масле компонента равным или более 0,05%.
Качественный состав эфирного масла в. козелецелистной представлен монотерпенами (16 соединений) и сесквитер-пенами (17 соединений). По нашим данным, в составе эфирного масла в. козелецелистной, произрастающей в Прибайкалье, на долю монотерпеновых соединений приходится 23,52%, сесквитерпеновых соединений - 73,62% (таблица).
Основными компонентами эфирного масла являются тер-пинолен (3,50%), лимонен (5,17%), р-цис-оцимен (7,15%), кариофиллен (9,49%), р-гвайен (23,04%), у-гимахален (2,30%), аромадендрена оксид (II) (8,55%), кариофиллен оксид (7,22%), муролан-3,9(11)-диен-10-перокси (3,32%).
Следует отметить компоненты эфирного масла в. козелецелистной, содержание которых не зависит от места произрастания, - лимонен, p-транс-оцимен, у-терпинен. Для эфирного масла в. козелецелистной из Монголии, Красноярского и Забайкальского краев, Республики Бурятия характерно присутствие гермакрена D. В нашем образце сырья эфирного масла и в эфирном масле в. козелецелистной из Монголии (Селенгин-ский район) содержание этого компонента не установлено.
В составе эфирного масла в. козелецелистной Прибайкалья впервые установлено содержание кариофиллена, кариофиллен оксида, р-гвайена, аромадендрена, ледена оксида.
Проведенный анализ показывает, что по составу эфирного масла в. козелецелистная образует хеморасы, которые зависят от климатических условий.
Следует обратить внимание на распространение в эфирном масле в. козелецелистной гермакрена D и р-гвайена как компонентов с наибольшим процентным содержанием или отсутствием в составе эфирного масла.
Заключение
Таким образом, нами проведено исследование компонентного состава эфирного масла надземных органов во-лодушки козелецелистной, произрастающей в Прибайкалье. Идентифицировано 33 компонента. В составе эфирного масла преобладает р-гвайен (23,04%).
Al
SSM
ЛИТЕРАТУРА
1. Altantsetseg Sh., Shatar S., Javzmaa N. Comparative study of essential oil constituents of Bupleurum species from Mongolia. Mongolian Journal of Chemistry. 2012. № 13 (39). P. 28-30.
2. Akin M., Sarajoglu H.T., Demirci B. et. al. Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from different parts of Bupleurum rotundifolium L. Records of natural products. 2012. № 6 (3). P. 316-320.
3. Тыхеев Ж.А. Володушка козелецелистная: компонентный состав эфирного масла и липидной фракции надземной части флоры Бурятии, Забайкальского края и Монголии. Экология России и сопредельных территорий: мат-лы XIX междунар. конф. 2014. С. 213.
Tyheev Zh.A. Volodushka kozelecelistnaja: komponentnyj sostav jefirnogo masla i lipidnoj frakcii nadzemnoj chasti flory Burjatii, Zabajkal'skogo kraja i Mongolii. Jekologija Rossii i sopredel'nyh territorij: mat-li XIX mezhdunar. konf. 2014. S. 213.
4. Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Володушка козелецелистная: компонентный состав эфирного масла надземной части. Сибирский медицинский журнал. 2014. № 2. С. 97-98.
Zykova I.D., Efremov A.A. Volodushka kozelecelistnaja: komponentnyj sostav jefirnogo masla nadzemnoj chasti. Sibirskij medicinskij zhurnal. 2014. № 2. S. 97-98.
5. Зыкова И.Д. Изменение состава эфирного масла володушки козелеце-листной (Bupleurum scorzonerifolium L.), произрастающей в Сибирском регионе, в зависимости от метеорологических условий. Вестник КрасГАУ. 2015. № 7. С. 33-38.
Zykova I.D. Izmenenie sostava jefirnogo masla volodushki kozelecelistnoj (Bupleurum scorzonerifolium L.), proizrastajushhej v Sibirskom regione, v zavisi-mosti ot meteorologicheskih uslovij. Vestnik KrasGAU. 2015. № 7. S. 33-38.
6. Olennikov D.N., Partilkhaev V.V. (2013) Flavonoids and phenylpropanoids from several species of Bupleurum growing in Burytia. Chemistry of Natural Compounds. Vol. 48 (6). P. 1078-1082.
7. Петухова С.А., Мирович В.М. Состав биологически активных веществ володушки козелецелистной (Bupleurum scorzonerifolium Willd.) травы, произрастающей в Восточной Сибири. Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сборник научных трудов. 2016. Вып. 71. С. 57-59.
Petuhova S.A., Mirovich V.M. Sostavbiologicheskiaktivnyh veshhestv volodushki kozelecelistnoj (Bupleurum scorzonerifolium Willd.) travy, proizrastajushhej v Vostochnoj Sibiri. Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevtiches-kojprodukcii: sbornik nauchnyh trudov. 2016. Vyp. 71. S. 57-59.
8. Pharmacopoeia of the peoples Republic of China. Guangzhou: Guangdong science and technology Press. 1992.
9. Государственная фармакопея Российской Федерации: в 3 томах [Электронный ресурс] / ред. Г.В. Авраменко, О.Г. Потанина, Е.В. Буданова. XIII изд. М. 2015. - Режим доступа: http://femb.ru/feml (дата обращения: 25.11.2016).
Gosudarstvennaja farmakopeja Rossijskoj Federacii: v 3 tomah [Jelektronnyj resurs]/red. G.V. Avramenko, O.G. Potanina, E.V. Budanova. XIII izd. M. 2015. -Rezhim dostupa: http://femb.ru/feml.
ш
УДК: 615.2 :571151(570.]51 Код специальности ВАК: 14.04.02
ИЗУЧЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОГО СОСТАВА ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В РАЗЛИЧНЫХ ОРГАНАХ ХАТЬМЫ ТЮРИНГЕНСКОЙ, ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ НА ТЕРРИТОРИИ АЛТАЙСКОГО КРАЯ
Л.М. Федосеева, О.А. Мызникова,
ФГБОУ ВО «Алтайский государственный медицинский университет», г. Барнаул
Федосеева Людмила Михайловна - e-mail: [email protected]
Дата поступления 02.05.2017
Цель работы: изучение качественного состава фенольных соединений в вегетативных органах и цветках хатьмы тюрингенской, заготовленных на территории Алтайского края. Анализ проводили методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. В корнях обнаружены производные кофейной, хло-рогеновой кислот, умбеллиферона; в траве и стеблях - производные кофейной кислоты, соединения кумариновой природы, флавоноиды групп флавона и катехина; в листьях - производные хлорогеновой и феруловой кислот, производные кверцетина, кемпферола, флавона; в цветках - фенологликозиды, производные кемпферола и флавона. Исследования направлены на расширение сырьевой базы источников биологически активных соединений. В качестве морфологической группы сырья для дальнейшего изучения и внедрения в медицину целесообразно использование травы хатьмы тюрингенской.
Ключевые слова: Lavatera thuringiaca L., фенольные соединения.
The aim of the work is to study the qualitative composition of phenolic compounds in vegetative organs and flowers of the Lavatera thuringiaca L. collected in the Altai Territory. The analysis was carried out by highperformance liquid chromatography. In the roots are founded the derivatives of coffeic and chlorogenic acids, umbelliferone; in aerial part and stems - derivatives of coffeic acid, compounds of coumarin nature, flavonoids of flavone and catechin groups; in leaves - derivatives of chlorogenic and ferulic acids, derivatives of quercetin, kaempferol, flavone; In flowers - phenolic glycosides, derivatives of kaempferol and flavone. Research is aimed at expanding the resource base of sources of biologically active compounds. As a morphological group of raw materials for further study and introduction into medicine, it is advisable to use the Lavatera thuringiaca herba.
Key words: Lavatera thuringiaca L., phenolic compounds.
Введение
В народной медицине растения сем. Мальвовые (Malvaceae Juss.) широко применяются как отхаркивающие, обволакивающие, противовоспалительные средства [1]. В научной медицине используются только алтей лекарствен-
ный (Althaea officinalis L.), алтей армянский (Althaea armeniaca Ten.). На территории Алтайского края алтей практически не встречается, в связи с чем возникает необходимость в расширении сырьевой базы за счёт поиска дополнительных растительных источников и комплексного их использования.
