CC BY
81
Химия растительного сырья. 2013. №3. С. 5-16.
DOI: 10.14258/jcprm.1303005
Обзоры
УДК 582.936:615.322
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ РОДА HALENIA (ОБЗОР)
© Т.М. Шишмарева , Д.Н. Олейников
Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН, ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия), e-mail: [email protected]
Приведен обзор сведений по химическому составу (фенольные, терпеновые и другие соединения) и биологической активности видов рода Halenia мировой флоры. Основными биологически активными веществами рода Halenia являются ксантоны, флавоноиды, хромоны и их производные. Виды Halenia представляют интерес как источник сырья, содержащего ксантоны и флавоноиды.
Ключевые слова: Halenia, Gentianaceae, ксантоны, флавоноиды, хромоны, биологическая активность.
Род Галения (Halenia L.) семейства Горечавковые (Gentianaceae) включает около 80 видов, распространенных на лугах, лесных опушках, по берегам рек и ручьев, в ивняках и ерниках, на луговых склонах, в осветленных и разреженных лесах на территории Северной и Южной Америки, Южной и Восточной Азии; на территории России встречается единственный вид - H. corniculata (L.) Cornaz [1]. Виды рода Halenia широко применяются в народной медицине стран Юго-Восточной Азии (Монголия, Китай, Индия, Тибет) в качестве средств для лечения гепатобилиарной системы.
Целью настоящей работы является обобщение сведений научной литературы о химическом составе и биологической активности видов рода Halenia.
Химические исследования рода Halenia проводятся с 70-х гг. XX в. К настоящему времени выделено и идентифицировано около 80 соединений различных структурных типов, в том числе фенолы (ксантоны, флавоноиды, хромоны, кумарины, фенилпропаноиды, танины), терпены (секоиридоиды, тритерпены, сеск-витерпены, стеролы), органические кислоты, алкалоиды и полисахариды (табл. 1).
К числу наиболее исследованных фенольных соединений рода Halenia относятся ксантоны и флавоноиды. Основные работы были проведены российскими, монгольскими, швейцарскими и китайскими учеными, которые выделили и идентифицировали около 50 веществ.
Ксантоны. Первыми выделенными соединениями данного класса были 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантон и 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон из H. asclepiadea (Kunth) G. Don[12]. Из четырех видов рода (H. asclepiadea, H. campanulata Cuatres, H. corniculata, H. elliptica D. Don) было выделено 43 производных (1-43), в том числе 26 агликонов и 17 О-гликозидов. С-гликозиды ксантонов в растениях этого рода не обнаружены. В видах рода Halenia встречаются ксантоновые соединения, имеющие в качестве заместителей гидроксильные, метоксильные и О-гликозильные группы с различными типами замещения
Шишмарева ТатъянаМихайловна - младший научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, кандидат фармацевтических наук, тел.: (301-2) 43-47-43, e-mail: [email protected] Олейников Даниил Николаевич - старший научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, кандидат фармацевтических наук, тел.: (301-2) 43-34-63, e-mail: [email protected]
(от моно- до гексазамещенных). Наиболее часто встречаемыми типами замещения являются: 1,2,3,5-, 1,2,3,7-, 1,2,3,4,5-, 1,2,3,4,7-, 1,2,3,5,7- и 1,2,3,4,5,7-. Гликозиды содержат в качестве углеводного компонента моно- или биозильные остатки (глюкоза, ген-тиобиоза, примвероза).
* Автор, с которым следует вести переписку.
6_
Та1
1
Т
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
"20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
"37
38
39
40
41
42
43
шца 1. Соединения, выделенные из видов рода Иа1вп1а
Соединение
Вид
2
Монозамещенный ксантон
-примверозилоксиксантон (деметоксигалениазид)
И. вШрИса [2,3]
Тризамещенные ксантоны
-гидрокси-3, 5 - диметоксиксантон
И. еогп1еиШа [4]
Тетразамещенные ксантоны
,2,3 -тригидрокси-5 -метоксиксантон , 5 - дигидрокси-2, 3 - диметоксиксантон -гидрокси-2,3,5 -триметоксиксантон
-глюкопиранозилокси-2,3,5 -триметоксиксантон -гентиобиозилокси-2,3,5 -триметоксиксантон
-примверозилокси-2,3,5 -триметоксиксантон
,7-дигидрокси-2, 3 - диметоксиксантон -гидрокси-2,3, 7-триметоксиксантон -гидрокси-2,7-диметокси-3-Р-Б-глюкопиранозил-оксиксантон -глюкопиранозилокси-2,3,7-триметоксиксантон -гентиобиозилокси-2, 3,7-триметоксиксантон -примверозилокси-2,3,7-триметоксиксантон , 3 - дигидрокси-4, 5 - диметоксиксантон , 3 - дигидрокси-4,7-диметоксиксантон ,3,5,8-тетрагидроксиксантон , 8-дигидрокси-3, 5 - диметоксиксантон -гидрокси-3,7,8-триметоксиксантон
И. еогпкиШа [5] И. еогп1сиШа [6], И. вШрИса [7-11] И. asclвpiadвa [12], И. сатрапи1а1а [13], И. согп^иШа [4, 6, 14-17], И. вШрИса [7-9,18-22] И. вШрИса [21] И. сатрапи1а1а [13], И. corniculata [6], И. вШрИса [23] И. campanulata [13], И. corniculata [4, 6, 14, 16], И. вШрИса [23-27] И. corniculata [6, 28], И. вШрйса [9, 11] И. corniculata [6], И. вШр^са [19, 21, 29] И. corniculata [5]
И. вШрИса [21] И. corniculata [6] И. corniculata [6], И. вШр^са [23-25] И. corniculata [4] И. corniculata [4] И. вШрИса [18] И. corniculata [4] И. вШрИса [30]
Пентазамещенные ксантоны
,2-дигидрокси-3,4,5-триметоксиксантон ,5-дигидрокси-2,3,4-триметоксиксантон -гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон
-гентиобиозилокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон -примверозилокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон
-гидрокси-2,3,4,6-тетраметоксиксантон ,4,7-тригидрокси-2, 3 - диметоксиксантон ,2-дигидрокси-3,4,7-триметоксиксантон ,4-дигидрокси-2,3,7-триметоксиксантон ,7-дигидрокси-2,3,4-триметоксиксантон -гидрокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон
-гентиобиозилокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон -примверозилокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон ,5-дигидрокси-2,3,7-триметоксиксантон ,7-дигидрокси-2,3,5-триметоксиксантон -гидрокси-2,3, 5,7-тетраметоксиксантон -примверозилокси-2,3, 5,7-тетраметоксиксантон (галениазид)
И. вШрИса [11] И. вШрИса [23] И. asclвpiadвa [12], И. сатрапиШа [13], И. corniculata [4, 6, 14-17, 31], И. вШрИса [7, 9, 19, 21, 22, 32]
И. corniculata [6], И. вШр^са [23] И. campanulata [13], И. corniculata [4, 6, 14, 16], И. вШрйса [23-25, 27] И. вШрИса [18] И. вШрИса [8] И. вШрИса [8] И. вШрИса [8] И. вШрИса [8,33] И. asclвpiadвa [12], И. corniculata [4, 6, 16, 34], И. вШрйса [7-9, 18, 19, 21] И. corniculata [6] И. corniculata [4, 6], И. вШрИса [23-25] И. вШрИса [11] И. вШрИса [35] И. corniculata [14, 16, 34] И. тт^иМа [14, 16, 34], И. вШрйса [2, 3, 24, 25, 27]
Гексазамещенные ксантоны
, 3 - дигидрокси-2,4, 5,7-тетраметоксиксантон ,7-дигидрокси-2,3,4,5 -тетраметоксиксантон -гидрокси-2, 3,4,5,7-пентаметоксиксантон
И. corniculata [5] И. corniculata [6, 16, 28, 34], И. вШр^са [7, 9, 11] И. corniculata [4, 6]
-гентиобиозилокси-2,3,4,5-тетраметокси-7-гидрокси-ксантон
■примверозилокси-2,3,4,5-тетраметокси-7-гидрокси-ксантон
-гентиобиозилокси-2, 3,4,5,7-пентаметоксиксантон -примверозилокси-2,3,4,5,7-пентаметоксиксантон
И. corniculata [6]
И. corniculata [6]
И. corniculata [6] И. corniculata [6], И. вШрйса [24, 25]
3
44
45
46
47
48
49
50
_51_
"52
53
54
55
56
57
"58
59
60
б^
62
63
64
65"
66
67
68"
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
И
82
83"
84
85
Окончание таблицы 1
2
3
Флавоноиды
Апигенин
Апигенин-7-О-генциобиозид
Генкванин
Лютеолин
Цинарозид (лютеолин-7-0-Р-Б-гликозид) Цезиозид (лютеолин7-0-примверозид) Лютеолин-7-О- генциобиозид Ориентин
Н. еогп1еиШа [4,16], Н. вШрИеа [23] Н. вШрИеа [23] Н. вШрИеа [36] Н. еогп1сыШа [4, 6, 15, 16], Н. вШрИеа [23, 36, 37] Н. еогп1сыШа [4, 6, 16, 38], Н. вШрИеа [3, 23, 36] Н. еогп1сыШа [6] Н. вШрИеа [23] Н. еогп1еыШа [38]
Хромоны
Галеновая кислота А
(8-гидроксихромон-2-карбоновая кислота) Галеновая кислота В (8-метоксихромон-2-карбоновая кислота) Галеновая кислота С
(8-гидрокси-3-ацетилхромон-2-карбоновая кислота) Галенихромон А (2-(8-гидрокси-2-метилхромон-3-ил)-2-оксоуксусная кислота) Галенихромон В (5-гидрокси-6-метокси-2-метилхромон)
Галенихромон С (3,5-дигидрокси-6-метокси-2-метилхромон)
Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39]
2-метил-5-метоксихромон 2-метил-8-гидроксихромон 2-метил-8-метоксихромон 2-метил-5-гидрокси-8-метоксихромон
Н. вШрИеа [18] Н. вШрИеа [18, 39] Н. вШрИеа [39] Н. вШрИеа [39]
Куманиры
Умбеллиферон
Скополетин
Фраксинол
Н. еогп1еиШа [40] Н. еогп1аиШа [40] Н. еогп1еиШа [40]
Простые фенолы
Конифериловый альдегид Синапиновый альдегид Бутилизобутилфталат
Н. вШрИеа [18] Н. вШрИеа [18] Н. вШрИеа [37]
Секоиридоиды
Гентиопикрин Свертиамарин Вогелозид Эпивогелозид
Сверозид
Секологановая кислота
(78)-7-кафеоилоксисверозид
Корникулозид (7Р-[(Е)-4'-0-(Р-Б-глюкопиранозил)-
кафеоилокси]-сверозид)
Н. вШрИеа [23] Н. еогп1еиШа [6], Н. вШрИеа [41] Н. еатрапи!а1а [13], Н. еотгеи1а1а [6], Н. вШрИеа [23, 37] Н. еатрапи1а1а [13], Н. еогп1еиШа [4, 6], Н. вШрИеа [18, 23] Н. еогп1еиШа [6], Н. вШрИеа [23] Н. еогп1еиШа [4] Н. еогп1еиШа [4] Н. еогп1еиШа [42]
Сескеитерпены
ГаленинА ГаленинВ
Н. вШрИеа [43] Н. вШрИеа [43]
Тритерпены
Олеаноловая кислота
Эпитараксерол
Свертанон
Н. еогп(еиШа [40], Н. вШрИеа [18, 21, 44] Н. вШрИеа [37] Н. вШрИеа [37]
Стеролы
Р-ситостерол
Н. вШрИеа [18]
Глюкозид Р-ситостерола
Н. вШрИеа [21]
Органические кислоты
Яблочная кислота Лимонная кислота Азелаиновая кислота
Н. еогп1еиШа [40] Н. еогп1еиШа [40] Н. вШрИеа [18]
Флавоноиды. Из видов рода ИаЬта выделено 8 соединений этого класса (44-51), в том числе лю-теолин (47), апигенин (44), генкванин (46) и их О- [цинарозид (48), цезиозид (49), лютеолин-7-О-гентиобиозид (50), апигенин-7-О-генциобиозид (45)] и С-гликозиды [ориентин (51)].
Хромоны. Данный класс веществ представлен 10 соединениями, выделенными из И. вШрИса и являющимися производными бензо-у-пирона (52-61) [18, 39].
Кумарины. Из И. ^т^Ша было выделено 3 соединения, идентифицированных как умбеллиферон (62), скополетин (63) и фраксинол (64) [40].
Простые фенолы. Представители этого класса соединений [конифериловый (65) и синаповый альдегиды (66)] обнаружены в И. вШрЫса [18]; также из И. вШрЫса выделен бутилизобутилфталат (67) [37].
Структурные формулы соединений, выделенных из растений рода ИаЬвта1
R4
R5
18. R1 = R8 = OH, R3 = R
19. R1 = OH, R
3 - т>5
R
R
.R6
R'
1. R1 =
2. R1 =
Я1 О (если заместителем является Н, то он не указывается)
ОРпш
ОН, Я3 = Я5 = МеО
3. R1 = ]
4. R1 = R5 = OH, R2 = R3 = MeO
5. R1 = OH, R2 = R3 = R5 = MeO
6. R1 = OGlc, R2 = R3 = R5 = MeO
7. R1 = OGent, R2 = R3 = R5 = MeO
8. R1 = OPrim, R2 = R3 = R5 = MeO
9. R1 = R7 = OH, R2 = R3 = MeO
10. R1 = OH, R2 = R3 = R7 = MeO
11. R1 = OH, R2 = R7 = MeO, R3 = OP-D-Glc
12. R1 = OGlc, R2 = R3 = R7 = MeO
13. R1 = OGent, R2 = R3 = R7 = MeO
14. R1 = OPrim, R2 = R3 = R7 = MeO
15. R1 = R3 = OH, R4 = R5 = MeO
16. R1 = R3 = OH, R4 = R7 = MeO
17. R1 = R3 = R5 = R8 = OH
20. R1 = R2 = OH, R3 = R'
21. R1 = R5 = С
= MeO = MeO 3 "та4 = R5 = MeO 3 = R4 = MeO
22. R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = MeO
23. R1
24. R1
25. R1
26. R1
27. R1
28. R1
29. R1
30. R1
31. R1
32. R1
33. R1
34. R1
35. R1
36. R1
37. R1
38. R1
39. R1
40. R1
41. R1
42. R1
43. R1
2 3 4 5
= OPrim, R2 = R3 = R4 = R5 = Me = OH, R2 = R3 = R4 = R6 = MeO = R4 = R7 = OH, R2 = R3 = MeO
= R2 = OH, R3 = R4 = R7 = MeO R2 = R3 = R7 = MeO
= R7 = OH, R2 = R3 = R4 = MeO = OH, R2 = R3 = R4 = R7 = MeO = OGent, R2 = R3 = R4 = R7 = MeO = OPrim, R2 = R3 = R4 = R7 = MeO
3 = R' = MeO
= R7 = OH, R2 = R3 = R5 = MeO : OH, R2 = R3 = R5 = R7 = MeO : OPrim, R2 = R3 = R5 = R7 = MeO
2 3 5
= R7 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = MeO
2 3 4 5
: OGent, R2 = R3 = R4 = R5 = MeO, R7 = OH
7
7
: OPrim, R2 = R3 = R4 = R5 = MeO, R7 = OH : OGent, R2 = R3 = R4 = R5 = R7 = MeO : OPrim, R2 = R3 = R4 = R5 = R7 = MeO
OH
OH O
44. R1 = OH
45. R1 = OGent
46. R1 = MeO
47. R1 = R3 = OH
48. R1 = OGlc, R3 = OH
49. R1 = OPrim, R3 = OH
50. R1 = OGent, R3 = OH
51. R1 = R3 = OH, R2 = Glc
R3 O
52. R1 = COOH, R5 = OH, R2 = R3 = R4 = H
53. R1 = COOH, R5 = MeO, R2 = R3 = R4 = H
54. R1 = COOH, R2 = COMe, R5 = OH, R3 = R4 = H
55. R1 = Me, R2 = COCOOH, R5 = OH, R3 = R4 = H
56. R3 = OH, R4 = MeO, R1 = R2 = R5 = H
57. R2 = R3 = OH, R4 = MeO, R1 = R5 = H
58. R1 = Me, R3 = MeO, R2 = R4 = R5 = H
59. R1 = Me, R5 = OH, R2 = R3 = R4 = H
60. R1 = Me, R5 = MeO, R2 = R3 = R4 = H
61. R1 = Me, R3 = OH, R5 = MeO, R2 = R4 = H
O O
62. R3 = OH, R1 = R2 = H
63. R3 = OH, R2 = MeO, R1 = H
2
1
64. R2 = OH, R1 = R3 = MeO
1 - r>3 _
R
HO'
O
65. R = H
66. R = MeO
OMe
3
R
R
2
R
R
R
R
2
R
3
R
1 Glc - глюкозил, Gent - гентиобиозил, Prim - примверозил.
67
69. Я1 = Я2 = Н, Я3 = ОН
70. Я1 = Н, Я2 = МеО, Я3 = Н
71. Я1 = МеО, Я2 = Я3= Н
72. Я1 = Я2 = Я3 = Н
73. Я1 = ОН, Я2 = Я3 = Н
2 3
НО'
74. Я = ОН
75. Я = 001с
001с
О >СН3
О1 НО
76
НО
Н7С
НО
77
он
но
78
он
НО
79
ГПГ'
Я
81. Я = ОН
82. Я = 001с
о он
но'
80
О^ ЮН
о ^г о
он
НО'
о
ОН
83
ОН 84
О
О
НО"
"ОН
85
Секоиридоиды. Из трех видов рода На1вта - Н. еатрапи1а(а, Н. еогтеи1а(а, Н. вШр(1еа было выделено 8 соединений данного класса (68-75). Первыми соединениями были вогелозид (70) и эпивогелозид (71), выделенные из Н. еатрапиШа Яесю-^1е81а8 М.-С. в 1992 г. [13].
Сесквитерпены. Сесквитерпеновые лактоны - галенин А (76) и галенин В (77) были выделены из Н. вШр(1еа [4].
Тритерпены. Установлено, что надземная часть Н. еогтеиЫа содержит 1.30-1.50% олеаноловой кислоты (78) [40], обнаруженной также в Н. вШр(1еа [18, 21, 44]. Содержание 78 увеличивается с повышением высоты над уровнем моря. В условиях культуры Н. вШр(1еа накапливает меньшие количества 78 по сравнению с природными образцами [44]. Также в Н. вШр(1еа обнаружены эпитараксерол (79) и свертанон (80) [37].
О
я
О
Я
Стеролы. Из этилацетатной фракции H. elliptica был выделен р-ситостерин (81) [18] и его 3-0-глюкозид (82) [21].
Органические кислоты. При исследовании комплекса трикарбоновых кислот надземной части H. corniculata идентифицированы яблочная (83) и лимонная (84) кислоты [40]. Суммарное содержание органических кислот в надземной части H. corniculata колеблется в пределах 4,99-5,51%, из них на свободные кислоты приходится 2,20-2,44%, на связанные кислоты - 2,78-3,08%. Из H. elliptica была выделена азелаиновая (нонандиовая) кислота (85) [18].
Другие классы. В надземной части H. corniculata выявлено присутствие алкалоидов (0,14-0,33%) и полисахаридов [40].
Количественный анализ соединений, выделенных из растений рода Halenia. Для анализа растений рода Halenia было предложено несколько вариантов хроматографического анализа (табл. 2).
S. Rodrigues с соавторами разработаны варианты разделения 28 соединений - ксантонов, флавоноидов и секоиридоидов - с применением комбинированных методик, объединяющих жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) с термоспрей- и электроспрей-масс-спектрометрией (LC-TSP-MS и LC-ES-MS) [6, 42]. Y. Wang с соавторами предложен метод разделения 6 ксантоновых соединений с использованием комбинированного метода ВЭЖХ, объединенного с фотодиодным детектором и масс-спектрометрией (HPLC-DAD-MS) [26]. X. Liu с соавторами использован аналогичный метод разделения ксантонов, дополненный электроспрей-ионизацией (HPLC-DAD-ESI-MS) [24]. В работах R. Feng с соавторами предложен вариант разделения ксантонов с применением жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), электроспрей-ионизации, ионных ловушек, времяпролетной масс-спектрометрии (HPLC-ESI-IT-TOF-MS) [7, 8]. Высокоэффективный метод выделения и отчистки двух ксантонов (5, 22) из H. elliptica был разработан Y. Liu с соавторами с использованием высокоскоростной про-тивоточной хроматографии (ВСПХ) [22]. Метод капиллярного зонного электрофореза с УФ-детекцией был разработан для количественного определения трех флавоноидов (46, 47, 48) из H. elliptica [36].
Таблица 2. Условия ВЭЖХ анализа видов Halenia L.
Метод Условия разделения а Детектор 6 Вид в, соединения
HPLC-UV К Waters NovaPak RP-18 (150x3,9 мм, 4 СФМ: X 254 нм HC: 4, 5, 7-10, 13,
HPLC-TSP-MS мкм); Э 0.05% CF3COOH в MeCN (А), МС: положительная ионизация; Тист 14, 22-24, 30-32,
0,05% CF3COOH в H2O (Б); РЭ А в Б 5- 280 °С; Тисп 100 °С; Таэр 280-360°С 38-43, 47-49, 69-
HPLC-ES-MS 35% (0-50 мин); v 1 мл/мин; T 25 °C МС: отрицательная ионизация; Ткап 220°С, потенциал источника октаполя 10 эВ 72 [6]; 75 [42]
HPLC-UV К VP-ODS C18 (250x4.6 мм, 5 мкм), Э MeCN (А), фосфатный буфер (Б); РЭ А в Б 12% (0-5 мин), 12-15% (5-15 мин), 15-35% (15-40 мин); v 1 мл/мин; T 25 °C СФМ: X 254 нм HE: 1, 36 [2]
HPLC-DAD-MS К Alltima C18 (250x4,6 мм, 5 мкм,), Э СФМ: X 252 нм HE: 4, 5, 8, 22, 30,
MeCN (А), 0,5% CH3COOH в H2O (Б); РЭ МС: положительная ионизация 38 [26]
А в Б 20% (0-20 мин), 80% (20-30 мин),
20% (30-35 мин); v 1 мл/мин; T 25 °C
HPLC-DAD- К Kromasil C18 (250x4,6 мм, 5 мкм); СФМ: X 260 нм HE: 8, 14, 24, 32,
ESI-MS Э MeCN (A), H2O (Б); РЭ А в Б 25% (20 мин); v 0,8 мл/мин; T 25 °C МС: отрицательная ионизация; Ткап 325 °С 36, 43 [24]
HPLC-UV К Welchrom C18 (250x4.6 мм, 5 мкм); Э MeCN (A), H2O (Б); РЭ А в Б 43% (0-45 мин); v 1 мл/мин; T 40°C СФМ: X 265 нм HE: 5, 10, 22, 30 [19]
HPLC-ESI-MS К Hypersil ODS2 (250x4,6 мм, 5 мкм); Э 0,1% HCOOH в MeOH (А), 0,1% HCOOH в H2O (Б); РЭ А в Б 25% (20 мин); v 1 мл/мин; T 25 °C СФМ: X 280 нм МС: отрицательная ионизация HE: 54, 55 [39]
HPLC-ESI-IT- К Alltima C18 (250x4,6 мм, 5 мкм); Э СФМ: X 252 нм HE: 4, 5, 22, 30, 38
TOF-MS MeCN (А), 0,5% CH3COOH в H2O (Б); РЭАвБ 20-70% (0-20 мин), 70-80% (20-30 мин); v 0,8 мл/мин; T 30 °C МС: положительная ионизация; Ткап 200°С [7]; 4, 5, 26-30 [8]
а К - колонка, Э - элюент, РЭ - режим элюирования, V - скорость элюента, Т - температура колонки; 6 СФМ - спек-трофотометрический детектор, МС - масс-спектрометрический детектор, Тист температура источника, Тисп температура испарителя, Т^ температура аэрозоля, Ткап температура капилляра; в НС - И. ^тки^а, НЕ - И. вШрйса.
Биологическая активность. Растения семейства Gвntianaевaв в практике тибетской медицины широко применяются в составе многокомпонентных лекарственных смесей, предназначенных для лечения и профилактики заболеваний печени, желчного пузыря и других органов пищеварения, а также при заболеваниях горла и для лечения гинекологических заболеваний [45-48]. Данные о биологической активности растений рода НаЫта представлены в таблице 3.
Н. еorniеulata (сэр тиг) отнесена тибетскими врачами к числу лучших лекарственных средств при лечении заболеваний печени, желчного пузыря и для заживления ран [45, 46]; ее назначали для лечения жара желчи и заразы, а также при неврастении, энтероколитах, желтухе, гастрите, воспалительных заболеваниях кишечника, холецистите, болезнях печени и желчевыводящих путей [47-53]. В народной медицине настои и настойку Н. еorniеulata рекомендовали в качестве средства, возбуждающего аппетит и регулирующего пищеварение при гастритах, болях в области кишечника и желудка, при заболеваниях печени, колитах, энтероколитах [55]. Установлено, что настой надземной части Н. еorniеulata по характеру действия относится к группе холесекретиков [66].
Данные о химическом составе и фармакологической активности свидетельствуют о том, что растения сэр тиг, кроме желчегонного и противовоспалительного действий, а также способности повышать функциональные возможности гепатобилиарной системы и стимулировать функцию пищеварения, могут оказывать адаптогенное действие и активировать механизмы повышения резистентности организма [67, 68].
Отвар Н. еorniеulata и выделенные из нее ксантоны проявляют дозозависимую желчегонную активность [60]. Характерным для них является стимулирующее влияние на синтез и выделение желчных кислот. Наряду с этим ксантоны стимулируют секрецию билирубина, а этилацетатный экстракт, 1-гидрокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон и сумма ксантоновых агликонов - экскрецию холестерина. Ксантоны и извлечения из Н. еorniеulata по степени выраженности холеретической активности можно расположить в следующей последовательности (по убыванию): этилацетатная фракция, 1-гидрокси-2,3,4,7-тетраметокси-ксантон, 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон, отвар, сумма ксантоновых агликонов, 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантон, сухой экстракт, а по холатостимулирующей активности - сумма ксантоновых агликонов, 1-гидрокси-2,3,4,7-тетраметоксиксантон, 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантон, этилацетатная фракция, 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантон, отвар, сухой экстракт [60]. Гепатозащитное действие изученных извлечений и ксантонов, выделенных из Н. еorniеulata, обусловлено их мембраностабилизирующим и ан-тиоксидантным действием.
Таблица 3. Биологическая активность растений рода НаЬта
Морфологическая группа, извлечение, соединение Активность
Н. еогтеиШа
Надземная часть Настои и настойка Неврастения, гастриты, энтероколиты, желтуха, жаропонижающее [49], болезни печени и желчевыводящих путей [50], холецистит [51, 52], возбуждает аппетит, улучшает пищеварение, диуретическое [47], гипоксия [53] Возбуждает аппетит и улучшает пищеварение [54], седативное при неврозах и стенокардии [55]
Отвар Отвар и этанольный экстракт Полифенольный комплекс Водный экстракт 5, 18, 22, 30, 39, 47 Этилацетатная фракция, отвар, 5, 22, 30 Отвар, 5, 22, 30 Стимулирующее действие нацентральную нервную систему [56] Желчегонная [52, 57] Антиоксидантная, гепатопротекторная [58] Антипротозойная, протистоцидная [59] Ингибируют дифференциацию остеокластов и стимулируют их апоптоз [4] Желчегонная [60] Гепатопротекторная, мембраностабилизирующая, антиоксидантная [60, 61]
Н. гШрйеа
Метанольный экстракт Фракция ксантоновых глюкозидов 17 4, 5, 9, 22, 30, 38 8, 36 59, 60 75, 76 Гепатопротекторная, антиоксидантная [62,63] Антиамебная [21] Ингибирует секрецию антигенов HBsAg и HBвAg [18] Сосудорасширяющая [9, 10, 64] При болезнях печени [27] Ингибирует вирус гепатита В [39] Антибактериальная, противоопухолевая [43]
Н. ишЬвШШШа
Отвар всего растения Глистогонная [65]
H. elliptica является одним из двух видов, распространенных на Цинхай-Тибетском нагорье [69]. Это лекарственное растение тибетской медицины, используемое в Китае для лечения гепатита [70], а также обладающее и другими биологическими свойствами, например, вызывающими расширение кровеносных сосудов [10], антиоксидантной [35], антибактериальной и противоопухолевой активностью [43]. Исследования H. elliptica показали, что экстракты из этого растения обладают антиоксидантной активностью, обусловленной наличием ксантонов и флавоноидов [71-77].
Отвар H. umbellata (Ruiz et Pav.) Gilg используют в педиатрии как глистогонное средство [65].
Таким образом, в настоящем обзоре приводятся сведения о химическом составе и биологической активности видов рода Halenia мировой флоры. Фармакологические исследования различных химических компонентов растений рода Halenia оказались очень перспективными. Растения этого рода являются источниками различных групп природных соединений, в связи с этим, изучение этих растений является весьма актуальным не только для фармакологических, но и для хемотаксономических исследований.
Список литературы
1. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 4. Семейства Caprifoliaceae - Lobeliaceae. СПб. ; М., 2011. 630 с.
2. Ji L., Ding C., Chen G., Dai D., Yang Y. Determination of haleniaside and demethoxyhaleniaside in wild and cultivated Halenia elliptica D. Don. by reversed-phase high performance liquid chromatography // Se Pu. 2004. Vol. 22, N1. Pp. 38-40.
3. Ji L.-J., Ji W.-H., Chen G.-C., Dai D.-H., Yang Y.-R. Determination compounds of antihepatitis-haleniaside in Tibet herb of Halenia elliptica D. Don. // Plant Sci. J. 2004. Vol. 22, N5. Pp. 473-476.
4. Zhang J., Ahn M.-J., Sun Q.S., Kim K.-Y., Hwang Y.H., Ryu J.M., Kim J. Inhibitors of bone resorption from Halenia corniculata // Arch. Pharm. Res. 2008. Vol. 31, №7. Pp. 850-855.
5. Gendaramyn O., Kojima K., Rodriguez S., Ondognii P., Ogihara Y., Hostettmann K. Xanthones from Halenia corniculata // Chem. Pharm. Bull. 1998. Vol. 46, N11. Pp. 1827-1828.
6. Rodriguez S., Wolfender J.L., Odontuya G., Purev O., Hostettmann K. Xanthones, secoiridoids and flavonoids from Halenia corniculata // Phytochemistry. 1995. Vol. 40, N4. Pp. 1265-1272.
7. Feng R., Zhang Y.-Y., Chen X., Wang Y., Shi J.-G., Yeung C.-T., Che J.H.K., Ma J.-Y., Tan X.-S., Yang C., Deng Y.-L., Zhang Y.-K. In vitro study on metabolite profiles of bioactive xanthones isolated from Halenia elliptica D. Don by high performance liquid chromatography coupled to ion trap time-of-flight mass spectrometry // J. Pharm. Biomed. Anal. 2012. Vol. 62. Pp. 228-234.
8. Feng R., Shi J.G., Liu X.W., Che C.T., Yeung J.H.K., Wang Y. Identification of the metabolites of biologically active xanthones isolated from Halenia elliptica D. Don by high performance liquid chromatography coupled to ion trap time-of-flight mass spectrometry // Chin. Chem. Lett. 2011. Vol. 22. Pp. 839-842.
9. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Vasodilatory actions of xanthones isolated from a Tibetan herb, Halenia elliptica // Phytomedicine. 2009. Vol. 16, N12. Pp. 1144-1150.
10. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Mechanisms of the vasorelaxant effect of 1, 5-dihydroxy-2, 3-dimethoxy-xanthone, an active metabolite of 1-hydroxy-2,3,5-trimethoxy-xanthone isolated from a Tibetan herb, Halenia elliptica, on rat coronary artery // Life Sci. 2008. Vol. 82, N1-2. Pp. 91-98.
11. Sun H. F., Hu B. L., Fan S., Ding J. Y. Three new xanthones from Halenia elliptica D. Don. // Acta Bot. Sin. 1983. Vol. 25. Pp. 460-467.
12. Stout G.H., Fries J.L. The xanthones of a Halenia species // Phytochemistry. 1970. Vol. 9, N1. Pp. 235-236.
13. Recio-Iglesias M.-C., Marston A., Hostettmann K. Xanthones and secoiridoid glucosides of Halenia campanulata // Phytochemistry. 1992. Vol. 31, N4. Pp. 1387-1389.
14. Purev O., Odontyuya G., Oyun H., Maksimovna T.L., Nasreen A., Atta-Ur-Rahman. Xanthones of Halenia corniculata. Part I // Nat. Prod. Lett. 1995. Vol. 5, N4. Pp. 261-268.
15. Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Glyzin V.I., Pinchuk I.N. y-Pyrone derivatives from Halenia corniculata // Chem. Nat. Comp. 1984. Vol. 20, N6. Pp. 747.
16. Танхаева Л.М. у-Пироновые соединения растений сем. Gentianaceae и их химическое изучение : дис. ... канд. фарм. наук. Улан-Удэ, 1997. 145 с.
17. Mikhailova T. M., Shul'ts E. E., Komarova N. I., Tankhaeva L. M., Nikolaeva G. G., Sambueva Z. G., Nikolaev S. M., Bodoev N. V., Tolstikov G. A. Xanthones from Halenia corniculata. Synthesis and cholagogic action of certain derivatives // Chem. Nat. Comp. 2004. V. 40, N5. Pp. 451-456.
18. Wang H., Chen H., Geng C., Zhang X., Ma Y., Jiang Z., Chen J. Chemical constituents of Halenia elliptica // Zhong-guo Zhongyao Zazhi. 2011. Vol. 36, N11. Pp. 1454-1457.
19. Gu R., Zhong G., Luo W., Zhang Y., Wang C., Liu X., Zhao J., Zhou H. Determination of xanthones in Tibetan herb Jiadiranguo (Herba Haleniae) // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2010. Vol. 35, N21. Pp. 2866-2870.
20. Yuan W., Zhang L.-P., Cheng K.-D., Zhu P., Wang Q., He H.-X., Zhu H.-X. Microbial O-demethylation, hydroxyla-tion, sulfation, and ribosylation of a xanthone derivative from Halenia elliptica // J. Nat. Prod. 2006. Vol. 69, N5. Pp. 811-814.
21. Dhasmana H., Garg H.S. Two xanthone glucosides from Halenia elliptica // Phytochemistry. 1989. Vol. 28, N10. Pp. 2819-2821.
22. Liu Y., Chen T., Wang P., You J., Liu Y., Li Y. Preparative separation of two xanthones from Halenia elliptica by high-speed counter-current chromatography // Chin. J. Chrom. 2012. Vol. 30, N5. Pp. 543-546.
23. Sun Y.-W., Sun Z.-H., Yu P.-Z. A new xanthone from Halenia elliptica D. Don // J. Asian Nat. Prod. Res. 2011. Vol. 13, N1. Pp. 88-92.
24. Liu X., Liu Y., Chen J., Shi Y.-P. Simultaneous analysis of xanthone glycosides in Halenia elliptica by HPLC-DAD-ESI-MS // J. Chrom. Sci. 2010. Vol. 48, N1. Pp. 76-80.
25. Liu X., Liu Y., Shi Y. Xanthone glycosides from Tibetan herb Halenia elliptica // Zhongguo Zhongyao Zazhi. 2009. Vol. 34, N5. Pp. 580-582.
26. Wang Y., Shi J.-G., Che C.-T., Yeung J.H.K., Wang M.-Z. Quantitative analysis of six xanthones in Halenia elliptica by high-performance liquid chromatography-diode array detection-mass spectrometry // Chin. J. Pharm. Anal. 2008. Vol. 28. Pp. 345-349.
27. Sun H.F., Hu B.L., Ding J.Y., Fan S. Three new glycosides from Halenia elliptica // Acta Bot. Sin. 1987. Vol. 4. Pp. 422-428.
28. Odontuya G., Purev O., Davaa-Sambuu G., Nasreen A., Atta-Ur-Rahman. Xanthones of Halenia corniculata. Part II // Nat. Prod. Lett. 1995. Vol. 5, N4. Pp. 269-273.
29. Bennett G.J., Lee H.-H. Halenia elliptica xanthone: A structural revision // Phytochemistry. 1991. Vol. 30, N4. Pp. 1347-1348.
30. D Zhang D., Zhu Y.F., Lin S.K. Identification of new chemical constituents of Tibetan medicinal herb Halenia elliptica // Chin. Trad. Herbal Drugs. 2003. Vol. 1. Pp. 9-11.
31. Mikhailova T.M., Tankhaeva L.M., Shults E.E., Tolstikov G.A. Xanthones from Halenia corniculata. 3. Preparation of standard 1-hydroxy-2,3,4,5-tetramethoxyxanthone // Chem. Nat. Comp. 2005. Vol. 41, N5. Pp. 513-515.
32. Jiang K.-J., Zhang Y.-H., Shao Z.-Y., Chen J.-J., Kuai B.-K. Crystal structure of 1-hydroxy-2,3,4,7-tetramethoxyxanthone, a xanthone isolated from Halenia elliptica // Jiegou Huaxue. 2004. Vol. 23, N3. Pp. 262-266.
33. Yu P., Shen X., Hu C., Meehan E.J., Chen L. 1,7-Dihydroxy-2,3,4-trimethoxy-9H-xanthen-9-one monohydrate from Halenia elliptica // Acta Crystall. Section E: Structure Reports Online. 2008. Vol. 64, N4. Pp. 651-652.
34. Танхаева Л.М., Пуреб О., Комиссаренко Н.Ф., Николаева Г.Г., Одонтуяа Г. Ксантоны Halenia corniculata (L.) Cornaz из Монголии // Растительные ресурсы. 1993. Т. 31. С. 57-61.
35. Gao J., Wang S.J., Fang F., Si Y.K., Yang Y.C., Liu G.T., Jian-gong S. Xanthones from Tibetan medicine Halenia elliptica and their antioxidant activity // Zhongguo yi xue ke xue yuan xue bao. Acta Academiae Medicinae Sinicae. 2004. Vol. 26, N4. Pp. 364-367.
36. Yang H.-P., Yue M.-E., Shi Y.-P. CZE determination of flavonoids in Halenia elliptica // Chromatographia. 2006. Vol. 63, N9-10. Pp. 449-452.
37. Wang H., Chen H., Geng C., Zhang X., Chen J. Chemical constituents of Halenia elliptica// J. Yun. Univ. Nat. 2011. Vol. 20. Pp. 348-355.
38. Пуреб О., Одонтуяа Г., Хишгээ Д., Оюун X., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Комиссаренко Н.Ф. Флавоноиды Halenia corniculata (L.) Cornaz и Lomatogonium rotatum (L.) Fries ex Fern. (Монголия) // Растительные ресурсы. 1994. T. 30. С. 148-151.
39. Sun Y.-W., Liu G.-M., Huang H., Yu P.-Z. Chromone derivatives from Halenia elliptica and their anti-HBV activities // Phytochemistry. 2012. Vol. 75. Pp. 169-176.
40. Шишмарева T.M., Потанина О.Г., Танхаева Л.М., Оленников Д.Н. Фармакогностическая характеристика надземной части галении рогатой // Химия растительного сырья. 2006. №3. C. 39-47.
41. Gao G.Y., Li M., Feng Y.X., Tan P. Determination of effective constituents in 11 Swertia and related plants by HPLC // Yao Xue Xue Bao. 1994. Vol. 12. Pp. 910-914.
42. Rodriguez S., Wolfender J.-L., Hostettmann K., Odontuya G., Purev O. 33. Corniculoside, a new biosidic ester se-coiridoid from Halenia corniculata // Helv. Chim. Acta. 1996. Vol. 79, N2. Pp. 363-370.
43. Dai J., Shi Y., Zhao C., Yang L., Li Y. Two new sesquiterpenes from the Chinese herb Halenia elliptica and their antibacterial and antitumour activity // J. Chem. Res. 2002. Part S, N8. Pp. 368-369.
44. Yang H.-L., Liu J.-Q. Variations of oleanolic acid content in Halenia elliptica from different origins and growth phases // Chin. Pharm. J. 2004. Vol. 39, N9. Pp. 659-660.
45. Данзин Пунцог. Шел пхренг. Ксилограф на тибетском языке. Изд. Агинского дацана, 1763. 232 л.
46. Жамбал Доржи. Дзейпхар Мигчжан. Ксилографическое издание дацанаГумбум Чжамба-линг, 1911. 174 л.
47. Гаммерман А.Ф. О заменителях лекарственных растений индо-тибетской медицины в Забайкалье // Материалы по изучению источников традиционной системы индо-тибетской медицины. Новосибирск, 1982. С. 53-61.
48. Гаммерман А.Ф. Словарь тибетско-латино-русских названий лекарственного растительного сырья, применяемого в тибетской медицине. Улан-Удэ. 1963. 180 с.
49. Варлаков М.Н. Избранные труды. М., 1963. 172 с.
50. Самбуева З.Г. Новые виды растительного сырья с желчегонной активностью из флоры Сибири // Лекарственные растения в традиционной и народной медицине. Улан-Удэ, 1987. С. 127-129.
51. Позднеева A.M. Учебник тибетской медицины. СПб., 1908. Т. 1. 425 с.
52. Баторова С.М. Желчегонная активность отваров из некоторых растений Забайкалья // Растительные ресурсы. 1983. Т. 19. С. 380-383.
53. Блинова К.Ф., Куваев В.Б. Лекарственные растения тибетской медицины Забайкалья // Вопросы фармакогнозии. 1965. Вып. 3. С. 163-178.
54. Dragendorff G. Die Heilpflanzen der verschiedenden volher und zeiten. Stuttgart, 1898. 884 s.
55. Телятьев B.B. Полезные растения Центральной Сибири. Иркутск, 1985. 383 с.
56. Танхаева Л.М., Асеева Т.А., Николаева Г.Г., Николаев С.М., Ратникова Г.В. Опыт комплексного изучения растений семейства горечавковых, применявшихся в тибетской медицине // 2-я Республиканская конференция по медицинмкой ботанике. Киев, 1988. С. 407-408.
57. Бакшеев Э.Ш. Желчегонное действие растительных экстрактов и их фармакотерапевтическая активность при экспериментальном гепатите : автореф. дис. ... канд. мед. наук. Улан-Удэ, 1998. 23 с.
58. Кудрин А.Н., Николаев С.М., Лоншакова КС., Самбуева З.Г. Мембраностабилизирующее действие растительных фенолов // Тезисы докладов 5-го съезда фармакологов УССР. Запорожье, 1985. С. 86-87.
59. Гаммерман А.Ф., Блинова К.Ф., Бадмаев А.П. Антимикробные свойства лекарственных растений тибетской медицины // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства. Киев, 1967. С. 107-114.
60. Самбуева З.Г., Цыренжапов А.В., Николаев С.М., Убеева И.П., Танхаева Л.М., Николаева Г.Г., Ратникова Г.В. Сравнительная характеристика желчегонных и гепатопротекторных свойств отвара и ксантоновых соединений Halenia corniculata (L.) Cornaz и зависимость эффективности последних от их структуры // Растительные ресурсы. 2000. Т. 36. С. 70-77.
61. Николаев С.М., Бодоев Н.В., Цыренжапов А.В., Михайлова Т.М., Николаева Г.Г., Танхаева Л.М., Чукаев С.А., Самбуева З.Г. Антиокислительные свойства фитосредств из надземной части Halenia corniculata // 6-я Международная конференция «Биоантиоксидант». М., 2002. С. 417-418.
62. Huang B., Ke H., He J., Ban X., Zeng H., Wang Y. Extracts of Halenia elliptica exhibit antioxidant properties in vitro and in vivo // Food Chem. Toxicol. 2011. Vol. 49. Pp. 185-190.
63. Huang B., Ban X., He J., Zeng H., Zhang P., Wang Y. Hepatoprotective and antioxidant effects of the methanolic extract from Halenia elliptica // J. Ethnopharmacol. 2010. Vol. 131, N2. Pp. 276-281.
64. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Mechanisms of the vasorelaxant effect of 1-hydroxy-2, 3,5-trimethoxyxanthone, isolated from a Tibetan herb, Halenia elliptica, on rat coronary artery // Life Sci. 2007. Vol. 82, N12. Pp. 91-98.
65. Feo V. D. Ethnomedical field study in northern Peruvian Andes with particular references to divination practices // J. Ethnopharmacol. 2003. Vol. 85, N2-3. Pp. 243-256.
66. Танхаева Л.М., Самбуева З.Г., Николаева Г.Г. Ксантоновые соединения галении рогатой // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего востока. Томск, 1989. Вып. 2. С. 172.
67. Amellal M., Bronner C., Briancon F. Inhibition of mast cell histamine release by flavonoids and biflavonoids // Planta Med. 1985. N1. Pp. 16-20.
68. Bashet P., Kadota S., Shimizu M., Namba T. Bellidifolin: a potent hypoglycemic agent in Streptozotocin (STZ) - induced diabetic rats from Swertia japonica // Planta Med. 1994. Vol. 60, N6. Pp. 507-511.
69. Ji L.-J., Chen G. C., Sun H. F., Lu X. F. Chromatographic fingerprint study on Tibetan herb Halenia elliptica // Acta Bot. Bor.-Occident. Sin. 2004. Vol. 24. Pp. 683-687.
70. Luo D. S. Chinese materia medica of Tibetan Medicine. Minzhu Press. Beijing, 1997.
71. Amani S. A., Maitland D. J., Soliman G. A. Hepatoprotective activity of Schouwia trebica webb. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. Pp. 4624-4628.
72. Avijeet J., Manish S., Lokesh D., Anurekha J., Rout S. P., Gupta V. B., Krishna L. K. Antioxidant and hepatoprotective activity of ethanolic and aqueous extracts of Momordica dioica Roxb. Leaves. // J. Ethnopharmacol. 2008. Vol. 115. Pp. 61-66.
73. Faremi T. Y., Suru S. M., Fafunso M. A., Obioha U. E. Hepatoprotective potentials of Phyllanthus amarus against ethanol-induced oxidative stress in rats // Food Chem. Toxicol. 2008. Vol. 46. Pp. 2658-2664.
74. Anilakumar K. R., Saritha V., Khanum F., Bawa A. S. Ameliorative effect of ajwain extract on hexachlorocyclohex-ane-induced lipid peroxidation in rat liver // Food Chem. Toxicol. 2009. Vol. 47. Pp. 279-282.
75. Celik I., Temur A., Isik I. Hepatoprotective role and antioxidant capacity of pomegranate (Punica granatum) flowers infusion against trichloroacetic acid-exposed in rats // Food Chem. Toxicol. 2009. Vol. 47. Pp. 145-149.
76. Sreelatha S., Padma P. R., Umadevi M. Protective effects of Coriandrum sativum extracts on carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity in rats // Food Chem. Toxicol. 2009. Vol. 47. Pp. 702-708.
77. Huang B., Ban X. Q., He J. S., Tian J., Wang Y. W. Hepatoprotective and antioxidant activity of ethanolic extracts of edible lotus (Nelumbo nucifera Gaertn.) leaves. // Food Chem. 2010. Vol. 120. Pp. 873-878.
Поступило в редакцию 28 ноября 2012 г.
Shishmareva T.M.*, Olennikov D.N. CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF HALENIA SPECIES (REVIEW)
Institute of General and Experimental Biology SD RAS, Sakh'yanovoy st., 6, Ulan-Ude, 670047 (Russia),
e-mail: [email protected]
The review of data on the chemical composition (phenolic, terpene and other compounds) and biological activity of Halenia species world flora is presented. The main biologically active substances of Halenia species are xanthones, flavonoids, chromones and their derivatives. Halenia species are of interest as a source of raw materials containing xanthones and flavonoids.
Keywords: Halenia, Gentianaceae, xanthones, flavonoids, chromones, biological activity.
References
1. Rastitel'nye resursy Rossii: Dikorastushchie tsvetkovye rasteniia, ikh komponentnyi sostav i biologicheskaia aktiv-nost'. T. 4. Semeistva Caprifoliaceae - Lobeliaceae. [Plant Resources of Russia: Wild flowering plants, their component structure and biological activity. Vol. 4. Family Caprifoliaceae - Lobeliaceae.]. St. Petersburg; Moscow, 2011, 630 p. (in Russ.).
2. Ji L., Ding C., Chen G., Dai D., Yang Y. Se Pu, 2004, Vol. 22, N1, pp. 38-40.
3. Ji L.-J., Ji W.-H., Chen G.-C., Dai D.-H., Yang Y.-R. Plant Sci. J., 2004, vol. 22, no. 5, pp. 473-476.
4. Zhang J., Ahn M.-J., Sun Q.S., Kim K.-Y., Hwang Y.H., Ryu J.M., Kim J. Arch. Pharm. Res., 2008, vol. 31, no. 7, pp. 850-855.
5. Gendaramyn O., Kojima K., Rodriguez S., Ondognii P., Ogihara Y., Hostettmann K. Chem. Pharm. Bull., 1998, vol. 46, no. 11, pp. 1827-1828.
6. Rodriguez S., Wolfender J.L., Odontuya G., Purev O., Hostettmann K. Phytochemistry, 1995, vol. 40, no. 4, pp. 1265-1272.
7. Feng R., Zhang Y.-Y., Chen X., Wang Y., Shi J.-G., Yeung C.-T., Che J.H.K., Ma J.-Y., Tan X.-S., Yang C., Deng Y.-L., Zhang Y.-K. J. Pharm. Biomed. Anal., 2012, vol. 62, pp. 228-234.
8. Feng R., Shi J.G., Liu X.W., Che C.T., Yeung J.H.K., Wang Y. Chin. Chem. Lett, 2011, vol. 22, pp. 839-842.
9. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Phytomedicine, 2009, vol. 16, no. 12, pp. 1144-1150.
10. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Life Sci, 2008, vol. 82, no. 1-2, pp. 91-98.
11. Sun H. F., Hu B. L., Fan S., Ding J. Y. Acta Bot. Sin, 1983, vol. 25, pp. 460-467.
12. Stout G.H., Fries J.L. Phytochemistry, 1970, vol. 9, no. 1, pp. 235-236.
13. Recio-Iglesias M.-C., Marston A., Hostettmann K. Phytochemistry, 1992, vol. 31, no. 4, pp. 1387-1389.
14. Purev O., Odontyuya G., Oyun H., Maksimovna T.L., Nasreen A., Atta-Ur-Rahman. Nat. Prod. Lett., 1995, vol. 5, no. 4, pp. 261-268.
15. Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Glyzin V.I., Pinchuk I.N. Chem. Nat. Comp., 1984, vol. 20, no. 6, pp. 747.
16. Tankhaeva L.M. y-Pironovye soedineniia rastenii sem. Gentianaceae i ikh khimicheskoe izuchenie: dis. ... kand. farm. nauk. [y-pyrone compounds of plant seeds. Gentianaceae and chemical study: Ph.D. thesis of Pharmaceutical Sciences]. Ulan-Ude, 1997, 145 p. (in Russ.),
17. Mikhailova T.M., Shul'ts E.E., Komarova N.I., Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Sambueva Z.G., Nikolaev S.M., Bodoev N.V., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Comp., 2004, vol. 40, no. 5, pp. 451-456.
18. Wang H., Chen H., Geng C., Zhang X., Ma Y., Jiang Z., Chen J. Zhongguo Zhongyao Zazhi., 2011, vol. 36, no. 11, pp. 1454-1457.
19. Gu R., Zhong G., Luo W., Zhang Y., Wang C., Liu X., Zhao J., Zhou H. Zhongguo Zhongyao Zazhi., 2010, vol. 35, no. 21, pp. 2866-2870.
20. Yuan W., Zhang L.-P., Cheng K.-D., Zhu P., Wang Q., He H.-X., Zhu H.-X. J. Nat. Prod., 2006, vol. 69, no. 5, pp. 811-814.
21. Dhasmana H., Garg H.S. Phytochemistry, 1989, vol. 28, no. 10, pp. 2819-2821.
22. Liu Y., Chen T., Wang P., You J., Liu Y., Li Y. Chin. J. Chrom., 2012, vol. 30, no. 5, pp. 543-546.
23. Sun Y.-W., Sun Z.-H., Yu P.-Z. J. Asian Nat. Prod. Res., 2011, vol. 13, no. 1, pp. 88-92.
24. Liu X., Liu Y., Chen J., Shi Y.-P. J. Chrom. Sci., 2010, vol. 48, no. 1, pp. 76-80.
25. Liu X., Liu Y., Shi Y. Zhongguo Zhongyao Zazhi., 2009, vol. 34, no. 5, pp. 580-582.
26. Wang Y., Shi J.-G., Che C.-T., Yeung J.H.K., Wang M.-Z. Chin. J. Pharm. Anal., 2008, vol. 28, pp. 345-349.
27. Sun H.F., Hu B.L., Ding J.Y., Fan S. Acta Bot. Sin, 1987, vol. 4, pp. 422-428.
28. Odontuya G., Purev O., Davaa-Sambuu G., Nasreen A., Atta-Ur-Rahman. Nat. Prod. Lett., 1995, vol. 5, no. 4, pp. 269-273.
29. Bennett G.J., Lee H.-H. Phytochemistry, 1991, vol. 30, no. 4, pp. 1347-1348.
30. D Zhang D., Zhu Y.F., Lin S.K. Chin. Trad. Herbal Drugs, 2003, vol. 1, pp. 9-11.
31. Mikhailova T.M., Tankhaeva L.M., Shults E.E., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Comp., 2005, vol. 41, no. 5, pp. 513-515.
32. Jiang K.-J., Zhang Y.-H., Shao Z.-Y., Chen J.-J., Kuai B.-K. Jiegou Huaxue, 2004, vol. 23, no. 3, pp. 262-266.
33. Yu P., Shen X., Hu C., Meehan E.J., Chen L. Acta Crystall. Section E: Structure Reports Online, 2008, vol. 64, no. 4, pp. 651-652.
34. Tankhaeva L.M., Pureb O., Komissarenko N.F., Nikolaeva G.G., Odontuiaa G. Rastitel'nye resursy, 1993, vol. 31, pp. 57-61. (in Russ.).
35. Gao J., Wang S.J., Fang F., Si Y.K., Yang Y.C., Liu G.T., Jian-gong S. Zhongguoyi xue ke xue yuan xue bao. Acta Academiae Medicinae Sinicae, 2004, vol. 26, no. 4, pp. 364-367.
* Corresponding author.
16
T.M. fflHmMAPEBA, O^EHHHKOB
36. Yang H.-P., Yue M.-E., Shi Y.-P. Chromatographia, 2006, vol. 63, no. 9-10, pp. 449-452.
37. Wang H., Chen H., Geng C., Zhang X., Chen J. J. Yun. Univ. Nat, 2011, vol. 20, pp. 348-355.
38. Pureb O., Odontuiaa G., Khishgee D., Oiuun Kh., Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Komissarenko N.F. Rastitel'nye resursy, 1994, vol. 30, pp. 148-151.
39. Sun Y.-W., Liu G.-M., Huang H., Yu P.-Z. Phytochemistry, 2012, vol. 75, pp. 169-176.
40. Shishmareva T.M., Potanina O.G., Tankhaeva L.M., Olennikov D.N. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2006, no. 3, pp. 39-47. (in Russ.).
41. Gao G.Y., Li M., Feng Y.X., Tan P. YaoXueXue Bao, 1994, vol. 12, pp. 910-914.
42. Rodriguez S., Wolfender J.-L., Hostettmann K., Odontuya G., Purev O. Helv. Chim. Acta., 1996, vol. 79, no. 2, pp. 363-370.
43. Dai J., Shi Y., Zhao C., Yang L., Li Y. J. Chem. Res, 2002, part S, no. 8, pp. 368-369.
44. Yang H.-L., Liu J.-Q. Chin. Pharm. J., 2004, vol. 39, no. 9, pp. 659-660.
45. Danzin Puntsog, Shel Pkhreng. Ksilograf na tibetskom iazyke. [Treatise in Tibetan]. Agin datsan, 1763. 232 p. (in Russ.).
46. Zhambal Dorji. Dzeytshar Migchzhan. Ksilograficheskoe izdanie datsana Gumbum Chzhamba-ling. [Xylographic edition datsan Gumbum Chzhamba-ling]. 1911. 174 p. (in Russ.).
47. Gammerman A.F. Materialy po izucheniiu istochnikov traditsionnoi sistemy indo-tibetskoi meditsiny. [Materials for the Study of the sources of the traditional system of the Indo-Tibetan medicine]. Novosibirsk, 1982, pp. 53-61. (in Russ).
48. Gammerman A.F., Semichov B.V. Slovar' tibetsko-latino-russkikh nazvaniy lekarstvennogo rastitel'nogo syr'ya, pri-menyaemogo v tibetskoi meditsine [Tibetian-Latin-Russian Names of Medicinal Plants Used in Tibetian Medicine]. Ulan-Ude, 1963, 180 p. (in Russ.).
49. Varlakov M.N. Izbrannye trudy. [Selected Works]. Moscow, 1963, 172 p. (in Russ.).
50. Sambueva Z.G. Lekarstvennye rasteniia v traditsionnoi i narodnoi meditsine. [Medicinal plants in traditional and folk medicine]. Ulan-Ude, 1987, pp. 127-129. (in Russ.).
51. Pozdneeva A.M. Uchebnik tibetskoy meditsiny. [Textbook of Tibetan medicine]. St. Peterburg, 1908. Vol. 1. 425 p. (in Russ.).
52. Batorova S.M. Rastitel'nye Resursy, 1983, vol. 19, pp. 380-383. (in Russ.).
53. Blinova K.F., Kuvaev V.B. Voprosyfarmakognozii, 1965, no. 3, pp. 163-178. (in Russ.).
54. Dragendorff G. Die Heilpflanzen der verschiedenden volher und zeiten. Stuttgart, 1898. 884 s.
55. Teliat'ev V.V. Poleznye rasteniia Tsentral'noi Sibiri. [Useful Plants of Central Siberia]. Irkutsk, 1985, 383 p. (in Russ.).
56. Tankhaeva L.M., Aseeva T.A., Nikolaeva G.G., Nikolaev S.M., Ratnikova G.V. 2-ia Respublikanskaia konferentsiia po meditsinckoi botanike. [2nd National Conference on meditsinckoy botany]. Kiev, 1988, pp. 407-408. (in Russ.).
57. Baksheev E.Sh. Zhelchegonnoe deistvie rastitel'nykh ekstraktov i ikh farmakoterapevticheskaia aktivnost' pri eksperimental'nom gepatite: avtoref. dis. ... kand. med. nauk. [Choleretic effect of plant extracts and their pharmaco-therapeutic activity in experimental hepatitis: dissertation PhD of medical sciences]. Ulan-Ude, 1998, 23 p. (in Russ.).
58. Kudrin A.N., Nikolaev S.M., Lonshakova K.S., Sambueva Z.G. Tezisy dokladov 5-go s"ezda farmakologov USSR. [Abstracts of the 5th Congress of Pharmacology USSR.]. Zaporozhye, 1985, pp. 86-87. (in Russ.).
59. Gammerman A.F., Blinova K.F., Badmaev A.P. Fitontsidy, ikh biologicheskaia rol' i znachenie dlia meditsiny i narodnogo khoziaistva. [Volatile, their biological role and significance for medicine and the national economy]. Kiev, 1967, pp. 107-114. (in Russ.).
60. Sambueva Z.G., Tsyrenzhapov A.V., Nikolaev S.M., Ubeeva I.P., Tankhaeva L.M., Nikolaeva G.G., Ratnikova G.V. Rastitel'nye resursy, 2000, vol. 36, pp. 70-77. (in Russ).
61. Nikolaev S.M., Bodoev N.V., Tsyrenzhapov A.V., Mikhailova T.M., Nikolaeva G.G., Tankhaeva L.M., Chukaev S.A., Sambueva Z.G. 6-ia Mezhdunarodnaia konferentsiia «Bioantioksidant». [6th International Conference "bioantioxidants"]. Moscow, 2002, pp. 417-418. (in Russ.).
62. Huang B., Ke H., He J., Ban X., Zeng H., Wang Y. Food Chem. Toxicol., 2011, vol. 49, pp. 185-190.
63. Huang B., Ban X., He J., Zeng H., Zhang P., Wang Y. J. Ethnopharmacol,. 2010, vol. 131, no. 2, pp. 276-281.
64. Wang Y., Shi J.-G., Wang M.-Z., Che C.-T., Yeung J.H.K. Life Sci., 2007, vol. 82, no. 12, pp. 91-98.
65. Feo V.D. J. Ethnopharmacol., 2003, vol. 85, no. 2-3, pp. 243-256.
66. Tankhaeva L.M., Sambueva Z.G., Nikolaeva G.G. Novye lekarstvennye preparaty iz rastenii Sibiri i Dal'nego vostoka. [New drugs from plants in Siberia and the Far East]. Tomsk, 1989, no. 2, p. 172. (in Russ.).
67. Amellal M., Bronner C., Briancon F. PlantaMed, 1985, no. 1, pp. 16-20.
68. Bashet P., Kadota S., Shimizu M., Namba T. Planta Med, 1994, vol. 60, no. 6, pp. 507-511.
69. Ji L.-J., Chen G. C., Sun H. F., Lu X. F. Acta Bot. Bor.-Occident. Sin, 2004, vol. 24, pp. 683-687.
70. Luo D. S. Chinese materia medica of Tibetan Medicine. Minzhu Press. Beijing, 1997.
71. Amani S.A., Maitland D.J., Soliman G.A. Bioorg. Med. Chem. Lett, 2006, vol. 16, pp. 4624-4628.
72. Avijeet J., Manish S., Lokesh D., Anurekha J., Rout S.P., Gupta V.B., Krishna L.K. J. Ethnopharmacol., 2008, vol. 115, pp. 61-66.
73. Faremi T.Y., Suru S.M., Fafunso M.A., Obioha U.E. Food Chem. Toxicol, 2008, vol. 46, pp. 2658-2664.
74. Anilakumar K.R., Saritha V., Khanum F., Bawa A.S. Food Chem. Toxicol, 2009, vol. 47, pp. 279-282.
75. Celik I., Temur A., Isik I. Food Chem. Toxicol, 2009, vol. 47, pp. 145-149.
76. Sreelatha S., Padma P.R., Umadevi M. Food Chem. Toxicol, 2009, vol. 47, pp. 702-708.
77. Huang B., Ban X.Q., He J.S., Tian J., Wang Y.W. Food Chem, 2010, vol. 120, pp. 873-878.
Received November 28, 2012
