Хромато-масс-спектрометрия органического вещества липы – цветки Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

УДК: б1 DOI: 10.24411/2075-4094-2019-1б409

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА ЛИПЫ - ЦВЕТКИ

(липа сердцевидная-мелколистная - tilia cordata mile — семейство липовых)

В.В. ПЛАТОНОВ***, А.А. ХАДАРЦЕВ**, Г.Т. СУХИХ*, Т.А. ЯРКОВА****, М.В. ВОЛОЧАЕВА*, И.В. ДУНАЕВА**

ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, геникологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д.4, Москва, 117997, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д. 128, Тула, 300028, Россия ООО «Террапроминвест», ул.Перекопская, д.5б, Тула, 300045, Россия ФГБОУ ВО «Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского (ПКУ)», ул. Земляной вал, д.73, Москва, 109004, Россия

Аннотация. Выполнена хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта липы сердцевидной-мелколистной (цветки), позволившая идентифицировать 59 соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы. Основу экстракта составляют стероидные соединения, среди которых преобладает содержание (масс.% от суммы стеринов): 9,19 -Cyclo-9.ß-lanostan-3.ß, 25-diol (41,87; 3.a-(Trimethylsiloxy) cholest-5-ene (30,00), Betulin (17,23) и Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetat, (3.ß)-(9,45); эфиры типа 2-Ethylhexyl acrylat, (2,3-Diphenylcyclopropyl) methyl phenyl sulfoxid, trans; Olylalcohol, trifluoroacetat, Oxalic acid, decyl-2-phenylethyl ester; Heptadecanoic acid, heptadecyl ester, Bis (2-ethylhexyl) phthalate и другие, на которые приходится - 19,57 (масс.% от экстракта). Значительно содержание углеводородов, составляя - 17,38 (масс.% от экстракта); среди которых (14,12) н- и изоалканов от С13 до С44, с преобладанием углеводорода С29 (Nonacosana), а также (2,3б)-алкенов и алкинов - С16-С25; остальные - циклоалканы. На долю карбоновых кислот от С1б до С20, альдегидов, спиртов, кетонов приходится (мас.% от экстракта): 5,б8; 2,23; 2,01; 2,07, соответственно. Гликозиды представлены только: ß.-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro; отсутствуют фенолы; значительно содержание органических кремнийсодержащих компонентов (8,1б% от экстракта): Tetracosamethyl-cyclododecasiloxan; Cyclononasiloxan, octadecamethyl, Heptasiloxan, hexadecamethyl и другие; идентифицированы: Benzofuran, 2,3-dihydro; 2H-Cyclopropa[g]benzofuran, 4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-4,4,6,6-trimethyl-2-(1-methylethenyl). Среди карбоновых кислот до 72,0 (мас.% от суммы кислот) приходится на н-Hexadecanoic acid и (14,2б%) - 8,11,14-Eicosatrcenoic acid (2,2,2), содержащий в структуре три двойные связи; 9,12-Octadecadienoic acid (2,2)-C18-две двойные связи; альдегиды от С14 до С16 и 77,б (мас.% от суммы aльдегидов)-Pentadecanal; кетоны, в основном, представлены 1,4,4a,5,6,6a,6b, 7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecadehydro-2H-picen-3-one-(85,50 мас.% от общей суммы кетонов). Согласно распределению в этанольном экстракте цветков липы сердцевидной-мелколистной, перечисленных выше групп соединений, можно предположить, что фармакологическое действие данного экстракта преимущественно определяется содержанием стероидных соединений и сложных эфиров, карбоновых кислот, особенно непредельных, которые образуются и при гидролизе сложных эфиров. Роль углеводородов, несмотря на достаточно высокое их содержание в экстракте -(17,38%), по-видимому невелика. При оценке фармакологического действия экстракта, несомненно, следует принять во внимание присутствие в нём до (8,1б%) кремнийорганических соединений. Образующийся при гидролитическом расщеплении последних оксид Si(IV) с высокоразвитой сорбционной поверхностью, может выполнять роль переносчика (шаттла), например, стероидов, гликозидов, альдегидов, спиртов, фенолов к определённым органам организма и тем самым существенно повышая эффективность как их количественного использования, так и направленного лечебного действия.

Ключевые слова: хромато-масс-спектрометрия, этанол, экстракт липы сердцевидной-мелколистной.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

CHROMATO MASS SPECTROMETRY OF ORGANIC MATTER LIPS - FLOWERS (small-leaved heart-shaped linden - tilia cordata mile - family of lime trees)

V.V. PLATONOV***, A.A. KHADARTSEV**, G.T. SUKHIKH*, T.A. YARKOVA****, M.V. VOLOCHAEVA*, I.V. DUNAEVA**

FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov, Oparin Str., 4, Moscow, 117997, Russia FGBOU VPO "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia

LLC Terraprominvest, Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia Moscow State University of Technology and Management named after K.G. Razumovsky (PKU) ", Zemlyanoy Val, 73, Moscow, 109004, Russia

Abstract. Chromato-mass spectrometry of ethanol extract of a linden cordate-fine-leaved (flowers) was performed, which allowed identification of 59 compounds. For them, the quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained. The basis of the extract consists of steroid compounds, among which the content predominates (wt.% of the amount of sterols): 9.19 - Cyclo-9.fi-lanostan-3.fi, 25-diol (41.87; 3. a-(Trimethylsiloxy) cholest-5-ene (30.00), Betulin (17.23) и Stigmasta-5.22-dien-3-ol, acetat, (3.fi)-(9.45); type esters 2-Ethylhexyl acrylat, (2,3-Diphenylcyclopropyl) methyl phenyl sulfoxid, trans; Olylalcohol, trifluoroacetat, Oxalic acid, decyl-2-phenylethyl ester; Heptadecanoic acid, heptadecyl ester, Bis (2-ethylhexyl) phthalate, etc., which account for - 19.57 (wt.% of the extract). Significantly hydrocarbon content, amounting to 17.38 (wt. % From the extract); among which (14.12) are n- and isoalkanes from С13 to С44, with a predominance of the С29 (Nonacosana) hydrocarbon, and also (2.36) -alkenes and alkynes - С16-С25; the others are cy-cloalkanes. The share of carboxylic acids from Q6 to С20, aldehydes, alcohols, ketones is accounted for (wt.% of the extract): 5.68; 2.23; 2.01; 2.07, respectively. Glycosides are represented only: fi.-D-Glucopyranose, 1.6-anhydro; no phenols; significantly content of organic silicon-containing components (8.16% of the extract): Tetracosamethyl-cyclododecasiloxan; Cyclononasiloxan, octadecamethyl, Heptasiloxan, hexadecamethyl and others. There are Benzofuran, 2,3-dihydro; 2H-Cyclopropa[g]benzofuran, 4,5,5a,6,6a,6b-hexahydro-4,4,6,6-trimethyl-2-(1-methylethenyl). Among carboxylic acids to 72.0 (wt.% of the amount of acids) accounted for n-Hexadecanoic acid and (14.26%) - 8,11,14- Eicosatrcenoic acid (2,2,2), containing in the structure three double communications; 9,12-Octadecadienoic acid (2,2) - C18-two double bonds; aldehydes from С14 to С16 and 77.6 (wt.% from the amount of aldehydes) - Pentadecanal; ketones are mainly 1,4,4a,5,6,6a,6b, 7,8,8a,9,10,11,12,12a, 14,14a, 14b-octadecadehydro-2H-picen-3-one- (85.50 wt.% from the total amount of ketones). According to the distribution, in the ethanol extract of the linden flowers of the heart-shaped-small-leaf, listed above groups of compounds, it can be assumed that the pharmacological action of this extract is mainly determined by the content of steroid compounds and esters, carboxylic acids, especially unsatu-rated ones, which are also formed during the hydrolysis of esters. The role of hydrocarbons, despite their relatively high content in the extract - (17.38%), is apparently small. In assessing the pharmacological action of the extract, one should certainly take into account the presence in it of up to (8.16%) organosilicon compounds. The Si(IV) oxide formed during the hydrolytic cleavage of the latter with a highly developed sorption surface can act as a carrier (shuttle), for example, steroids, glycosides, aldehydes, alcohols, phenols to certain organs of the body and thereby significantly increasing the efficiency of their quantitative use, as well and directed therapeutic action.

Keywords: chromatography-mass spectrometry, ethanol, linden extract, heart-shaped-leaved.

Цветки липы широко используются в медицинской практике [3]. Проведено сравнительное количественное и качественное определение углеводов в цветках липы, изучено цветение липы в условиях техногенного загрязнения, определены особенности накопления в ее цветках токсических элементов, установлены антиоксидантные свойства и аминокислотный состав, научно обоснована технология переработки сырья на экстракты с высойо концентрацией фенольных соединений [2, 5-7, 11]. Согласно [3, 4, 8-10, 12, 13] соцветия липы содержат эфирные масла, флавоноиды, витамин С, каротин, сахара, дубильные и горькие вещества, воск, слизи, а листья - тилиацин, проявляющий фитонцидную активность. Препараты из липы обладают противовоспалительным, спазмолитическим, противомикробным, желчегонным, вяжущим, обволакивающим, бронхолитическим, потогонным, антигипоксантным, десенсибилизирующим, болеутоляющим и противосудорожным действиями.

Цель исследования - углубленное изучение особенностей химического состава органического вещества цветков липы сердцевидной-мелколистной с определением набора соединений, присутствующих в последнем, их количественного содержания, структурной организации, соотношения между собой групп соединений, сделать определённые выводы о роли различных групповых составляющих органического вещества в общей роли препаратов в лечении тех или иных заболеваний организма человека.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

Материалы и методы исследования. Исходным материалом исследования являлись цветки липы сердцевидной-мелколистной. Цветки липы подвергались исчерпывающей экстракции этанолом с массовой долей 95% в аппарате Сосклета. Полученный экстракт освобождался от этанола с использованием вакуумного роторного испарителя типа RE-52AA Rotary Evaporator, остаток взвешивался и подвергался изучению методом хромато-масс-спектрометрии. Условия хроматографирования экстракта и последующая масс-спектрометрия осуществлялись при следующих условиях.

Условия были следующими: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280'С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма этанольного экстракта цветков липы сердцевидной-мелколистной дана на рис. 1.

Рис. 1. Хроматограмма

Перечень идентифицированных соединений и их количественное содержание приведены в табл.

Таблица

Список соединений

№ Retention time Area % Compound Name

1 8.994 0.30 6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one

2 10.323 0.81 Ethyl(dimethyl)isopropoxysilane

3 11.634 0.51 2-Ethylhexyl acrylate

4 12.350 0.56 Isobutyl 3-methylbut-3-enyl carbonate

5 13.192 0.11 L-Serine, O-(phenylmethyl)-

6 15.925 0.12 Phenylethyl Alcohol

7 16.155 0.30 Ethyl (trimethylsilyl)acetate

8 17.270 1.41 1-Methyl-1-n-pentyloxy-1-silacyclobutane

9 22.690 0.99 Benzofuran, 2,3-dihydro-

10 37.027 0.74 .beta.-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-

11 40.389 0.79 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

12 53.458 1.85 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-

13 57.585 0.48 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1 -ol

14 60.697 0.42 Cyclopentane, 1,1'-[3-(2-cyclopentylethyl)-1,5-pentanediyl]bis-

15 61.036 0.11 Hexadecane

16 62.261 1.79 Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-

17 63.563 0.36 cis-11-Hexadecenal

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

Продолжение таблицы

18 64.587 4.09 n-Hexadecanoic acid

19 65.448 0.70 Heptadecanoic acid, heptadecyl ester

20 65.728 0.37 Nonane, 3-methyl-5-propyl-

21 66.616 0.14 Tetradecanal

22 68.422 1.50 Heptasiloxane, hexadecamethyl-

23 69.550 0.44 1-Hexadecanol

24 69.885 0.49 Tetradecyl trifluoroacetate

25 70.221 0.59 Tritetracontane

26 71.631 0.35 9,12-Octadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-

27 72.284 0.38 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

28 72.619 0.81 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-

29 74.171 0.40 Octadecanoic acid

30 75.631 0.71 10-Heneicosene (c,t)

31 82.981 0.27 1-Eicosanol

32 83.403 0.40 Behenic alcohol

33 83.943 1.75 2-methyloctacosane

34 92.424 0.32 Decane, 2,4,6-trimethyl-

35 93.373 5.52 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-

36 97.676 0.47 Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl-

37 97.910 1.97 Hexacosane

38 98.998 1.73 Bis(2-ethylhexyl) phthalate

39 101.938 0.45 Oleyl alcohol, trifluoroacetate

40 102.143 0.44 2-methyltetracosane

41 103.344 0.51 9-Eicosyne

42 105.950 1.88 Pentadecane, 8-hexyl-

43 110.468 0.32 Hexadecane, 1-iodo-

44 110.672 0.67 2,6,10,14,18-Pentamethyl-2,6,10,14,18-eicosapentaene

45 113.712 1.99 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

46 114.299 0.30 1-Naphthalenepropanol, .alpha.-ethenyldecahydro-2-hydroxy-.alpha.,2,5,5,8a-pentamethyl-, [1R-[1.alpha.(R*),2.beta.,4a.beta.,8

47 116.124 7.25 Nonacosane

48 120.853 5.82 Betulin

49 122.385 1.76 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

50 125.090 0.49 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

51 126.754 3.19 Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.beta.)-

52 132.389 1.92 Tetratetracontane

53 134.437 1.45 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

54 138.765 14.14 9,19-Cyclo-9.beta.-lanostane-3.beta.,25-diol

55 142.723 10.13 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

56 150.105 1.73 Pentadecanal-

57 154.555 1.30 2H-Cyclopropa[g]benzofuran, 4,5,5a, 6,6a, 6b-hexahydro-4,4,6b-trimethyl-2-(1-methylethenyl)-

58 165.438 7.44 Oxalic acid, decyl 2-phenylethyl ester

59 169.729 1.77 4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-Octamethyl-1,4,4a,5,6,6a,6b, 7,8,8a,9,10,11,12,12a, 14,14a, 14b-octadecahydro-2H- picen-3-one

Данные табл. были использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта, который определялся количественным содержанием следующих групп соединений (мас.% от экстракта): стероидные соединения - 33,77; эфиры - 19,57; углеводороды - 17,38; кремнийорганические соединения - 8,16; карбоновые кислоты - 5,68; альдегиды - 2,23; кетоны - 2, 07; спирты - 2,01; гликозиды - 0,74; производные бензофурана - 2,29.

Основу стероидных соединений составляют (мас.% от суммы стероидов): 9,19 -Cyclo-9.fi.—

Lanostan-3.fi, 25-ёШ-(41,87); 3.а.-(ТгШе^уЫ1оху) ско1е&1-5-епе-(30,0); БеЫт-(17,23) и Stigmasta-5,22-ё1еп-3-о1, асе(а(, (3.р.)-(9,45).

Эфиры образованы уксусной (Ethyl(trimethylsilyl) acetat, Tetradecyltrifluoroacetat, Oleylalcohol, trifluoroacetat), щавелевой (Oxalic acid, decyl 2-phenylethyl ester), акриловой (2-Ethylhexyl acrylate), серной (2,3-Diphenylcyclopropyl) methyl phenyl sulfoxiole, trans, фталевой (Bis (2-ethylhexyl) phthalate кислотами, а также Heptadecanoic acid (heptadecil ester).

Среди углеводородов преобладают (14,12 мас.% от экстракта) н- и изоалканы от С13 до С44, максимум - С29; на долю алкенов и алкинов (С16 - С25) приходится 2,36%, остальное - циклоалканы.

В составе карбоновых кислот до 72,00% н- Hexadecanoic acid, 7,04% Ocmadecanoic acid; 20,96 (мас.% от суммы кислот) - 9,12 - Octadecadienoicacid (C18) и 8,11,14-Eicosatrienoic acid (Z,Z,Z)(C20). Альдегиды представлены: Ttradecanal (C14), Pentadecanal (C15) в сумме - 83,86% и cis -11-Hexadecanal (C16) -16,14%; спирты в основном предельные (1-Hexadecanol, 1-Eicosanol, Behenicalcohol) на долю которых приходится - 64,93 (мас.% от суммы спиртов). Основу кетонов представляет: 1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b - octadecadehydro-2H-picen-3-one (85,50%). Гликозиды присутствуют в экстракте только в виде p.D-Glucopyranosa, 1,6-anhydro (0,74%).

Масс-спектры и структурные формулы идентифицированных в этанольном экстракте цветков липы сердцевидной-мелколистной приведены на рис. 2.

1. 6-Oxa-bicycIo[3.1.0]hexcm-3-one

2D 25 ЗЛ 35 40 45 50 55

flialilllb) fl Tlx I i i; " 1 11 I. I ill

£5 50 55 1Э0 105 110

I. I" I (i !.)|.'I iyib[3 1 I I v I Foimulai С lifij

M'.V: H!- bad Ha^ - 0567754 H ■ NIST^: 4E24S '- 42D3 DB. mainlib

2. Ethyl(dimethyl) isopropoxysilcme

Щ II к

20 30 40 50

(mainlib) Ethyl{dimethyl)isopropoxysilane

60 70

Э0 100 110 120 130 140

E.......... ■"." "."" ■ " ' s

Foimula: C~?Hi aOSi

MW: 146 Exact Mass: 146.1126Э2CAS8:60592-86-1 NISTft273558 IDft 41540 DE: mainlib

3. 2-Ethylhexyl acrylate

175 78, .ill

91 II 101

123 127 137 141 151 155

10 20 30 40 50 (mainlib) 2-Bhylhexyl acrylate Name: 2-Bhylhexyl acrylate Formula: C-| -| H20O2

MW: 184 Exact Mass: 184.14633 CASC: 103-11 -7 NIST#: 291558 Ю» 19032 DEL mainlib

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180

4. Isobutvl 3-methylbut-3-enyl carbonate

Т.. SJ.T.II

10 20 30 40 50 jnainlib) Isobutyl 3-methylbut-S-enyl carbonate

73 76 31 Sd 95 99 103 109-113 117 _____

70 ao 90 100 110 120 130 140 150 160 170

Name: Isobutyl 3-methylbut-3-enyl carbonate Formuja^ C-| цН3O3

MW: 186 Exact Mass: 136.125594 NI5T#: 372907 ID«: 30712 DB: mainlib

10 20 30 40 50

jnainlib) L-Serine, 0-{pheny1methyl)-

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

Name: L-Serine. 0-{phenylmethy1}-Foimula: С -\ qH -| 3NQ 3

MW: 195 Exact Mass: 195.0S9543 CASS: 4726-96-9 NISTS: 231014 IDS: 54645 DB: mainlib

6. Phenylethyl A Icohol

91

0-

39 1 51 C-3 31 I M. .1.8. 2J.2?l\. ,4,1 4,3 45 . 49|p2. 55 , |. 77 и 66 74 7б| |79 85.87 | Т. я j3, if 2

(mainlib) Phenylethyl Alcohol

Наше: Phenylethyl Alcohol Formula: CgH-| дО

MW: 122 Exact Mass: 122 073165 CAS#: 60-12-6 NISTtf: 118543 ЮЛ 5503Э DB: mainlib

7. Ethyl (trimethylsilyl) acetate

10 20 30 40 50 60 70 SO

(mainlib) Ethyl flrimethylsily1)acetate Name: Ethyl ftrimethylsilyl)acetate Formula: CyH-icOgSl

MW: 160 Exact Mass: 160.091956 CAS#: 4071 -66-9 NISTfl: 372956IDS: 41236 DB mainlib

90 100

113 | 11111 129 133

120 130 140 150

160 170

8.1 -Methyl-1 -n-pentyloxy-1 -silacyclobutane

—k>

43 41 38 I kr 45 58 47 53 57 ll ,1 1 III), 74 C7 68 73 Ml, 1,1 J 85 1 Li H 1 ¡9 9,1 99 90 I J-L 115 li , I , | 144 I 172 4J---U-,-,--

30 40

(mainlib) 1 -Methyl-1 -n-pentyloxy-l -silacyclobutane

Э0 100

130 140 150 160 170 180

Maine: 1 -Methyl-1 -n-pentyloxy-1 -silacyclobutane Formula: CgH20OSi

MW: 172 Exact Mass: 172.128342CAS#: 232270-59-S NIST#: 216917 IDS: 100721 DB: mainlib

9. Benzofuran, 2,3-dihydro-

го

m

39 63 65 S9 15 18 ^ 29 32 .fl«, 43 45 | |H_ 55 57 ^f fylf 68 71 74 ,7,7931 83 86 BS 92 ЭЗ9597 102 105 Tji 1,

(mainlib) Benzofuran. 2.3-dihydro-

Name: Benzofuran, 2.3-dihydro-Formula: C3H3Q

MW: 120 Exact Mass: 120.0575147CAS#: 496-16-2 NISTft 229752 JDtt 90507 DB: mainlib

10. beta.-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-

HO J^z/^

15 1? 27 41

I I, I l,l|l

S5 m 97

89 7 102

10 20 30 40 50 60 70

(mainlib) р-D-Glucopyranose. 1.6-anhydro-

90 100 110 120 130 140 150 160

Name: B-D-Glucopyranose. 1,6-anhydio-Formula; CgHnjOg

MW: 162 Exact Mass: 162.052823 CASft 498-07-7 NISTft 98147¡Dtt 28396 DB: mainlib

11. Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

js. 99 117 20 40 60 80 100 120 140 ^nainlib) Cyclooctasiloxane. hexadecamethyl-Name: Cyclooctasiloxane. hexadecamethyl-Formula: С1 (fH^gQgSig

MW: 592 Exact Mass: 592.15033CAS«: 556-63-3 NISTft 153821 ¡Dtt 205887 DB: mainlib

200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600

12. Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-

I ■ fx

:s ' л

\ /

/ \

103 117 133 163 177 191 I 221 235 251 267 281 295 311

355 369 381 397 413

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 (mainlib) Cyclohexasiloxane. dodecamethyl-

Name. Cyclohexasiloxane, dodecamethyl- л

Formula: CpH-^jOtjSic

MW: 444 Exact Mass: 444.112747 CAS ft 540-97-6 NISTft 237070 IDtt 40320 DB: mainlib

13. 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-l-ol

i|Hi ,i

20 30 40 50 60 70 (mainlib) 3.7,11.15-Tetramethyl-2+iexadecen-1 -o

90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310

MW: 296 Exact Mass: 296.307917CASS: 102608-53-7 NISTS: 114703 IDS: 45842 DB: mainlib

14. Cyclopentane, 1,1'-[3-(2-cyclopentylethyl)-1,5-pentanediyl]bis-

165 178 165191 198

220226 233 241

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150

ínainlib) Cyclopentane. 1,1'-[3-(2-cyclopentylethy1)-1,5-pentanediylJjis-Name: Cyclopentane .1.1 '-[3-(2-cyclopentylethyl)-1.5-pentanediyl]bis-Formula: C22H40

MW: 304 Enact Mass: 304.313002 CASS: 55255-85-1 NISTff: 14492 |Dft 3232 DEL mainlib

170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310

Name: Hexadecane Formula: С-|gHj4

MW: 226 Exact Mass: 226.266051 CASS: 544-76-3 NISTtf: 228773 IDS: 22713 DB: mainlib

16. Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-

20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 (mainlib} Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7.7.9.9.11.11,13,13,15,15+iexadecamHhyl-Name: Octasiloxane. 1.1.3.3.5.5.7.7.9.9.11.11.13.13.15.15+iexadecamethvl-Formula; С -| 6H5QC>7S¡8

MW: 578 Exact Mass: 578.171066 CAS ft 19095-24-0 NISTft 153848 ]Dft 39429 DEL mainlib

17. cis-ll-Hexadecenal

1.5 JJ31

10 20 30 40 50 60 70 (mainlib) cis-11 -Hexadecenal

■J|||I|t. ..,l|.|i,., I,.,,-, ,.,., 1?7,1S3. .W. 207^ I .......Ш.....

90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250

Name: cis-11-Hexadecenal Formula: C-|6H30O

MW: 238 Exact Mass: 238.229666 CASft 53939-28-9 NISTft 291661 Ю£ 18025 № mainlib

18. n-Hexadecanoic acid

70 80 90 100 110 120 130 140 150

20 30 40 50 (mainlib) n-Hexadecanoic acid Name: n-Hexadecanoic acid Formula: C15H32O2

MW: 256 Exact Mass: 256.24023 CASft 57-10-3 NISTft 151973 JDft 8689 DEL mainlib

170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270

19. Heptadecanoic acid, heptadecyl ester

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 (mainlib) Heptadecanoic acid, heptadecyl ester

Name: Heptadecanoic acid, heptadecyl ester

Formula: CyHgg02

MW: 508 Exact Mass: 508.52193CASft 36617-50-2 NISTft: 281181 IDft 22448 DB: mainlib

20. Nonane, 3-methyl-5-pr ору l-

63 ,11

127 141

20 30 40 50 60 70 (mainlib) Nonane, 3fliethyl-5-propyl-

90 100 110 120 130 140 150

170 180

Name: Nonane, 3-methyl-5firopyl-Formula: C-|iH?i[

MW: 184 Exact Mass: 184.219101 CAS#: 31081-18-2 NI5TC: 61467 IDS: 23621 DB: mainlib

21. Tetradecanal

133 ||, 146

161 L 179 1?4

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220

frnalnlib) Tetradecanal

Name: Tetradecanal л

Formula: С -| 4H28O

MW: 212 Exact Mass: 212.214016 CASS: 124-25-4 NISTS: 235537¡Dft 23828 DB: mainlib

22. Heptasiloxane, hexadecamethyl-

V \л./

M > c c

40 60 30 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 54C (mainlib) Heptasiloxane, hexadecamethyl-Name: Heptasiloxane. hexadecamethyl-Foimula: С1 gH4gOgSi7

MW: 532 Exact Mass: 532.183575CASS: 541-01-5 NISTS: 52162 JDft 39571 DB: mainlib

23. 1-Hexadecanol

10 20 30 40 50 (mainlib) 1 -Hexadecanol

Name: 1 -Hexadecanol Formula: С16H34O

MW: 242 Exact Mass: 242.260965CASff: 36653-824 NISTS: 114116 Щ» 18939 DB: mainlib

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 25C

24. Tetradecyl trifluoroacetate

25. Tritetracontane

Y T T T 1?7 2V Ч5 267 281 295 309 323 337 351 365 379 393

406 420 434 448 462 476 490 504 518 532 546 560 575 604

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600 (mainlib) Tritetracontane

Name: Tritetracontane Formula: C^Hgg

MW: 604 Exact Mass: 604.688602 CAS#: 7098-21-7 NISTfl: 18498 Ю» 23579 DELmainlib

26. 9,12-0ctadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-

........—......?£■■ .■ 4- Я-.*5* .«■■ .

20 30 40 50 60 70 80 SO 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 31 (mainlib) 9.12-Octadecadienoic acid, methyl ester, (E.E)-Naroe: 9,12-Odadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-Foimula: CiqH i^Q ?

MW: 294 Exact Mass: 294.25588CAS«: 2566-97-4 NIST«: 35798 ]D# 29771 DB: mainlib

27. 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

27 39

18 j. 31 10 20 30 40 50 60 70

^nainlib) 9.12-Octadecadienoic acid (Z.Z)-Name: 9.12-Octadecadienoic add (Z.Z)-Fomuila: С 8H32O2

MW: 280 Exact Mass: 280.24023 CAS#: 60-33-3 NIST#: 229327 !□#: 30146 DB mainlib

90 100 110 120 130 140 150 160 170

11|||Й1мм,.....I,

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290

28. 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z, Z, Z)-

, , ,213 221 235 243 263 277 289

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 (mainlib) 8.11,14-Ecosatrienoic acid, (Z.Z.Z>

Name: 8.11.14-Bcosatrienoic acid, (Z.Z.Z)-Fomiula: С 2qH 34O2

MW: 306 Exact Mass: 306.25588 CASU: 1783-34-2 NISTS; 333611 JDtt 44281 DB: mainlib

29. Octadecanoic acid

143 171

|| 190......1 205 f|.a J

248 i 265

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 30C (mainlib) Octadecanoic acid Name: Octadecanoic acid Formula: С-щН-ур?

MW: 284 Exact Mass: 284.27153 CASfl: 57-114 NI5Ttt 290961 1M 8691 DB: mainlib

30. 10-Heneicosene (c,t)

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 10-Heneicosene (c,t)

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300

Name: 10-Heneicosene (c,t) Fomiula: C21H42

MW: 294 Exact Mass: 294.328651 CASS: 95008-11 -0 NISTS: 113073 Ш 18363 DB:mainlib

31. l-Eicosanol

1. .i. i ,,iii. I, j .:r. a? x. % „1......t . 2R ,

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 31C (mainlib) 1 -Bcosanol

Name: 1-Eicosanol ,

Formula: С20^420

MW: 298 Exact Mass: 298.323556 CASft 629-96-9 NISTS: 232985 ¡Dfr 7363 DEL mainlib

32. Behenic alcohol

1G7 1д. 2B0

.ill,, .ill,, ,1, f, Д, g¡ f д5. i, я; , ,.!,.

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) Behenic alcohol Name: Behenic alcohol Formula: CggH^gQ

MW: 326 Exact Mass: 326.354866 CASS: 661 -19-8 NISTtf: 233032 IDft 7361 DB^mainlib

33. 2-methyloctacosane

.')■ I Т.. A T T 2.',1.. .ffi.. 2ЛЭ 2?1 295 309

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 (mainlib) 2-methyloctacosane Name: 2-methyloctacosane Formula: C29H5Q

MW: 408 Exact Mass: 408.469501 NISTtf: 376728 IDtt 23536 DB: mainlib

3 4. Decane, 2,4,6-trim ethyl-

30 40 50 (mainlib) Decane. 2.4.64rimethyl-

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

Name: Decane, 2,4,frtrimethy1-Formula:

MW: 184 Exact Mass: 184.219101 CASB: 62108-274 NISTtf: 61644 Ю£ 7452 № mainlib

35. (2,3-Diphenylcyclopr ору I) methyl phenyl sulfoxide, trans-

1

115 ' <Q> ИО)

77 51 й 3,94? I,.. ,,1,69 J.., , | 103 I . |j,,l,.,iJll.....J ■ 193 165 178 | 13? J,. I ,. iilJi !,.,.,! |. 225 316 332

30 40 50 GO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 frnainllb) (2.3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, transName: (2.3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-Fomiula: C22H20I-|S

MW: 332 Exact Mass: 332.123486CASS: 131758-71 -9 NISTS: 142947 JDS: 56296 DB: mainlib

36. Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl-

ii........I ill........ill I...........I..

179185191 204 210

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150

frnainlib) Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl-

170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310

Name: Pentadec-7-ene, 7-bromomethyl-Fomiuja: СgH 3"| Br

MW: 302 Enact Mass: 302.160913 NI5T#: 259585 ID#:2633 DB:mainlib

37. Hexacosane

183 197 211 225 239 253 267 281 295 309 ,1 , ,1, Í

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 (mainlib) Hexacosane

Formula:

MW: 366 Exact Mass: 366.422552 CASffi 63041-3 NISTft: 231554 IDS: 23633 DB: mainlib

38. Bis(2-ethylhexyl) phthalate

76 i 93 I 121 132

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400

(nainlib) Bis(2-ethylhexyl) phthalate

Name: Bis(2-ethylhexyl) phthalate л

Formula: C24H33O4

MW: 390 Exact Mass: 390.27701 CAStf: 117-81-7 NISTtt 229113 Юй: 122867 DB: mainlib

39. Oleyl alcohol, trifluoroacetate

15 JJ 33 |

J \

1?pr 193-, Щ Щ- , 2}?-, 2|V .ffi , Щ 306 320 ^ 336^ ^ J^

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 3 (mainlib)Oleyl alcohol, trifluoroacetate

' ..-r-e Olirv a --ihiül, tiifluoiuacetate

Formula: C20H35F3O2

MW: 364 Exact Mass: 364.258915 NISTff; 352684 |D#; 18937 DEL mainlib

40. 2-methyltetracosane

183 197 211 225 239 253 267

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 frnainlib) 2-methyltetracosane

Name: 2-methyltetracosane л

Formula: C25H52

MW: 352 Exact Mass: 352.406902 MISTS: 376726 IDft 22537 № malnllb

41. 9-Eicosyne

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 (mainlib) 9-Eicosyne

Name: 9-Bcosyne Formuja. C20H38

MW: 278 Exact Mass: 278.297352 CASS: 71899-38-2 NIST8:62817¡Dft 45638 DB: mainlib

42. Pentadecane, 8-hexyl-

147 I 1S8 175 132 190

222 237 247 265

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 /nainlib) Pentadecane, 8+iexyl-Name: Pentadecane. 8-hexyl-Formula: C21H44

MW: 296 Exact Mass: 296.344301 CASS: 13475-75-7 NISTS:160154 Ш: 23603 № mainlib

43. Hexadecane, 1-iodo-

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Hexadecane. 1-iodo-Name: Hexadecane, 1-iodo-Formula: С16H33I

MW: 352 Exact Mass: 352.1S2699 CASS: 544-77-4 MISTS: 239643 23677 DB: mainlib

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360

44. 2,6,10,14,18-Pentamethyl-2,6,10,14,18-eicosapentaene

1Д1.......и!.........

177 189 З?5

217 225 233 243 259

285 297 313 327

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350

(mainlib) 2,6,10.14.18-Pentamethyl-2.6.10.14,18-eicosapentaene Name: 2,6.10.14,1 S-Pentamethyl-2.6.10,14.18-eicosapentaene Fomiula: C25H42

MW: 342 Exact Mass: 342.328651 CASft: 75581 -03-2 NISTft 195490 JDtt 32437 № mainlib

45. Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

\/ \/ V

30 60 90 120 150 180 210 240 270 300 330 360 390 420 450 480 510 540 570 600 630 660 (mainlib) Cyclononasiloxane, odadecamethyl-

Name: Cyclononasiloxane. odadecamethyl- a

Fomiuja: С -| gH 54Q 9SÍ9

MW: 666 Exact Mass: 666.16912 С AS«: 556-71 -8 NISTtt 153822 IPC: 4-0319 DB: mainlib

46. l-Naphthalenepropanol, .alpha.-ethenyldecahydro-2-hydroxy-.alpha.,2,5,5,8a-pentamethyl-, [1R-

[ 1. alpha. (R*), 2.beta., 4 a. b eta., 8

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 /nainlib) 1-Naphthalenepropanol. a-ethenyldecahydrD-2-lTydioxy-a.2.5.5.8a-pentamethyl-. [1R-[1a(R"),2p.4a|B.8ac)]-

Name: l-Naphthaleneoropanol. o-ethenyildecahydro-2-hydrDxy-a.2.5.5.8a-pentamethyl-. [1R-[1a(R").2p,4ap.8aa]J- л

Formula: C¿qHЗб02

MW: 308 Exact Mass: 308.27153CAS#: 51503-7 NISTfl: 29536 JDtt 45357 DB: mainlib

47. Nonacosane

W 141

'f 1f 1f 1f 211 225

.„ll.....I j.....L ,J.....L

? T T 2f T 3f 337 351 зе5 379

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420

[mainlib) Nonacosane

Name: Nonacosane Formula: C^HfiQ

MW: 408 Exact Mass: 408.469501 CAStt 63003-5 NISTtt 233118 IDS: 23546 DB: mainlib

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

48. Betulin

(mainlib) Betulin Name: Betulin Foimula: C3QH50O2

MW: 442 Exact Mass: 442.38108 CASS: 473-98-3 NISTS: 63047 JDS: 155187 DB: mainlib

49. Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

42 \/ \/ у V

0- 1 7 1 3S ■5 1

2 1 1

28 1 * . »5 Г13 .....1. i 267 „ ,1 , iT 325 . L 311 I. 1 401 1 415 ..... il. 459 475 .1.7 П1

y ■ " ......n- in, - -, '• щ- . .l i"i »п. it. ^ m . .111 N.. iil^.IL .1, k _ ы .. i .. _

30 60 90 120 150 180 210 240 270 300 330 360 390 420 450 480 510 540 570 600 630 660

(mainlib)Cyclononasiloxane, octadecamethyl-Name: Cyclononasiloxane. octadecamethyl-Forniula: С1 gH^OsSis

MW: 666 Exact Mass: 666.16912 CASS: 55&-71 -8 NISTS: 153822 IDS: 40319 DB: mainlib

50. Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

(malnlib) Oiolesta-4.6-dien-3«l, (3|3)-Name: Qiolesta-4.6-tlien-3-ol. (3|3)-Formula: C27H44O

MW: 384 Exact Mass: 384.339216CASS: 14214-69-8 NISTS: 70824 IDS: 11677DB: mainlib

51. Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3. beta.)-

(mainlib) Stigmasta-5.22-dien-3ol, acetate. (3(5)-Name: Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3|B)-Fomiula: С 31H50O2

MW: 454 Exact Mass: 454.38108 CASff: 465148-3 NISTff: 255396 ]Dtt 6971 DEL mainlib

52. Tetratetracontane

1141 , „__

I ^^lMIWïll

r .Г||...п I,.,.).,. Я, J.5."?.!,5 ?" ffiffi ff.ffi 337 351 365 379 393 407421 435 44,9 463 477 491 505 519 533 547 561 575 589 ^ 618

20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600 620 (mainlib) Tetratetracontane Name; Tetratetracontane Formula; C44.H9Q

MW: 618 Exact Mass: 618.704254 CAS#: 7098-22-8 NISTS: 154925 JDtt 23587 № mainlib

53. Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

4 v J/

VV!

i A \

80 120 160 200 240 280 320 360 400 440 480 520 560 600 640 680 720 760 (mainlib) Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane Name: Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane Fomiuja^ C24 H72012SÍ12

MW: 888 Exact Mass: 888.225494 CAS#: 18919-94-3 NISTS: 146517 IDS: 120237 DB: mainlib

54. 9,19-Cyclo-9.beta.-lanostane-3.beta.,25-diol

161 203

11 I 227 243 2f

ikJiJUIbjllj.....I|l|,|.

• I,. I3?0 ,l|

..il......Ii.....!..

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 (mainlib) 9.19Cydo-9|3-lanostane-3|3.25<liol

Name: 9.19Cvclo-9B-lanostane-3B.25diol »

Formula: C30H52O2

MW: 444 Exact Mass: 444.39673CAS#: 26525-84-8 NISTtf: 49042 IDA: 61329 0B: mainlib

55.3. alpha. - (Trimethylsiloxy) cholest-5-ene

(mainlib) 3a -{Trimethyl siloxyfchol est -5-ene Name: 3c-(Trimethylsiloxy)cholest-5ene Formula: C30H54OSÍ

MW: 458 Exact Mass: 458.394392 CAStt 16134-40-0 NISTtt 33657 JDtt 24620 DEL mainlib

56. Pentadecanal-

::l 3D 4D 5D

II ,- Pefladeca =|-

II ,ll,|,_дк

70 80 90 100 110 120 130 140 150

J J, 193198 208

190 200 210 220 230 240

Name: Pentadecanal-Foimula: C-igHjflO

MW: 226 Exact Mass: 226.229666 CASS: 2765-11 -9 NISTS: 376698 ID#: 46614 DB: mainlib

5 7. 2H-Cyclopropa[g]b enzofur an, 4,5,5 a, 6,6a, 6b-hexahydro-4,4,6b-trimethyl-2- (1 -methylethenyl) -

29

51

S3

185 39

57 63

1|I,.„I|

20 30 40 50 60 70 80 90 1Ô0 1Í0 120 130 140 150 160 170

frnalnllb) 2H-Cydopropa[gJjen2ofuran. 4,5,5a.6,€a ,6b-hexahydro 4.4.€b4rimethyi-2-(1 -fn ethyl et henyl)-Name: 2H-Cycloprop a [g]ben z of uran. 4.5.5a .€.£a.6bhe*ahydro-4.4.6btnmethyl-2-<1 methylethenyl) Formula: С n;H этО

MW: 218 Exact Mass: 218.167066CASS: 102681-49-2 NISTS: 188659 IDS: 163931 DB: mainlib

190 200 210 220 230

58. Oxalic acid, decyl 2-phenylethyl ester

(оГ О I

43 5? f .1,1 ,1,1 Л ■!>,' i112 185

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 (mainlib)Oxalic add. decyl 2-pheriylethyl ester Name: Oxalic acid, decyl 2-phenylethyl ester Foimula: C20H30O4.

MW: 334 Exact Mass: 334.214409 NISTS 309664 JDtt 69578 DB,mainlib

59. 4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-Octamethyl-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecahydro-2H-

picen-3-one

'ji7 161 175

Л........ill......JL

273 409 T

Iviffwffir- 3^3^335^ 351365 379 391 ,.,,l|., , Jl,. |

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 (mainlib) 4.4.6a ,6b, 8a, 11.11.14b-Octamethyl-1.4.4a,5,6,6a,6b.7.8,8a,9,10,11.12,12a,14,14a.14b-octadecahydro-2H-picen-3«ne

Name: 4.4,6a.6b.8a.11.11.14bOdamethvl-1,4.4a.5.6.6a.6b ,7.8.8a.9.10.11.12.12a. 14.14a. 14b-odadecahvdno-2H-picen-3<ne Formuja. С J0H43O

MW: 424 Exact Mass: 424.370516 NISTS: 194624 IDS: 1715ЭЭ DB: mainlib

Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений вещества липы - цветки

Приняв во внимание вещественный состав этанольного экстракта цветков липы сердцевидной-мелколистной, количественное содержание индивидуальных соединений, их соотношение и структуру, можно с определённой долей уверенности утверждать, что в формировании направлений фармакологи-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

ческого действия препаратов липы основная роль принадлежит стероидам, эфирам, непредельным кислотам, альдегидам, кремний-, бром- и фторсодержащим соединениям. Например, можно считать правильным вывод о том, что кремнийорганические соединения в результате кислотного гидролиза дают оксид Si(IV) c высокоразвитой адсорбционной поверхностью, на которой прочно сорбируются стероиды, непредельные карбоновые кислоты, альдегиды и другие соединения и они без нарушения нативной структуры током крови доставляются к необходимому органу, проявляя высокий коэффициент использования и лечебного действия.

Следует предположить, что данную роль выполняет мелкокристаллический оксид Si(IV), содержащийся в большинстве лекарственных препаратов. Сорбционная ёмкость оксида Si(IV), образующегося непосредственно в организме, несомненно выше, чем у присутствующего в промышленных синтетических лекарствах. Собственно стероидное ядро (циклопентанпергидрофенантрена) присутствует в половых и надпочечниковых гормонах, желчных кислотах, холестерине у человека и животных. Они также обнаруживаются в растениях со свойствами эстрогенов и прогестинов. Стероиды участвуют в построении внутренних мембран клеток. Многие стеролы образуют в растениях эфиры с углеводами - гликози-ды, что и наблюдается при изучении химического состава органического вещества растений, например, в этанольном экстракте липы идентифицирован р.-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro, который в растении был в виде эфира со стероидом.

Выводы:

1. Хромато-масс-спектрометрией впервые выполнена подробная идентификация соединений, определяющих состав этанольного экстракта цветков липы сердцевидной-мелколистной; определено их количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы.

2. Основу экстракта определяют стероиды; эфиры различных органических кислот; альдегиды, спирты, непредельные карбоновые кислоты, типа линолевой и линоленовой, кремний-, бром- и фторсо-держащие органические соединения.

3. Сделан вывод о роли оксида Si(IV), образующегося в результате гидролитического расщепления кремнийорганических соединений, в повышении эффективности использования организмом всего набора биологически активных веществ в составе растения и препаратов на его основе.

Литература

1. Буркова Е.А., Хабибрахманова В.Р., Канарский А.В. Антиоксидантные свойства экстрактов цветков липы сердцелистной (tilia cordata) // Вестник Технологического университета. 2015. Т. 18, N° 16. С. 38-40.

2. Веселова Д.В., Степанова Э.Ф. Использование в современной медицине цветков липы сердцевидной // Фармация и фармакология. 2016. Т. 4. № 1. С. 4-9.

3. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.: ил.

4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука, 1993. 172 с.

5. Дьякова Н.А., Сливкин А.И., Гапонов С.П. Сравнение особенностей накопления основных токсических элементов цветками липы сердцевидной и пижмы обыкновенной // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2017. № 1. С. 148-154.

6. Зарубина Н.В., Попов Д.М. Аминокислотный состав цветков и листьев липы // Фармация.

2012. № 5. С. 21-23.

7. Мамиева Е.Б., Ширнина Л.В. Цветение липы в условиях техногенного загрязнения. В сборнике: Агроэкологический вестник. Материалы международной научно-практической конференции, посвященной году экологии в России, 2017. С. 236-240.

8. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Изд-во «Медицина», 2005. 520 с.

9. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.

10. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с.

11. Попов Д.М., Зарубина Н.В. Сравнительное качественное и количественное определение углеводов в цветках и листьях липы сердцевидной // Разработка и регистрация лекарственных средств.

2013. № 2 (3). С. 50-53.

12. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с.

13. Ушбаев К. У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 3

References

1. Burkova EA, Habibrahmanova VR, Kanarskij AV. Antioksidantnye svojstva jekstraktov cvetkov lipy serdcelistnoj (tilia cordata) [Antioxidant properties of extracts of linden flowers (tilia cordata)]. Vestnik Tehnologicheskogo universiteta. 2015;18(16):38-40. Russian.

2. Veselova DV, Stepanova JeF. Ispol'zovanie v sovremennoj medicine cvetkov lipy serdcevidnoj [Use in modern medicine of linden flowers heart-shaped]. Farmacija i farmakologija. 2016;4(1):4-9. Russian.

3. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija [Practical herbal medicine. Series "Complete Encyclopedia"]. Serija «Polnaja jenciklopedija». Moscow: «OLMA-PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian.

4. Gorjaev MI, Sharipova FS. Rastenija, obladajushhie protivoopuholevoj aktivnostju [Plants with antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian.

5. D'jakova NA, Slivkin AI, Gaponov SP. Sravnenie osobennostej nakoplenija osnovnyh toksicheskih jelementov cvetkami lipy serdcevidnoj i pizhmy obyknovennoj [Comparison of the accumulation of the main toxic elements of linden flowers heart-shaped and common tansy]. Vestnik Voronezhskogo gosudarstvennogo universiteta. Serija: Himija. Biologija. Farmacija. 2017;1:148-54. Russian.

6. Zarubina NV, Popov DM. Aminokislotnyj sostav cvetkov i list'ev lipy [Amino acid composition of linden flowers and leaves]. Farmacija. 2012;5:21-3. Russian.

7. Mamieva EB, Shirnina LV. Cvetenie lipy v uslovijah tehnogennogo zagrjaznenija [Linden flowering in conditions of industrial pollution. In the collection]. V sbornike: Agrojekologicheskij vestnik. Materialy mezhdunarodnoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj godu jekologii v Rossii; 2017. Russian.

8. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Basics of modern herbal medicine]. OAO Izd-vo «Medicina»; 2005. Russian.

9. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.

10. Popov AP. Lekarstvennye rastenija v narodnoj medicine [Medicinal plants in folk medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.

11. Popov DM, Zarubina NV. Sravnitel'noe kachestvennoe i kolichestvennoe opredelenie uglevodov v cvetkah i listjah lipy serdcevidnoj [Comparative qualitative and quantitative determination of carbohydrates in the flowers and leaves of the heart-shaped linden]. Razrabotka i registracija lekarstvennyh sredstv. 2013;2 (3):50-3. Russian.

12. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal herbal remedies]. Moscow: GJeOTAR-MED; 2002. Russian.

13. Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Celebnye travy [Healing herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994. Russian.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Яркова Т.А., Волочаева М.В., Дунаева И.В. Хромато-масс-спектрометрия органического вещества липы - цветки (липа сердцевидная-мелколистная - tilia cordata mile - семейство липовых) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2019. №3. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-3/3-1.pdf (дата обращения: 08.05.2019). DOI: 10.24411/2075-40942019-16409. * Bibliographic reference:

Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Yarkova TA, Volochaeva MV, Dunaeva IV. Hromato-mass-spektrometrija organicheskogo veshhestva lipy - cvetki (lipa serdcevidnaja-melkolistnaja - tilia cordata mile - semejstvo lipovyh) [Chromato mass spectrometry of organic matter lips - flowers (small-leaved heart-shaped linden - tilia cordata mile - family of lime trees)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2019 [cited 2019 May 08]; 1 [about 21 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-3/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16409. * номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-3/e2019-3.pdf