4ХИНАЗОЛИН-4-ОН ВА УНИНГ ОЛТИНГУГУРТЛИ ХОСИЛАСИ
СИНТЕЗИ
Ноила Шукурали кизи Узокбоева
Чирчиц давлат педагогика университета талабаси ziyadullayev.91 @mail.ru
Азиза Гаппорова
Чирчиц давлат педагогика университета талабаси ziyadullayev.91 @mail.ru
Самариддин Холмумин yFли Адилбоев
Чирчиц давлат педагогика университета магистранти samariddinadilboyev.gmail.com
Миржалол Эгамберди ^ли Зиядуллаев
Чирчиц давлат педагогика университета, Кимё кафедраси доценти
ziyadullayev.91 @mail.ru
АННОТАЦИЯ
Мацолада турли биологик фаолликка эга булган бициклик хиназолин-4-оннинг синтези ва Р285 билан сувсизлантирилган пиридин мудитида хиназолин-4-тионлар реакцияси олиб борилган. Реакция жараёнига таъсир этувчи омиллар урганилган. Синтез цилинган бирикманинг тузилиши замонавий физик-кимёвий тадцицот усуллари ёрдамида исботланган.
Калит сузлар: гетерохалцали бирикма, биологик фаол, синтез, катализатор, харорат, реакция давомийлиги, фаоллантирилган кумир, хроматография, спектроскопия, цайта кристаллаш.
ABSTRACT
In the article, the synthesis of bicyclic quinazolin-4-one with different biological activity and the reaction of quinazolin-4-thiones in dehydrated pyridine medium with P2S5 were carried out. Factors affecting the reaction process were studied. The structure of the synthesized compound was proven using modern physico-chemical research methods.
Keywords: heterocyclic compound, biologically active, synthesis, catalyst, temperature, reaction time, activated carbon, chromatography, spectroscopy, recrystallization.
May, 2023
157
ISSN: 2181-1385
ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
КИРИШ
Табиий моддалар ва дори воситалари ичида пиримидин халкаси сакловчи бирикмалар куп учрайди. Сунгги йилларда пиримидинни бошкка циклик ва гетероциклик бирикмалар билан конденсирланган хосилалари, масалан: хиназолинлар, пуринлар, пиридопиримидинлар, фуро-, пирролопиримидинлар синтези, уларни кимёвий узгаришлари кенг урганилмокда. Буни сунгги вактларда чоп этилаётган маколаларда хам куришимиз мумкин. Сунгги йилларда инсектицидлар, фунгицидлар, гербицидлар сифатида ишлатиладиган цианурхлорид хамда хиназолин-4-онларнинг куп сонли хосилалари синтез килинмокда ва кишлок хужалиги хамда тиббиёт сохасида самарали кулланилиб келинмокда. Шу сабабли органик кимё сохасида олиб борилаётган илмий тадкикотлар натижасида молекуласида бензопиримидин халкасини саклаган гетерохалкали бирикмалар синтезига булган кдзикдш ортиб бормокда.
АДАБИЁТЛАР ТА^ЛИЛИ
Хиназолин-4-он молекуласининг биринчи ва учинчи холатлардаги азот атомлари, туртинчи холатда карбонил гурухи, шунингдек, бензол халкасининг мавжудлиги ушбу молекулада турли хил кимёвий узгаришлар, жумладан, электрофил ва нуклеофил алмашиниш реакцияларини олиб бориш имконини беради. Бу эса уз навбатида хиназолин-4-он асосидаги синтез килинган бирикмалар орасидан ветеринария ва кишлок хужалигида фойдаланиш учун янги препаратларни ишлаб чикиш учун асос булиб хизмат килади. Бундан ташкари, хиназолин-4-он асосида яратилган турли хил дори воситалари, тиббиётда саратон, гепатит С, рак касалликлари, микроб ва вирусларга хамда бошка касалликларни даволовчи дори препаратлар, кишлок хужалиги учун мухим булган фунгицид, бактерицид ва инсектицидлар сифатида кулланилмокда [1. 87-91 б., 2. 93-101 б., 3. 3430-3440 б.].
НАТИЖАЛАР
Ушбу тадкикот ишида турли биологик фаолликка эга булган бициклик хиназолин-4-он ва унинг олтингугурт ва галоген алмашган модификациялари синтез килинган.
О
о
120°С
HCONH2 -2~С~
4
May, 20231 ©
Academic Research in Educational Sciences_Volume 4 | Issue 5 | 2023
ISSN: 2181-1385_ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
Тадкикотлар давомида реакция потенциалини кенгайтириш максадида, бир хил шароитда антранил кислотанинг амидлар билан узаро таъсирини урганилган. Антранил кислота формамид билан 120-130 °C да осон реакцияга киришган булса, бошка амидлар билан янада каттикрок шароит талаб этилади ва реакция давомийлиги кескин ошиши кузатилади. Бундан ташкари, юкори хароратларда жараён антранил кислотанинг сезиларли декарбоксилланиши билан мураккаблашади [4; 78 б., 5; 196 б.]. Реакция механизмини батафсил урганиш шуни курсатадики, у бир неча боскичларда боради, сунгра алохида боскич натижаларини яхшилаш ва реакцияга бошка бошлангич компонентларни киритиш мумкин булади [6; 435-491 б., 7; 337-343 б.]. Куйидаги жадвалда хиназолин-4-оннинг турли хил эритувчиларда эрувчанлиги хакида маълумотлар келтирилган.
1-жадвал
Хиназолин-4-оннинг эрувчанлиги
№ Эритувчи Эритувчи микдори, г/100 мл
Х,арорат, °С
25-27 °С 45-47 °С
1. Сув эримайди эримайди
2. Этанол 9,8 18,9
3. Метанол 10,5 19,3
4. Ацетон 8,9 15,6
5. Хлороформ 4,5 6,6
6. HCl нинг 5% ва 10% ли эритмалари эримайди эримайди
7. H2SO4 нинг 5% ва 10% ли эритмалари эримайди эримайди
МУ^ОКАМА
Синтез килинган хиназолин-4-оннинг тузилиши И^-спектроскопик усулда тахлил килинди. Бунда хиназолин-4-оннинг таркибида 4-холатда жойлашган С=О гурухининг валент тебраниши 1664 см-1 сохада, 3-холатда жойлашган NH гурухи 3436 см-1 сохада, C=N гурухи 1612 см-1, ва C-N гурухи 1468 см-1, ароматик халкадаги C=C богининг валент тебранишлари эса 1558 см-1 сохаларда намоён булиши кузатилди.
Шуни таъкидлаб утиш керакки, органик бирикмаларнинг тузилишини тахлил килишда И^-спектроскопия усули ёрдамида олинган натижалар ушбу бирикмаларнинг тузилишини кенгрок тахлил килиш учун етарли хисобланмайди. Синтез килинган
May, 2023
159
бирикмаларнинг тузилишини туликрок ва ишончли тарзда исботлаш учун 1Н,
13
С ЯМР спектрларидан фойдаланиш максадга мувофик булади. Шундай экан, ушбу тадкикот иши давомида, юкорида келтирилган усуллардан фойдаланган
1 13
холда хиназолин-4-он бирикмасининг Н, С ЯМР спектрлари олинди.
1Н ЯМР спектрида кучсиз сохада ароматик Н-2 протони киймати 7.79 м.у. сохада бир-протонли триплетлар триплети (J1=1.27, J2=2.56 Гц) куринишида КС намоён булади, Н-5 протон киймати 8.35 м.у. сохада синглет холатда, Н-6 протони киймати 7.50 м.у. сохада бир-протонли триплетлар триплети (J1=1.11, J2=2.19 Гц) куринишида кузатилди, Н-7 протони киймати 7.71 м.у. сохада бир-протонли дуплет (J=7.9 Гц) куринишида кузатилди, Н-8 протони киймати 8.20 м.у. сохада бир-протонли дуплет дуплет (J=7.9 Гц) куринишида намоён булиши хиназолин-4-он бирикмасига мос эканлигини тасдиклайди.
2-жадвал
Хиназолин-4-оннинг айрим физик-кимёвий катталиклари
№ Модда номи Брутто Молекуляр Агрегат Т Т суюк.,
формуласи массаси х,олати оС
1. Хиназолин-4-он C8H6N2O 146,146 Кристалл 217-218
Тадкикотларимизнинг кейинги боскичларида синтез килинган хиназолин-4-онни, P2S5 билан сувсизлантирилган пиридин мухитида таъсирлашуви оркали хиназолин-4-он таркибидаги карбонил гурухидаги кислороднинг олтингугуртга алмашиниш реакцияси олиб борилди. Натижада хиназолин-4-оннинг олтингугурт тутган хосиласи яни хиназолин-4-тион бирикмаси синтези амалга оширилди. Махсулот унуми 82 %.
О S
NH P2S5 >
^ пиридин N ^ N
Ушбу бирикманинг И^ спектри тахлили килинганда (KBr, v, cм-1): (C=S) гурухи 763 см-1, (NH) гурухи 3147 см-1, (C=N) гурухи 1597 см-1, (C-N) гурухи 1465 см-1, ар.х. (C=C) гурухи 1686 см-1 сохаларда намоён булиши кузатилди.
1Н ЯМР спектрида кучсиз сохада ароматик протонлар Н-2 протони киймати 8.07 м.у. сохада бир протонли дуплет (J=1.64 Гц) куринишида КС намоён булади, Н-5 протони киймати 8.14 м.у. сохада бир протонли синглет куринишида кузатилади, Н-6 протони киймати 7.57 м.у. сохада бир протонли триплет (Jw=1.17, J°=2.3 Гц) куринишида кузатилади, хамда Н-7 протони киймати 7.68 м.у. сохада бир
May, 2023
160
ISSN: 2181-1385
ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
протонли дуплет дуплет (1м=1.25, J°=8.28 Гц) куринишида, Н-8 эса 7.85 м.у. да бир протонли триплет (Jw=1.42, J^2.69 Гц) куринишида КСлар намоён килганлиги хиназолин-4-тион эканлигини тулик тасдиклайди.
ХУЛОСА
Бициклик хиназолин-4-он бирикмаси синтези учун кулай шароит 125-130 оС, бошлангич реагентларнинг узаро нисбати 1:4, реакция давомийлиги 4 соат булганда ушбу гетерохалкали бирикмани микдорий унумларда синтез килишга эришилди. Хиназолин-4-оннинг 4-холатида жойлашган карбонил гурухидаги кислород атомини P2S5 билан сувсизлантирилган пиридин мухитида таъсирлашуви оркали хиназолин-4-тион синтез килинди. Синтез килинган бирикмаларнинг тузилишлари замонавий физик-кимёвий тадкикот усуллари ёрдамида исботланди.
REFERENCES
1. Osarumwense P.O., Edema M.O., Usifoh C.O. Synthesis and Anagesic activities of Quinazolin-4(3H)-one, 2-Methyl-4(3H)-Quinazolinone and 2-Phenyl-4(3H)-quinazolin-4(3H)-one // Journal of Drug Delivery and Therapeutics, 2020, Volume 10(4-s). -pp. 87-91.
2. M. Komar., M. Molnar., M. Jukk., L.G. Obrovac., T.O.Bernardi. Green chemistry approach to the synthesis of 3-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and 2-methyl-3-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and biological evaluation // Green Chemistry Letters and Reviews, 2020, Volume 13, No. 2. -pp. 93-101.
3. Elmuradov B.J., Drager G., Butenschon H. Novel п-Extended Quinazoline-Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior // European Journal of Organic Chemistry, 2020, -pp. 3430-3440.
4. М.Э.Зиядуллаев. Технологический процесс получения 3,4-дигидрохиназолин-4-она // Научно-практической конференции молодых ученых посвященной 110-летию академика С.Ю. Юнусова «Актуальные проблемы химии природных соединения» -Ташкент, 2019. -С. 78.
5. М.Э.Зиядуллаев. Технологический процесс получения 3,4-дигидрохиназолин-4-она // Научно-практической конференции молодых ученых посвященной 110-летию академика С.Ю. Юнусова «Актуальные проблемы химии природных соединения» -Ташкент, 2019. -С. 78.
6. Г.А.Швехгеймер. Синтез гетероциклических соединений на основе изатовых ангидридов (2Н-3,1-бензоксазин-2,4-дионов // Химия гетероциклическое соединений, 2001, №4. -С. 435-491.
7. Alafeefy A.M. Some new quinazolin-4(3H)-one derivatives, synthesis and antitumoractivity // Journal of Saudi Chemical Society,
2011, №15. -pp. 337-343.
May, 2023
