CC BY
44
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЦИЛНАФТИЛАМИНОВ В КАЧЕСТВЕ АЦИЛИРУЮЩИХ РЕАГЕНТОВ © А.И. Панасенко, O.A. Ермаков, И.А. Кокнаева
В синтетической органической химии часто прибегают к временному блокированию, или защите тех функциональных групп, которые могут участвовать в реакциях, проводимых по другим реакционным центрам молекулы. Настоящее исследование посвящено поиску доступных активных ацилирующих агентов по отношению к первичным аминогруппам, так как последние приходится защищать ввиду их высокой химической активности. Защищающая группа должна сравнительно легко выводиться из молекулы после проведения синтеза. Такому условию и удовлетворяют ацильные остатки, удаляемые из молекулы гидролитическим путем. Была изучена реакция взаимодействия //-ацетил- и Л'-бензоилнафтиламинов с аминоуксусной и глутаминовой кислотами, а также с орто- и пара-аминофенолами. Установлено, что в результате взаимодействия аминоуксусной и глутаминовой кислот с А/-ацетил- и М-бензоил-1 -нафтиламинами образуются продукты ацилирования: Лг-ацетилглицин (выход
62 %), //-ацетилглутаминовая кислота (выход 79 %), АМЗензоилглицин (выход 50 %), //-бензоилглу-
таминовая кислота (выход 55 %). Если в качестве ацилирующих агентов использовали /У-ацетил- и ЛА-бен-зоил-2-нафтиламины, то получали: //-ацетил глицин (выход 23 %), //-ацетилглутаминовую кислоту (выход 15 %), ДЧЗензоилглицин (выход 11 %), тУ-бензоил-
глутаминовую кислоту (выход 11 %). В случае реакции о-аминофенола с /У-ацетил- и //-бензоил-1 -нафтил а-минами выделены: о-гидроксиацетанилид и о-гидро-ксибензанилид с выходом 40 % и 83 %, соответственно. Пара-аминофенол с этими реагентами образовывал п-гидроксиацетанилид (выход 60 %) и п-гидрокси-бензанилид (выход 85 %). Если в качестве ацилирующих агентов применяли //-ацетил- и Аг-бензоил-2-наф-тиламины, то образовывались: о-гидроксиацетанилид, о-гидроксибензанилид, п-гидроксиацетанилид и п-гидроксибензанилид с выходом 13 %, 14 %, 40 % и 90 %, соответственно. Отмечено также, что при использовании в качестве ацилирующего агента //-ацетил-1-нафтиламина, реакция ацилирования аминокислот и о-аминофенола практически завершается через 2-3 часа, а п-аминофенола - через 25 часов. В случае //-бензоил-1-нафтиламина медленнее всего протекает взаимодействие с о-аминофенолом (около 25 часов). Л/-ацетил-2-нафтиламин ацилирует все субстраты в течение 2-3 часов, //-бензоил-2-нафтиламин довольно быстро бензоилирует аминокислоты (2 часа) и медленно - аминофенолы (около 25 часов). В результате исследования показано, что М-ацетил- и //-бензоилнафтиламины являются мягкими ацилирую-щими агентами по отношению к субстратам с первичной аминогруппой.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПЕСТИЦИДОВ МЕТОДОМ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ © А.И. Панасенко, Т.Н. Алехина
В настоящее время различные виды пестицидов получили широкое распространение, так как их применение резко снижает потери продукции сельского хозяйства от вредителей. В результате использования пестицидов сохраняется до 20 % продуктов земледелия [1]. Однако, наряду с положительным эффектом, широкое применение пестицидов может приводить к ряду нежелательных последствий, главное из которых -отрицательное воздействие на окружающую среду. Миграция и накопление остатков пестицидов в почве, воде, воздухе, растениях и объектах биосферы могут оказывать неблагоприятные воздействия на последующие урожаи сельскохозяйственных культур, а также на животных и человека. В связи с этим большое значение приобретает контроль за содержанием остат-
ков пестицидов в различных природных объектах, в первую очередь, в почве и растениях.
Методом газожидкостной хроматографии [2, 3] на наличие ряда пестицидов были исследованы образцы зерновых, овощных культур и фруктов, выращенных в Тамбовской области. В результате проведенных испытаний установлено, что такие зерновые культуры как ячмень, пшеница, гречиха, кукуруза, а также семена подсолнечника и пшеничная мука, в основном, содержат пестициды в пределах установленных норм. Однако в некоторых образцах обнаружено наличие гекса-хлорциклогексана, что стандартом не допускается. В образце подсолнечного масла из Жердевского района обнаружен карбоксин, которого по действующим нормам там быть не должно. В пшенице из Сосновского
