Научная статья на тему 'Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия'

Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
209
23
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
АНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА / АNTHRANILIK ACID / ИЗОТЕРМИЧЕСКИЙ МЕТОД / ISOTHERMAL METHOD / КАДМИЙ / CADMIUM / УДЕЛЬНЫЙ ОБЪЕМ / SPECIFIC VOLUME

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Аскалиева Нургул Ракыйевна

Изотермическим методом растворимости исследован процесс образования координационных соединений антраниловой кислоты с хлоридом кадмия. В результате получено новое соединение CdCl2 2NH2C6H4COOH, приведены данные по изучению физико-химических свойств новых соединений.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Аскалиева Нургул Ракыйевна

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Текст научной работы на тему «Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия»

Вещества. %, от массы корня.

Вода Общий сахар: В том числе: 52,0 26-29

Моносахариды 1,0-1,5

Олигосахариды 4,0-4,5

Полисахариды 12,0-13,0

Пектиновые вещества 3,5-4,7

Гемицеллюлозы 5,0-5,5

Алкалоиды 0,2-0,3

Красящие вещества 1,0-2,0

Белки 2,0-2,5

Дубильные вещества 1,5-2,0

Сапонины 6,2-6,5

Смола 2,0-2,5

Таким образом, было установлено, что изученный углеводный состав растений A. Subglabrum зависит от периода вегетации и исследуемых органов растений, а также в корнях присутствуют кроме углеводов и другие продукты.

Литература

1. Флора Киргизской СССР. Фрунзе, 1965, т. 5. С. 89.

2. Ажибаева З. С. Углеводы и свойства олиго- и полисахаридов из A. Subglabrum // Известия вузов. Бишкек, 2012. № 1. С. 67-69.

3. Биохимические методы анализа растений. Под. ред. Запрометова. М.: Иностр. лит., 1960. С. 625.

4. Практикум по химии углеводов под. общей редак. Ю. А. Жданова. Москва, 1973. С. 179-181.

5. Афанасьева Е. М. Полисахариды клубнекорней некоторых видов Егетшге Bisb. Растительные ресурсы, 1972. Т. 8. № 2. С. 192-200.

Research of the chemical interaction of anthranilic acid with cadmium chloride

Askalieva N.

Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты

с хлоридом кадмия Аскалиева Н. Р.

Аскалиева Нургул Ракыйевна /Askalieva Nurgul — преподаватель на подготовительных курсах, Кыргызская государственная медицинская академия им. И. К. Ахунбаева, г. Бишкек, Кыргызская Республика

Аннотация: изотермическим методом растворимости исследован процесс образования координационных соединений антраниловой кислоты с хлоридом кадмия. В результате получено новое соединение CdCl2 -2NH2C6H4COOH, приведены данные по изучению физико-химических свойств новых соединений. Abstract: the process of formation coordination compounds of anthranilic acid with cadmium chloride was studiedwith the isothermal solubility. As the result was obtained new compound_ CdCl2 - 2NH2C6H4COOH. The data for study the physical and chemical properties of the new compounds are presented.

Ключевые слова: антраниловая кислота, изотермический метод, кадмий, удельный объем. Keywords: аnthranilik acid, isothermal method, cadmium, specific volume.

УДК:54 7.599.2(3 75.2)(04)

Благодаря наличию широкого спектра фармакологического действия, который обусловлен различной структурной модификацией, производные антраниловой кислоты нашли применение в медицинской практике и встречаются в различных фармакотерапевтических группах [1-4].

Взаимодействие антраниловой кислоты с хлоридом кадмия в спиртово-водной среде исследовалось в интервале концентраций от минимального содержания одного из компонентов до полного его насыщения

[5]. Данные по изученной системе приведены в табл. 1 и изображены на рис. 1. Растворимость антраниловой кислоты в данной системе составляла 13,08 %, а хлористого кадмия 32,83 %.

Кривая растворимости представлена тремя ветвями. Первая ветвь соответствует выделению в твердую фазу антраниловой кислоты. С накоплением хлористого кадмия в жидкой фазе имеет место заметное увеличение концентрации иона кадмия.

Вторая ветвь (точки 4-11) соответствовала выделению в твердую фазу безводного двойного соединения С(1СЬ2 •2С7Н7КО2, при соотношении компонентов 1:2. Прямолинейные лучи, идущие от фигуративных точек этой ветви, пересекались в одной точке, указывая на кристаллизацию двойного соединения постоянного состава с молекулярным весом 457,41 г/моль. Двойное соединение после изучения этой ветви было выделено из раствора и проанализировано.

Третья ветвь, включающая точки (11-14), отвечала кристаллизации в донный осадок хлористого кадмия, содержащего 32,13 % хлористого кадмия, 4,57 % антраниловой кислоты.

масс% С(1С12-2,5Н20

Рис. 1. Диаграмма растворимости системы СйС12—МИ2С6И4СООИ—И2Р(С2Н5ОН) при 25ОС

Таблица 1. Экспериментальные данные растворимости в системеСдСЪ^ИСНСООИ-ИР (С2И5ОИ) при 25°С

№ Состав жидкой фазы, масс % Состав твердого «остатка», масс % Молекулярный состав кристаллизующейся фазы

еаеь2 Н2О (С2Н5ОН) еаеь2 Н2О (С2Н5ОН)

1 - 13,08 86,92 - 100 - СуНу^ + Н2О (С2Н5ОН)

2 2,52 12,48 85,00 0,52 70,75 28,73 -II-

3 6,50 12,48 81,02 1,55 78,53 19,92 -II-

4 6,50 12,48 81,02 17,02 55,05 27,93 сасц ^^N02+ Н2О (С2Н5ОН)

5 6,50 12,48 81,02 34,03 51,53 14,44 -II-

6 10,07 9,75 80,21 34,65 49,25 16,10 -II-

7 14,57 7,75 77,68 35,58 50,46 13,96 -II-

8 17,25 6,68 75,92 35,62 48,09 16,29 -II-

9 22,15 5,08 72,77 36,18 47,52 16,30 -II-

10 25,01 4,57 70,42 37,03 48,13 14,84 -II-

11 25,01 4,57 70,42 42,51 23,07 34,42 -II-

12 25,01 4,57 70,42 53,79 2,25 43,96 СаСЬ2 • 2 СуНуN02+ сась2+ Н2О (С2Н5ОН)

13 25,01 4,57 70,42 28,55 2,18 69,27 сась2+ Н2О (С2Н5ОН)

14 28,55 2,18 69,27 44,57 1,53 53,90 -II-

15 32,83 67,17 77,02 22,98 -II-

С целью установления индивидуальности новых соединений, для выяснения их состава, строения и способа координации лиганда к металлу - комплексообразователю, полученные в системах новые комплексные соединения были исследованы различными физико-химическими методами.

Полученное новое соединение отделяли от маточного раствора и высушивали на воздухе, а затем выводили их химический анализ на содержание углерода, водорода, азота и соответствующих катионов металлов (табл. 2) [6]. Для идентификации и характеристики соединений была определена растворимость комплексов в органических растворителях (табл. 3) и в воде, определена удельная масса кристаллов, рассчитаны молекулярные и удельные объемы, определена температура плавления (табл. 4) [7, 8], а также изучены ИК-спектры.

Таблица 2. Полученные данные элементного анализа исходных и полученных соединений

Соединение Вычислено / найдено, масс. %

Ме С N С1 Н

СуНу^ - 61,31 60,73 10,22 9,45 - 5,11 5,05

еаеь2 . 2КН2С6Н4С00Н 24,57 24,38 36,73 36,07 6,12 5,59 15,52 15,07 3,06 2,92

Таблица 3. Растворимость в органических растворителях

Соединение Растворимость в органических растворителях, %

Диоксан Бензол Гептан Бутанол-1

С7НЫ02 12,3 0,17 н.р. 15,1

С(1СЬ2 . 2ЫН2С6Н,С00Н м.р. н.р.

н.р. м.р.

Таблица 4. Физико-химические свойства исходных и полученных комплексных соединений

Соединение Молекул.масса, г/моль Удельный вес. г/см3 Молекул. объем см 3/моль Удельный объем см 3/г t пл оС

С7НЫ02 137,15 0.999 137,27 1,00 145

С(1СЬ2 . 2ЫН2С6Н4С00Н 457,41 2,31 198,01 0,433 248

Известно [9-11], что ароматические карбоновые кислоты дают интенсивное поглощение валентного колебания карбонильной группы в спектральном интервале 1700-1680 см"1, а если молекула имеет внутримолекулярную водородную связь, то С=О группа имеет полосы поглощения в интервале 1670-1650см-1. Вследствие присутствия в антраниловой кислоте внутримолекулярной водородной связи С=О- Н- Ы-Н валентное колебание карбонильной группы проявляется интенсивной полосой с максимумом поглощения при 1671 см-1. При этом полосы валентных колебаний Ы-Н связей появляются в интервале 3320-3240 см-1, как это и наблюдается в спектре антраниловой кислоты (3324 и 3240 см-1). Появление заряда на атоме водорода в аминогруппе вызывает ряд поглощений в интервале 2900-2300 см-1.

В ИК-спектрах (рис. 2, 3) комплексных соединениях антраниловой кислоты с хлоридом лантана в длинноволновой области сохраняется пик в области 3480-3300 см-1, обусловленный валентным колебанием аминогруппы, причем следует особо отметить, что в комплексе наблюдается сдвиг асимметричных колебаний аминогруппы в сторону низких значений длин волн с 1690 см-1 до 1633 см 1, что, по-видимому, свидетельствует о комплексообразовании, в котором принимают участие аминогруппы. Кроме того, наблюдается сдвиг полосы поглощения в антраниловой кислоте (1585 см-1) на 35-50 см-1 в комплексе в длинноволновую область (1610 - 1633 см-1), а увеличение интенсивности этого пика только подтверждает возможность комплексообразования через атом кислорода карбоксильной группы.

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

УУауепитЬегг (ст-1)

Рис. 2. ИК - спектр ИИСИСООИ

Рис. 3. ИК - спектр СйС12 •2ИИ:С(Д4СООИ Литература

1. Коркодинова Л. М. Синтез №ацил-№алкенил-антраниловых кислот и их амидов, прогнозирование противовоспалительной активности на основе квантовомеханических расчетов / А. Б. Шакирова, Ю. Л. Данилов, В. П. Фешин // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: Тез. докл. межвуз. науч.- практ. конф. Пермь, 2001. С. 64-66.

2. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активности некоторых ариламидов N замещенных антраниловых кислот / А. Б. Шакирова, А. В. Подчезерцева, Л. М. Коркодинова и др. // Хим.-фармац. Журн., 2001. Т. 35, № 4. С. 17-19.

3. Синтез и противовоспалительная активность замещенных моноамидов, диамидов и эфироамидов ^оксалилантраниловой кислоты / А. Б. Шакирова, Л. М. Коркодинова, О. Ю. Смолина и др. // Хим.-фармац. журн., 2004. Т. 38, № 10. С. 24-25.

4. Шакирова А. Б. Физико-химические характеристики хлобутрама / А. Б. Шакирова, Л. М. Коркодинова, Е. Р. Курбатов, Л. Н. Карпова, О.Л. Визгунова // Проблемы синтеза биологически активных веществ и создание на их основе лекарственных субстанций: Тез. докл. Укр. науч.-практ. конф., Харьков, 26 февр., 2009. С. 117.

5. КурнаковН. В. Введение в физико-химический анализ. М. Л.: АН СССР, 1940. С. 77-241.

6. Михеева В. И. Метод физико-химического анализа в неорганическом синтезе. М.: «Наука», 1977. С. 272.

7. Аносов В. Я., Озерова М. И., Фиалков Ю. Я. Основы химического анализа. М.: Наука, 1978. 503 с.

8. Лепешков Ю. С. Физико-химические методы анализа. М.: Химия, 1964.

9. Колебательные спектры в неорганической химии. / Под ред. Ю. Я. Хоритонова. М.: Наука, 1971. С. 356.

10. Григорьев А. И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: МГУ, 1977. С. 87.

11. Петров К. И., Воронская И. К. // Сб. «Колебательные спектры в неорганической химии» М.: Наука, 1971. С. 286.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.