CC BY
36
Вестник Кузбасского государственного технического университета. 2015. № 6 117
УДК 547.288.4
ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИЧЕСКИМИ МЕТОДАМИ СПОСОБНОСТИ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В СИНТЕЗЕ ОКСИМА З-ФЕНИЛ-5,5-ПЕНТАМЕТИЛЕН-4-ИЗОКСАЗОЛОНА К КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЮ
Малюта Надежда Григорьевна1,
кандидат хим. наук, доцент, e-mail: cav-79@yandex.ru Чурилова Нина Николаевна1, кандидат хим. наук, доцент, e-mail: cav-79@vandex.ru
Ким Нина Михайловна1, кандидат хим. наук, доцент, e-mail: nm-kim@mail.ru Суховерская Алена Владимировна2, кандидат хим. наук, доцент, e-mail: cav-79@yandex.ru
кузбасский государственный технический университет имени Т.Ф. Горбачева, 650000, Россия, г. Кемерово, ул. Красноармейская, 117.
2Кемеровская государственная медицинская академия Министерства здравоохранения Российской Федерации, 650056, Россия, г. Кемерово, ул. Ворошилова, 22а.
Аннотация
Актуальность работы: Гетероциклические соединения, их производные и комплексные соединения на их основе обладают оптическими и электрохимическими свойствами, а также биологической активностью, чем привлекают внимание исследователей.
Цель работы: Изучить способность к взаимодействию промежуточных соединений, образующихся в синтезе 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина, с некоторыми катионами металлов в спиртовых растворах физическими методами.
Методы исследования: И К спектроскопия и спектрофотометрия.
Результаты: Изучена способность к взаимодействию промежуточных соединений, образующихся в синтезе 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина, с некоторыми катионами металлов (Li+; Na+; Rb+; Mg2+; Al3+; Cu2+; Sm3+; Co2+) в спиртовых растворах. Химическая активность (способность к комплексообразованию с ионами металлов) промежуточных и целевого продуктов зависит от электронного состояния фрагмента -C-N-0-.
Ключевые слова: оксимы, изоксазолы, изоксазолины, лиганды, комплексные соединения, ИК спектры, спектрофотометрия.
Оксимы на основе гетероциклических соединений, к которым также относятся изоксазолы, изоксазолины и их производные, обладают биологической активностью, чем привлекают внимание исследователей.
Комплексные соединения оксимов с катионами металлов по структуре близки к ряду веществ с широким спектром биологической активности, в том числе антипаразитарной, антимикробной и антивирусной, а также выступают в качестве фармацевтических препаратов, стимуляторов биосинтеза многих биологически активных веществ, в том числе и ферментов [1-7].
Физическими методами (ИК спектроскопией и спектрофотометрией) изучена способность к взаимодействию промежуточных соединений, образующихся в синтезе З-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина, с некоторыми катионами металлов (Li+; Na+; Rb~; Mg2+; Al3+;
Cu2+; Sm3+; Co2+) в спиртовых растворах [8-15].
Превращение стирола в оксим З-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона (I) протекает с
образованием промежуточных веществ, содержащих оксимную группу или ее фрагмент: стиролпсевдонитрозит (II), оксим а-нитроацетофенона (III), З-фенил-5,5-
пентаметилен-4-нитроизоксазолин (IV),
структурные формулы которых приведены ниже:
118
Н. Г. Малюта, Н. Н. Чурилова, Н. М. Ким, А. В. Суховерская
no2
-сн
(IV)
Характеристические полосы в ИК спектрах, синтезированных оксима 3-фенил-5,5-пентамети-лен-4-изоксазолона (I), стиролпсевдонитрозита (И), оксима а-нитроацетофенона (III), 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина (IV) приведены в табл.1.
Согласно данным, представленным в табл. 1, во всех веществах (I—IV) присутствовали связи С-С и -СН ароматического ядра. Связь C=N (изоксазолинового кольца) в соединениях I и IV, связь -NO2 (алифатического соединения) в веществах II—IV, -ОН (оксимной группы) в оксимах I и III подтверждаются строением. Таким образом, ИК спектры подтверждают предполагаемое строение этих веществ.
Спектры поглощения спиртовых растворов соединений II-IV приведены на рис. 1-3. В качестве раствора сравнения использовали этанол.
Таблица 1. Характеристические полосы ИК спектров соединений I - IV Table 1. Characteristic bands of the IR spectra of compounds I - IV
Соединение ИК спектры, v, см'1
-N02 (алифат- ического соединени я) C=N (изокса- золино- вого кольца) N-0 (изоксазоли- нового кольца) С-С (аромати- ческого ядра) -ОН (оксим- ной группы) -СН (аромати- ческого ядра)
Оксим I - 1550 963 1497 3288 820-734
939 1448
Стиролпсевдо- 1560 - - 1440 - 780
нитрозит 1496
Оксим III 1558 - - 1450 3220 720
1497 761
З-фенил-5,5- - 1550 945 1440 - 750
пентаметилен-4- 960 1490 781
нитроизоксазолин
Вестник Кузбасского государственного технического университета. 2015. № 6 119
Рис.2. Спектры поглощения раствора оксима а-нитроацетофенона Fig.2. The absorption spectra of the solution of the oxime a—nitroacetophenone
Спектры поглощения спиртовых растворов веществ II-IV имеют два максимума поглощения Каж= 210 нм и >.тах=250 нм.
Для подтверждения выполнения закона Бугера-Ламберта-Бера определили зависимость оптической плотности от концентрации растворов веществ (II, III, IV) при втором максимуме поглощения. Зависимость получилась линейной, т. е. в диапазоне концентраций 0,025-0,100 мг/мл
выполняется закон Бугера-Ламберта-Бера (рис.4).
Для изучения взаимодействия веществ (II-IV) с двухзарядными ионами металлов Си2+ и Со2+ были сняты электронные спектры поглощения спиртовых растворов этих веществ. Концентрации спиртовых растворов исходных соединений И, III, IV - 1,0 мг/мл, неорганических солей
((СН3С00)2Си«Н20, СоС12*6Н20) - 0,5 мг/мл, раствор сравнения - спиртовой раствор II, III, IV
Рис.З. Спектры поглощения раствора 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина Fig.3. The absorption spectra of a solution of 3-phenyl-5,5-pentamethylene-4-nitroizoksazolina
120
Н. Г. Малюта, Н. Н. Чурилова, Н. М. Ким, А. В. Суховерская
Рис. 4. Зависимость оптической плотности (Е) от концентрации веществ: стиролпсевдонитрозита (II), оксима а-нитроацетофенона (III), 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина (IV)
Fig. 4. The dependence of the optical density (E), the concentration of substances: stirolpsevdonitrozita (II), a-nitroacetophenone oxime (III), 3-phenyl-5,5-pentamethylene-4-nitroizoksazolina (IV)
веществ с концентрацией 1,0 мг/мл (рис. 5).
Концентрация органических веществ была одинаковой в растворе сравнения и в смеси органических веществ и соли, поэтому из спектра поглощения смеси автоматически исключалось
поглощение органических веществ и оставались только полосы поглощения комплексов (табл. 2). Концентрация оксима I - 0,10 мг/мл, а
концентрация солей (CEbCOOLi, ЬАгСОз, CH3COONa, СНзСОСЖЬ, (CH3COO)2Mg,
Рис. 5. Спектры поглощения комплексов меди(Н) и кобальта(Н) со стиролпсевдонитрозитом (II), оксимом а-нитроацетофенона (III) и 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолином (IV)
Fig. 5. The absorption spectra of complexes of copper (II) and cobalt (II) with stirolpsevdonitrozitom (II), a-nitroacetophenone oxime (III) and 3-phenyl-5,5-pentamethylene-4-nitroizoksazolinom (IV)
Вестник Кузбасского государственного технического университета. 2015. № 6 121
(СН3СОО)зА1, (CH3COO)2Cu, (CH3COO)3Sm) при этом 0,05 мг/мл, раствор сравнения соответсвенно с концентрацией 0,01 мг/мл оксима I. Результаты представлены в табл. 3.
Таблица 2. Оптические плотности в спектрах ЭМИ смеси спиртовых растворов солей (СН3СОО)2Си*Н20, СоС12*6Н20 с соединениями И, III, IV
Table 2. Optical density spectra EMI mixture of
alcoholic solutions of salts (CH3C00)2Cu*H20, CoCl2»6H20 with compounds II, III, IV
Соль Соединения
II III IV
^та X Е ^та X Е ^та X Е
(СН3СОО) 37 0,55 36 2,99 40 0,44
2 Cu*H20 5 5 5 3 5 7
СоС12*6Н2 38 0,22 36 2,62 43 0,00
О 0 8 5 8 0 3
Концентрация оксима I взята в десять раз меньше, чем концентрация промежуточных соединений II, III, IV. Это связано с тем, что оксим I активнее взаимодействует с ионами металлов и при больших концентрациях оптическая плотность смесей превышает диапазон измерений спектрофотометра.
Таблица 3. Оптические плотности в спектрах ЭМИ смеси спиртовых растворов солей с оксимом I Table 3. Optical density spectra EMR mixture of alcohol solutions of salts with an oxime I
Соль Оксим 3-фенил- 5,5 -пентаметил ен-4-изоксазолон
^•max Е
Li+ CH3COOLi 290 0,160
Li2C03 340 0,423
Na+ CH3COONa 330 0,156
Rb< CH3COORb 325 0,394
365 0,228
Mg2+ (CH3COO)2Mg 240 0,196
290 0,256
Al3+ (CH3COO)3Al 240 0,435
290 0,352
Cu2+ (CH3COO)2Cu 215 1,600
230 1,420
265 1,916
Sm3+ (CH3COO)3Sm 235 0,705
290 0,643
Результаты, представленные в табл. 2, свидетельствует о том, что промежуточные соединения II, III, IV взаимодействуют с
катионами Си2+ и Со2+, что предопределено их сильным поляризующим действием и наличием не поделённых электронных пар на гетероатомах (азоте и кислороде). Оксим III активнее реагирует с этими катионами, что, возможно, объясняется наличием в его структуре фрагмента =N-OH, имеющего свободную о-связь между азотом и кислородом, способную поляризоваться, повышая при этом активность этого соединения. Способность к комплексообразованию
соединений II и IV с ионами Си2+ и Со2+ намного меньше, чем у соединения III. Промежуточные соединения II, III, IV с катионами IA, НА, ША групп, Sm3+ не взаимодействуют.
Оксим I, также, как и соединения II, III, IV, более способен к комплексообразованию с ионом меди(Н), что объясняется лучшей поляризуемостью и поляризующей способностью этого иона. С увеличением радиуса и поляризуемости атомов элементов по главной подгруппе возрастает сила взаимодействия с оксимом I. Радиус атомов элементов уменьшается по периоду, поляризующая способность катионов увеличивается, следовательно, химическая связь упрочняется (табл. 3).
Результаты, представленные в табл. 2 и 3, свидетельствуют о том, что наибольшую активность по отношению к катионам металлов проявляет оксим 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона (I). Оксим а-нитроацетофенона (III) и стиролпсевдонитрозит (И) активны с катионами меди(П) и кобальта(П), 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолин (IV) неактивен с ионом кобальта(Н).
Из сравнения спектров поглощения растворов органических веществ (рис. 1- 3) и смесей этих веществ с солями (рис. 5) можно сделать вывод о том, что максимумы поглощения в спектрах поглощения смесей смещены вправо по сравнению с максимумами в растворах органических веществ, т. е. наблюдается батохромное смещение (в сторону более длинных волн) на 100-180 нм. Приведенная
информация позволяет сделать вывод о том, что изучаемые органические вещества образуют комплексные соединения с приведенными ионами металлов, где органические вещества выступают в качестве лигандов, а ионы металлов - в качестве центральных атомов [16].
Структурные особенности оксима (I), промежуточных соединений II, III, IV и спектры поглощения смесей неорганических солей с органическими веществами (I-IV) приводят к выводу, что химическая активность изучаемых веществ зависит от электронного состояния фрагмента -C-N-0-.
Реакционная способность соединений (II-IV) к ионам металлов Си2+, Со2+ (табл. 2) увеличивается в ряду:
Наблюдаемую закономерность можно
122
Н. Г. Малюта, Н. Н. Чурилова, Н. М. Ким, А. В. Суховерская
кобальта(Н) с соединениями II, III и IV имеют полосы поглощения с частотами: v = 2540, 2410, 2260, 1920 см'1, что показывает идентичное взаимодействие меди(Н) и кобальта(Н) с этими веществами, а именно наличие одинаковых связей в комплексных соединениях.
На основании приведенных данных можно сделать вывод, что химическая активность (способность к комплексообразованию с ионами металлов) промежуточных и целевого продуктов зависит от электронного состояния фрагмента -С-N-0-.
Экспериментальная часть
Исходные вещества I-IV синтезировали согласно [17].
ИК спектры индивидуально выделенных веществ: оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-
изоксазолона (I), стиролпсевдонитрозита (И), оксима а-нитроацетофенона (III), З-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина (IV) и их комплексов с солями меди и кобальта были сняты на ИК спектрометре с Фурье преобразованием ФСМ-1202 в области частот 4000-400 см'1, разрешением 4 см1. Для снятия спектров соединений I-IV использована стандартная методика запрессовывания образцов в таблетки с бромидом калия в соотношении 1:100. ИК спектры комплексов меди и кобальта с веществами II—IV сняты с использованием фторида калия.
Фотометрические исследования проводили на спектрофотометре ПЭ-5400 УФ в ближней ультрафиолетовой области спектра в интервале длин волн 200-400 нм. Концентрация веществ в этаноле была взята в области 0,025-0,100 мг/мл, так как для больших концентраций величина оптической плотности достигала максимального значения.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром - 2- метоксифенил) сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(цз-2-оксибензальдоксимато-0,0, N) - (р.2-оксо)-бис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы/ В.В. Шарутин, О.К. Шарутина//Журнал неорганической химии. - 2014. - Т.59. -С.1507-15011.
2. Хиральные комплексы палладия с оксимами монотерпеноидов/Я.А. Гурьева [и др.] //Журнал общей химии. - 2015. - Т.84. - Вып.1. - С.144-149.
3. Синтез и биологическая активность комплексных соединений оксима пиностробина с некоторыми cl-металлами / А. А. Машенцева [и др.] // Журнал общей химии. - 2011. - Т. 81, вып. 1. - С. 99-105
4. Спектрофотометрическое исследование взаимодействия оксима 3,5-дизамещенного-4-изоксазолона с ацетатом меди (II)/ А.В. Суховерская [и др.] // Вестник КузГТУ. - 2012. - №5. - С. 91-93.
5. Катленок, Е. А. Строение, оптические и электрохимические свойства комплексов Pd(II), Pt(II), Rh(III) и Ir(III) с металлированным 2-фенилбензотиазолом и хелатирующим 2-(1,3-бензотиазол-2-ил) фенолом / Е. А. Катленок, А. А. Золотарев, К. П. Балашев//Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85 (147), вып. 1. - С. 124-131
6. Влияние строения органических лигандов на их способность к комплексообразованию с ионами металлов / Н.Г. Малюта, [и др.] // Ползуновский вестник. - 2014. - № 3. - С. 47-49.
7. Спектрофотометрическое изучение взаимодействия оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов с катионами s- и р-металлов / Н.Г. Малюта [и др.] // Вестник КузГТУ. - 2013. - №5. - С. 83-86.
объяснить: 1- различием типов образующихся связей (-C=N-0-C- в IV, -C=N-0-H в III и -НС-N=0 в соединении II); 2 - циклизацией фрагмента -N-0-C-, что приводит к уменьшению поляризуемости связи -N-О- в этом фрагменте.
-СН
NO>
(п)
NQ?
Наибольшую активность по отношению к катионам Со2+ и Си2+ проявляет соединение III, где связь -N-OH легко поляризуется при взаимодействии с выше обозначенными катионами.
ИК спектры комплексов меди(П) и
Вестник Кузбасского государственного технического университета. 2015. № 6 123
8. Ферроценоилгидразон 2-Ы-тозиламинобензальдегида: строение, свойства и комплексообразующая способность / Л. Д. Попов [и др.] // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85 (147), вып. 1. - С. 135-143
9. Координационные соединения кобальта, никеля, меди и цинка с N{1}, N{2} -бис(пиридин-2-илметилиден) бензол-1,2-диамином и его производными / Е. Пахонцу [и др.] // Журнал общей химии. - 2014. -Т. 84 (146), вып. 9. - С. 1530-1533
10. Кокшарова, Т. В. Координационные соединения малонатов и глутаратов Зб-металлов с тиосемикарба-зидом / Т. В. Кокшарова // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84 (146), вып. 8. - С. 1352-1358
11. Катленок, Е. А. Биядерные комплексы Pt(II) с платинированным 2-фенилбензотиазолом и мостиковы-ми производными пиридин- и бензотиазол-2-тиолов / Е. А. Катленок, А. А. Золотарев, К. П. Балашев // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84 (146), вып. 8. - С. 1372-1377
12. Саргисян, С. А. Полимерные хелаты Fe, Со и Ni на основе 5-этинил-2Н-тетразола / С. А. Саргисян, К. С. Маргарян // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84 (146), вып. 7. - С. 1190-1193
13. Координационные соединения меди и никеля с N, М'-[4,4'-(перфтор-1,4-фенилен)бис(окси)бис(4,1-фенилен)]бис[2-(пиридин-2-илметилиден)-гидразинкарботиоамидом] и его производными / Е. Пахонцу [и др.] // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84 (146), вып. 6. - С. 1020-1024
14. Кристаллическое строение молекулярных комплексов цинк(П)тетрафенилпорфирина с N-оксидами пиридина и хинолина / В. П. Андреев [и др.] // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85 (147), вып. 4. - С. 666-670
15. Синтез, строение, термические свойства и фотолюминесценция комплексов дипивалоилметанатов ев-ропия(Ш) и тербия(Ш) с N-гетероциклическими соединениями / П. А. Стабников [и др.] // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85 (147), вып. 1. - С. 144-153
16. Гельфман М.И. Комплексы платины(Н) с метиловым красным / М.И. Гельфман, Н.В. Кирсанова // Журн. неорганической химии. - 1996. - Т. 41. - № 7. - С. 1138.
17. Суховерская, А.В. Синтез и кристаллическая структура 3,5-дизамещенных-4-гидроксиимино-2-изоксазолинов / А.В. Суховерская, Т.Г. Черкасова, Н.Г. Малюта, Н.Н. Чурилова // Журнал естественных и технических наук. - 2005. - № 12. - С. 48-53.
Поступило в редакцию19.09.2015
UDC 547.288.4
THE STUDY OF PHYSICAL METHODS ABILITY INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF OXIME 3-PHENYL-5,5-PENTAMETHYLEN-4-ISOXAZOLONE FOR COMPLEXATION
Maljuta Nadezhda G. l,
C. Sc. (Chem.), e-mail: cav-79@yandex.ru Churilova Nina N. \
C. Sc. (Chem.), e-mail: cav-79@yandex.ru
Kim Nina M. \
C. Sc. (Chem.), e-mail: nm-kim@mail.ru Sukhoverskaja Alena V.2, C. Sc. (Chem.), e-mail: cav-79@yandex.ru
*T. F. Gorbachev Kuzbass State Technical University, 117 street Krasnoarmeyskaya, Kemerovo, 650000, Russian Federation.
2Kemerovo State Medical Academy of the Ministry of health of the Russian Federation, 22A street Voroshilova, Kemerovo, 650056, Russian Federation.
Abstract
The urgency of the discussed issue: Heterocyclic compounds, their derivatives and complex compounds based on them have optical and electrochemical properties and biological activity than attract the attention of researchers.
The main aim of the study: To study the ability to interact intermediates formed in the synthesis of 3-phenyl-5,5-pentamethylene-4-nitroizoksazolina with certain metal cations in alcoholic solutions physical methods.
The methods used in the study: IR spectroscopy and spectrophotometry.
The results: The ability to interact intermediates formed in the synthesis of 3-pheny 1-5,5-pentamethylene-4-nitroizoksazolina with some metal cations (Li+; Na+; Rb+; Mg2 +; Al3+; Cu2+; Sm3+; Co2+) in alcoholic solutions . Reactivity (the ability to form complexes with metal ions) intermediate and target products depend on the electronic state of the fragment C-N-O-.
Key words: oximes, isoxazoles, isoxazolines ligands, complexes, IR spectra, spectrophotometry.
124
Н. Г. Малюта, Н. Н. Чурилова, Н. М. Ким, А. В. Суховерская
REFERENCES
1. Sharutin, V.V, Sharutina O.C. Osobennosti vzaimodeystviya tris(5-brom - 2-metoksifenil) sur'my s 2-oksibenzal'doksimom. Stroenie bis(|Li3-2-oksibenzardoksimato-0,0', N) - (p2-okso)-bis(5-brom-2-metoksifenil)sur'my [Peculiarities of the interaction of Tris(5-bromo - 2 - methoxyphenyl)antimony 2-oxybenzaldehyde. The structure of bis(p3-2-oxybenzaldehyde-Oh,O, N) - (p2-oxo)-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony]. Zhumal neorganicheskoy khimii [Russian Journal of inorganic chemistry]. 2014. Vol. 59. P. 1507-15011.
2. Gur'eva Ya.A. [i dr.] Khiral'nye kompleksy palladiya s oksimami monoterpenoidov [Chiral palladium complexes with oximes monoterpenoids]. Zhumal obshchey khimii[Joumal of General chemistry]. 2015. T. 84. Vol.l. P. 144-149..
3. Mashentseva A. A. [i dr. ] Sintez i biologicheskaya aktivnost' kompleksnykh soedineniy oksima pino-strobina s nekotorymi d-metallami [Synthesis and biological activity of complexes of oxime pinot strobino with some d-metals] Zhumal obshchey khimii.[ Journal of General chemistry]. 2011. Vol. 81, No. 1. P. 99-105.
4. Sukhoverskaya A.V. [i dr. ]. Spektrofotometricheskoe issledovanie vzaimodeystviya oksima 3,5-dizameshchennogo-4-izoksazolona s atsetatom medi (II) [Spectrophotometric investigation of the interaction of oxime 3,5-disubstituted-4-isoxazolone with acetate of copper (II)] Vest-nik KuzGTU.f Bulletin KuzSTU]. 2012. No 5. P. 91-93
5. Katlenok, E. A., Zolotarev A. A., Balashev К. P.. Stroenie, opticheskie i elektrokhimicheskie svoystvakom-pleksov Pd(II), Pt(II), Rh(III) i Ir(III) s metallirovannym 2-fenilbenzotiazolom i khe-latiruyushchim 2-(l,3-benzotiazol-2-il)fenolom [Structure, Optical and electrochemical properties of complexes of Pd (II), Pt (II), Rh (III) and Ir (III) with a 2-metallated fenilbenzotiazolom and chelating 2-(l,3-benzothiazol-2-yl)phenol] Zhurnal obshchey khimii [Journal of General chemistry]. 2015. T. 85 (147), Vol. l.P. 124-131.
6. Malyuta N.G. [i dr. ]. Vliyanie stroeniya organicheskikh ligandov na ikh sposob-nost' k kompleksoobrazovaniyu s ionami metallov [The influence of organic ligands on their way to the surface for complexation with metal ions] Polzunovskiy vestnik [Polzunov Bulletin]. 2014. No. 3. P. 47-49.
7. Malyuta N.G. [i dr. ]. Spektrofotometricheskoe izuchenie vzaimodeystviya oksimov 3,5-dizameshchennykh-4-izoksazolonov s kationami s- i p-metallov [Spectrophotometric study of the interaction oxime 3,5-disubstituted-4-isoxazolone cations s- and p-metal] Vestnik KuzGTU [Bulletin KuzSTU]. 2013. No. 5. P. 83-86.
8. Popov L. D. [i dr.]. Ferrotsenoilgidrazon 2-N-tozilaminobenzal'degida: stroenie, svoystva i
kompleksoobrazuyushchaya sposobnost' [Ferrotsenoilgidrazon 2-N-tozilaminobenzaldegida: structure, properties, and complexing ability] Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry]. 2015. T. 85 (147), Vol. 1. P. 135-143
9. E. Pakhontsu [i dr.]. Koordinatsionnye soedineniya kobal'ta, nikelya, medi i tsinka s N{1}, N{2}-bis(piridin-2-ilmetiliden)benzol-l,2-diaminom i ego proizvodnymi [Coordination compounds of cobalt, nickel, copper and zinc with N{1}, N{2} -bis (pyridin-2-ilmetiliden) benzol-1,2-diamine and its derivatives] Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry], 2014. T. 84(146), Vol. 9. P. 1530-1533.
10. Koksharova, T. V. Koordinatsionnye soedineniya malonatov i glutaratov 3d-metallov s tiosemikarbazidom [Coordination compounds and malonates glutarates 3d-metals with thiosemicarbazide]. Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry.]. 2014. T. 84 (146), Vol. 8. P. 1352-1358.
11. Katlenok, E. A., Zolotarev A. A., Balashev К. P. Biyademye kompleksy Pt(II) s platinirovannym 2-fenilbenzotiazolom i mostikovymi proizvodnymi piridin- i benzotiazol-2-tiolov [Binuclear complexes of Pt(II) with platinized 2-phenylbenzothiazole and bridged derivatives of pyridine - and benzothiazole-2-thiols] Zhurnal obshchey khimii [Journal of General chemistry]. 2014. T. 84 (146), vol. 8. P. 1372-1377
12. Sargisyan, S. A., Margaryan K. S. Polimernye khelaty Fe, Co i Ni na osnove 5-etinil-2H-tetrazola [Polymeric chelates of Fe, Co and Ni, based on the 5-ethynyl-2H-tetrazole] Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry]. 2014. T. 84 (146), Vol. 7. P. 1190-1193
13. Pakhontsu E. [i dr.] Koordinatsionnye soedineniya medi i nikelya s N,N'-[4,4'-(perfluoro-l,4-phenilen)bis(oksi)bis(4,1 -fenilen)]bis[2-(piridin-2-ilmetiliden)-gidrazinkarbotioamidom] i ego proizvodnymi [Coordination compounds of copper and Nickel with N,N'-[4,4'-(perfor-l,4-phenylen)bis(oxy)bis(4,l-phenylen)]bis[2-(pyridin-2- ilmetiliden)-hydrazinecarbothioamide] and its derivatives]. Zhurnal obshchey khimii [Journal of General Chemistry.]. 2014. T. 84 (146), Vol. 6. P. 1020-1024.
14. Andreev V. P. [i dr.] Kristallicheskoe stroenie molekulyarnykh kompleksov tsink(II)tetrafenilporfirina s N-oksidami piridina i khinolina [The crystalline stmcture of the molecular complexes of zinc (II) tetraphenylporphyrin with pyridine N-oxide and quinoline] Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry]. 2015. T. 85 (147), Vol. 4. P. 666-670
15. Stabnikov P.A. [i dr.] Sintez, stroenie, termicheskie svoystva i fotolyuminestsentsiya kompleksov dipivaloilmetanatov evropiya(III) i terbiya(III) s N-geterotsiklicheskimi soedineniya-mi [Synthesis and structure and thermal properties and photoluminescence dipivaloylmethanate complexes of europium (III) and terbium (III) with N-heterocyclic compounds]. Zhumal obshchey khimii [Journal of General Chemistry]. 2015. T. 85 (147), Vol. 1. P. 144-153
16. Gel'f-man M.I., Kirsanova N.V. Kompleksy platiny(II) s metilovym krasnym [Complexes of platinum (II) with methyl red] Zhurn. neorganicheskoy khimii [Russian Journal of inorganic chemistry]. 1996. V. 41. № 7. P. 1138.
17. Sukhoverskaya A.V., Cherkasova T.G., Malyuta N.G., Churilova N.N.Sintez i kristallicheskaya struktura 3,5-dizameshchennykh-4-gidroksiimino-2-izoksazolinov [Synthesis and crystal structure of the 3,5-disubstituted-4-hydroxyimino-2-isoxazoline]. Zhum. estestvennykh i tekhnicheskikh nauk [Journal of natural sciences and engineering]. 2005. № 12. P. 48-53.
Received 19 September 2015
