CC BY
180
DOI: 10.14258/jcpim.2019045117
Обзоры
УДК 547.972:543.42:582.936:615.322:547.913
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ МЕТАБОЛИТОВ РАСТЕНИЙ РОДА ALHAGI (ОБЗОР)
© С.З. Нишанбаев*, И.Д. Шамьянов, Х.М. Бобакулов, Ш.Ш. Сагдуллаев
Институт химии растительных веществ им. академика С.Ю. Юнусова АН РУз, ул. М. Улугбека, 77, Ташкент, 100170 (Республика Узбекистан), e-mail: [email protected]
В обзоре обобщены сведения научной литературы по географическому распространению, степени изученности химического состава и биологической активности экстрактов и выделенных индивидуальных соединений растений рода Alhagi Toum. ex Adans. мировой флоры. Представлены структуры выделенных 300 соединений, относящихся к классам: алкалоидов, терпеноидов, углеводов, углеводородов, липидов и фенольным соединениям. В количественном отношении преобладает класс фенольных соединений, среди которых доминируют флавоноиды, принадлежащих к группам флаво-нов, флавонолов, флаванонов, изофлавонов, изофлавонолигнанов и флаван-3-олов. Из них к хемотоксонометрическим маркерам можно отнести флавонолы нарциссин и его агликон изорамнетин, которые продуцируются в мажорных количествах практически во всех видах рода Alhagi. Выявлено, что качественный состав метаболитов одних и тех же видов данного рода зависит от эколого-географических и почвенно-климатических условий места их произрастания. Рассмотрены данные по биологической активности экстрактов и выделенных индивидуальных метаболитов. Основными биологически активными веществами рода Alhagi являются соединения фенольного класса. Изложенные в обзоре сведения показывают, что растения рода Alhagi являются перспективными для создания новых лекарственных препаратов. Отмечено, что в настоящее время проводятся углубленные доклинические фармакологические исследования антиоксидант-ного препарата «Янтацин», противовоспалительного «Алкахин», биологически активного комплекса «Алхидин», анти-оксидантного и антибактериального препарата «Жантарид». Приведенные в обзоре сведения могут быть использованы в качестве справочной литературы фитохимиками, биологами и фармакологами.
Ключевые слова: Alhagi Tourn. ex Adans., Fabaceae (Leguminosae), химический состав, фенольные соединения, алкалоиды, терпеноиды, биологическая активность.
Сокращения: Gall - галлоил, Coum-кумароил, Glcp-ß-D-глюкопиранозид, Galp-ß-D-галактопиранозид,Xyl-ß-D-ксилозид, Rhaf-a-L-рамнофуранозид, Rhap-a-L-рамнопиранозид, Araf-a -L-арабинофуранозид, Arap-a-L-арабинопиранозид, Glcf-ß-D-глюкофуранозид, Apгf-ß-D-апиофуранозид, GlcpA-глюкуронопиранозид.
Работа выполнена в рамках государственного фундаментального гранта № ТА-ФА-Ф7-008 по проекту «Исследования природных терпеноидов и фенольных соединений для создания на их основе медицинских, ветеринарных и сельскохозяйственных препаратов».
Растения рода Alhagi Tourn. ex Adans. (верблюжья колючка) - колючее многолетнее травянистое полукустарниковое растение, относящееся к семейству Бобовых - Fabaceae Lindl. (Leguminosae Juss.).
Нишанбаев Сабир Зарипбаевич - кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории химии кумаринов и терпеноидов, e-mail: [email protected] Шамьянов Ильдар Джамильевич - заведующий лабораторей химии кумаринов и терпеноидов, e-mail: [email protected]
Бобакулов Хайрулла Мамадиевич - кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории физических методов исследований, e-mail: [email protected] Сагдуллаев Шамансур Шахсаидович - доктор технических наук, профессор, директор института, ведущий научный сотрудник, e-mail: [email protected]
* Автор, с которым следует вести переписку.
Верблюжья колючка предпочитает сухие степи, щебнистые и глинистые полупустыни и пустыни. Все видырастений рода Alhagi являются пищей для верблюдов, что дало соответствующее название. Размножается верблюжья колючка семенами или черенками. Верблюжья колючка склеро-фит - засухоустойчивое растение с жесткими, кожистыми листьями и стеблями, эффективно задерживающее испарение воды [1]. Растения рода Alhagi обладают мощной корневой системой, либо поверхностные, широко разветвленные и хорошо
улавливающие атмосферные осадки, либо стержневые, проникающие на большую глубину до грунтовой воды. Благодаря особенностям весьма глубоко идущей корневой системы, растения рода Alhagi могут успешно произрастать в пустынных и засоленных регионах [2].
Общее географическое распространение
В мировой флоре род представлен 7 видами, а именно Alhagi pseudalhagi (M.Bieb.) Desv. ex Shap., Alhagi maurorum Medik., Alhagi canescens (Regel) B. Keller & Shap., Alhagi kirghisorum Schrenk., Alhagi sparsifolia Shap., Alhagi graecorum Boiss. и Alhagi persarum Boiss. & Buhse. [3-9].
Растения рода Alhagi произрастают между 20° и 50° северной широты на четырех континентах в аридных и полуаридных зонах северного полушария и имеют следующую географию видового распространения (табл. 1.) [3, 5].
В Северной Америке произрастает только один вид A. maurorum Medik., ареалы распространения которого локализованы в южных штатах Аризона, Калифорния, Колорадо, Нью-Мехико и Техас.
В Африке распространены A. graecorumBoiss. и A. maurorum Medik., которые произрастают в Алжире, Египте, Ливии, Судане и Чаде.
Европа представлена тремя видами: A. graecorum Boiss. произрастает в Греции, а на юге европейской части России (Калмыкия, Астраханская, Оренбургская, Ростовская, Саратовская и Волгоградская области) произрастают A. maurorum Medik. и A. pseudalhagi (M.Bieb.) Desv. ex Shap.
Азия: В Западной Азии (Бахрейн, Израиль, Иордания, Кувейт, Саудовская Аравия, Сирия, Турция) произрастает Alhagi graecorum Boiss., в Центральной Азии (Афганистан, Киргизия, Казахстан, Таджикистан, Туркменистан, Узбекистан) произрастают A. pseudalhagi (M.Bieb.) Desv. ex Shap., A. maurorum Medik., A. canescens (Regel). Keller & Shap., A. kirghisorum Schrenk., A. sparsifolia Shap. и A. persarum Boiss. & Buhse., в Восточной Азии (Китай, Пакистан, Индия, Непал) произрастают A. maurorum Medik. и A. sparsifolia Shap. [5, 10, 11].
Анализ распространения показывает (табл. 1), что современным центром видового разнообразия следует считать Центральную Азию (включая Узбекистан), где сосредоточено наибольшее число ландшафтных видов (5 из 7 видов рода Alhagi) [12]. Следует отметить, что наиболее распространенным видом является A. maurorum Medik., который произрастает на четырех континентах.
Все виды Alhagi, распространенные в Узбекистане, участвуют в образовании растительных сообществ как эдификаторы, соэдификаторы и компоненты ценозов пустынь и адырной зоны [12].
Цель настоящей работы - обобщение и систематизирование многочисленных сведений о химических метаболитах и биологической активности экстрактов и выделенных индивидуальных соединений растений рода Alhagi, опубликованных в мировой научной литературе.
Таблица 1. Географические распространения растений рода Alhagi
Континенты A. graecorum A. canescens A. kirghisorum A. maurorum A. persarum A. pseudalhagi A. sparsifolia
Северная +
Америка
Африка + - - + - - -
Европа + - - + - + -
Азия + + + + + + +
Примечания: + - обозначает наличие произрастающего вида; — его отсутствие.
Химический состав растений рода Alhagi
Анализ данных литературы о химическом составе метаболитов растений рода Alhagi свидетельствует о его разнообразии. Из различных видов верблюжьей колючки в результате исследования химического состава в зависимости от вида и места их произрастания из различных органов идентифицированы и установлены структуры 300 веществ, относящихся к различным классам природных соединений, а именно: феноль-ные соединения - 1-105 (фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, проантоцианидины, ксантоны, кумарины, гидролизуемые танины, у-пироны, дифениловые эфиры и нафтохиноны), алкалоиды - 106-115 (арилэти-ламины, производные пиррола, изохинолиновые алкалоидах), терпеноиды - 116-208 (моно-, сескви-, тритер-пеноиды, политерпеноиды), жирные кислоты и их альдегиды - 209-228, углеводороды - 229-292, углеводы - 293-300, которые представлены в таблице 2.
Анализ этих данных (табл. 2) показывает, что к настоящему времени наиболее изученными видами в химическом отношении являются A. maurorum и A. pseudalhagi.
Таблица 2. Метаболиты растений рода Alhagi
№ Название метаболита Вид и литература
1 2 3
Фенольные соединения
Оксибензойные кислоты
1 Галловая кислота (3,4,5-тригидроксибензойная кислота) A. pseudalhagi [13], A. sparsifolia [14], A. Kirghisorum [15]
2 и-Гидроксибензойная кислота (4-гидроксибензойная кислота) A. maurorum [16], A. sparsifolia [17]
3 Ванилиновая кислота(4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) A. pseudalhagi [18], A. sparsifolia [17]
4 Изованилиновая кислота (3-гидрокси-4-метоксибензойная кислота) A. sparsifolia [14]
5 Салициловая кислота(2-гидроксибензойная кислота) A. pseudalhagi [18]
6 Гентизиновая кислота (2,5-дигидроксибензойная кислота) A. sparsifolia [14]
Оксикоричные кислоты
7 Коричная кислота(3-фенилпропеновая кислота) A. maurorum [16, 19]
8 иара-Кумаровая кислота (3-(4-гидроксифенил)-пропеновая кислота) A. maurorum [16, 19]
9 Феруловая кислота (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) A. pseudalhagi [20]
Флавоноиды
Флавоны
10 Хризоэриол (5,7,4 ' -тригидрокси-3'-метоксифлавон) A. maurorum [19, 21], A. camelorum [22]
11 Хризоэриол-7-O-ß-D-Xyl A. maurorum [19, 21], A. camelorum [22]
12 5,6,7,8,3' ,4 ',5' -Гептаметоксифлавон A. maurorum [23]
13 Хризоспленетин (5,4 ' - дигидрокси- 3,6,7,3 ' -тетраметоксифлавон) A. canescens [24]
Флавонолы
14 Кемпферол (3,5,7,4 ' -тетрагидроксифлавон) A. pseudalhagi [25-26], A. maurorum [19, 21], A. sparsifolia [14], A. canescens [24]
15 Кверцетин (3,5,7,3' ,4 ' -пентагидроксифлавон) A. pseudalhagi [27], A. Kirghisorum [28], A. persarum [29], A. sparsifolia [14], A. canescens [24]
16 Мирицетин (3,5,7,3' ,4 ' ,5' -гексагидроксифлавон) A. graecorum [30]
17 Рамнетин(3,5,3 ' ,4 ' -тетрагидрокси-7-метоксифлавон) A. pseudalhagi [26, 31]
18 Изорамнетин(3,5,7,4 ' -тетрагидрокси-3' -метоксифлавон) A. pseudalhagi [24-25, 27, 32], A. Kirghisorum [28], A. persarum [29], A. maurorum [21], A. sparsifolia [14, 33], A. canescens [24]
19 Тамариксетин (3,5,7,3 ' -тетрагидрокси-4 ' -метоксифлавон) A. pseudalhagi [26, 31], A. kirghisorum[34]
20 Омбуин (3,5,3' -тригидрокси-4 ' ,7-диметоксифлавон) A. pseudalhagi [26, 31]
21 Сирингетин (3,5,7,4 ' -тетрагидрокси- 3' ,5 ' - диметоксифлавон) A. sparsifolia [14]
22 Икаризид A. sparsifolia [17]
23 Кемпферол-3-0-Р-,0-С/ср (астрагалин) A. graecorum [30], A. sparsifolia [14]
24 Kемпферол-3-О-P-D-Galp (трифолин) A. sparsifolia [14], A. maurorum [21]
25 Kемпферол-7-О-P-D-Glcp A. sparsifolia [14]
26 Кемпферол-3-О-(6 ' ' -О-Gall)-P-D-Glcp A. graecorum [30]
27 Kемпферол-3-О-P-D-(6 '' -О-р-Coum)-Glcp A. pseudalhagi[26,31]
28 Kемпферол-3-О-P-D-Galp-(1^6)-a-L-Rhap A. pseudalhagi[ 19], A. maurorum [21 ]
29 Kемпферол-3-О-a-L-Rhap-(1^6)-P-D-Glсp (никотифлорин) A. sparsifolia [17]
30 Kемпферол-3-О-a-L-Rhap-(1^6)-P-D-Galp A. sparsifolia [17]
31 Kемпферол-3-О-a-L-Rhap-(1^6)-[a-L-Rhap-(1^2)]-P-D-Galp A. sparsifolia [17]
32 Kемпферол-3-О-a-L-Rhap-(1^6)-P-D-G/сp-7-О-P-D-Galp A. sparsifolia [17]
33 Кверцетин-3-0-P-D-G/сp(изокверцетин или изокверцитрин) A. pseudalhagi [26], A. maurorum [16, 19, 35], A. sparsifolia [14], A. canescens [24]
34 Кверцетин-3-O-a-L- КЬар A. persarum [29], A. maurorum [21]
35 Кверцетин-3-О-a-L-Arаf A. persarum [29]
36 Кверцетин-3,7-O-P-D-Glcp A. maurorum [21]
37 Кверцетин-3-O-a-L-Rhap-(1^6)-P-D-Glcp (Рутин) A. pseudalhagi [27, 32], A. canescens [24], A. Kirghisorum [15]
38 Кверцетин-3-О-P-D-Glcp-(1^2)-P-D-Galp A. sparsifolia [17]
39 Кверцетин-3-О-P-D-Glcp-(1^2)-P-D-Glcp A. sparsifolia [17]
40 Кверцетин-3-О-a-L-Rhap-(1^6)-[a-L-Rhap-(1^2)]-P-D-Galp A. sparsifolia [17]
ж
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
8~Г
Продолжение таблицы 2
2
3
Кверцетин-5,3',4'-триметокси-3-О-Р-В-Оа1р-(2^1)-а-Ь-Ккар-7-О-а-Ь-Ккар
Кверцетин-3',4'-диметокси-3-О-а-Ь-Ккар-(1 ^6)-Р-В-01ср-7-0-
а-Ь-Ккар-(1^6)-Р-В-Оа1р) (Алхиозид)*
Мирицетин-4 ' -О-а-Ь- 1С4-Ккар
Сирингетин-3-0-Р-В-01ср
Тама.ртсетин-3-О-а-Ь-Шар-(1^6)-а-Ь-Шар
Изорамнетин- 3-0-$-Б-01ер
Изорамнетин-3-О-Р-В-Оа1р (кактицин)
Изорамнетин-3-О-а-Ь-Агар
Изорамнетин- 3-О-а-Ь-Кка/
Изорамнетин-7-О-а-Ь-Кка/
Изорамнетин- 3-О-а-Ь-Ккар-(1 ^2)-Р --В-01ср
Изорамнетин-3-О-а-Ь-КЬар-(1^6)-Р-В-01ср (Нарциссин)
Изорамнетин-3-О-Р-В-ар/-(1^2)-Р-В-Оа1р
Изорамяетия-3-О-Р-В-01ср-(1^6)-Р-В-01с/
Изорамяетия-3-О-Р-В-01с/-(1^6)-Р-В-01ср
Изорамнетин-3-0-[а-£-Яйар-(1^3)]-Р-Д-6/ср*
Изорамнетин-3-О-а-Ь-Ккар-(1^6)-Р-В-Оа1р
Изорамнетин-3-О-Р-В-Оа1р-(1^6)-а-Ь-Ккар
Изорамнетин-3-О-а-Ь-КЬа/-(1^6)-Р-В-01ср
Изорамяетия-7-О-а-Ь-КЛа/-3-О-Р-В-01с/-(1 ^6)-Р-В-01ср
Изорамнетин-3-0-а-Ь-Ккар-(1^6)-[а-Ь-Ккар-(1^2)]-Р-В-01ср
Изорамнетин-3-О-а-Ь-Ккар-(1^6)-[а-Ь-Ккар-(1^2)]-Р-В-Оа/р
Изорамнетин-3-0-а-Ь-КЬар-(1^6)-Р-В-0а1р-7-0-Р-В-01ср
Изорамнетин-3-0-а-Ь-Ккар-(1^6)-Р-В-01ср-7-0-Р-В-01ср
А. ретагиш [29]
А. pseudalкagi [36]
А. graecorum [30] А. pseudalкagi [31] А. таигогит [21], А. graecorum [37] А. pseudalкagi[32], А. кirghisorum[38], А. persarum [29], А. sparsi/olia [14], А. сапезсет [24] А. kirgkisorum [38] А. persarum [29] А. kirgкisorum [39] А. kirgкisorum [40] А. kirgкisorum [28], А. graecorum [11, 37]
А. pseudalкagi [26, 27, 31, 32], А. kirgкisorum [15, 39], А. сапезсет [24], А. maurorum [21], А. sparsi/olia [17] А. pseudalкagi [19], А. maurorum [21] А. kirgкisorum [38] А. kirgкisorum [40] А. maurorum [35] А. sparsi/olia [17] А. kirgкisorum [34] А. kirgкisorum [39] А. kirgкisorum [40] А. sparsi/olia [17] А. sparsi/olia [17] А. sparsi/olia [17] А. sparsi/olia [17]
Флаваноны
Алхагитин (нарингенин-5-метокси-4'-0-Р-В-01ср)* Алхагидин (гесиеритин-7-О-Р-В-Оа1р-(1 ^2)-[а-Ь-Ккар-(1^6)]-Р-В-01ср)*
А. pseudalkagi [41] А. pseudalкagi [20, 41]
Изофлавоны
Формононетин (7-гидрокси-4 ' -метоксиизофлавон)
Каликозин (7,3' -дигидрокси-4 ' -метоксиизофлавон)
Дайдзеин (7,4 '-дигидроксиизофлавон) Генистеин (5,7,4' -тригидроксиизофлавон) Пратензеин (5,7,3'-тригидрокси-4'-метокси-изофлавон) Ретузин (7,8-дигидрокси-4'-метоксиизофлавон) 8-О-Метил ретузин (7-гидрокси-8,4'-диметоксиизофлавон) 3'-О-Метилоробол (5,7,4'-тригидрокси-3'-метокси-изофлавон)
6-Гидрокси-4 ,7-диметоксиизофлавон 3' ,7-Дигидрокси-4',8-диметоксиизо флавон Ононин (формононетин-7-0-Р-Б-01ер) Генистин (генистеин-7-0-Р-Б-01ер)
А. pseudalкagi [11], А. kirgкisorum [28],
А. sparsi/olia [17], А. сапезсет [42] А. maurorum [21], А. рseudalкagi [11, 18, 43], А. kirgкisorum [28] А. maurorum [21], А. canescens [42]
А. sparsi/olia [14] А. pseudalкagi [11], А. sparsi/olia [17] А. kirgкisorum [28] А. kirgкisorum [28] А. pseudalкagi [19], А. maurorum [16, 36], А. sparsi/olia [17] А. sparsi/olia [17] А. pseudalкagi [32, 43] А. pseudalкagi [11, 32], А. canescens [42] А. sparsi/olia [14]
Изофлавонолигнан
Псеудалхагин А (Pseudalhagin А)*
А. pseudalкagi [11]
Флаван-3-ен-ол
5,6,7,8,2 ' ,3 ' ,5 ' ,6 ' -Октаметоксифлаван-3-ен-4 ' -ол*
А. maurorum [23]
Флаван-3-олы (Катехины)
(+)-Катехин
А. pseudalkagi [13, 44], А. sparsi/olia [45], А. canescens [24], А. кirghisorum [15]
Продолжение таблицы 2
1 2 3
82 (-)-Эпикатехин A. pseudalhagi [13], A. sparsifolia [45]
83 84 (+)-Галлокатехин (-)-Эпигаллокатехин A. pseudalhagi [44], A. sparsifolia [45] A. pseudalhagi [44], A. sparsifolia [45]
85 86 (-)-Эпикатехингаллат (-)-Эпигаллокатехингаллат A. pseudalhagi [13] A. pseudalhagi [44], A. sparsifolia [45], A. canescens [24]
Антоцианидины
87 Цианин (цианидин-3,5-0-Р-,0-0/ср) A. pseudalhagi [25]
88 Дельфинидин-3-О-P-D-Glcp A. pseudalhagi [25]
89 Дельфинидин-3,5-О-P-D-Glcp A. pseudalhagi [25]
Флаван-3,4-диол
90 Лейкодельфинидин A. pseudalhagi [44]
Димерные проантоцианидины
91 Процианидин В1 A. pseudalhagi [13], A. sparsifolia [45]
92 Процианидин В2 A. sparsifolia [45]
93 (-)-Эпигалшжатехин-(4Р-8)-(-)-эпикатехин A. pseudalhagi [13], A. sparsifolia [45]
94 (-)-Эпигалшжатехингаллат-(4Р-8)-(-)-эпикатехин A. sparsifolia [45]
95 (-)-Эпикатехин-(4Р-8)-(+)-гашлокатехин A. sparsifolia [45]
96 Процианидин В3 A. pseudalhagi [13]
97 Процианидин В5 A. pseudalhagi [13]
Олигомерные проантоцианидины
98 Алхацин* A. pseudalhagi [46]
99 Алхацидин* A. pseudalhagi [46]
Ксантон
100 Изосвертианолин A. pseudalhagi [26, 31]
Кумарин
101 7-гидроксикумарин гликозид (умбеллиферон-гликозид) A. maurorum [19]
Гидролизуемый таннин
102 6-галлоил-(a/p)-D-Glcp A. graecorum[30]
у-Пироны
103 5 -Гидроксималтол A. pseudalhagi [20]
Дифениловые эфиры
104 Аптениол С A. sparsifolia [17]
Нафтахинон
105 Диоспирин A. pseudalhagi [47]
Алкалоиды
106 Р-Фенилэтиламин A. pseudalhagi [22, 48]
107 А'-Метил-Р-фенилэтиламин A. pseudalhagi [22, 48]
108 Тирамин A. pseudalhagi [22, 26, 31]
109 Горденин A. pseudalhagi [22, 48]
110 Л?-Метилмескалин A. pseudalhagi [22, 48]
111 3,4-Дигидрокси-Р-фенэтилтриметил-аммоний гидроксид A. pseudalhagi [22, 48]
112 Пирролезантин A. sparsifolia [49]
113 Пирролезантин-6-метиловый эфир A. sparsifolia [49]
114 Алгахифолин* A. sparsifolia [49]
115 (+)-Салсолидин A. pseudalhagi [48]
Терпеноиды
Моно- и сесквитерпеноиды и их производные
116 транс-Карвеол A. canescens [50]
117 Эвкалиптол A. canescens [50]
118 Изофорон A. canescens [50]
119 Карвон A. canescens [50]
120 (-)-Лимонен A. persarum [49]
121 а-Туйен A. canescens [50]
122 (+)-а-Пинен A. canescens [50]
123 Камфен A. canescens [50]
124 (+)-Сабинен A. canescens [50]
125 (+)-Р-Пинен A. canescens [50]
)_
126"
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
Продолжение таблицы 2
3
и-Цимен А. canescens [50]
а-Туйон А. canescens [50]
транс-Пинокарвеол А. canescens [50]
цис-Карвеол А. canescens [50]
а-Фенхен А. canescens [49]
транс-Р-Фарнезен А. canescens [50]
5-Элемен А. canescens [50]
а-Копаен А. canescens [50]
Р-Элемен А. canescens [50]
Гермакрен Б А. canescens [50]
Р-Бисаболен А. canescens [50]
Р-Кариофиллен А. canescens [50]
Р-Гуржунен А. canescens [50]
а-Кариофиллен А. canescens [50]
у-Мууролен А. canescens [50]
Бициклогермакрен А. canescens [50]
а-Мууролен А. canescens [50]
Купарен А. canescens [50]
(-)-у-Кадинен А. canescens [50]
7-эии-а-Селинен А. canescens [50]
(-)-б-Кадинен А. canescens [50]
Аннуионон Б А. sparsi/olia [17]
(-)-Каламенен А. persarum [51]
Трициклен А. canescens [50]
а-Кубебен А. canescens [50]
Р-Кубебен А. canescens [50]
Аромадендрен А. canescens [50]
цис-Линалолоксид А. canescens [50]
транс-Линалоол оксид А. canescens [50]
линалоол А. canescens [50]
Борнеол А. canescens [50]
Терпинен-4-ол А. canescens [50]
а-Терпинеол А. canescens [50]
Е-Нуциферол А. maurorum [50]
(+)-Камфор А. canescens [50]
а-Ионон А. persarum [51], A.kirgкisorum [51], А.
pseudalкagi [51]
транс-Р-Ионон А. kirgкisorum [51], А. maurorum [52], А.
canescens [50]
Р-Дамасценон А. maurorum [52]
линарионозид А. sparsi/olia [17]
Сафраналь А. canescens [50]
Борнилформат А. canescens [50]
цис-Хризантенил ацетат А. canescens [50]
Борнил ацетат А. canescens [50]
лавандулил ацетат А. canescens [50]
цис-Карвил ацетат А. canescens [50]
цис-Геранил ацетат А. canescens [50]
транс-Геранил ацетат А. maurorum [52]
Дрименол А. maurorum [52]
3,7-Гуаиадиен А. canescens [50]
Фарнезол А. canescens [51]
Фарнезил ацетат А. maurorum [52]
лавендер лактон А. canescens [50]
Актинидиолид А. maurorum [52]
Дигидроактинидиолид А. canescens [50, 51], А. рersarum [51], А.
kirgкisorum [51], А. pseudalкagi [47]
Метилэвгенол А. canescens [50]
2
Продолжение таблицы 2
1 2 3
181 (-)-1,2,2а,3,3,4,6,7,8,8а-Декагидро-2а,7,8-триметилаценафтилен А. canescens [50]
Тритерпеноиды
182 Р-Ситостерол А. pseudalhagi [18, 26, 53], А. maurorum[16, 19], А. sparsifolia [17, 33]
183 Ситостерол-3-0-Р-0-глюкопиранозил А. maurorum [16], А. pseudalhagi [18]
184 у-Ситостерол А. pseudalhagi [47]
185 Стигмастерол А. pseudalhagi [26, 31]
186 Стигмаста-5,22-диен-3-ол, ацетат (3Р) А. pseudalhagi [54]
187 Лупинозид РА4 А. maurorum [55]
188 Абрисапонин А А. maurorum [55]
189 Соясапонин I А. maurorum [55]
190 Абрисапонин I А. maurorum [55]
191 Лупеол А. maurorum [56]
192 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ен-15-оксо-3-0-а-.£-Лйар-(1—2)-Р-В-0а1р-(1—2)-Р-В-01сЛр-22-0-а-Ь-Мар* А. maurorum [55]
193 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ен-15-оксо-22-0-а-.£-Лйар* А. maurorum [55]
194 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ен-3-0-а-^-ййар-(1^2)-Р-В-0а1р-(1—2)-Р-В-01сЛр-22-0-Р-В-01ср-(1—2)-а-Ь-Мар* А. maurorum [55]
195 14-Р-Прегнан А. canescens [51], А. pseudalhagi [51]
196 5 а-Прегнан-12,20-дион А. pseudalhagi [47]
197 Сквален А. maurorum [52]
198 24-Метилхолест-5-ен-3Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
199 24-Этилхолест-5-ен-3Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
200 24-Этилхолеста-5,24-диен-3 Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
201 А7-Авенастерол А. pseudalhagi [2, 57]
202 Холестенол А. pseudalhagi [2, 57]
203 24-Этилхолеста-5,24 (28)-диен-3Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
204 24-Этилхолест-7-ен-3 Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
205 24-Этилхолеста-5,22-диен-3 Р-ол А. pseudalhagi [2, 57]
206 4,4-Диметилхолеста-22,24-диен-5-ол А. pseudalhagi [54]
Политерпеноиды
207 Полипренол А. pseudalhagi [53]
208 Долихол А. pseudalhagi [53]
Жирные кислоты, альдегиды и их сложные эфиры
209 Капроновая (гексановая)кислота А. pseudalhagi [47]
210 Пальмитиновая кислота А. canescens [51], А. ре^агыт [51], А. кirghisorum [51], А. pseudalhagi [51]
211 Метиловый эфир триаконтановой кислоты А. pseudalhagi [32]
212 Глицерина-и-тетракозан-17-ол-1-оат (новый алифатичекий эфир)* А. maurorum [19, 58]
213 Тетрадекановая кислота А. pseudalhagi [47]
214 н-Гексадекановая кислота А. pseudalhagi [47]
215 Октадекановая кислота А. pseudalhagi [47]
216 Метиловый эфир гексадекановой кислоты А. maurorum [52]
217 Метилпальмитат А. pseudalhagi [54]
218 Линоленовая кислота А. pseudalhagi [54]
219 Изопропилмиристат А. maurorum [52]
220 Изопропилпальмитат А. maurorum [52]
221 2,3-Дигидрокси пропиловый эфир докозановой кислоты А. maurorum [19]
222 28-Гидрокси-2 ' ,3' -дигидрокси пропиловый эфир октокозановой кислоты А. maurorum [19]
223 Метил-3-ацетокси-3-гидроксипропаноат А. pseudalhagi [47]
224 Триметилцитрат А. pseudalhagi [47]
225 Трипальмитин А. maurorum [19]
226 Дипальмитоолеин А. maurorum [19]
227 Цератиновая (гексакозановая) кислота А. maurorum [19]
228 Миристальдегид А. persarum [51]
I
~
229"
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
Продолжение таблицы 2
2
3
Углеводороды и их функциональные производные
1-Гексакозанол
1-Гептакозанол Октакозанол
1 -Триаконтанол
2-Нонадеканон
9-Октилгептадекан
13-Тетрадекан-1-ол ацетат 6,10,14 -Триметил-2-пентадеканон Е-15 -Гептадеканаль 1,21-Доказадиен
1-Додецен
1-Тетрадецен
1-Нонадецен
1-Докозен
Неофитадиен
Трикозан
Тетракозан
Пентакозан
Октакозан
Нонакозан
Докозан
Эйкозан
Генэйкозан Гептакозан Гентриаконтан
14-Метилдотриаконтан Пентакозанил-н-гекса-4-еноат
3-(0ктадецилокси)пропиловый эфир 12-Метил-Е,Е-2,13-октадекадиен- 1-ол 1 -Хлоргептакозан
[2а(Я),3а]-2,2-Диметил-5-(3-метил-оксиранил) циклогексанон
1 -Хлороктадекан
1,2-15,16-Диэпоксигексадекан
(7)-9-0ктадеценал
Декагидро-2,6-диметилнафталин
Декагидро-1,6-диметилнафталин
Декагидро-2, 3 - диметилнафталин
[1К-(1а,2а,5а]-2,6,6-Триметилбицикло[3.1.1]гептан
1,2,3,4,5,6-Гексагидро-1,1-бифенил
1,1'-0ксибис гексадекан
1,2,3,4-Тетрагидро-1,1,6-триметил-нафталин
Тридекан
Тетрадекан
Гептадекан
Октадекан
Нонадекан Ундекан
2,6,11-Триметилдодекан 1 -Йод-2-метилундекан 3,6-Диметилдекан 3,8-Диметилдекан
10-Метилнонадекан
1 -(Этенилокси)-октадекан
1 -Бутил-2-этилоктагидро-4,7-эпокси- 1Н-инден- 5-ол 2,6,10,15 -Тетраметилгептадекан 1 -Хлорнонадекан 1,6-Диметилнафталин
А. pseudalkagi [32] А. sparsi/olia [14], А. pseudalкagi [32] А. pseudalкagi [32] А. pseudalкagi [32] А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. maurorum [52] A.kirgкisorum [51],А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. pseudalкagi [47] А. pseudalкagi [47] А. pseudalкagi [47] А. pseudalкagi [47] А. maurorum [52] А. pseudalкagi [51], А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. maurorum [52] А. pseudalкagi [51], А. maurorum [52] А. сanescens [51], A.кirgкisorum [51], А. pseudalкagi [51], А. maurorum [52] А. persarum [51], А. pseudalкagi [51] А. pseudalкagi [47] А. maurorum [52] А. pseudalкagi [51] А. maurorum [19] А. pseudalкagi [54] А. canescens [51] А. persarum [51], А. pseudalкagi [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. persarum [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. canescens [51] А. persarum [51] А. pseudalкagi [51] А. pseudalкagi [51] А. persarum [51] А. kirgкisorum [51] А. ре^агит [51], А. pseudalкagi [51],
А. maurorum [52] А. kirgкisorumi [51], А. maurorum [52] А. pseudalкagi [51] А. canescens [51] А. kirgкisorum [51] А. persarum [51] А. persarum [51] А. canescens [51] А. pseudalкagi [51] А. canescens [51] А. persarum [51] А. persarum [51] А. kirgкisorum [51]
Окончание таблицы 2
1 2 3
286 2-Тридецилоксиран А. pseudalkagi [51]
287 2-(2-Нафтил)-1 -етен А. canescens [51]
288 4-(2,6,6-Триметилциклогексен-1 -ил)-3-бутен-2-он А. pseudalкagi [51]
289 2-(1,3-Бутадиенил)-1,3,5-триметилбензол А. maurorum [52]
290 н-Эйкоз-7-ол-8-он А. maurorum [19]
291 н-Деконилгексадеканоат А. maurorum [19]
292 Тритриаконтан-1 -ол А. maurorum [19]
Углеводы
293 1 -О-Р-В-Метилглюкозид А. maurorum, А. pseudalкagi [16, 26, 31]
294 В-3-О-Метилинозитол А. pseudalкagi [26, 31]
295 В-Пинитол А. canescens [42]
296 а-В-Ацетил-глюкопираноза А. sparsi/olia [17]
297 Сахароза А. pseudalкagi, А. persarum [20, 59-60]
298 Рафиноза (а-В-Оар-(1 ^6)-а-В-01ср-Р-В-фруктофуранозид) А. pseudalкagi [43]
299 Мелецитоза (а-В-Окр-(1 ^3)-Р-В-фруктофуранозил-(2^ 1)-а-В-в1ср) А. pseudalкagi [43]
300 Трисахарид (4,6-дидеокси-6-метин- а-В-глюкопираноза), (Р-В-1-деокси-1-метин фруктофураноза), и (2-деокси-3-метин-4,6-эпокси фруктофуран) А. pseudalкagi [61]
*Жирным шрифтом отмечены новые соединения, выделенные из растений рода Alkagi.
Структурные формулы новых соединений выделенных из растений рода Alhagi
Флавонолы
42: Алхиозид (Кверцетин-3',4'-диметокси-3-О-а-Ь-рамнопиранозил-(1^6)-Р-В-глюкопиранозил-7-О-а-Ь-рамнопиранозил-(1^6)-Р-В-галактопиранозид) R=-0-а-L-Rhaр-(1^■6)-fi-В-Glcр, К1=ОИ, Я2=-7-О-а-Ь-КИар-(1^6)-Р-В^а1р; Кэ=К4=ОСИэ; 56: Изорамнетин-3-0-[а-£-рамнопиранозил-(1^3)]-Р-^-глюкопиранозид R=-0-[а-L-Rhaр-(1^3)]-p-В-Glcp; К1=К2=Я4=ОИ; Кэ=ОСИэ;
Флаваноны
65: Алхагитин (нарингенин-5-метокси-4'-глюкозид) R=OCИз; R1=OИ; R2=-0-p-D-G1cp; Rз=И
66: Алхагидин(5,7,3' -тригидрокси-4 ' -метоксифлаванон-7-галак-тозил-(1^2)-[рамнозил-(1^6)-глюкозид]) R=OH; Rl=-О-p-В-Gа1-(1^2)-[а-Ь^]-(1^6)-Р-В^1с; R2=OCИз; Rз=OИ
к о
к о
к
Ыз
НзСО
Изофлавонолигнан ОН
Н3СО
НзС
ОН
ОСНз
Флаван-3-енол
ОСН3
3
ОСН
НзСО
ОН
ОСН
3
ОСН3
СН3 3
ОСН3 СН3
79: Псевдоалхагин А
80: 5,6,7,8,2' ,3' ,5' ,6' -Октаметоксифлаван-3-ен-4' -ол
он
Олигомерные проантоцианидины
98: Алхацин (7-О-p-D-Glcp-(6—1)-Gall-(+)-катехин-(4a-8)-(+)-катехин-(4a-8)-(-)-эпигашлокатехин) К=И; R1=-О-p-D-Glcp-(6—1)^11; п=1
99: Алхацидин(7-О-p-D-Glcp-(6—1)-Gall-(+)-катехин-[(4a-8)-(+)-катехин]3-(4a-8)-(-)-эпигашлокатехин-3-O-галлат) R=-Gall; Rl=-О-P-D-Glcp-(6—1)-Gall; п=3
ЯС
24
СН2ОН
ОЯ2
Тритерпеноиды 192: 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ен-15-оксо-3-0-а-£-рамнопиранозил-(1—2)-Р-^-галактопира-нозил-(1—2)-Р-^-глюкуранопиранозил-22-0-a-.L-рамнопиранозидR=-O-a-L-
Ккар-(1—2)-Р^^а1р-(1—2)-Р^^крА; ^=0; R2=-O-a-L-Rhap 193: 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ене-15-оксо-22-0-а-£-рамнопиранозид R=Н; Rl=0; R2=-O-a-L-Rhap 194: 3Р,22Р,24-Тригидрокси-олеан-12-ен-3-0-а-£-рамнопиранозил-(1—2)-Р-^-галактопиранозил-(1—2)-Р-^-глюкуранопиранозил-22-0-Р-0-глюкопиранозил-(1— 2)-а-Ь-рамнопиранозид R=-O-a-L-Rhap-(1—2)-p-D-Galp-(1—2)-p-D-GlcpA; ^=Н2; R2=-O-p-D-Glсp-(1— 2)-a-L-Rhap
Ллкалоид
114: Алгахифолин 212: Глицерина-и-тетракозан-17-ол-1-оат
Фенольные соединения в растениях рода Alhagi представлены фенолокислотами (1-9), флавоноидами (10-90), проантоцианидинами (91-99), ксантоном (100), кумарином (101), гидролизуемым танином (102), у-пироном (103), дифениловым эфиром (104) и нафтохиноном(105) (табл. 2) [13-61].
Фенолокислоты. Из четырех видов растений рода Alhagi - А. pseudalhagi, А. sparsifolia, А. maurorum и А. было выделено 9 соединений, относящихся к производным оксибензойной (1-6) [13-18]
и оксикоричной кислот (7-9) [16, 19, 20]. Интерес к этой группе фенольных соединений объясняется широким спектром их биологического действия [62, 63].
Флавоноиды. К настоящему времени флавоноиды, продуцируемые растениями рода Alhagi, представлены: флавонами (10-13), флавонолами (14-64), флаванонами (65-66), изофлавонами (67-78), изофлавоно-лигнаном (79), флаван-3-енолом (80), флаван-3-олами (81-86), антоцианидинами (87-89) и флаван-3,4-дио-лом (90)[19-45] (табл. 2).
Флавоны. Из трех видов рода Alhagi (А. maurorum, А. camelorum и А. canescens) было выделено четыре флавона (10-13), из которых три являются агликонами и один - гликозидированным хризоэриол-7-О-p-D-ксилозидом (11) [19, 21, 22, 24]. Выделенные флавоны по характеру замещения основного скелета являются
тетра-, гекса- и гептазамещенными, имеющими в качестве заместителей гидроксильные, метоксильные и О-гликозидные группы.
Флавонолы являются доминантной группой среди флавоноидов растений рода Alhagi Тоит ех Adans. К настоящему времени выделено более пятидесяти флавонолов (14-64) [14-17, 19, 21, 24-40], из которых, сорок три гликозида и восемь агликонов. Разнообразие флавонолов обусловлено количеством и взаимным расположением замещающих групп. По характеру замещения основного скелета флавонолы растений рода Alhagi можно разбить на три группы: тетра- (3,5,7,4' -), пента- (3,5,7,3' ,4 ' -) и гексазамещенные (3,5,7,3' ,4 ' ,5 ' -) гидроксильными, метоксильными и О-гликозидными функциональными группами. Также необходимо отметить, что среди пентазамещенных флавонолов в А. sparsifolia обнаружено С-8 пренильное производное, названное икаризидом (22) [17].
Характерным тетразамещенным (3,5,7,4' -) флавонолом в растениях рода Alhagi является кемпферол (14) (обнаружен в 5 видах), а пентазамещенными (3,5,7,3' ,4 ' -) - кверцетин (15) (обнаружен в 5 видах) и изорамнетин (18) (обнаружен в 6 видах), а также их О-гликозиды. Углеводная часть О-гликозидов флавонолов представлена моносахаридами (глюкоза, галактоза, рамноза, арабофураноза, арабопираноза, рамнофураноза) (22-27, 33-35, 43-44, 46-49) (15 соединений), дисахаридами (галакторамнозид, рамногалактозид, рутинозид, глюкогалак-тозид, неогесперидозид, апиофураногалактозид, глюкопиранозидо-(1^6)-Р-В-глюкофуранозид, глюко-фуранозидо-(1^6)-Р-В-глюкопиранозид) (28-30, 37-39, 45, 51-59) (16 соединений), трисахаридами (рамнопи-ранозил-(1^6)-[а-Ь-рамнопиранозид-(1^2)]-Р-В-галактопиранозид, рамнопиранозил-(1^6)-[-а-Ь-
рамнопиранозил-( 1 ^2)] -Р -В-галактопиранозид, рамнопиранозил-( 1 ^6)-[а-Ь-рамнопиранозил-( 1 ^2)] -Р -В-глюкопиранозид) (31-32, 40-41, 60-64) (9 соединений) и тетрасахаридом (42) (1 соединение) (табл. 2).
Согласно анализу для растений рода Alhagi, наиболее характерными флавонолами являются кемпферол (14), кверцетин (15), изорамнетин (18) и их О-гликозиды (изокверцитрин (33), изорамнетин-3-О-Р-В-глюкопиранозид (46) и нарциссин (52)).
Флаваноны. Данная группа флавоноидов представлена двумя новыми флаванонгликозидами, названными алхагитин (65) и алхагидин (66), выделенными из надземной частей А. pseudalhagi [41].
Изофлавоны. Из пяти видов растений рода Alhagi - А. pseudoalhagi, А. kirghisorum, А. maurorum, А. sparsifoliaи А. canescens было выделено двенадцать производных (67-78) изофлавона (см. табл. 2), десять из них являются агликонами и два 7-О-глюкопиранозидами (77-78) [11, 14-19, 28, 32, 42]. Все они содержат кислородные функции в положениях 7,4' -ядра изофлавона.
Изофлавонолигнан. Единственным представителем является новый изофлавонолигнан псеудоалхагин А (79), выделенный из А. pseudalhagi[11] (табл. 2).
Флаван-3-енол. Из этилацетатной фракции водно-спиртового экстракта корней А. maurorum авторы [23] выделили новый флаван-3-енол, имеющий строение 5,6,7,8,2' ,3' ,5' ,6' -октаметоксифлаван-3-ен-4 ' -ола (80) (табл. 2).
Катехины. Эта группа флавоноидов имеют два хиральных центра, с образованием двух изомеров в транс-конфигурации, называемые катехинами, и два изомера в цис-конфигурации - эпикатехинами. Из четырех видов растений рода Alhagi (А. sparsifolia, А. pseudalhagi, А. canescens и А. kirghisorum) выделено 6 производных флаван-3-ола (81-86) (табл. 2) [13, 15, 24, 44, 45]. Характерным пентазамещенным (3,5,7,3' ,4' -) флаван-3-олом в растениях рода Alhagi является (+)-катехин (81) (обнаружен в 4 видах), (-)-эпикатехин (82) и (-)-эпикатехин-3-О-галлат (85) (обнаружен в 2 видах), а гексазамещенными (3,5,7,3' ,4' ,5' -) являются (+)-галлокатехин (83), (-)-эпигаллокатехин (84) (обнаружен в 2 видах) и (-)-эпигаллокатехин-3-0-галлат (86) (обнаружен в 3 видах). В растениях этого рода пока не обнаружены С-метильные и О-гликозидные производные флаван-3-олов.
Антоцианы. Из надземной части растения А. pseudalhagi, произрастающего в Азербайджане, выделены следующие антоцианы: цианин (87), дельфинидин-3-О-глюкозид (88), дельфинидин-3,5-О-диглюкозид (89) [25], а из популяции А. pseudalhagi, произрастающей в Узбекистане, выделенфлаван-3,4-диол - лейко-дельфинидин (90) [44] (табл. 2).
Проантоцианидины. Из растений этого рода выделено семь димерных проантоцианидинов (9197) [13, 45] и два новых олигомерных проантоцианидингликозидов (98-99) [46] (табл. 2). Во всех выделенных (ди- и олигомерных) проантоцианидинах мономерные звенья соединены друг с другом С-С-связью (С-4-С-8 и С-4-С-6 межфлавановой связи).
Два новых олигомерных проантоцианидингликозида (98-99) по структуре являются сополимерами (+)-катехина, (-)-эпигаллокатехина и (-)-эпигаллокатехин-3-О-галлата, сахарные остатки в которых обычно присоединяются в положениях С-7 кольца А.
Рассмотрение выше представленного материала показывает, что димерные и олигомерные проанто-цианидины выделены только из популяции А. pseudalhagi, произрастающей в Узбекистане.
Ксантоны. Из А. pseudalhagi выделен тетразамещенный ксантон (100) [26, 32], гидроксильными, ме-токсильной и О-гликозильной функциональными группами (табл. 2).
Кумарины. Из растения А. maurorum выделен один кумарин, идентифицированный как умбеллифе-ронгликозид (101) [19] (табл. 2).
Гидролизуемые танины. Из надземной части А. graecorum выделен 6-галлоил-(a/p)-D-гшюкопираноза (102) [31] (табл. 2).
у-Пироны. Единственный представитель у-пиронов - 5-гидроксимальтол (103) выделен из А. pseudalhagi[20]. у-Пироновый цикл в большинстве случаев во вторичных метаболитах служит фрагментом конденсированных араматических молекул, поэтому 5-гидроксималтол (103) включен в этот раздел (табл. 2).
Дифениловые эфиры. Аптениол С (104) единственный представитель этой группы выделен из А. spar-sifolia[17] (табл. 2).
Нафтохиноны. Нафтохинон диоспирин (105) выделен из А. pseudalhagi [47].
Алкалоиды. Из двух видов растений рода Alhagi было выделено десять азотсодержащих соединений (106-115) [22, 26, 31, 48, 49] (табл. 2), которые относятся к следующим группам алкалоидов: арилэтиламинам (106-111), производным пиррола (112-114) и изохинолиновым алкалоидам (115).
Первыми выделенными соединениями данного класса были Р-фенилэтиламин (106), Ж-метил-Р-фенилэтиламин (107),тирамин (108), горденин (109), Ж-метилмескалин (110), 3,4-дигидрокси-Р-фенэтилтриметиламмоний гидроксид (111) и (+)-салсолидин (115), выделенные из А. pseudalhagi [22, 26, 31, 48]. В работе [49] приводятся данные по выделению из надземной части А. sparsifolia нового пиррольного алкалоида алхагифолина (114), наряду совместно с двумя известными аналогами - пирролезантином (112) и пирролезантин-6-метиловым эфиром (113).
Необходимо отметить, что алкалоиды продуцируются только популяциями А. pseudalhagi, произрастающей в Индии и А. sparsifolia, произрастающей в Токсон Синьцзянской Уйгурской автономной области Китая. Эти данные показывают, что качественный состав метаболитов одних и тех же видов данного рода, видимо, меняется в зависимости от эколого-географических и почвенно-климатических условий места произрастания.
Терпеноиды. Этот обширный класс природных соединений в растениях рода Alhagi представлен моно-, сескви-, три- и политерпеноидами (полипренолами).
К настоящему времени в шести видах растений рода Alhagi идентифицировано шестьдесят шесть моно- и сесквитерпеноидов (116-181) (табл. 2) [17, 51, 52]. Основными являются (-)-лимонен (120), а-ионон (161), транс-Р-ионон (162), дрименол (173) и дигидроактинидиолид (179) [51, 52].
Растения рода Alhagi продуцируют ациклические (196), тетрациклические (182-186, 195, 198-206) и пентациклические (187-194) тритерпеноиды [2, 16-19, 26, 31, 33, 51-54, 56, 57], происходящие от различных родоначальных углеводородов [64], среди которых выделенные из корней А. maurorum сапонины 192194 являются новыми соединениями.
Политерпеноиды выделены только из надземной части А. pseudalhagi, которые находятся в связанном виде и представлены полипренилгомологами с п=10-12 изопреновыми единицами, содержание которых составляет, соответственно, 6.6; 28.0; 65.4%, то есть в них доминирует додекапренол, кроме сложных эфиров полипренолов (207), обнаружен также в незначительном количестве долихол (208) (производное полипре-нолов с насыщенным концевым изопреновым звеном) с 12 изопреновыми единицами в связанном виде [53].
Жирные кислоты, альдегиды и их сложные эфиры. Эти метаболиты представлены свободными жирными кислотами (209-210, 213-215, 218, 227), сложными эфирами жирных кислот (211-217, 219-226), а также альдегидом жирной кислоты (228) [10, 50, 51]. Интересно отметить, что мажорной жирной кислотой в растениях рода Alhagi является пальмитиновая кислота (210), которая повышает устойчивость растения при экстремальных воздействиях окружающей среды (высокие и низкие температуры, засуха, инфекции и др.) [51].
Углеводороды и их функциональные производные. К настоящему времени в шести видах растений ро-дaAlhagi идентифицировано шестьдесят четыре соединения этого ряда (229-292) [14, 19, 32, 51, 52]. Эти соединения подразделяются на следующие группы: алифатические углеводороды (234, 238-254, 261, 268, 270-276, 278-280, 283, 286) и алифатические спирты (229-232, 257, 282, 291), кетоны (233, 236, 290), альдегиды (237, 262), сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот (255, 291), сложные и простые эфиры (235, 256, 281), галогенированные алифатические углеводороды (258, 260, 277, 284), циклические углеводороды (259, 266, 288) и ароматические углеводороды (263-265, 267, 269, 285, 287, 289).
Согласно литературным данным, эти идентифицированныев растениях рода Alhagi углеводороды играют важную экологическую роль [51], которая связана с обеспечением межвидовых взаимодействий (растение- растение, растение-насекомое, растение - грибы, растение-микроорганизмы), например, отмеченные короткоцепочечные углеводороды (236, 250-251, 272-273, 278-280) являются аттрактантами для привлечения насекомых - опылителей более восьми семейств. Длинноцепочечные углеводороды (253-254) входят в состав воскоподобных и смолообразных композиций на наружных покровах растения и играют роль барьера от высыхания и проникновения микроорганизмов, а длинноцепочечный 1 -триаконтанол (232) - это природный стимулятор роста растений. Раствор триаконтанола, будучи нанесенным на корни, листья или семена растений, вызывает усиление их роста [65].
Углеводы в растениях рода Alhagi представлены моно- (293, 296), ди- (297) и трисахаридами (298300), а также стереоизомерными шестичленными циклическими спиртами (294-295) [16, 17, 20, 26, 31, 42, 43, 59-61]. Эти углеводы и сахаристые выделения, называемые «манна», обладают защитным действием, так как они препятствуют свертыванию белков протоплазмы при пониженной температуре. Большое содержание сахаров повышает осмотическое давление клеточного сока, что способствует усилению морозо- и холодостойкости растений рода Alhagi.
Биологическая активность метаболитов растений рода Лlhagi
Растения этого рода издревле широко используются в народной медицине различных стран: Азии, Америки, Африки в виде отваров и настоев в качестве бактериостатических, гомеостатических, желчегонных, термопротекторных, потогонных, слабительных, ранозаживляющих, диуретических средств [10, 6670]. Описана также их эффективность при ангинах, неукротимом кашле, кровяных поносах, гастритах и язвенных заболеваниях желудка, а также при лечении гнойных ран, гнойничков, экзем, геморроя,стоматита, гнойного отита и других заболеваниях [66, 71, 72].Отвар цветков янтака используется при мигрени, порошок цветков в сахарном сиропе - для улучшения зрения [43], а эфирное масло из листьев используется при ревматизме [73]. В целом, в традиционной медицинеиспользуются все части растений рода Alhagi: цветки, листья, стебли, семена, корни в виде настоев, отваров, эфирных масел и «манны» (сахаристая жидкость, выделяющиеся на ветвях, колючках и листьях Alhagi, и застывающаяся в виде крупинок, образуя так называемую «манну») [21, 43, 67, 74, 75].
Широкое использование растений рода Alhagi в традиционной медицине побудили исследователей провести экспериментальные биологические исследования различных экстрактивных сумм (водных, мета-нольных, этанольных), эфирных масел, сахаристых выделений так называемой «манны» и выделенных индивидуальных метаболитов.
Ниже представлены сведения научной литературы по биологической активности различных экстрактов и выделенных соединений из растений рода Alhagi.
Водные экстракты. При изучении водных извлечений надземной части (цветки, листья и стебли) А. maurorum, А. pseudalhagi, А. sparsifolia установлено, что они обладают мочегонным действием, сопоставимым по эффективности с официнальными препаратами [68, 76-79]. Использование водного и водно-кислотного (2% уксусная кислота) экстрактов корней А. maurorum показало, что они оказывают заметное влияние на скорость выведения песка и камней из почек [41, 77-79].
Эти данные были подтверждены в эксперименте [80], где было изучено влияние водного экстракта надземной части А. maurorum на индуцированное этиленгликолем образование почечных камней у крыс. Водный экстракт надземной части А. maurorum на индуцированных формалином отеках лапок крыс оказал выраженное противовоспалительное действие. Так, введение экстракта А. maurorum в дозах 125, 250 и 500 мг/кг через 4 ч после инъекции формалина, вызывало ингибирование отека на 37.2-64.65%, референс препарат - диклофенак аналогичный эффект оказывал в более высоких дозах [81].
Экспериментально установлено, что сухой экстракт корней A. maurorum, полученный экстракцией 2% водным раствором уксусной кислоты, оказывает эффективное жаропонижающее действие при однократном введении внутрь крысам в дозах 250, 500 и 1000 мг/кг. В зависимости от введенной дозы через 30 мин снижение ректальной температуры колебалось от 2.2 до 3.2 °С [77]. Наряду с этим показано, что введение сухого водного экстракта надземной части растения A. maurorum в дозах 250 и 500 мг/кг в условиях интенсификации процесса перекисного окисления липидов оказывает выраженную антирадикальную активность, снижая содержание малонового диальдегида на 82.88% и 86.70% соответственно. Авторы предположили, что данный эффект, очевидно, обусловлен высоким содержанием природных антиоксидантов, особенно флавоноидов в сухом водном экстракте [81]. В эксперименте на мышах сухой водный экстракт надземной части A. pseudalhagi оказывал гиполипидемическое и противовоспалительное действие [82].
Проведено исследование антиульцерогенного действия водного экстракта надземной части A. maurorum в сравнении с ранитидином у крыс со «стресс-язвами» желудка, которые воспроизводили путем погружения животных в воду на 5 ч (при температуре 20-22 °С) или введением им этанола (1 мл на 200 г). Исследуемый водный экстракт A. maurorum вводили орально в дозах 150, 300 и 450 мг/кг, референс препарат - в дозе 100 мг/кг. Показано, что лечебно - профилактическое введение водного экстракта A. maurorum в дозе 300 мг/кг, препятствовало образованию деструктивных нарушений в слизистой желудка, выраженность его эффекта в этом случае была сопоставима с эффектом ранитидина. Необходимо отметить, что при этом в желудке отмечалось снижение кислотности. Эффект исследуемого водного экстракта A. maurorum в дозах 300 и 450 мг/кг и по этому показателю был вполне сопоставим с эффектом ранитидина [83].
В работе [84] было установлено, что настой травы A. pseudalhagi обладает диуретической и литоли-тической активностью.
Изучение нефропротекторной активности настоя травы верблюжьей колючки показало, что он обладает выраженной нефропротекторной активностью на моделях экспериментального гломерулонефрита и сулемового нефрита. По эффективности настой травы A. pseudalhagi не уступал препарату цитофлавину. Вероятным механизмом нефропротекторного действия настоя травы A. pseudalhagi, как и цитофлавина, является способность снижать выраженность оксидативного стресса при патологии почек [85].
Экспериментально установлено, что при длительном использовании водных экстрактов не было отмечено каких-либо побочных явлений. При определении острой токсичности путем однократного энтераль-ного введения водного экстракта верблюжьей колючки в соотношении 1 : 10 показано, что экстракт является практически нетоксичным [86]. Это также подтверждается многолетними использованиями местным населением водных отваров надземной части растения A. pseudalhagi для приготовления чайных напитков, утоляющих жажду и резко снижающих потоотделение [2, 69].
Этанольные экстракты. Антипротозойная активность была выявлена в предварительном скрининге 50% спиртового экстракта растения A. maurorum против штамма дизентерийной амебы. Выраженную антибактериальную активность в отношении грамотрицательных, грамположительных бактерий, а также одноклеточных и нитчатых грибов проявил этанольный экстракт листьев A. maurorum [87]. Спиртовый экстракт семян A.maurorum в концентрациях 3, 6 и 9% показал выраженную противогрибковую активность в опытах ШуНтв отношении Alternaria alternata, Fusarium oxysporum, Phomade structiva, Rhizoctonia solani и Sclero-tium rolfsii в [43].
Установлена также антимикробная активность густого этанольного экстракта A. kirghisorum по отношению к следующим бактериальным культурам: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli) [88]. Этанольный (50%-ный) экстракт растенияAlhagi pseudalhagi обладает спазмолитической активностью в опытах на подвздошной кишке морских свинок и антиопухолевой активностью против саркомы 180 (Крокера) у мышей [78].
При исследований 80% этанольного экстракта корней A. maurorum (содержащего в основном феноль-ные соединения) в опытах in vitro выявлено, что он ингибирует окисление тиольных групп в белках плазмы [89]. В этой работе также отмечено, что этанольный экстракт A. maurorum может рассматриваться как перспективный новый источник природных антиоксидантов, который может быть использован в качестве пищевой добавки и средства для лечения различных заболеваний, связанных с окислительным стрессом [89].
Показана антибактериальная активность спиртового экстракта побегов A. pseudalhagi в отношении бактерий: Staphylococcus aureus, Bacillus subtillus и Escherichia coli [90].
Антимикробную активность растения А. graecorum оценивали по 19 патогенным микробным штаммам с использованием анализа микродилюции бульона. С другой стороны, цитотоксичность оценивали с использованием метода кристаллического фиолетового окрашивания на линиях клеток человека MCF-7, Иерв-2, ИСТ-116, А-549 и НЕр-2. Результаты показали, что спиртовые экстракты проявляют высокую антимикробную активность [91].
Изучено влияние этанольного экстракта А. pseudalhagi на активность ангиотензинпревращающего фермента в аорте крыс, увеличенную при старении крыс или потреблении ими ингибитора NO-синтазы. При потреблении экстракта с питьевой водой активность ангиотензинпревращающего фермента снижается; эффект возрастает с увеличением содержания экстракта. При концентрации экстракта 0.2% активность ангиотензинпревращающего фермента у пожилых крыс и животных, получавших ингибитор NO-синтазы, снижается до значений молодых контрольных крыс. Сравнение эффектов экстракта А. pseudalhagi с флавоноидом таксифолином показало, что экстракт не менее эффективно, чем таксифолин, предотвращает начальные стадии атеросклероза аорты, обусловленные увеличением активности ангиотензин-превращающего фермента [92].
Как и водный экстракт, этанольный экстракт А. maurorum показал наличие выраженного антиульце-рогенного эффекта в условиях экспериментальной язвы, вызванной введением аспирина [67, 83, 93-95].
Использование сухого остатка этанольного экстракта А. maurorum на мышах (660 мг/кг, внутрь) для восстановления метаболически функционального состояния печени с экспериментальным гепатитом, вызванным четыреххлористым углеродом и ацетаминофеном, показало отчетливое гепатозащитное действие. В сыворотке крови крыс с токсическим гепатитом отмечались более низкие значения активности ферментов-маркеров синдрома цитолиза гепатоцитов и холестаза. Данные, полученные при гистопатоморфологических исследованиях печени у мышей, показали, что у леченых животных не было столь выраженной, как в контроле, жировой инфильтрации [95].
Выраженную противовоспалительную активность в эксперименте на мышах-альбиносах проявлял этанольный экстракт надземной части А. maurorum, которая, по предположениям авторов, обусловлена наличием в нем гликозидированных флавоноидов. Показана эффективность использования этого экстракта (300 и 400 мг/кг) и двух изолированных индивидуальных флавоноидов - хризоэриол-7-О-ксилозида (11) и кемп-ферол-3-О-галакторамнозида (28) - в дозе 100 мг/кг при лечении язвенных поражений желудка. Причем в этом отношении он по выраженности действия превосходил используемый в практической медицине препарат ранитидин [21].
В работах [97-101] показано, что этанольные экстракты надземной части А. pseudalhagi обладают антиоксидантной, антигипоксической, гепатопротекторной, антиатеросклеротической и ранозаживляющей активностями.
Интересно отметить, что наибольшее внимание специалистов привлекает способность экстрактивных веществ, суммарных и индивидуальных соединений А. pseudalhagi проявлять антиоксидантное действие, ослабляя цепь радикальных реакций между активными формами кислорода и полиненасыщенными жирными кислотами в липидах мембран клеток.
Проведено исследование влияния экстрактов А. pseudalhagi на диурез и рН мочи. Выраженность кри-сталлурии определялась как критерий оценки активности процесса камнеобразования. Результаты исследований показали, что экстракт А. pseudalhagi помимо мочегонного эффекта может в некоторых случаях достоверно восстанавливать рН мочи и способствовать уменьшению кристаллурии [102].
Метанольные экстракты. Наряду с водными, этанольными извлечениями проводились исследования и метанольных экстрактов различных видов Alhagi. При этом установлено [103], что метанольный экстракт А. pseudalhagi (250 мг/кг, внутрь) выраженно ингибирует активность ацетилхолинэстеразы. Также выявлено, что метанольный экстракт надземной части А. maurorum (400 мг/кг, внутрь) оказывает антидиарейный эффект у кроликов, вызванный касторовым маслом. Предполагается, что данный эффект, очевидно, обусловлен содержанием в экстракте танинов, флавоноидов, проантоцианидинов и ненасыщенных терпеноидов, способствующих блокированию функциональной активности кальциевых каналов.
Метанольные экстракты надземной части А. maurorum были исследованы на содержание фенольных соединений и флавоноидов, а также изучена их антиоксидантная, противомикробная и цитотоксическая активности [104].
Метанольный экстракт A. camelorum обладает высокой антибактериальной активностью с минимальными значениями ингибирующей концентрации 50 и 70 мкг/мл в отношении Escherichia coli (грамотрица-тельная бактерия) и Staphylococcus aureus (грамположительная кокковая бактерия) соответственно [105].
Гидрофобные экстракты. В работе [106] были изучены экстракты диэтилового и петролейного эфи-ров надземной части A. maurorum, при этом установлено, что эти экстракты ингибируют жизнеспособность нескольких линий опухолевых клеток человека.
В настоящее время проводятся углубленные доклинические фармакологические исследования суммарных экстрактов растений рода Alhagi с целью создания на их основе антиоксидантного препарата «Ян-тацин» [107], противовоспалительного «Алкахин» [108], биологически активного комплекса «Алхи-дин» [109-113], антиоксидантного и антибактериального препарата «Жантарид» [114]. Необходимо отметить, что сахаристые выделения «манна» под названием «torajabin» находят широкое применение в Индии, и в данное время используются в косметической и фармацевтической промышленности в качестве слабительного, диуретического и подсластительного средства [10, 67].
Биологическая активность индивидуальных соединений
Выделенные соединения из растений рода Alhagi обладают противовоспалительной (11, 14, 15, 18, 26, 37, 86 - номер соединения согласно таблице 2) [21, 70, 115, 116], противоязвенной (11, 14, 15, 18, 26) [21, 70, 116], противораковой (14-16, 18, 81-86, 192-194) [55, 70, 115-117], гипотензивной (14, 23, 25, 31, 33, 35, 37, 39, 40) [69, 118], кардиопротекторной (14, 15, 18, 23, 37, 52) [116, 117], гепатопротекторной (1, 81) [117], иммуностимулирующей (15, 81) [117], антиоксидантной (15, 16, 18, 56, 74, 81, 86) [14, 70, 115, 116], антибактериальной (15, 82, 85, 86) [115, 116], антиатеросклеротической (14, 15, 86) [115, 116], антипролифера-тивной (192-194) [55, 70], жаропонижающей (212) [58, 70], антиаллергенной (14) [115], антидиабетической (14, 15, 77, 82, 295) [115, 117], эстрогенной (67) [117] активностями, а также являются ингибиторами ряда ферментов (15, 16, 18, 79-80, 86) [11, 23, 115].
В заключение отметим, что приведенные результаты фитохимических исследований показывают, что растения рода Alhagi являются источниками различных классов биологически активных метаболитов, среди которых доминирует класс фенольных соединений. Наиболее изученными видами в химическом отношении являются A. pseudalhagi и A. maurorum. Представленные данные указывают на удовлетворительную степень изученности метаболитов растений рода Alhagi. Необходимо расширение знаний об орган-специфичном распределении веществ в растении, а также о влиянии экологических условий произрастания растений рода Alhagi. Приведенные результаты исследования биологической активности экстрактов и индивидуальных соединений растений рода Alhagi показывают, что они являются перспективными для создания на их основе медицинских препаратов антиоксидантного, противовоспалительного и антибактериального действия.
Список литературы
1. Awmack C.S., Lock J.M. The Genus Alhagi (Leguminosae: Papilionoideae) in the Middle East // Kew Bulletin. 2002. Vol. 57 (2). Pp. 435-443.
2. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Hydran-geaceae-Haloragaceae. Ленинград, 1987. Т. 3. С. 103-105.
3. The Plant List [Электронный ресурс]. URL: www.theplantlist.org
4. Мавланов Х. Янтачники Узбекистана и пути их оптимизации: автореф. дисс. ... докт. биол. наук. Ташкент, 1998. 36 с.
5. Alhagi maurorum Medik. [Электронный ресурс]. URL: www.legumes-online.net/ildis/aweb/td025/td_05070.htm
6. CatalogueofLife [Электронныйресурс]. URL: www.catalogueoflife.org
7. Флора СССР. М., 1948. Т.13. С. 367-373.
8. Флора Узбекистана. Ташкент, 1955. Т. 3. С. 744-749.
9. Флора Казахстана. Алма-Ата, 1961. Т. 5. С. 446-449.
10. Muhammad G., Hussain M.A., Anwar F., Ashraf M., Gilani A-H. Alhagi: A Plant Genus Rich in Bioactives for Pharmaceuticals // Phytotherapy Research. 2015. Vol. 29. Pр. 1-13. DOI: 10.1002/ptr.5222.
11. Li N., Zhang G., Xiong Y., Makhabel B., Li X., Jia X. New isoflavonolignan with quinone reductase inducing activity from Alhagi pseudalhagi (M.B.) // Fitoterapia. 2010. Vol. 81 (8). Рр. 1058-1061. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.031.
12. Мавланов Х. О генезисе и формировании видов Alhagi // Биоразнообразие, сохранение и рациональное использование генофонда растений и животных: материалы республиканской конференции. Ташкент, 2014. С. 32-33.
13. Alimova D.F., Kuliev Z.A., Vdovin A.D. Catechins and proanthocyanidins from Alhagi pseudoalhagi // Chem. Nat. Comp. 2007. Vol. 43. Pp. 326-327. D0I:10.1007/s10600-007-0121-2.
14. Guo D., Xue W.J., Zou G.A., Aisa H.A. Chemical Composition of Alhagi sparsifolia Flowers // Chem. Nat. Comp. 2016. Vol. 52 (6). Pp. 1095-1097. DOI: 10.1007/s10600-016-1871-5.
15. Охундедаев Б.С., Бобакулов Х.М., Нишанбаев С.З., Абдуллаев Н.Д. Фенольные соединения надземной части Alhagi kirghisorum // Фармацевтический журнал. 2018. №1. C. 37-40.
16. Ahmad S., Ahmad I., Saleem M., Jabbar A., Nisar-Ur-Rehman. Secondary metabolites from Alhagi maurorum // J. Chem. Soc. Pak. 2009. Vol. 31 (6). Pp. 960-963.
17. Marabel B., Xiong Y.J., Jia X.G. Study of chemical constituents of flavonoids and isoflavones from Alhagi sparsifolia // Xingiang J. Trad. Chin. Med. 2010. Vol. 28 (2). Pp. 53-55.
18. Zhang G.J., Li N., Xiong Y.J., Li X., Li Y., Jia X.G. Studies on chemical constituents of Alhagi pseudalhagi (M.B.) // Zhongguo Yaoxue Zazhi. 2009. Vol. 44. Pp. 897-899.
19. Atta-ur-Rahman, Iqbal Choudhary M., Saifullah Bullo. Monograph medicinal plants of Sindh indigenous knowledge and scientific facts. Pakistan, 2011. Pp. 49-50.
20. Sultan A., Moohammadnor M., Eshbakova K.A. Chemical constituents of Alhagi pseudalhagi // Chem. Nat. Comp. 2011. Vol. 47 (1). Pp.140-141. DOI: 10.1007/s10600-011-9860-1.
21. Awad Amani A.S., Maitland D.J., Soliman G.A. Antiulcerogenic Activity of Alhagi maurorum // Pharm. Biology. 2006. Vol. 44 (4). Pp. 292-296. DOI: 10.1080/13880200600714160.
22. Behzad S., Pirani A., Mosaddegh M. Cytotoxic Activity of Some Medicinal Plants from Hamedan District of Iran // Iranian J. Pharm. Res. 2014. Vol. 13. Pp. 199-205.
23. Laghari A.H., Memon Sh., Nelofar A., Khan Kh.M., Yasmin A., Syed M.N., Aman A. A new flavanenol with urease-inhibition activity isolated from roots of manna plant camelthorn (Alhagi maurorum) // J. Molec. Struc. 2010. Vol. 965. Pp. 65-67. DOI: 10.1016/j .molstruc/2009.11.039.
24. Нишанбаев С.З., Бобакулов Х.М., Бешко Н.Ю., Шамьянов И.Д., Абдуллаев Н.Д. Флавоноиды надземной части Alhagi canescens флоры Узбекистана // Химия растительного сырья. 2017. №1. С. 77-83. DOI: 10.14258/jcprm.2017011386.
25. Novruzov E.N., Abdullaeva G.A., Shamsizade L.A., Mustafaev N.Sh. Flavonoids and anthocyans from Alhagi pseu-doalhagi // Chem. Nat. Comp. 2009. Vol. 45 (2). Pp. 249-250. DOI: 10.1007/s10600-009-9287-0.
26. Hui Q.Zh., Thai X. The chemical composition and folk application of Alhagi // Jilin J. Trad.Chin. Med. 2009. Vol. 29(8). Pp. 711-712.
27. Новрузов Э.Н., Абдуллаева Г.А., Мустафаев Н.Ш., Расулов Ф.А. Флавоноиды надземной части Alhagi pseudoalhagi (Fabaceae) в Азербайджане // Растительные ресурсы. 2010. Т. 46, вып. 4. C. 91-97.
28. Sapko О.А., Kunaeva R.M. Phenolic compounds of a culture of Alhagi kirghisorum cells // Chem. Nat. Comp. 1999. Vol. 35 (2). Pp.162-164. DOI:10.1007/bf02234924.
29. Eskalieva B.K., Burasheva G.Sh. Flavonoids of Alhagi persarum // Chem. Nat. Comp. 2002. Vol. 38. Pp.102-103. DOI: 10.1023/A:1015710621895.
30. Ibrahim M.T. Anti-inflammatory effect and phenolic isolates of Alhagi graecorum Boiss (Family Fabaceae) // J. Americ. Sci. 2015. Vol. 11 (5). Pp. 1-7.
31. Xiuwei Y., Yumei J., Junshan L. A New Flavonol Glucoside from Aerial Parts of Manaplant Alhagi (Alhagi pseudo-alhagi) // Chin. Trad. and Herb. Drugs. 1996. Vol. 27 (12). Pp. 707-711.
32. Guijie Zh., Ning L., Yuanjun X., Makhabel B., Jinhui W., Xian L., Xiaoguang J. Isolation and identification of Chemical Constituents of Aerial Parts of Alhagi pseudalhagi (M.B) // Modern Chin. Med. 2010. Vol. 12 (5). Pp. 16-19.
33. Su X.C, Chen L., Aisa H.A. Flavonoids and sterols from Alhagi sparsifolia // Chem. Nat. Comp. 2008. Vol. 44 (3). P. 365. DOI: 10.1007/s10600-008-9064-5.
34. Burasheva G.Sh., Mukhamed'yarova M.M., Chumbalov T.K. Polyphenols of Alhagi kirgisorum III. // Chem. Nat. Comp. 1976. Vol. 5. P. 596.DOI: 10.1007/bf00565206.
35. Ahmad S., Riaz N., Saleem M., Jabbar A., Nisar-Ur-Rehman, Ashraf M. Antioxidant flavonoids from Alhagi maurorum // J. Asian Nat. Prod. Res. 2010. Vol.12 (2). Pp. 138-143. DOI:10.1080/10286020903451724.
36. Alimova D.F., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M., AbdullaevN.D. A new flavonol glycoside from the aerial part of Alhagi pseudalhagi // Chem. Nat. Comp. 2013. Vol. 49 (3). Pp. 437-439. DOI: 10.1007/s10600-013-0632-y.
37. El-Sayed N.H., Ishak M.S., Kandil F.I., Mabry T.J. Flavonoids of Alhagi graecorum // Pharmazie. 1993. Vol. 48. Pp. 68-69.
38. Burasheva G.Sh., Mukhamed'yarova M.M., Tchumbalov T.K. Polyphenols of Alhagi kirghisorum IV. // Chem. Nat. Comp. 1977. Vol. 2. P. 242. DOI:10.1007/bf00563963.
39. BurashevaG.Sh, Mukhamed'yarovaM.M., TchumbalovT.K. FlavonoidsofAlhagikirgisorum // Chem. Nat. Comp. 1975. Vol. 3. P. 441. DOI:10.1007/bf00571238.
40. Burasheva G.Sh, Mukhamed'yarova M.M., Tchumbalov T.K. Flavonoids of Alhagi kirgisorum // Chem. Nat. Comp. 1975. Vol. 2. P. 261. DOI: 10.1007/bf00570690.
41. Singh V.P., Yadav B., Pandey V.B. Flavanone glycosides from Alhagi pseudalhagi // Phytochemistry. 1999. Vol.51. Pp. 587-590. DOI:10.1016/S0031 -9422(99)00010-2.
42. Нишанбаев С.З., Бобакулов Х.М., Сасмаков С.А., Арипова С.Ф. Циклический спирт и изофлавоны Alhagi canescens // Фармацевтический журнал. 2018. №1. C. 26-29.
43. Srivastava B., Sharma H., Nandan Dey Y., Wanjari M.M., Jadhav A.D. Alhagi pseudalhagi: a review of its phytochemistry, pharmacology, folklore claims and Ayurvedic studies // Inter. J. Herbal Medic. 2014. Vol. 2 (2). Pp. 47-51.
44. Islambekov Sh.Yu., Mirzakhidov Kh.A., Karimdzhanov A.K., Ishbaev A.I. Catechins and proanthocyanidins of Alhagi pseudoalhagi // Chem. Nat. Comp. 1982. Vol. 5. Pp. 620-621. DOI: 10.1007/bf00575060.
45. Malik A., Kuliev Z.A., Akhmedov U.A., Vdovin A.D., Abdullaev N.D. Catechins and proanthocyanidins of Alhagi sparsifolia I* // Chem. Nat. Comp. 1997. Vol. 33 (2). Pp.174-178. DOI: 10.1007/bf02291536.
46. Alimova D.F., Nishanbaev S.Z., Kuliev Z.A., Vdovin A.D., Abdullaev N.D., Aripova S.F. New oligomeric proanthocyanidins from Alhagi pseudalhagi // Chem. Nat. Comp. 2010. Vol. 46 (3). Pp. 352-356. DOI: 10.1007/s10600-010-9615-4.
47. Wagay N.A., Mohiuddin Y.G., Khan N.A. Phytochemical evaluation and identification of bioactive compounds in Camel Torn Alhagi pseudalhagi (M.Bieb.) Devs. Ex B. Keller&Shap. Stem. // Inter. J. Adv. Res. in Sci. and Engin. 2018. Vol.7 (4). Pp. 300-311.
48. Ghosal S., Srivastava R.S. Chemical investigation of Alhagi pseudalhagi (Bieb.) Desv.: ß-phenethylamine and tetrahy-droisoquinoline alkaloids // J. Pharm. Sci. 1973. Vol. 62 (9). Pp. 1555-1556.DOI: 10.1002/jps.2600620942.
49. Zou G.A., Mansur S., Hu S.C., Aisa H.A., Shakhidoyatov Kh.M. Pyrrole alkaloids from Alhagi sparsifolia // Chem. Nat. Comp. 2012. Vol. 48 (4). Pp. 635-637. DOI: 10.1007/s10600-012-0330-1.
50. Nishanbaev S.Z., Bobakulov Kh.M., Okhundedaev B.S., Sasmakov S.A., Yusupova E., Azimova Sh.S., Abdullaev N.D. Component composition of the extracts and essential oils from the Alhagi canescens, growing in Uzbekistan and their antimicrobial activity // Nat. Prod. Res. 2019. Vol. 33(23). Pp. 3417-3420. DOI: 10.1080/14786419.2018.1475384.
51. Nishanbaev S.Z., Bobakulov Kh.M., Nigmatullaev A.M., Shamyanov I.D., Ohundedaev B.S., Abdullayev N.D. Volatile Compounds from the Aerial Parts of Four Alhagi Species Growing in Uzbekistan // Chem. Nat. Comp. 2016. Vol. 52 (1). Pp. 167-170. DOI: 10.1007/s10600-016-1582-y.
52. Samejo M.Q., Memon S., Bhanger M.I., Khan K.M. Chemical composition of essential oils from Alhagi maurorum // Chem. Nat. Comp. 2012. Vol. 48 (5). Pp. 898-900. DOI: 10.1007/s10600-012-0417-8.
53. Mamatkulova N.M., Alimova D.F., Nishanbaev S.Z., Mukarramov N.I., Khidyrova N.K. Neutral substances from Alhagi pseudalhagi // Chem. Nat. Comp. 2012. Vol. 48. Pp. 908-909. DOI: 10.1007/s10600-012-0421-z.
54. Айпешева Р.С. Исследование комплекса биологически активных компонентов из экстракта семян верблюжьей колючки (Alhagi pseudalhagi (Bieb) Fisch):нaучно-исследовaтельскaя работа. Астрахань, 2009. 30 c.
55. Hamed A., Perrone A., Mahalel U., Oleszek W., Stochmal A., Piacente S. Oleanane glycosides from the roots of Alhagi maurorum // Phytochemistry Let. 2012. Vol. 5. Pp. 782-787. DOI: 10.1016/j.phytol.2012.09.002.
56. Laghari A.H., Memon S., Nelofar A., Khan K.M. Alhagi maurorum: A convenient source of lupeol // Indus. Crops and Prod. 2011. Vol. 34 (1). Pp. 1141-1145. DOI: 10.1016/j.indcrop.2011.03.031.
57. Behari M., Gupla S.C. Isolationand biogenesis of 24-alkylsterols in Alhagi pseudalhagi // Curr. Sci. (India). 1981. Vol. 50 (11). Pp. 485-486.
58. Marashdah M.S. New natural compound for the enlargement of the ureter // Arabian J. Chem. 2014. Vol. 7. Pр. 381383. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.11.041.
59. Rakhimov D.R., Dzhumamuratova A. Polysaccharides of Alhagi persarum // Chem. Nat. Comp. 1993. Vol. 29 (5). Pp. 674-675. DOI: 10.1007/bf00630223.
60. Besset C., Chambert S., Queneau Y., Kerverdo S., Rolland H., Guilbot J. Reactivity of melezitose and raffinose under Mitsunobu reaction conditions // Carbohyd. Res. 2008. Vol. 343. Рр. 929-935. DOI: 10.1016/j.carres.2008.01.041.
61. Abdel Azeiz A.Z., Shehata M.S. Identification of Anticandidal Cyclic Trisaccharide from Alhagi pseudalhagi Plant // Curr. Bioac. Comp. 2018. Vol. 14 (2). Pp. 205-208. DOI: 10.2174/1573407213666170221160337.
62. Laghari A.H., Memon A.A., Memon Sh., Nelofar A., Khan Kh.M., Yasmin A. Determination of free phenolic acids and antioxidant capacity of methanolic extracts obtained from leaves and flowers of camel thorn (Alhagi maurorum) // Nat. Prod. Res. 2012. Vol. 26 (2). Pp. 173-176. DOI: 10.1080/14786419.2010.538846.
63. Demir E., Laghari A.H., Sokmen M., Memon Sh. Antioxidant Activity of Alhagi camelorum Phenolics Extracted by Automated and Standard Extraction Techniques // Separ. Sci. and Technol. 2015. Vol. 50 (4). Pp. 529-535. DOI: 10.1080/01496395.2014.956763.
64. Гудвин Т., Мерсер Э. Введение в биохимию растений. В 2-х т. М., 1986. Т. 1. 393 с.
65. Семенов А.А., Карцев В.Г. Основы химии природных соединений. М., 2009. Т. 1. 624 с.
66. Холматов Х.Х. Растения флоры Узбекистана, обладающие диуретическим действием // Растительные ресурсы. 1973. Т. 9, вып. 2. С. 161-167.
67. Al-Snafi A.E. Alhagi maurorum as a potential medicinal herb: an overview // Inter. J. Pharm. Rev. & Res. 2015. Vol. 5 (2). Рр. 130-136.
68. Varshochi F., Asadollahi Kh. Alhagi: traditional and modern medicine effective against kidney stones // J. Nephrophar-macology. 2017. Vol. 6 (1). Рр. 15-16.
69. Растительные ресурсы. России и сопредельных государств. Часть 2. Дополнения к 1-7 томам. СПб., 1996. Т. 9. C. 213-214.
70. Suthar P., Mathur K., Goyal M., Yadav S.K. Traditional uses, phytochemistry, pharmacological properties of plant Alhagi maurorum (Medik.) // World J. Pharm. and Pharmacy. Sci. 2016. Vol. 5 (4). Pp. 682-692.
71. Иргашева Ш.Б. Растительные лекарственные средства. Ташкент, 2003. С. 291-292.
72. Абдул Хафиз Абделати Иссам Йосеф. Исследования развития и выделение экстрактов и эфирных масел аира болотного и верблюжьей колючки, произрастающих в Астраханской области: автореф. дис. ... канд. биол. наук. Астрахань, 2011. 22 с.
73. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. [Электронный ресурс]. URL: http: //bibliotekar. ru/lekarstvennye/2/6. htm
74. Гаммерман А.Ф., Кадаев Г.Н., Яценко-Хмелевский А.А. Лекарственные растения (Растения-целители). М., 1990. 544 с.
75. Ahmad N., Bibi Y., Saboon, Raza I., Zahara K., Idrees S., Khalid N., Bashir T., Tabassum Sh., Mudrikah. Traditional uses and pharmacological properties of Alhagi maurorum: A review // Asian Pac. J. Trop. Dis. 2015. Vol. 5 (11). Рр. 856-861. DOI: 10.1016/S2222-1808(15)60945-8.
76. Asghari M.H., Fallah M., Moloudizargari M., Mehdikhani F., Sepehrnia P., Moradi B. A Systematic and Mechanistic Review on the Phytopharmacological Properties of Alhagi Species // Ancient Sci. of Life. 2016. Vol. 36 (2). Pp. 6571. DOI: 10.4103/asl.ASL_37_16.
77. Marashdah M.S., Farraj A.I. Pharmacological activity of 2% aqueous acetic acid extract of Alhagi maurorum roots // J. Saudi Chem. Soc. 2010. Vol. 14. Рр. 247-250. DOI: 10.1016/j.jscs.2010.02.015.
78. Bhavana Srivastava, Himanshu Sharma, Yadu Nandan Dey, Manish M Wanjari, Ankush D Jadhav. Alhagi pseudalhagi: a review of its phyto-chemistry, pharmacology, folklore claims and Ayurvedic studies // International Journal of Herbal Medicine. 2014. Vol. 2 (2). Pp. 47-51.
79. Ali-Shtayeh M.S., Yaniv Z., Mahajna J. Ethnobotanical survey in the Palestinian area: a classification of the healing potential of medicinal plants // J. Ethnopharmacol. 2000. Vol. 73 (1). Рр. 221-232. DOI: 10.1016/s0378-8741(00)00316-0.
80. Bahmani M., Baharvand-Ahmadi B., Tajeddini P., Rafieian-Kopaei M., Naghdi N. Identification of medicinal plants for the treatment of kidney and urinary stones // J. Renal Inj. Prev. 2016. Vol. 5 (3). Рр. 129-133.
81. Neamah N.F. A Pharmacological Evaluation of Aqueous Extract of Alhagi maurorum // Global J. Pharmacol. 2012. Vol. 6 (1). Рр. 41-46.
82. Мичник Л.А., Осман М., Мичник О.В. Исследование биологической активности травы верблюжьей колючки (Alhagi pseudalhagi). Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока. Томск, 1989. 113 с.
83. Gharib Naseri M.K., Ali Mard S. Gastroprotective effect of Alhagi maurorum on exprimental gastric ulcer in rats // Pakistan J. Med. Sci. 2007. Vol. 23 (4). Рр. 570-573.
84. Сидибе А. Фармакологическое изучение извлечений из надземной части верблюжьей колючки Alhagi pseudalhagi (Bieb.) Desv.: автореф. дисс. ... канд. фарм. наук. СПб., 2003. 24 с.
85. Сивак К.В., Коваленко А.Л. Сравнительное изучение нефропротекторной активности травы верблюжьей колючки и цитофлавина // Клинические и экспериментальные исследования. 2007. №1 (8). C. 105-108.
86. Амиркулова М.К., Устенова Г.О., Пичхадзе Г.М. Изучение общетоксического действия экстракта верблюжьей колючки // Инновация в фармакологии - достижения и перспективы: материалы Международнойнаучно-прак-тической конференции. Алма-Ата, 2013. С. 17-18.
87. Sulaiman G.M. Antimicrobial and cytotoxic activities of methanol extract of Alhagi maurorum // African J. Microb. Res. 2013. Vol. 7 (16). Pp. 1548-1557.
88. Кумарова А.К., Бевз Н.Ю., Стрелец О.П. Исследование густых экстрактов верблюжьей колючки // Рецепт. 2016. №4. С. 19-25.
89. Olas B., Hamed A.I., Oleszek W., Stochmal A. Comparison of biological activity of phenolic fraction from roots of Alhagi maurorum with properties of commercial phenolic extracts and resveratrol // Platelets. 2015. Vol. 26 (8). Pp. 788-794. DOI: 10.3109/09537104.2015.1031650.
90. Abdul-Hafeez E.Y., Mahmoud A.F., Ibrahim O.H.M. Antibacterial Activities and Phytochemical Screening of Alhagi pseudalhagi // Assiut J. Agric. Sci. 2015. Vol. 46 (5). Pp. 33-47. DOI: 10.21608/AJAS.2016.530.
91. Al-Massarani Sh., El Dib R. In vitro Evaluation of Cytotoxic and Antimicrobial Potentials of the Saudi Traditional Plant Alhagi graecorum Boiss. // Pakistan J. Pharm. Sci. 2015. Vol. 28 (3). Pp. 1079-1096.
92. Корыстова А.Ф., Кублик Л.Н., Левитман М.Х., Шапошникова В.В., Аппазов Н.О., Нарманова Р.А., Ибадулла-ева С.Ж., Корыстов Ю.Н. Экстракт верблюжьей колючки снижает активность ангиотензинпревращающего фермента в аорте крыс, увеличенную при старении животных и потреблении ими ингибитора NO-синтазы // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2014. №8. С. 55-58.
93. Shaker E., Mahmoud H., Mnaa S. Anti-inflammatory and anti-ulcer activity of the extract from Alhagi maurorum (camelthorn) // Food and Chem. Tox. 2010. Vol. 48 (10). Pp. 2785-2790. DOI: 10.1016/j.fct.2010.07.007.
94. Al-Snafi A.E. Therapeutic properties of medicinal plants: A review of their gastro-intestinal effects (Part 1) // Indian J. Pharm. Sci. & Res. 2015. Vol. 5 (4). Рр. 220-232.
95. Chakrapani B., Abdul Ahad H., Ravichandran D., Swaroop D., Babu M. Peptic Ulcers and Its Cure Using Herbal Extracts // Inter. J. Pharm. and Nat. Med. 2013. Vol. 1 (1). Рр. 44-51.
96. Gargoum H.M., Muftah S.S., Al Shalmani S., Mohammed H.A., Alzoki A.N., Debani A.H., Al Fituri O., El Shari F., El Barassi I., Meghil S.E., Awad G.A. Phytochemical screening and investigation of the effect of Alhagi maurorum (Camel thorn) on carbon tetrachloride, acetaminophen and adriamycin induced toxicity in experimental animals // J. Sci. and Innov. Res. 2013. Vol. 2 (6). Рр.1023-1033.
97. Muhammad G., Asghar M.N., Ahmad M., Kashmiri M.A., Zia I. Antioxidant and antimicrobial activities of extracts from aerial parts of Alhagi pseudalhagi // Asian. J. Chem. 2011. Vol. 23 (3). Рр. 971-976.
98. Баширова Н.С., Хушбактова З.А., Палеолуга А.К., Шадиева З.Х., Ольховая В.Н., Сыров В.Н. Влияние проанто-цианидина из янтака ложного на липидный обмен при экспериментальном инфаркте миокарда // Медицинский журнал Узбекистана. 1987. №5. С.60-63.
99. Баширова Н.С., Хушбактова З.А., Шадиева З.Х., Усманходжаева А.И., Ольховая В.Н., Сыров В.Н. Антиоксидант-ные свойства проантоцианидина из янтака ложного // Медицинский журнал Узбекистана. 1989. №4. C. 57-58.
100. Хушбактова З.А., Сыров В.Н., Халиков Т.Р., Вайсброт В.В., Таджиев Б.А. Актопротекторное действие проантоцианидина из янтака ложного // Медицинский журнал Узбекистана. 1988. №6. С. 66-69.
101. Патент № 2402345 (РФ). Экстракт из растения Alhagi pseudalhagi, фармацевтическая и косметическая композиция на его основе, способы снижения содержания холестерина и триглицеридов в крови, снижения уровня продуктов окисления липидов, улучшения микроциркуляции, антиоксидантных свойств, улучшения состояния кожных покровов, стимулирования образования коллагена, ранозаживления и снижения воспаления / Э.Р. Аб-дурахманов, В.Н. Сыров // 27.10.2010.
102. Gaybullaev А., Kariev S. Phytotherapy of calcium urolithiasis with extracts of medicinal plants: changes of diuresis, urine pH and crystalluria // Medical and Health Sci. J. 2012. Vol. 10. Pp. 74-80.
103. Atta A.H., Mouneir S.M. Antidiarrhoeal activity of some Egyptian medicinal plant extracts // J. Ethnopharm. 2004. Vol. 92 (2). Рр. 303-309. DOI: 10.1016/j.jep.2004.03.017.
104. Sulaiman G.M. Antimicrobial and cytotoxic activities of methanol extract of Alhagi maurorum // African J. Microb. Res. 2013. Vol. 7(16). Pp. 1548-1557. DOI: 10.5897/AJMR12.1795.
105. Laghari A.H., Shahabuddin M., Aisha N., Khan Kh.M. Determination of Volatile Constituents and Antimicrobial Activity of Camel Thorn (Alhagi camelorum) Flowers // Anal. Let. 2014. Vol. 47. Рр. 413-421. DOI: 10.1080/00032719.2013.841178.
106. Loizzo M.R., Khaled R., Ataa S., Marco B., Francesco M., Rosa T. Antiproliferative and antioxidant properties of Alhagi maurorum Boiss (Leguminosae) aerial parts // Industrial Crops and Products. 2014. Vol. 53. Pp. 289-295. DOI: 10.1016/j.indcrop.2013.12.049.
107. Долотказин Д.Р. Об антигипоксическом, антиаритмическом, желчегонном и седативном действии проантоци-анидинов (янтацин), выделенных из янтака ложного // Материалы докладов V Международной научной конференции. М., 2013. С. 154-155.
108. Нишанбаев С.З., Шамьянов И.Д., Хушбактова З.А., Сыров В.Н. Биологическая активность экстрактов растений рода Alhagi // Инфекция, иммунитет и фармакология. 2017. №3. С. 152-159.
109. Рахимов К.Д., Бурашева Г.Ш., Гуляев А.Е. Исследование состава и биологической активности комплекса «Ал-хидин» // Доклады Национальной академии наук Республики Казахстан. 2015. №1. С. 93-100.
110. Бурашева Г.Ш., Рахимов К.Д., Абилов Ж.А. Биологический активный комплекс - алхидин и его фармакологическая активность. Алматы, 2001. 180 с.
111. Рахимов К.Д., Бурашева Г.Ш., Гуляев А.Е., Нургожин Т.С. Экспериментальные доказательства наличия цито-протекторной активности у субстанции алхидин при местном использовании в виде мази // Вестник Национальной академии наук Республики Казахстан. 2012. №4. C. 26-33.
112. Sokolik V.I., Shestakov F.V. At the origins of legends. Alhagi - desert healer // News of the Nat. Acad. of Sci. of the republic of Kazakhstan series of boil. and medical. 2015. Vol. 65 (312). Pp. 146-153.
113. Рахимов К.Д. Доклинические противоопухолевые исследования фитопрепаратов из группы полифлаванов // Известия НАН РК. Серия биологическая и медицинская. 2016. №4. C. 67-71.
114. Муслимова Д.Н., Бурашева Г.Ш., Рахимов К.Д., Абилов Ж.А. Сухой экстракт из верблюжьей колючки киргизской (Alhagi kirgisorum Schrenk.) и его фармакологическая активность // Известия научно-технического общества «Кахак». 2013. №3 (42). C. 31-34.
115. Тараховский Ю.С., Ким Ю.А., Абдрасилов Б.С., Музафаров Е.Н.Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. Пущино: Sуnchrobook, 2013. 310 с.
116. Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А., Музычкина Р.А., Толстиков Г.А. Природные флавоноиды. Новосибирск: Гео, 2007. 232 с.
117. Семенов А.А., Карцев В.Г. Биологическая активность природных соединений. М., 2012. 520 с.
118. Кульжанов З.А., Аманжулова К.С. Влияние флавоноидных фитопрепаратов на регионарную гемодинамику. Рациональное использование растительных ресурсов Казахстана. Алма-Ата,1986. C. 339-341.
Поступила в редакцию 28 января 2019 г.
После переработки 21апреля2019 г.
Принята к публикации 15 мая2019 г.
Для цитирования: Нишанбаев С.З., Шамьянов И.Д., Бобакулов Х.М., Сагдуллаев Ш.Ш. Химический состав и биологическая активность метаболитов растений рода Alhagi (обзор) // Химия растительного сырья. 2019. №4. С. 5-28. DOI: 10.14258/jcprm.2019045117.
Nishanbaev S.Z. *, Shamyanov I.D., Bobakulov Kh.M., Sagdullaev Sh.Sh. CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF METABOLITES OF THE GENUS ALHAGI
Institute of the Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of Uzbekistan, ul. Mirzo Ulugbeka, 77, Tashkent,
100170, (Uzbekistan), e-mail: [email protected]
In the review summarized the scientific literature on geographical distribution, the degree of knowledge of the chemical composition and biological activity of extracts and isolated individual compounds of the genus Alhagi Tourn. ex Adans. of the world flora. The structures of the isolated 300 compounds are presented belonging to the alkaloids, terpenoids, carbohydrates, hydrocarbons, lipids, and phenolic compounds. In quantitative terms, the phenolic compounds dominate, among which flavonoids belonging to the group flavone, flavonol, flavanone, isoflavone, isoflavonolignan and flavan-3-ols groups are prevails. Among them, to the chemotoxonomic markers can be include flavonols narcissin and its aglycone isorhamnetin, which are produced in major quantities in practically all species of the genus Alhagi. It was revealed that the qualitative composition of the metabolites of the same species of this genus depends on the ecological-geographical and soil-climatic conditions of their growth place. The data on the biological activity of extracts and isolated individual metabolites are considered. The main biologically active substances of the genus Alhagi are phenolic compounds. The presented information in the review shows that the plants of the genus Alhagi are promising for the creation of new pharmaceuticals. It was noted that in present time are being conducted in-depth preclinical pharmacological studies of the antioxidant preparation "Yantacin", the anti-inflammatory "Alkakhin", the biologically active complex "Alkhidin", and the antioxidant and antibacterial preparation "Zhantharid". Cited in the review information may be used as reference literature by phytochemists, biologists, and pharmacologists.
Keywords: Alhagi Tourn. ex Adans.; Fabaceae (Leguminosae); chemicalcomposition; phenoliccompounds; alkaloids; terpenoids; biologicalactivity.
References
1. Awmack C.S., Lock J.M. Kew Bulletin. 2002. Vol. 57 (2). Pp. 435-443.
2. Rastitel'nyye resursy SSSR. Tsvetkovyye rasteniya, ikh khimicheskiy sostav, ispol'zovaniye. SemeystvaHydrangeaceae-Haloragaceae. [Plant resources of the USSR. Flowering plants, their chemical composition, use. Hydrangeaceae-Haloragaceae families]. Leningrad, 1987, vol. 3, pp. 103-105. (in Russ.).
3. The Plant List [Electronic resource]. URL: www.theplantlist.org
4. Mavlanov Kh. Yantachniki Uzbekistana iputi ikh optimizatsii: avtoref. diss.... dokt. biol. nauk. [Yantachniki of Uzbekistan and the ways of their optimization: author. diss .... Doct. biol. sciences]. Tashkent, 1998, 36 p. (in Russ.).
5. Alhagi maurorum Medik. [Electronic resource]. URL: www.legumes-online.net/ildis/aweb/td025/td_05070.htm
6. Catalogue of Life [Electronic resource]. URL: www.catalogueoflife.org
7. Flora SSSR. [Flora of the USSR]. Moscow, 1948, vol. 13, pp. 367-373. (in Russ.).
8. Flora Uzbekistana. [Flora of Uzbekistan]. Tashkent, 1955, vol. 3, pp. 744-749. (in Russ.).
9. FloraKazakhstana. [Flora of Kazakhstan]. Alma-Ata, 1961, vol. 5, pp. 446-449. (in Russ.).
10. Muhammad G., Hussain M.A., Anwar F., Ashraf M., Gilani A-H. Phytotherapy Research, 2015, vol. 29, pp. 1-13. DOI: 10.1002/ptr.5222.
11. Li N., Zhang G., Xiong Y., Makhabel B., Li X., Jia X. Fitoterapia, 2010,vol. 81 (8), pp. 1058-1061. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.031.
12. Mavlanov Kh. Bioraznoobraziye, sokhraneniye i ratsional'noye ispol'zovaniye genofonda rasteniy i zhivotnykh: mate-rialy respublikanskoy konferentsii. [Biodiversity, Conservation and Rational Use of the Plant and Animal Gene Pool: Materials of the Republican Conference]. Tashkent, 2014, pp. 32-33. (in Russ.).
13. Alimova D.F., Kuliev Z.A., Vdovin A.D. Chem. Nat. Comp., 2007, vol. 43, pp. 326-327. DOI:10.1007/s10600-007-0121-2.
14. Guo D., Xue W.J., Zou G.A., Aisa H.A. Chem. Nat. Comp., 2016, vol. 52 (6), pp. 1095-1097. DOI:10.1007/s10600-016-1871-5.
15. Okhundedayev B.S., Bobakulov Kh.M., Nishanbayev S.Z., Abdullayev N.D. Farmatsevticheskiy zhurnal, 2018, no. 1, pp. 37-40. (in Russ.).
16. Ahmad S., Ahmad I., Saleem M., Jabbar A., Nisar-Ur-Rehman. J. Chem. Soc. Pak., 2009, vol. 31 (6), pp. 960-963.
17. Marabel B., Xiong Y.J., Jia X.G. Xingiang J. Trad. Chin. Med., 2010, vol. 28 (2), pp. 53-55.
18. Zhang G.J., Li N., Xiong Y.J., Li X., Li Y., Jia X.G. Zhongguo Yaoxue Zazhi, 2009, vol. 44, pp. 897-899.
19. Atta-ur-Rahman, Iqbal Choudhary M., Saifullah Bullo. Monograph medicinal plants of Sindh indigenous knowledge and scientific facts. Pakistan, 2011, pp. 49-50.
20. Sultan A., Moohammadnor M., Eshbakova K.A. Chem. Nat. Comp, 2011, vol. 47 (1),pp. 140-141. DOI: 10.1007/s10600-011-9860-1.
21. Awad Amani A.S., Maitland D.J., Soliman G.A. Pharm. Biology., 2006, vol. 44 (4),pp. 292-296. DOI: 10.1080/13880200600714160.
22. Behzad S., Pirani A., Mosaddegh M. Iranian J. Pharm. Res, 2014, vol. 13, pp. 199-205.
23. Laghari A.H., Memon Sh., Nelofar A., Khan Kh.M., Yasmin A., Syed M.N., Aman A. J. Molec. Struc., 2010, vol. 965, pp. 65-67. DOI: 10.1016/j.molstruc/2009.11.039.
24. Nishanbayev S.Z., Bobakulov Kh.M., Beshko N.Yu., Sham'yanov I.D., Abdullayev N.D. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 1, pp. 77-83. DOI: 10.14258/jcprm.2017011386. (in Russ.).
"Correspondingauthor.
25. Novruzov E.N., Abdullaeva G.A., Shamsizade L.A., Mustafaev N.Sh. Chem. Nat. Comp., 2009, vol. 45 (2), pр. 249250. DOI: 10.1007/s10600-009-9287-0.
26. Hui Q.Zh., Thai X. Jilin J. Trad. Chin. Med, 2009, vol. 29 (8), pp. 711-712.
27. Novruzov E.N., Abdullayeva G.A., Mustafayev N.Sh., Rasulov F.A. Rastitel'nyye resursy, 2010, vol. 46, no. 4, pp. 9197. (in Russ.).
28. Sapko О.А., Kunaeva R.M. Chem. Nat. Comp, 1999, vol. 35 (2), pр. 162-164. DOI: 10.1007/bf02234924.
29. Eskalieva B.K., Burasheva G.Sh. Chem. Nat. Comp, 2002, vol. 38, pр. 102-103. DOI: 10.1023/A:1015710621895.
30. Ibrahim M.T. J. Americ. Sci, 2015,vol. 11 (5), pр. 1-7.
31. Xiuwei Y., Yumei J., Junshan L. Chin. Trad. and Herb. Drugs, 1996, vol. 27 (12), pp. 707-711.
32. Guijie Zh., Ning L., Yuanjun X., Makhabel B., Jinhui W., Xian L., Xiaoguang J. Modern Chin. Med., 2010,vol. 12(5), pp. 16-19.
33. Su X.C, Chen L., Aisa H.A.Chem. Nat. Comp, 2008,vol. 44 (3), p. 365. DOI: 10.1007/s10600-008-9064-5.
34. Burasheva G.Sh., Mukhamed'yarova M.M., Chumbalov T.K. Chem. Nat. Comp., 1976, vol. 5, p. 596. DOI: 10.1007/bf00565206.
35. Ahmad S., Riaz N., Saleem M., Jabbar A., Nisar-Ur-Rehman, Ashraf M. J. Asian Nat. Prod. Res., 2010, vol. 12 (2),pp. 138-143. DOI: 10.1080/10286020903451724.
36. Alimova D.F., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M., AbdullaevN.D.Chem. Nat. Comp., 2013,vol. 49 (3), pp. 437-439. DOI: 10.1007/s10600-013-0632-y.
37. El-SayedN.H., Ishak M.S., Kandil F.I., Mabry T.J. Pharmazie, 1993,vol. 48,pp. 68-69.
38. Burasheva G.Sh, Mukhamed'yarova M.M., Tchumbalov T.K. Chem. Nat. Comp., 1977, vol. 2, p. 242. DOI: 10.1007/bf00563963.
39. Burasheva G.Sh, Mukhamed'yarova M.M., Tchumbalov T.K. Chem. Nat. Comp., 1975, vol. 3, p. 441. DOI: 10.1007/bf00571238.
40. Burasheva G.Sh, Mukhamed'yarova M.M., Tchumbalov T.K. Chem. Nat. Comp., 1975, vol. 2, p. 261. DOI: 10.1007/bf00570690.
41. Singh V.P., Yadav B., Pandey V.B. Phytochemistry, 1999, vol. 51, pp. 587-590. DOI: 10.1016/S0031-9422(99)00010-2.
42. Nishanbayev S.Z., Bobakulov Kh.M., Sasmakov S.A., Aripova S.F. Farmatsevticheskiy zhurnal, 2018, no. 1, pp. 26-29. (in Russ.).
43. Srivastava B., Sharma H., Nandan Dey Y., Wanjari M.M., Jadhav A.D. Inter. J. Herbal Medic, 2014,vol. 2 (2)да 47-51.
44. Islambekov Sh.Yu., Mirzakhidov Kh.A., Karimdzhanov A.K., Ishbaev A.I. Chem. Nat. Comp., 1982,vol. 5,pp. 620621. DOI: 10.1007/bf00575060.
45. Malik A., Kuliev Z.A., Akhmedov U.A., Vdovin A.D., Abdullaev N.D. Chem. Nat. Comp, 1997, vol. 33 (2), pp. 174178. DOI: 10.1007/bf02291536.
46. Alimova D.F., Nishanbaev S.Z., Kuliev Z.A., Vdovin A.D., Abdullaev N.D., Aripova S.F. Chem. Nat. Comp, 2010, vol. 46 (3), pp. 352-356. DOI: 10.1007/s10600-010-9615-4.
47. Wagay N.A., Mohiuddin Y.G., Khan N.A. Inter. J. Adv. Res. in Sci. andEngin, 2018, vol. 7 (4), pp. 300-311.
48. Ghosal S., Srivastava R.S. J. Pharm. Sci, 1973,vol. 62 (9),pp. 1555-1556. DOI: 10.1002/jps.2600620942.
49. Zou G.A., Mansur S., Hu S.C., Aisa H.A., Shakhidoyatov Kh.M. Chem. Nat. Comp, 2012, vol. 48 (4), pp. 635-637. DOI: 10.1007/s10600-012-0330-1.
50. Nishanbaev S.Z., Bobakulov Kh.M., Okhundedaev B.S., Sasmakov S.A., Yusupova E., Azimova Sh.S., Abdullaev N.D. Nat. Prod. Res, 2019, vol. 33(23), pp. 3417-3420. DOI: 10.1080/14786419.2018.1475384.
51. Nishanbaev S.Z., Bobakulov Kh.M., Nigmatullaev A.M., Shamyanov I.D., Ohundedaev B.S., Abdullayev N.D. Chem. Nat. Comp, 2016, vol. 52 (1), pp. 167-170. DOI: 10.1007/s10600-016-1582-y.
52. Samejo M.Q., Memon S., Bhanger M.I., Khan K.M. Chem. Nat. Comp, 2012, vol. 48 (5), pp. 898-900. DOI: 10.1007/s10600-012-0417-8.
53. Mamatkulova N.M., Alimova D.F., Nishanbaev S.Z., Mukarramov N.I., Khidyrova N.K. Chem. Nat. Comp., 2012, vol. 48, pp. 908-909. DOI: 10.1007/s10600-012-0421-z.
54. Aypesheva R.S. Issledovaniye kompleksa biologicheski aktivnykh komponentov iz ekstrakta semyan verblyuzh'-yey kolyuchki (Alhagipseudalhagi (Bieb) Fisch): nauchno-issledovatel'skaya rabota. [Study of a complex of biologically active components from an extract of seeds of a camel thorn (Alhagi pseudalhagi (Bieb) Fisch): research work]. Astrakhan', 2009, 30 p. (in Russ.).
55. Hamed A., Perrone A., Mahalel U., Oleszek W., Stochmal A., Piacente S. Phytochemistry Let., 2012, vol. 5, pp. 782787. DOI: 10.1016/j.phytol.2012.09.002.
56. Laghari A.H., Memon S., Nelofar A., Khan K.M. Indus. Crops and Prod, 2011, vol. 34 (1), pp. 1141-1145. DOI: 10.1016/j.indcrop.2011.03.031.
57. Behari M., GuplaS.C.Curr. Sci. (India), 1981,vol. 50 (11),pp. 485-486.
58. Marashdah M.S.Arabian J. Chem, 2014, vol. 7, pр. 381-383. DOI: 10.1016/j.arabjc.2013.11.041.
59. Rakhimov D.R., Dzhumamuratova A. Chem. Nat. Comp, 1993,vol. 29 (5),pp. 674-675. DOI: 10.1007/bf00630223.
60. Besset C., Chambert S., Queneau Y., Kerverdo S., Rolland H., Guilbot J. Carbohyd. Res., 2008, vol. 343, pр. 929-935. DOI: 10.1016/j.carres.2008.01.041.
61. Abdel Azeiz A.Z., Shehata M.S. Curr. Bioac. Comp., 2018, vol. 14 (2), pp. 205-208. DOI: 10.2174/1573407213666170221160337.
62. Laghari A.H., Memon A.A., Memon Sh., Nelofar A., Khan Kh.M., Yasmin A. Nat. Prod. Res, 2012, vol. 26 (2), pp. 173-176. DOI: 10.1080/14786419.2010.538846.
63. Demir E., Laghari A.H., Sokmen M., Memon Sh. Separ. Sci. and Technol., 2015, vol. 50 (4), pp. 529-535. DOI: 10.1080/01496395.2014.956763.
64. Gudvin T., Merser E. Vvedeniye v biokhimiyu rasteniy. V2-kh t. [Introduction to plant biochemistry. In 2 vols.]. Moscow, 1986, vol. 1, 393 p. (in Russ.).
65. Semenov A.A., Kartsev V.G. Osnovy khimiiprirodnykh soyedineniy. [Fundamentals of the chemistry of natural compounds]. Moscow, 2009, vol. 1, 624 p. (in Russ.).
66. Kholmatov Kh.Kh. Rastitel'nyye resursy, 1973, vol. 9, no. 2, pp. 161-167. (in Russ.).
67. Al-Snafi A.E. Inter. J. Pharm. Rev. & Res, 2015,vol. 5 (2), pp. 130-136.
68. Varshochi F., Asadollahi Kh. J. Nephropharmacology, 2017, vol. 6 (1), pp. 15-16.
69. Rastitel'nyye resursy. Rossii i sopredel'nykh gosudarstv. Chast' 2. Dopolneniya k 1-7 tomam. [Plant resources. Russia and neighboring states. Part 2. Additions to 1 -7 volumes]. St. Petersburg, 1996, vol. 9, pp. 213-214. (in Russ.).
70. Suthar P., Mathur K., Goyal M., Yadav S.K. World J. Pharm. and Pharmacy. Sci., 2016, vol. 5 (4), pp. 682-692.
71. Irgasheva Sh.B. Rastitel'nyye lekarstvennyye sredstva. [Herbal medicines]. Tashkent, 2003, pp. 291-292. (in Russ.).
72. Abdul Khafiz Abdelati Issam Yosef. Issledovaniya razvitiya i vydeleniye ekstraktov i efirnykh masel aira bolotnogo i verblyuzh'yey kolyuchki, proizrastayushchikh v Astrakhanskoy oblasti: avtoref. dis. ... kand. biol. nauk. [Studies of the development and isolation of extracts and essential oils of calamus swamp and camel spines, growing in the Astrakhan region: author. dis. ... cand. biol. sciences]. Astrakhan', 2011, 22 p. (in Russ.).
73. Makhlayuk V.P. Lekarstvennyye rasteniya v narodnoy meditsine. [Medicinal plants in traditional medicine]. [Electronic resource]. URL: http://bibliotekar.ru/lekarstvennye/2/6.htm (in Russ.).
74. Gammerman A.F., Kadayev G.N., Yatsenko-Khmelevskiy A.A. Lekarstvennyye rasteniya (Rasteniya-tseliteli). [Medicinal Plants (Healing Plants)]. Moscow, 1990, 544 p. (in Russ.).
75. Ahmad N., Bibi Y., Saboon, Raza I., Zahara K., Idrees S., Khalid N., Bashir T., Tabassum Sh., Mudrikah. Asian Pac. J. Trop. Dis, 2015, vol. 5 (11), pp. 856-861. DOI: 10.1016/S2222-1808(15)60945-8.
76. Asghari M.H., Fallah M., Moloudizargari M., Mehdikhani F., Sepehrnia P., Moradi B. Ancient Sci. of Life, 2016, vol. 36 (2), pp. 65-71. DOI: 10.4103/asl.ASL_37_16.
77. Marashdah M.S., Farraj A.I. J. Saudi Chem. Soc, 2010, vol. 14, pp. 247-250. DOI: 10.1016/j.jscs.2010.02.015.
78. Bhavana Srivastava, Himanshu Sharma, Yadu Nandan Dey, Manish M Wanjari, Ankush D Jadhav. // International Journal of Herbal Medicine. 2014. vol. 2 (2). pp. 47-51.
79. Ali-Shtayeh M.S., Yaniv Z., Mahajna J. J. Ethnopharmacol, 2000, vol. 73 (1), pp. 221-232. DOI: 10.1016/s0378-8741(00)00316-0.
80. Bahmani M., Baharvand-Ahmadi B., Tajeddini P., Rafieian-Kopaei M., Naghdi N. J. Renal Inj. Prev., 2016, vol. 5(3), pp. 129-133.
81. Neamah N.F. Global J. Pharmacol, 2012, vol. 6 (1), pp. 41-46.
82. Michnik L.A., Osman M., Michnik O.V. Issledovaniye biologicheskoy aktivnosti travy verblyuzh'yey kolyuchki (Alhagi pseudalhagi). Novyye lekarstvennyyepreparaty iz rasteniy Sibiri iDal'nego Vostoka. [A study of the biological activity of camelle grass (Alhagi pseudalhagi). New drugs from plants in Siberia and the Far East]. Tomsk, 1989, 113 p. (in Russ.).
83. Gharib Naseri M.K., Ali Mard S. Pakistan J. Med. Sci, 2007, vol. 23 (4), pp. 570-573.
84. Sidibe A. Farmakologicheskoye izucheniye izvlecheniy iz nadzemnoy chasti verblyuzh'yey kolyuchki Alhagi pseudalhagi (Bieb.) Desv.: avtoref. diss. ... kand. farm. nauk. [Pharmacological study of extracts from the aerial part of the camel spine Alhagi pseudalhagi (Bieb.) Desv .: abstract. diss. ... cand. farm. sciences]. St. Petersburg, 2003, 24 p. (in Russ.).
85. Sivak K.V., Kovalenko A.L. Klinicheskiye i eksperimental'nyye issledovaniya, 2007, no. 1 (8), pp. 105-108. (in Russ.).
86. Amirkulova M.K., Ustenova G.O., Pichkhadze G.M. Mezhdunarodnaya nauchno-prakticheskaya konferentsiya «Innovatsiya vfarmakologii - dostizheniya i perspektivy». [International scientific-practical conference "Innovation in pharmacology - achievements and prospects"]. Alma-Ata, 2013, pp. 17-18. (in Russ.).
87. Sulaiman G.M. African J. Microb. Res, 2013,vol. 7 (16), pp. 1548-1557.
88. Kumarova A.K., Bevz N.Yu., Strelets O.P. Retsept, 2016, no. 4, pp. 19-25. (in Russ.).
89. Olas B., Hamed A.I., Oleszek W., Stochmal A. Platelets, 2015,vol. 26 (8), pp. 788-794. DOI: 10.3109/09537104.2015.1031650.
90. Abdul-Hafeez E.Y., Mahmoud A.F., Ibrahim O.H.M. Assiut J. Agric. Sci., 2015, vol. 46 (5), pp. 33-47. DOI: 10.21608/AJAS.2016.530.
91. Al-Massarani Sh., El Dib R. Pakistan J. Pharm. Sci, 2015, vol. 28 (3), pp. 1079-1096.
92. Korystova A.F., Kublik L.N., Levitman M.Kh., Shaposhnikova V.V., Appazov N.O., Narmanova R.A., Ibadul-layeva S.Zh., Korystov Yu.N. Byulleten' eksperimental'noy biologii i meditsiny, 2014, no. 8, pp. 55-58. (in Russ.).
93. Shaker E., Mahmoud H., Mnaa S. Food and Chem. Tox, 2010, vol. 48 (10), pp. 2785-2790. DOI: 10.1016/j.fct.2010.07.007.
94. Al-Snafi A.E. Indian J. Pharm. Sci. & Res, 2015, vol. 5 (4), pp. 220-232.
95. Chakrapani B., Abdul Ahad H., Ravichandran D., Swaroop D., Babu M. Inter. J. Pharm. and Nat. Med., 2013, vol. 1(1), pp. 44-51.
28
C.3. HHmAHEAEB, H.^. mAMbflHOB, X.M. BOEAKYHOB, m.m. CArflYnnAEB
96. Gargoum H.M., Muftah S.S., Al Shalmani S., Mohammed H.A., Alzoki A.N., Debani A.H., Al Fituri O., El Shari F., El Barassi I., Meghil S.E., Awad G.A. J. Sci. and Innov. Res., 2013, vol. 2 (6), pp.1023-1033.
97. Muhammad G., Asghar M.N., Ahmad M., Kashmiri M.A., Zial.Asian. J. Chem, 2011, vol. 23 (3), pp. 971-976.
98. Bashirova N.S., Khushbaktova Z.A., Paleoluga A.K., Shadiyeva Z.Kh., Ol'khovaya V.N., Syrov V.N. Meditsinskiy zhurnal Uzbekistana, 1987, no. 5, pp. 60-63. (in Russ.).
99. Bashirova N.S., Khushbaktova Z.A., Shadiyeva Z.Kh., Usmankhodzhayeva A.I., Ol'khovaya V.N., Syrov V.N. Meditsinskiy zhurnal Uzbekistana, 1989, no. 4, pp. 57-58. (in Russ.).
100. Khushbaktova Z.A., Syrov V.N., Khalikov T.R., Vaysbrot V.V., Tadzhiyev B.A. Meditsinskiy zhurnal Uzbekistana, 1988, no. 6, pp. 66-69. (in Russ.).
101. Patent 2402345 (RU). 27.10.2010.(in Russ.).
102. Gaybullaev A., Kariev S. Medical and Health Sci. J., 2012, vol. 10, pp. 74-80.
103. Atta A.H., Mouneir S.M. J. Ethnopharm., 2004, vol. 92 (2), pp. 303-309. DOI: 10.1016/j.jep.2004.03.017.
104. Sulaiman G.M. African J. Microb. Res., 2013, vol. 7(16), pp. 1548-1557. DOI: 10.5897/AJMR12.1795.
105. Laghari A.H., Shahabuddin M., Aisha N., Khan Kh.M. Anal. Let, 2014, vol. 47, pp. 413-421. DOI: 10.1080/00032719.2013.841178.
106. Loizzo M.R., Khaled R., Ataa S., Marco B., Francesco M., Rosa T. Industrial Crops and Products, 2014, vol. 53, pp. 289-295. DOI: 10.1016/j.indcrop.2013.12.049.
107. Dolotkazin D.R. Materialy dokladov V Mezhdunarodnoy nauchnoy konferentsii. [Materials of reports of the V International scientific conference]. Moscow, 2013. pp. 154-155. (in Russ.).
108. Nishanbayev S.Z., Sham'yanov I.D., Khushbaktova Z.A., Syrov V.N. Infektsiya, immunitet i farmakologiya, 2017, no. 3, pp. 152-159. (inRuss.).
109. Rakhimov K.D., Burasheva G.Sh., Gulyayev A.Ye. Doklady Natsional'noy akademii nauk Respubliki Kazakhstan, 2015, no. 1, pp. 93-100. (inRuss.).
110. BurashevaG.Sh., RakhimovK.D., AbilovZh.A. Biologicheskiyaktivnyykompleks - alkhidiniyegofarma-kologicheskayaaktivnost'. [The biological active complex is alchidine and its pharmacological activity]. Almaty, 2001, 180 p. (in Russ.).
111. Rakhimov K.D., Burasheva G.Sh., Gulyayev A.Ye., Nurgozhin T.S. Vestnik Natsional'noy akademii nauk Respubliki Kazakhstan, 2012, no. 4, pp. 26-33. (in Russ.).
112. Sokolik V.I., Shestakov F.V. News of the Nat. Acad. of Sci. of the republic of Kazakhstan series of boil. and medical, 2015, vol. 65 (312), pp. 146-153.
113. Rakhimov K.D. Izvestiya NANRK. Seriya biologicheskaya i meditsinskaya, 2016, no. 4, pp. 67-71. (in Russ.).
114. Muslimova D.N., Burasheva G.Sh., Rakhimov K.D., Abilov Zh.A. Izvestiya nauchno-tekhnicheskogo obshchestva «Kakhak», 2013, no. 3 (42), pp. 31-34. (in Russ.).
115. Tarakhovskiy Yu.S., Kim Yu.A., Abdrasilov B.S., Muzafarov Ye.N. Flavonoidy: biokhimiya, biofizika, meditsina. [Flavonoids: biochemistry, biophysics, medicine]. Pushchino, 2013, 310 p. (in Russ.).
116. Korul'kin D.Yu., Abilov Zh.A., Muzychkina R.A., Tolstikov G.A. Prirodnyyeflavonoidy. [Natural flavonoids]. Novosibirsk, 2007, 232 p. (in Russ.).
117. Semenov A.A., Kartsev V.G. Biologicheskaya aktivnost'prirodnykh soyedineniy. [The biological activity of natural compounds]. Moscow, 2012, 520 p. (in Russ.).
118. Kul'zhanov Z.A., Amanzhulova K.S. Vliyaniye flavonoidnykh fitopreparatov na regionarnuyu gemodinamiku. Ratsion-al'noye ispol'zovaniye rastitel'nykh resursov Kazakhstana. [The effect of flavonoid phytopreparations on regional hemodynamics. Rational use of plant resources of Kazakhstan]. Alma-Ata, 1986, pp. 339-341. (in Russ.).
Received January 28, 2019 Revised April 21, 2019 Accepted May 15, 2019
Forciting: Nishanbaev S.Z., Shamyanov I.D., Bobakulov Kh.M., Sagdullaev Sh.Sh. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 5-28. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2019045117.
