Исследование химического состава эфирных масел Origanum vulgare L. с различной окраской цветков Текст научной статьи по специальности «Химические технологии»

Химия растительного сырья. 2013. №1. С. 129-136.

УДК 581.135.51:582.929.4(571.1)

ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ORIGANUM VULGARE L. С РАЗЛИЧНОЙ ОКРАСКОЙ ЦВЕТКОВ

© М.А. Мяделец1, О.Ю. Васильева1, Д.В. Домрачее2

1 Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская,

101, Новосибирск, 630090 (Россия), e-mail: MarinaMyadelets@yandex.ru 2Новосибирский институт органической химии им. H.H. Ворожцова СО РАН, пр. акад. Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия)

Методом хромато-масс-спектрометрии проведено сравнительное исследование химического состава эфирных масел Origanum vulgare L. с белыми и фиолетовыми цветками, произрастающих вблизи линии электропередач (ЛЭП), В составе масла O. vulgare с фиолетовыми цветками обнаружено 143 компонента (идентифицировано 67), с белыми -28 (идентифицировано 20). Процентное содержание общих для образцов компонентов зачастую в два раза выше в эфирном масле белой формы O. vulgare. Изученные образцы эфирных масел относятся к хемотипу, не содержащему фенольных соединений.

Ключевые слова: Origanum vulgare L., эфирное масло, хромато-масс-спектрометрия, электромагнитное излучение. Введение

Origanum vulgare L. является одним из наиболее распространенных в научной и народной медицине лекарственных растений.

Одной из важных характеристик O. vulgare является эфирное масло, содержание и компонентный состав которого определялись многими авторами. Количество накапливаемого эфирного масла зависело от климатической зоны и условий произрастания [1]. Стандартизация сырья душицы обыкновенной проводится в соответствии с ГФ XI по содержанию эфирного масла (для цельного сырья не менее 0,10%, для измельченного сырья - не менее 0,08%). В составе масла идентифицировано более 50 компонентов, основными считаются тимол и карвакрол [2, 3]. Основными компонентами (содержание в масле более 2%) сибирских представителей O. vulgare являются сабинен (5,3-14,4%), ß-мирцен (2,0-5,0), 1,8-цинеол (2,0-6,4), цис-$-оцимен (8,4-14,2), транс-fy-оцимен (11,0-20,1), у-терпинен (1,0-2,7), кариофиллен (8,9-13,8), гер-макрен D (7,1-14,9), бициклогермакрен (1,4-4,4), Д.Е-а-фарнезен (2,3-4,1%) [3, 4]. По содержанию в составе эфирного масла фенольных соединений O. vulgare образует четыре хемотипа. В первом отмечается высокое содержание тимола, во втором - высокое содержание карвакрола, третий имеет умеренное содержание тимола, для четвертого характерно низкое содержание фенолов, до полного отсутствия, и высокое содержание углеводородов. Общее содержание фенолов в эфирном масле, выраженное по тимолу, может составлять 75,9% [5].

Так как O. vulgare относится к ценным в хозяйственном отношении видам растений, проводились исследования, направленные на изучение особенностей произрастания в различных эколого-ценотических условиях. В результате отмечена морфологическая неоднородность ценопопуляций душицы, связанная с архитектоникой генеративных побе-

* Автор, с которым следует вести переписку.

Мяделец МаринаАлександровна - научный сотрудник лаборатории фитохимии, кандидат биологических наук, тел.: (383) 334-44-68, факс (383) 330-19-86, e-mail: MarinaMyadelets@yandex.ru Васильева Ольга Юрьевна - заведующая лабораторией интродукции декоративных растений, доктор биологическихнаук, тел.: (383) 334-44-64, факс:

(383) 330-19-86, e-mail: vasil.flowers@rambler.ru ДомрачевДмитрий Васильевич - инженер I категории лаборатории терпеновых соединений, тел.: (383) 330-98-55, факс: (383) 330-97-52, e-mail: dmitry@nioch.nsu.ru

130

М.А. Мяделец, О.Ю. Васильева, Д.В. Домрачев

гов. Так, выявлены четыре морфотипа генеративных побегов. Их соотношение в составе ценопопуляций исследованных экотопов различно и определяет как устойчивость ценопопуляций, так и их продуктивность и хозяйственную ценность продукции [6].

Для O. vulgare характерны цветки с лилово-розовыми венчиками, реже - с белыми [7]. Случаи изменения окраски венчика на белую в литературе не описаны. Однако причиной таких изменений может быть воздействие каких-либо факторов среды, одним из которых может послужить электромагнитное излучение. Установлено, что слабые электромагнитные излучения играют существенную роль в функционировании живой природы на различных уровнях ее организации [8]. Эволюционная адаптация выработала у всех организмов способность реагировать на изменения естественного геомагнитного поля и на сверхслабые воздействия низкочастотного и высокочастотного электромагнитного поля [9]. Возможно, что во время пребывания живого организма под воздействием электромагнитного поля у него срабатывают адаптивные механизмы уже при незначительных изменениях индукции внешнего электромагнитного излучения [10].

Хотя механизмы воздействия электромагнитого излучения на биологические системы не изучены и носят только предположительный характер [11], в литературе встречаются указания на то, что среди растений, произрастающих под ЛЭП, нередки тераты [12]. Также в процессе экспедиционных работ по поиску декоративно ценных видов и форм в различных районах Западной Сибири ранее нами были найдены под ЛЭП 0,4 кВ белоцветковые формы Erythronium sibiricum (Fischer et Meyer) Krylov (окр. пос. Каз Кемеровской области) и Pulmonaria mollis Wulfen ex Hornem. (окр. с. Заварзино).

Материал и методы

Исследованные образцы сырья (надземная часть) O. vulgare собраны в пойме р. Зырянки в Новосибирской области на границе смешанного березово-осинового леса и окультуренных территорий. Популяция находилась в радиусе 1 м от опоры ЛЭП 0,22 кВ. В эксперименте были задействованы молодые (g1) и средневозрастные (g2) генеративные растения с фиолетовыми и белыми цветками.

Эфирное масло получали из свежесобранного и измельченного сырья методом гидродистилляции [13]. Время перегонки составляло 3-4 ч. Выход эфирного масла определяли в процентах от массы свежесобранного сырья. Полученные образцы эфирного масла исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматоргафе Hewlett-Packard 5890/II с квадрупольным масс-спектрометром (HP MSD 5971) в качестве детектора. Использовалась 30-метровая кварцевая колонка HP-5 (сополимер 5%-дифенил-95%-диметилсилоксана) с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0,25 мкм. Содержание компонентов вычислялось по площадям газо-хроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ основан на сравнении времен удерживания и полных масс-спектров с атласом спектров [14].

Результаты и их обсуждение

Для формы O. vulgare с белыми цветками, представляющей интерес не только как лекарственное, но и как декоративное растение, были характерны следующие особенности. Число генеративных побегов у растений g1 - 2,1±0,26, у растений g2 - 12,1±1,19. Высота молодых генеративных растений - 39,2±1,89 см, средне возрастных генеративных растений - 40,3±2,44 см. Растения обоих возрастных состояний оказались достаточно выравненными по высоте, по числу генеративных побегов наблюдалась сильная изменчивость.

Надземные органы O. vulgare с фиолетовыми цветками содержали 0,27% эфирного масла, с белыми - 0,08%. Эфирное масло светло-желтого цвета, с приятным запахом. В составе масла O. vulgare с фиолетовыми цветками обнаружено 143 компонента, идентифицировано - 67. Основными компонентами (содержание свыше 2%) являются соединения сесквитерпенового ряда - оксид кариофиллена (17,9%), гумулен-6,7-эпоксид (2,7%), циклические монотерпеноиды - сабинен (9,4%), 1,8-цинеол (5,5%), терпинен-4-ол (3,3%) (табл. 1).

В составе масла O. vulgare с белыми цветками обнаружено 28 компонентов, идентифицировано - 20. Основные компоненты - оксид кариофиллена (36,5 %), изокариофиллена эпоксид В (2,2), кариолан-1,9-р-диол (4,1), гумулен-6,7-эпоксид (3,9), н-гексакозан (3,9), терпинен-4-ол (3,8), гуминовый спирт (2,6), р-би-заболен (2,2%). Среди компонентов масла практически отсутствуют соединения монотерпенового ряда, что может быть обусловлено рядом причин: малым количеством масла для анализа, высокой способностью к окислению и летучестью данной группы веществ.

RI

Компоненты

оригинальные данные литературные данные

с фиолетовыми с белыми цветками Западная Сибирь [4] Средняя Сибирь [3] Восточная Сибирь [1]

цветками Новосибирская обл. Алтайский край Красноярский. край Иркутская обл.

% ppm % PPm % PPm % PPm % PPm % PPm

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

926 3-туйен 0,3 0,8 - - - - 0,1-0,7 1,1-7,7 0,5 26,0 - -

926 а-туйен - - - - 1,1 63,8 - - - - - -

932 а-пинен 0,5 13,5 - - 1,4 8,2 0,5-2,0 5,5-22,0 0,6 31,2 - -

947 камфен 0,1 2,7 - - - - - - - - - -

950 5,5-диметил-2-фуранон +1 - - - - - - - - - - -

973 сабинен 9,4 253,8 - - 12,1 701,8 7,5-14,4 82,5-158,4 5,3 275,6 - -

975 ß-пинен 1,0 2,7 - - 2,1 121,8 1,1-2,0 12,1-22,0 0,9 46,8 - -

976 1-ОКТЄН-3-ОЛ - - - - 1,0 58,0 0,1-2,1 1,1-23,1 0,6 31,2 - -

988 октан-3-он 0,4 10,8 - - 0,3 17,4 0,1-02 1,1-2,2 0,2 10,4 - -

992 ß-мирцен 0,1 2,7 - - 3,8 220,4 3,0-5,0 33,0-55,0 2,0 104,0 - -

996 октан-3-ол 0,1 2,7 - - - - - - - - - -

1004 а-фелландрен - - - - 0,1 5,8 - - 0,1 5,2 - -

1005 ß-фелландрен - - - - - - 0,1 1,1 2,0 104,0 2,0 22,0

1010 3-карен - - - - - - 0,3 3,3 - - - -

1016 а-терпинен - - - - 1,2 69,6 0,4-1,1 4,4-12,1 1,3 67,6 - -

1022 ,/иегаа-цимен - - - - - - - - 0,5 26,0 - -

1024 n-цимен - - - - - - - - - - 1,4 15,4

1024 n-цимол - - - - 0,9 52,2 0,3-0,4 3,3-4,4 - - - -

1028 лимонен 0,9 24,3 - - - - - - - - - -

1029 лимонен +Р-фелландрен - - - - 3,6 208,8 2,5-5,1 27,5-56,1 - - - -

1030 1,8-цинеол 5,5 148,5 - - 6,4 371,2 2,0-5,9 22,0-64,9 4,5 234,0 1,7 18,7

1033 фенилметанол - - - - - - - - 0,2 10,4 - -

1039 ^MC-ß-ОЦИМЄН 8,1 218,7 - - - - - - - - - -

1039 ^MC-ß-ОЦИМЄН - - - 9,8 568,4 8,4-14,2 92,4-156,2 10,9 566,8 - -

1048 транс-$-ощшен. 0,3 8,1 - - 15,5 89,9 13,8-0,1 151,8-221,1 11,0 572,0 - -

1058 у-терпинен 0,1 2,7 - - 2,5 145,0 1,0-2,7 11,0-29,7 2,3 119,6 - -

1066 га^акс-сабиненгидрат 0,2 5,4 - - 1,9 110,2 0,1-02 1,1-2,2 2,3 119,6 - -

1072 га^акс-фуранолиналол оксид 0,2 5,4 - - - - - - - - - -

1089 ^иофуранолиналол оксид 0,2 5,4 - - - - - - - - - -

1089 терпинолен - - - - 0,4 232,0 0,3-0,8 3,3-8,8 0,6 31,2 - -

Исследование химического состава эфирных масел ... 131

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

1095 цис-сабиненгидрат - - - - 1,6 92,8 0,1 1,1 0,3 15,6 - -

1098 розфуран 0,3 8,1 - - - - - - - - - -

1100 линалоол 1,2 32,4 - - 2,1 121,8 0,4-1,4 4,4-15,4 2,5 130,0 2,0 22,0

1121 цис-пара-меш-2-ен-1 -ол 0,3 8,1 - - - - - - - - - -

1121 4-гидрокси-4-метил-циклогекс- 2-енон 0,3 8,1 - - - - - - - - - -

1128 (4Е,67)-2,6-диметил-2,4,6- октатриен - - - - 0,9 52,2 1,0-2,0 11,0-22,0 - - - -

1130 2,6-диметил-1,3,5,7-октатетраен - - - - - - - - 0,1 5,2 - -

1156 сабина кетон 0,7 18,9 - - - - - - - - - -

1167 5-терпинеол 0,1 2,7 - - - - - - 0,1 5,2 - -

1140 цис-сабинол 0,3 8,1 - - - - - - - - - -

1144 камфора - - - - - - - - 0,1 5,2 - -

1176 терпинен-4-ол 3,3 89,1 3,8 30,4 0,8 46,4 0,1-0,7 1,1-7,7 2,6 135,2 - -

1184 мета-цимен-8-ол 1,2 32,4 1,0 8,0 - - - - - - - -

1186 иара-цимен-8-ол - - - - - - - - - 0,7 7,7

1190 а-терпинеол 1,3 35,1 0,3 2,4 1,5 87,0 0,1-0,6 1,1-6,6 4,7 244,4 0,5 5,5

1195 ^иопиперитол - - - - - - - - - - 0,5 5,5

1224 2-экзо-гидрокси-1,8-цинеол 0,1 2,7 - - - - - - - - - -

1241 куминовый альдегид 0,3 8,1 0,4 3,2 - - - - - - - -

1276 фелландраль 0,3 8,1 - - - - - - - - - -

1288 дигидроэдулан 0,6 16,2 - - 0,1 5,8 0,1-0,2 1,1-2,2 0,3 15,6 0,5 5,5

1291 тимол - - - - 0,1 5,8 0,2 2,2 0,1 5,2 1,1 12,1

1293 куминовый спирт 0,6 16,2 2,6 20,8 - - - - - - - -

1302 карвакрол - - - - - - - - - - 0,3 3,3

1335 бициклоэлемен - - - - 0,5 29,0 0,4-0,9 4,4-9,9 - - - -

1377 а-копаен 0,1 2,7 - - - - - - 0,2 10,4 - -

1385 Р-бурбонен 0,8 21,6 0,7 5,6 0,5 29,0 0,4-0,6 4,4-6,6 0,6 31,2 0,2 2,2

1392 Р-элемен 0,4 10,8 - - 0,2 11,6 0,2-0,6 2,2-6,6 0,2 10,4 - -

1401 Р-лонгипинен 0,2 5,4 - - - - - - - - - -

1418 кариофиллен - - - 9,1 527,8 8,9-13,8 97,9-151,8 13,4 696,8 - -

1426 карвон гидрат 0,1 2,7 - - - - - - - - - -

1426 эии-бициклосесквифелландрен - - - - - - 0,2-0,5 2,2-5,5 - - - -

1432 Р-копаен 0,1 2,7 - - - - - - 0,5 26,0 - -

1452 га^акс-мурола-3,5-диен - - - - - - - - 0,1 5,2 - -

132 М.А. Мяделец, О.Ю. Васильева, Д.В. Домрачев

Продолжение таблицы

12 40 СЧ 00 00 40 40 40 о 40 СЧ (N iп 00 40 40

OS о о OS ■п ■о 40 г~- 1 Os <4 <-Г 1 1 о К i 1 2 1 1 СЧ <N 1 1 II

’ 1 сч ■о ’ 1 сч 40 СЧ 40 ’ 1 40 40

’“-н СП 40 тг СП го СП ■п СП 40 ’—1 ’—1 СЧ тг ^ 1 1 ^ 1 1 <ч

’“-н СЧ О о СЧ о о о О СЧ О О О о 1 СЧ 1

■п os

г~- <Г1 со 00 СЧ OS Os сч сч ■п

7 <Г1 1 7 1 1 1 OS 1 Os 1 1 1 1 1 7 1 1 7 1 1 т II 1 II

’“-н тГ СП тг >п >п о СП

■п СП ■п .—1 ■П 'Г) .—1 .—1 СП СП

00 СП

■п 1Г) СЧ Os Os сч 40 , ! тг

OS о 1 т 1 1 О 1 1 О 1 О 1 1 1 1 1 о 1 о 1 1 1 Т 1 о 1 1 II 1 II

тг го тг <Г1 >п о СП

1 о О 1 о О О о о СП о

о СЧ 00 о 40 40 < 5 О 00 00 СЧ 40 40

СО г~- СП 1 1 40 1 1 1 Os 1 1 1 00 1 ^г СП 1 | ос | 1 ^-Г н 1 1 II

00 СЧ тг 1 СЧ >п сп 40 1

■п тГ о СЧ СЧ ■П 1 °- 40 1 1 1 ^

О о СЧ О О О о 1 СЧ 1 1 о о~ 1 11

i i i i i i i

i i i i i i i

00 ГО

oí сГ

I I I I I I I I

I I I I I I I I

СЧ

Os ^ OS 40 СЧ

СЧ

i К

СЧ

I I I

I I I

I I

I I I I I I I

40

I К I

i i i I

.6,8 7,2 CD 1 1^1 сэ 1 ^

1 1 Os 1

СЧ СП

i i i i i i i I

i i i i i i I

i i i i i i I

(N

(N

<N

ЧО4

I I I I

Г~-( ri ri

I I чо I

оо о о

•хГ -хГ -хГ

OS 40 'О

СЧ

К

оо

00

00(1

сгС сГ

СЧ

ri

I £

00 00 тг

Os

к

00(1 'Г; (N О' СП О

(> -хГ.

(N о'

>r¡ O-Г СП СЧ

1Л 40 00 00 Os Os Os OS

■t h О ^ 40 fi h (N fi ^ со м

hh00 00 00^OrHffit^^40 1Л1Л1П1Л1Л1Л40 40 40 40 40 40 40

00 ГО

40 О

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

1760 циклоколоренон 0,2 5,4 - - - - - - - - - -

1813 кариолан-1,9-Р-диол - - 4,1 32,8 - - - - - - - -

12 амилвинилкарбинол - - - - - - - - - - 0,5 5,5

5 га^анс-2-циклогексен-1 -ол - - - - - - - - - - 0,5 5,5

6 ^ис-2-циклогексен-1-ол - - - - - - - - - - 0,5 5,5

21 га^акс-лонгипинокарвеол - - - - - - - - - - 1,8 19,8

30 12-оксабицикло[9.1,0]додека-3,7-диен, 1,5,5,8-тетраметил-12-оксабицикло[9.1.0]додека-3,7-диен 3,6 39,6

31 трицикло[5.2.2.0(1, 6)]ундекан-3-ол - - - - - - - - - - 2,2 24,2

34 4,4-диметил-тетрацикло [6.3.2.0(2,5).0(1,8)]тридекан-9-ол - - - - - - - - - - 0,7 7,7

36 аромадендрен-2-оксид - - - - - - - - - - 0,7 7,7

37 изоаромадендрен эпоксид - - - - - - - - - - 0,9 9,9

38 диэпицедрен-1 -оксид - - - - - - - - - - 0,5 5,5

39 3 -изопропил-6,7-диметилтрицикло [4.4.0.0(2,8)] декано-9,10-диол - - - - - - - - - - 2,0 22,0

40 (1,5,5,8-тетраметилбицикло [4.2.1]нон-9-ил)-уксусная кислота - - - - - - - - - - 0,5 5,5

42 [88]-спиро[трицикло[4.4.0.0(5,9)] декан-10,2 -оксиран] -1 -метил-4-изопропил-7,8-дигидрокси 0,2 2,2

Примечания: 1 содержание соответствующего компонента не превышает 0,05 %; 2 порядковый номер компонента.

134 М.А. Мяделец, О.Ю. Васильева, Д.В. Домрачев

В исследованных образцах не обнаружены такие главные компоненты эфирного масла O. vulgare, как фенолы тимол и карвакрол, известные по литературным данным,. Следовательно, по составу изученные образцы эфирных масел относятся к хемотипу, не содержащему фенольных соединений. Отсутствие различий компонентного состава эфирного масла O. vulgare, полученного из свежесобранного и воздушно сухого сырья [4], позволило сравнить исследуемые образцы с образцами, полученными из сырья других регионов Сибири (табл. 1). Сравнение показывает сходство ме^ду изученными образцами и образцами дикорастущих преставителей, собранных на территории Западной Сибири (Алтайский край, Новосибирская область), где основные компоненты (%) - сабинен (12,1-17,7), ß-мирцен (3,3-4,5), 1,8-цинеол (4,66,4), цис-ß-оцимен (9,8-11,6), транс-ß-оцимен (15,5-17,8), кариофиллен (9,1-10,6), гермакрен D (7,1-8,9), (Б,Б)-а-фарнезен (2,9-4,0) [4]. Также в исследуемых образцах были идентифицированы компоненты (кам-фен, розфуран, фелландрал, ß-лонгипенен, элемол и др.), не указанные для ранее изученных образцов других сибирских регионов [1, 3, 4]. Анализируя имеющиеся данные о составе масел сибирских образцов

O. vulgare и собственные результаты исследования, следует отметить, что общими компонентами являются а-терпинеол (0,1-4,7%), ß-бурбонен (0,2-0,8), кариофиллен (8,9-13,8) или его оксид (0,6-36,5), Т-кадинол и Т-муролол (0,2-1,2%)

В отличие от растений с фиолетовыми цветками, в образце масла белой формы обнаружено в пять раз меньше компонентов. При сравнении общих для них компонентов видно, что их процентное содержание в эфирном масле белой формы зачастую в два раза выше. Напротив, сопоставление абсолютных количеств компонентов (ppm) указавыет, что все компоненты (за исключением ß-бизаболена и гумулен-2,3,6,7-диэпоксида (2S*, 3S*, 6R*, 7R*, 9E)) в большем количестве содержатся в масле образца с фиолетовыми цвет -ками. В составе эфирного масла изученных образцов O. vulgare преобладают сесквитерпены. Сопоставляя процентное содержание доминирующих компонентов O. vulgare с фиолетовыми и белыми цветками, следует отметить, что оксида кариофиллена в масле белой формы содержится в 2 раза больше. Так как кариофиллен в образцах не обнаружен, можно предположить, что оксид кариофиллена является нативным компонентом.

Заключение

Таким образом, принципиальных различий в компонентном составе эфирных масел исследованных нами образцов O. vulgare с фиолетовыми и белыми цветками не выявлено. Разница основных компонентов изученных образцов эфирных масел заключается в их количественных соотношениях.

Список литературы

1. Мирович В.М., Коненкина Т.А., Федосеева Г.М., Головных H.H. Исследование качественного состава эфирного масла душицы обыкновенной, произрастающей в Восточной Сибири // Химия растительного сырья. 2008. №2. С. 61-64.

2. Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав; использование. Семейства Hippuridaceae - Lobeliaceae. СПб., 1991. С. 59-61.

3. Алякин А.А., Ефремов A.A., Качин С.В., Данилова 0.0. Фракционный состав эфирного масла душит ты обык-новеннойКрасноярского края // Химия растительного сырья. 2010. №1. С. 99-104.

4. Казаринова Н.В., Ткаченко К.Г., Музыченко Л.М., Сафонова Н.Г., Ткачев A.B., Королюк Е.А. Компонентный состав и антибиотическая активность эфирного масла Origanum vulgare L., произрастающей в некоторых регионах Западной Сибири// Растительные ресурсы. 2002, Т. 38, вып. 2. С. 99-103.

5. Werker E., Putievky E., Ravid U. The essential oils and glandular hairs in different chemotypes of Origanum vulgare L. // Ann. Bot. 1985. Vol. 55, N6. Pp. 793-801.

6. Гончаров B.E. Эколого-ценотический анализ пространственно-временной организации ценопопуляций душицы обыкновенной как основа рациональной эксплуатации ее ресурсов в Татарстане : дис. ... канд. биол. наук. Казань, 2003. 129 с.

7. Флора Сибири. Т. 11. / под ред. Л.И. Малышева. Новосибирск, 1997. 188 с.

8. Дубров А.П. Геомагнитное поле и жизнь. Л., 1974. 176 с.

9. Акоев И.Г. Биологические эффекты электромагнитных полей // Вопросы их использования и нормирования : сб. науч. трудов. Пущино, 1988. С. 129-135.

10. Сарокваша О.Ю. Воздействие электромагнитного излучения ЛЭП-110 кВ на общую численность микроорганизмов в почве// Успехи современного естествознания. 2006. №3. С. 46.

11. Фролов Ю.П., Серых М.М., Илюшкин А.Н. и др. Управление биологическими системами. Организменный уровень. Самара, 2001. 318 с.

136

М.А. Мяделец, О.Ю. Васильева, Д.В. Домрачев

12. Пленник Р.Я. Стратегии биоморфологической микроэволюции полиморфного вида Medicago falcata L. в Сибири. Новосибирск, 2002. 94 с.

13. Государственная Фармакопея СССР. 11-е изд-е. М., 1990. Вып. 2. 400 с.

14. Ткачев A.B. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск, 2008. 969 с.

Поступило в редакцию 19 декабря 2011 г.

MyadeletsM.A.1*, Vasileva O.Ju.2, Domrachev D.V.1 RESEARCH OF A CHEMICAL COMPOUND OF ESSENTIAL OILS ORIGANUM VULGARE L. WITH VARIOUS PAINTING FLOWER

1Central Siberian Botanical Garden SB RAS, st. Zolotodolinskaia, 101, Novosibirsk, 630090 (Russia), e-mail: MarinaMyadelets@yandex.ru

2N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute Of Organic Chemistry of the Siberian Branch of Russian Academy of Science, pr. Lavrentieva, 9, Novosibirsk, 630090 (Russia)

By method of chromatography-mass-spectrometry it is carried out comparative research of a chemical composition of essential oils Origanum vulgare L. with white and violet flower growing near to an electric main. In structure of essential oil O. vulgare with violet flower 143 components (identified 67), with white - 28 (identified 20) are revealed. Percentage of the general for samples of components frequently twice above in essential oil of white form O. vulgare. The investigated samples of essential oil concern to chemical type not containing phenolic connections.

Keywords: Origanum vulgare L., essential oils, chromatography-mass-spectrometry, electromagnetic radiation.

References

1. Mirovich V.M., Konenkina T.A., Fedoseeva G.M., Golovnykh N.N. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2008, no. 2, pp. 61-64. (in Russ.).

2. Rastitel'nye resursy SSSR: tsvetkovye rasteniia, ikh khimicheskii sostav; ispol'zovanie. Semeistva Hippuridaceae -Lobeliaceae. [Plant Resources of the USSR: the flowering plants, their chemical composition, the use of. Families of Hippuridaceae - Lobeliaceae]. Saint Petersburg, 1991, pp. 59-61. (in Russ.).

3. Aliakin A.A., Efremov A.A., Kachin S.V., Danilova O.O. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2010, no. 1, pp. 99-104. (in Russ.).

4. Kazarinova N.V., Tkachenko K.G., Muzychenko L.M., Safonova N.G., Tkachev A.V., Koroliuk E.A. Rastitel'nye resursy, 2002, vol. 38, no. 2, pp. 99-103. (in Russ.).

5. Werker E., Putievky E., Ravid U. Ann. Bot.,1985, vol. 55, no. 6, pp. 793-801.

6. Goncharov V.E. Ekologo-tsenoticheskii analiz prostranstvenno-vremennoi organizatsii tsenopopuliatsii dushitsy obyknovennoi, kak osnova ratsional'noi ekspluatatsii ee resursov v Tatarstane : dis. ... kand. biol. nauk. [Ecological and coenotic analysis of the spatial and temporal organization of populations Oregano, as the basis of a rational exploitation of its resources in Tatarstan: Ph.D. thesis]. Kazan, 2003, 129 p. (in Russ.).

7. Flora Sibiri. T. 11. / pod red. L.I. Malysheva. [Flora of Siberia. Vol. 11. / Ed. L.I. Malyshev.]. Novosibirsk, 1997, 188 p. (in Russ.).

8. Dubrov A.P. Geomagnitnoepole izhizn'. [Geomagnetic Field and Life]. Leningrad, 1974, 176 p. (in Russ.).

9. Akoev I.G. Biologicheskie effekty elektromagnitnykh polei. Voprosy ikh ispol'zovaniia i normirovaniia: sb. nauch. trudov. [Biological effects of electromagnetic fields. About their use and regulation: a collection of scientific papers]. Pushchino, 1988, pp. 129-135. (in Russ.).

10. Sarokvasha O.Iu. Uspekhi sovremennogo estestvoznaniia, 2006, no. 3, pp. 46. (in Russ.).

11. Frolov Iu.P., Serykh M.M., Iniushkin A.N. et al. Upravlenie biologicheskimi sistemami. Organizmennyi uroven'. [Management of biological systems. Organismal level]. Samara, 2001, 318 p. (in Russ.).

12. Plennik R.Ia. Strategii biomorfologicheskoi mikroevoliutsii polimorfnogo vida Medicago falcata L. v Sibiri. [Strategy Bio-morphological microevolution polymorphic species Medicago falcata L. in Siberia]. Novosibirsk, 2002, 94 p. (in Russ.).

13. Gosudarstvennaia Farmakopeia SSSR. 11-e izd. [State Pharmacopoeia of the USSR. 11th ed.]. Moscow, 1990, no. 2, 400 p. (in Russ.).

14. Tkachev A.V. Issledovanie letuchikh veshchestv rastenii. [The study of plant volatiles]. Novosibirsk, 2008, 969 p. (in Russ.).

Received December 19, 2011

* Corresponding author.