CC BY
51
УДК 581.151:581.135.51:582.912.4
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА LEDUM PALUSTRE L. (ERICACEAE) ПРИ УВЕЛИЧЕНИИ СОДЕРЖАНИЯ ДОСТУПНОГО АЗОТА В ПОЧВЕ КРИОЛИТОЗОНЫ (ЦЕНТРАЛЬНАЯ ЭВЕНКИЯ)
© М.А. Пляшечник
Институт леса им. В.Н. Сукачева СО РАН, Академгородок, 50, стр. 28,
Красноярск, 660036 (Россия), e-mail: lilwood@ksc.krasn.ru
В работе обсуждаются результаты исследования эфирного масла (ЭМ) багульника болотного (Ledum palustre L.) при увеличении количества доступного азота в почвах лесных экосистем Центральной Эвенкии. Методом хромато-масс-спектрометрии установлен состав и массовая доля компонентов ЭМ. Анализ состава показал, что увеличение содержания доступного азота в почве привело к перераспределению массовых долей компонентов терпеновой фракции ЭМ Ledum palustre L. При этом качественный состав терпенов практически не изменился.
Ключевые слова: Ledum palustre L., состав эфирного масла, почвенный азот.
Введение
Растительность живого напочвенного покрова является важнейшим компонентом, посредством которого в лесном биогеоценозе через систему малого биокруговорота реализуется ресурсосберегающая и почвозащитная функция [1]. Рост доминирующей в сообществе кустарничковой растительности, которая обычно распространена в холодных районах, чаще всего ограничивается абиотическими факторами, особенно низкой доступностью питательных веществ [2-4].
Для повышения продуктивности лесной растительности в последнее время все чаще используются минеральные удобрения. Исследования влияния минеральных удобрений на брусничники, проведенные разными авторами и в разных экологических условиях, не позволяют сделать однозначный вывод об урожайности ягодников [5-11]. Вместе с тем большинство исследователей отмечают положительное влияние минеральных удобрений на годичный прирост, образование новых корневищных побегов, увеличение проективного покрытия и запаса надземной массы [12-17]. Отмечается влияние доступности питательных веществ на газовый обмен растения со средой, включающий летучие соединения терпенового ряда - так называемые вторичные метаболиты, играющие важную роль в жизни растений [18, 19].
Исследованиями роли терпенов в отклике растений на изменяющиеся внешние условия была выяв -лена высокочувствительная реакция хвойных на действие поллютантов, заключающаяся в изменении состава и содержания эфирных масел (ЭМ). Это позволяет рассматривать компоненты ЭМ как маркеры фи-зиолого-биохимического статуса растений [20]. Ряд авторов называют эти соединения стрессовыми метаболитами [20-22].
Установлено, что содержание и состав эфирного масла в растениях изменяются и в течение вегета-ционного периода [21-24]. Обнаружены колебания содержания ЭМ в зависимости от времени года, климатических условий, отдельных экологических факторов [25, 26].
Цель данной работы - исследование эфирного
„ , , . „ масла Ledum palustre L. при внесении разных доз
пляшечник Мария Анатольевна - младшиинаучныи г г г
сотрудник, e-mail: lilwood@ksc.krasn.ru минерального удобрения в почвы лесных экосистем
Центральной Эвенкии.
Экспериментальная часть
Исследования проводились в рамках Российско-Японского проекта на базе Эвенкийского ОЭП Института леса им. В.Н. Сукачева СО РАН, расположенного в подзоне северной тайги, в низовьях р. Коче-чум, в непосредственной близости от п. Тура. В 2004 г. были заложены постоянные пробные площади в типичном для региона растительном сообществе - лиственничнике (Larix gmelinii (Rupr.) Rupr.) багульниково-брусничном зеленомошном с подлеском из Duschekia fruticosa (Rupr.) Pouzar. В качестве источника азота для растений использовалась гранулированная мочевина (карбамид - OC(NH2)2), вносимая из расчета 12 и 60 кг N/ra в год в июне-июле в течение трех лет (2004-2007). Объектом исследования был один из доминантов напочвенного покрова - Ledum palustre L. - багульник болотный. Образцы листьев (текущего и 2-го года прироста) для исследований были собраны во второй - третьей декаде июля 2009 г. в фазе цветения. Подготовка сырья (высушивание до воздушно-сухого состояния) и получение эфирного масла гидродистилляцией (отгонкой с паром) производили с использованием общепринятых приемов. Навеску воздушно-сухого сырья (—170 г) загружали в колбу объемом 2 л, заливали водой (из расчета 400-500 мл на 100 г сырья) и осуществляли гидродистилляцию. Длительность отгонки была определена опытным путем и составляла около 6 ч. Количество эфирного масла определяли волюметрически.
Компонентный состав эфирного масла исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent Technologies 7890A с квадрупольным масс-спектрометром (Agilent MSD 5975С) в качестве детектора с использованием парофазного пробоотборника HeadSpace Sampler G1888. Использовали 30-метровую кварцевую колонку НР-5 (сополимер 5%-дифенил-95%-диметилсилоксан) с внутренним диаметром 0,25 мм. Газ-носитель - гелий с постоянным потоком 1,1 мл/мин. Температура колонки: начальный изотермический участок - 50 °С (2 мин), подъем температуры со скоростью 4 °С/мин от 50 до 200 °С, затем со скоростью 20 °С/мин до 280 °С, выдержка при 280 °С - 5 мин. Параметры парофазного пробоотборника: температура термостата - 100 °С, температура петли - 110 °С, температура HS-интерфейса - 115 °С, время выдержки образца в термостате пробоотборника - 7 мин.
Идентификация отдельных компонентов проводилась при помощи библиотеки масс-спектров «NIST 05» и газохроматографических стандартов индивидуальных терпенов фирмы « SIGMA- ALDRICH» - а-пинена, Р-пинена, камфена, мирцена, А3-карена, лимонена, камфоры, терпинолена, фелландрена, борнеола, борнилацетата.
Обсуждениерезультатов
Согласно литературным данным содержание эфирного масла в багульнике и его компонентный состав значительно варьируют (от 0,2 до 7,5% ЭМ от сух. массы) в зависимости от условий произрастания [26-29]. В данном эксперименте достоверно установлено, что внесение дополнительного количества доступного азота в почву также влияет на содержание ЭМ в растениях. В образцах багульника болотного, отобранных на опытных площадках, где вносилось 12 и 60 кг N/ra, выход эфирного масла был выше в 1,5 и
1,8 раза соответственно, по сравнению с контролем (табл. 1). По-видимому, это связано с изменением морфологических показателей листьев и, как следствие, с распределением вместилищ вторичных метаболитов (идиобластов) в строении листа [30, 31].
В исследованных образцах эфирного масла багульника обнаружено до 76 компонентов, из которых идентифицировано 56 соединений (94-97% от общего объема компонентов ЭМ). В таблице 2 приведен компонентный состав ЭМ.
Набор основных компонентов исследуемого ЭМ как на контрольной, так и на экспериментальных пробных площадках одинаков. Массовая доля большинства соединений в составе образцов масла варьирует в небольших пределах. И в контрольных, и в экспериментальных образцах листьев кустарничка отмечено высокое содержание аскаридола (31,3-40,7%), р-цимола (16,9-19,9%) и а-терпинена (6,2-8,3%), которые, по-
видимому, являются характерными компонента-Таблица L Содержание эфирного масла в образцах ми багульника болотного, произрастающего
листьев Ledum palustre L. с контрольной и опытных площадок
Пробная площадь Содержание эфирного масла, % от сухой массы
Контроль 2,37
12 KrN/ra 3,47
60 KrN/ra 4,19
в данной ботанико-географической области. Ледол и палюстрол, высокое содержание которых характерно для ЭМ багульника северных и центральных районов европейской части России [32], обнаружены в следовых количествах.
Таблица 2. Состав эфирного масла Ledum palustre L., собранного на контрольной и экспериментальных пробных площадках в Центральной Эвенкии
№ Время удерживания, мин Компонент эфирного масла % от общего количества
контроль 12 кг, N/ra 60 кг, N/ra
1 2 3 4 5 6
1 5,31 2,5-диметилгекс-5-ен-3-ин-2-ол 0,227 0,119 0,154
2 7,155 Трицикл ен 0,059 + +
3 7,318 а-туйен 0,584 0,33 0,431
4 7,528 а-пинен 2,856 1,683 2,14
5 7,871 4-метилен-1-(1 -метилэтил)бицикло[3,1,0]гекс-2-ен 0,117 0,078 0,1
6 7,983 Камфен 1,107 0,438 0,562
7 8,812 Р-фелландрен 2,162 1,82 2,278
8 8,911 Р-пинен 2,467 1,556 1,959
9 9,404 Р-мирцен 0,854 0,379 0,477
10 9,835 а-фелландрен 0,97 0,495 0,623
11 10,037 3-карен 0,343 + +
12 10,162 2-циклогексен-1,4-дион - 0,813 0,661
13 10,298 а-терпинен 8,282 6,203 7,613
14 10,659 р-цимол 19,499 16,929 19,948
15 10,717 Лимонен 3,121 2,119 2,598
16 10,801 Эукалиптол 0,229 0,093 0,102
17 11,043 Р-га^акс-оцимен 1,596 0,785 0,952
18 11,397 Р-^иооцимен 0,911 0,598 0,721
19 11,776 т-терпинен 4,101 3,087 3,721
20 12,821 Терпинолен 1,673 1,195 1,381
Другие 0,642 1,504 1,248
Всего монотерпеновых углеводородов 51,8 40,224 47,669
21 13,208 Р-линалоол 0,183 0,143 0,147
22 13,617 1,3,8-и-ментатриен 0,297 0,194 0,245
23 13,925 Борнилен 0,347 0,303 0,271
24 14,252 2,6-диметил-2,4,6-октатриен 0,292 0,138 0,163
25 14,575 га^акс-пинокарвеол 0,855 0,803 0,654
26 14,939 2,3-эпоксикаран (Е)- / (р-цимен) 0,252 0,268 0,284
27 15,153 Карвеол 0,089 0,1 0,095
28 15,341 1-(1-этил-2,3-диметил-циклопент-2-енил)-этанон 0,773 0,833 0,722
29 15,432 Пинокарвон 0,479 0,483 0,424
30 15,549 Борнеол 0,216 0,144 +
31 15,972 4-терпинеол 2,014 1,924 1,816
32 16,242 р-цимен-8-ол 0,869 0,876 0,742
33 16,436 (-)-а-терпинеол 0,145 0,152 0,131
34 16,633 Миртенал 1,275 1,32 1,168
35 16,699 Эстрагол 0,159 0,15 0,14
36 17,235 (-)-^иосабинол 0,076 0,089 +
37 19,343 Фелландрол 0,089 0,081 +
38 19,751 (-)-борнил ацетат 1,4 1,178 1,033
39 20,012 Тимол - - 0,09
40 20,201 Карвакрол 0,196 0,271 +
41 20,721 Аскаридол 31,277 40,721 35,992
42 20,995 2-этилдиен-6-метил-3,5-гептадиенал 0,224 0,25 0,204
43 21,964 Цитронелил ацетат 0,256 0,48 0,37
44 22,712 Копаен 0,053 0,129 0,102
Другие 4,76 5,028 3,835
Всего кислородсодержащих компонентов 46,576 56,058 48,628
45 22,956 Неролацетат 0,79 1,741 1,351
46 24,532 у-элемен + 0,116 0,098
Окончание таблицы 2
1 2 3 4 5 6
47 25,393 Аллоаромадендрен 0,343 0,483 0,39
48 25,779 Р-кадинен + 0,084 0,068
49 26,374 Р-кубебен 0,066 0,211 0,173
50 27,005 Шиобунон 0,069 0,17 0,153
51 27,286 S-кадинен 0,165 0,543 0,46
52 28,599 Палюстрол 0,053 - -
53 29,646 Ледол 0,084 0,462 0,558
54 29,797 Р-лонон 0,058 0,166 0,181
55 30,326 т-химакален + 0,239 0,258
56 32,207 Гермакрон + 0,315 0,401
Всего сесквитерпеновых углеводородов 1,628 4,53 4,091
Примечание. Содержание компонентов приведено в % от массы цельного масла. Знак «+» указывает на следовое количество вещества (менее 0,05%). Знак «-» означает, что соответствующий компонент не обнаружен. Серым цветом выделены доминирующие компоненты.
Основные отличия исследуемых образцов заключались в изменении массовых долей отдельных фракций ЭМ. Как видно из таблицы 2, в растениях, отобранных на экспериментальных пробных площадках, возросла доля сесквитерпеновых и кислородсодержащих соединений, а количество монотерпеновых углеводородов уменьшилось.
Выводы
Методом хромато-масс-спектрометрического анализа эфирного масла багульника болотного уста -новлено наличие групп углеводородов, относительное содержание которых «реагирует» на внесение в почву карбамида. Анализ состава ЭМ показал, что увеличение доступного азота в почве привело к перераспределению массовых долей компонентов терпеновой фракции ЭМ Ledum palustre L. При этом качественный состав терпенов практически не изменился. Определены компоненты эфирного масла багульника болотного, характерные для данной ботанико-географической зоны (аскаридол, р-цимол, а-терпинен).
Автор выражает благодарность к.б.н., с.н.с. О.А. Зыряновой и н.с. Г.В. Пермяковой за помощь в проведении исследований.
Список литературы
1. Богданова Л.С. Влияние разреживаний и удобрений на видовой состав, структуру и продуктивность напочвенной растительности в насаждениях южной тайги: автореф. дис. ... канд. с.-х. наук. СПб., 2007. 20 с.
2. Chapin F.S., Shaver G.R. Arctic // Physiological Ecology of North American Plant Communities / Eds Chabot B.F., Mooney H.A. New York, 1985. Pp. 16-33.
3. Shevtsova A., Haukioja E., Ojala A. Growth responses of subarctic dwarf shrubs, Empetrum nigrum and Vaccinium vitis-edae, to manipulated environmental conditions and species removal // Oikos. 1997. V. 78. Pp. 440-458.
4. Биопродукционный процесс в лесных экосистемах Севера. СПб., 2001. 278 с.
5. Шубин В.И. Рекреация и промышленное загрязнение лесов азотом - угроза разнообразию микоризных грибов, продуктивности и устойчивости лесных экосистем // Биологические основы изучения, освоения и охраны животного и растительного мира, почвенного покрова Восточной Фенноскандии: тез. докл. междунар. конф. Петрозаводск, 1999. С. 206-207.
6. Valinger E. Effects of thinning and nitrogen fertilization on growth of Scots pine trees: Total annual biomass increment, needle efficiency, and aboveground allocation of biomass increment // Can. J. For. Res. 1993. V. 23. Pp. 1639-1644.
7. Valinger E., Elfving B., Morling T. Twelve-year growth response of Scots pine to thinning and nitrogen fertilization // For. Ecol. Manage. 2000. V. 134. Pp. 45-53.
8. Boxman A.W., Blank K., Brandrud T.-E., Emmett B.A. et al. Vegetation and soil biota response to experimentally-changed nitrogen inputs in coniferous forest ecosystems of the NITREX project // Forest Ecology and Management. 1998. V. 101. Pp. 65-79.
9. Hallbacken L., Zhang Li-Q. Effects of experimental acidification, nitrogen addition and liming on ground vegetation in a mature stand of Norway spruce (Picea abies (L.) Krast.) in SE Sweden // Forest Ecology and Management. 1998. V. 108. Pp. 201-213.
10. Chappell H.N., Prescott C.E., Vesterdal L. Long-term effects of nitrogen fertilization on nitrogen availability in coastal Douglas-Fir forest floors // Soil Sci. Soc. Am. J. 1999. V. 63. Pp. 1448-1454
11. Gerdol R., Brancaleoni L., Menghini M., Marchesini R. Response of dwarf shrubs to neighbour removal and nutrient addition and their influence on community structure in a subalpine heath // Journal of Ecology. 2000. V. 88. Pp. 256-266.
12. Турчин Ф.В. Азотное питание растений и применение азотных удобрений. М., 1972. 336 с.
13. Прокшин Д.Н. Влияние минеральных удобрений на прирост кустарничков брусники // Дикорастущие ягодные растения СССР: тез. докл. Всес. конф. Петрозаводск, 1980. С. 136-37.
14. Press C.M., Woodin S.H., Lee J.A. The potential importance of increased atmospheric nitrogen supply to the growth of ombrotrothic Sphagnum species // New Phytologist. 1986. V. 103. Pp. 45-55.
15. Parson A.N., Welker J.M., Wookey P.A., Press M.C., Callaghan T.V., Lee J.A. Growth responses of four sub-Arctic dwarf shrubs to stimulated environmental change // Journal of Ecology. 1994. V. 82. Pp. 307-318.
16. Shevtsova A., Neuvonen S. Responses of ground vegetation to prolonged simulated acid rain in sub-arctic pine-birch forest // New Phytol. 1997. V. 136. Pp. 613-625.
17. Press M.C., Potter J.A., Burke M.J.V., Callaghan T.V., Lee J.A. Responses of subarctic dwarf shrub heath community to stimulated environmental change // Journal of Ecology. 1998. V. 86. Pp. 315-327.
18. Gerdol R., Brancaleoni L., Menghini M., Marchesini R. Response of dwarf shrubs to neighbour removal and nutrient addition and their influence on community structure in a subalpine heath // Journal of Ecology. 2000. V. 88. Pp. 256-266.
19. Лацерус Л.А. Терпеноидсодержащие препараты из хвойных пород деревьев в лечении воспалительных процессов // Фармацевтический вестник. 2005. №8. C. 20-21.
20. Фуксман И. Л. Влияние природных и антропогенных факторов на метаболизм веществ вторичного происхождения у древесных растений. Петрозаводск, 2002. 164 с.
21. Рощина В.Д., РощинаВ.В. Выделительная функция высших растений. М., 1989. 214 с.
22. Фуксман И. Л., Пойколайнен Я., Шредере С.М. и др. Физиологическая и биохимическая индикация состояния сосны обыкновеннойв условияхпромышленного загрязнения // Экология. 1997. №1. С. 184-187.
23. Новицкая Ю.Е. Физиолого-биохимические процессы, обусловливающие образование органических веществ, выделяемых растениями // Вопросы селекции, семеневодства и физиологии древесных пород Севера. Петрозаводск, 1967. С. 30-42.
24. Пляшечник М.А., Анискина А.А., Лоскутов С.Р. Изменение соотношения монотерпенов хвои Picea obovata L. (Pinaceae) в ходе вегетационного периода // Растительные ресурсы. 2011. Вып. 1. С. 80-86.
25. Зауралов О.А. О физиологическом значении эфирных масел в растении // Растительные ресурсы. 1975. Т. 2, вып. 2. С. 27-34.
26. Белоусова Н.И., Хан В.А., Ткачёв А.В. Химический состав эфирного масла багульников // Химия растительного сырья. 1999. №3. C. 5-38
27. Веретнова О.Ю., Поляков Н.А., Ефремов А.А. Природа экстрактивных веществ багульника болотного, произрастающего в Красноярском крае // Химия растительного сырья. 2007. №2. С. 67-72.
28. Поляков Н.А., Слащинин Д.Г., Ефремов А.А. Некоторые особенности химического состава эфирного масла багульника болотного // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: мат. III Всерос. конф. Барнаул, 2007. Кн. 2. С. 124-128.
29. Butkiene R., Sakociute V., Latvenaite D, Mockute D. Composition of young and aged shoot shoot essential oils of the wild Ledumpalustre L. // Chemija. 2008. V. 19, N2. Pp. 19-24
30. Пляшечник M.A. Отклик кустарничковой растительности криолитозоны на внесение растворимого азота в почву (на примере Vaccinium vitis-idaea L. - брусники болотной и Ledum palustre L. - багульника обыкновенного) // Материаловедение, технологии и экология в 3-м тысячелетии: мат. IV Всерос. конф. молодых ученых. Томск, 2009. С. 466-468.
31. Пляшечник М.А., Шапченкова О.А. Изменение морфометрических показателей кустарничковой растительности Центральной Эвенкии при длительном внесении азотных удобрений // Леса Евразии - Подмосковные вечера: мат. X междунар. конф. молодых ученых. М., 2010. C. 333-335.
32. Клюев М.А. и др. Лекарственные средства, применяемые в медицинской практике в СССР: справочник. М., 1989. 512 с.
Поступило в редакцию 10 августа 2011 г.
После переработки 28 декабря 2011 г.
144
M. A. nn^raEHHHK
Plyashechnik M.A. CHEMICAL COMPOSITION OF LEDUM PALUSTRE L. ESSENTIAL OIL UNDER INCREASING NITROGEN AVAILABILITY IN SOILS OF CRYOLITZONE (CENTRAL EVENKIA)
V.N. Sukachev Institute of Forest SB RAS, Akademgorodok, 50, str. 28, Krasnoiarsk, 660036 (Russia), e-mail: lilwood@ksc.krasn.ru
The objective of study was to evaluate the changes of Ledum palustre L. essential oil (EO) chemical composition under increasing nitrogen availability in soils of forest ecosystems in the Central Evenkia. The composition and mass fraction of EO components were identified using a chromato-masspectrometry method. Increasing nitrogen availability in soils resulted in a redistribution of terpens content in leaf EO of Ledum palustre L., but didn’t influence on qualitative composition of terpene hydrocarbons fraction.
Keywords: Ledum palustre L, essential oil, soil nitrogen, carbamide.
References
1. Bogdanova L.S. Vliianie razrezhivanii i udobrenii na vidovoi sostav, strukturu i produktivnost' napoch-vennoi ras-titel'nosti v nasazhdeniiakh iuzhnoi taigi: avtoref. dis. ... kand. s.-kh. nauk. [Effect of thinning and fertilizer on the species composition, structure and productivity of ground vegetation in plantations of the southern taiga: summary of the thesis PhD in Agriculture. Sciences]. St. Peterburg, 2007, 20 p. (in Russ.).
2. Chapin F.S., Shaver G.R. Arctic // Physiological Ecology of North American Plant Communities / Eds Chabot B.F., Mooney H.A. New York, 1985, pp. 16-33.
3. Shevtsova A., Haukioja E., Ojala A. Oikos, 1997, vol. 78, pp. 440-458.
4. Bioproduktsionnyi protsess v lesnykh ekosistemakh Severa. [Bioproduction process in forest ecosystems of the North]. St. Peterburg, 2001, 278 p. (in Russ.).
5. Shubin V.I. Biologicheskie osnovy izucheniia, osvoeniia i okhrany zhivotnogo i rastitel'nogo mira, pochvennogo pokrova Vostochnoi Fennoskandii: tez. dokl. mezhd. konf. [Biological basis of learning, development and protection of flora and fauna, soil Fennoscandia: Proc. Int. conf.]. Petrozavodsk, 1999, pp. 206-207. (in Russ.).
6. Valinger E. Can. J. For. Res, 1993, vol. 23, pp. 1639-1644.
7. Valinger E., Elfving B., Morling T. For. Ecol. Manage, 2000, vol. 134, pp. 45-53.
8. Boxman A.W., Blank K., Brandrud T.-E., Emmett B.A. et al. Forest Ecology and Management, 1998, vol. 101, pp. 65-79.
9. Hallbacken L., Zhang Li-Q. Forest Ecology and Management, 1998, vol. 108, pp. 201-213.
10. Chappell H.N., Prescott C.E., Vesterdal L. SoilSci. Soc. Am. J., 1999, vol. 63, pp. 1448-1454
11. Gerdol R., Brancaleoni L., Menghini M., Marchesini R. Journal of Ecology, 2000, vol. 88, pp. 256-266.
12. Turchin F.V. Azotnoe pitanie rastenii i primenenie azotnykh udobrenii. [Nitrogen nutrition of plants and the application of nitrogen fertilizer]. Moscow, 1972, 336 p. (in Russ.).
13. Prokshin D.N. Dikorastushchie iagodnye rasteniia SSSR: tez. dokl. vsesoiuzn. konf. [Wild berry plants of the USSR: tez. Sci. conf.]. Petrozavodsk, 1980. S. 136-37. (in Russ.).
14. Press C.M., Woodin S.H., Lee J.A. New Phytologist, 1986, vol. 103, pp. 45-55.
15. Parson A.N., Welker J.M., Wookey P.A., Press M.C., Callaghan T.V., Lee J.A. Journal of Ecology, 1994, vol. 82, pp. 307-318.
16. Shevtsova A., Neuvonen S. New Phytol., 1997, vol. 136, pp. 613-625.
17. Press M.C., Potter J.A., Burke M.J.V., Callaghan T.V., Lee J.A. Journal of Ecology, 1998, vol. 86, pp. 315-327.
18. Gerdol R., Brancaleoni L., Menghini M., Marchesini R. Journal of Ecology, 2000, vol. 88, pp. 256-266.
19. Latserus L.A. Farmatsevticheskii vestnik, 2005, no. 8, pp. 20-21. (in Russ.).
20. Fuksman I.L. Vliianie prirodnykh i antropogennykh faktorov na metabolizm veshchestv vtorichnogo proiskhozhdeniia u drevesnykh rastenii. [The influence of natural and anthropogenic factors on the metabolism of substances of secondary origin in woody plants]. Petrozavodsk, 2002, 164 p. (in Russ.).
21. Roshchina V.D., Roshchina V.V. Vydelitel'naia funktsiia vysshikh rastenii. [Excretory function of higher plants]. Moscow, 1989, 214 p. (in Russ.).
22. Fuksman I.L., Poikolainen Ia., Shreders S.M. et al. Ekologiia, 1997, no. 1, pp. 184-187. (in Russ.).
23. Novitskaia Iu.E. Voprosy selektsii, semenevodstva i fiziologii drevesnykh porod Severa. [Questions breeding semenevodstva
and physiology of trees of the North]. Petrozavodsk, 1967, pp. 30-42. (in Russ.).
24. Pliashechnik M.A., Aniskina A.A., Loskutov S.R. Rastitel'nye resursy, 2011, no. 1, pp. 80-86. (in Russ.).
25. Zauralov O.A. Rastitel'nye resursy, 1975, vol. 2, no. 2, pp. 27-34. (in Russ.).
26. Belousova N.I., Khan V.A., Tkachev A.V. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 1999, no. 3, pp. 5-38. (in Russ.).
27. Veretnova O.Iu., Poliakov N.A., Efremov A.A. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2007, no. 2, pp. 67-72. (in Russ.).
28. Poliakov N.A., Slashchinin D.G., Efremov A.A. Novye dostizheniia v khimii i khimicheskoi tekhnologii rastitel'nogo syr'ia: mater. III vserossiiskoi konf. [New advances in chemistry and chemical engineering plant materials: proc. IIIth Int. Conf.]. Barnaul, 2007, vol. 2, pp. 124-128. (in Russ.).
29. Butkiene R., Sakociute V., Latvenaite D, Mockute D. Chemija, 2008, vol. 19, no. 2, pp. 19-24.
30. Pliashechnik M.A. Materialovedenie, tekhnologii i ekologiia v 3-m tysiacheletii: mater. IV Vseros. konf. [Materials Sci-
ence, Technology and Ecology in the 3rd millennium: Proc. IVth conf.]. Tomsk, 2009, pp. 466-468. (in Russ.).
31. Pliashechnik M.A., Shapchenkova O.A. Lesa Evrazii - Podmoskovnye vechera: mater. Kh mezhdunar. konf. molodykh uchenykh. [The forests of Eurasia - Moscow Nights: Proc. Int. conf.]. Moscow, 2010, pp. 333-335. (in Russ.).
32. Kliuev M.A. et al. Lekarstvennye sredstva, primeniaemye v meditsinskoi praktike v SSSR. Spravochnik. [Drugs used in medical practice in the USSR. Handbook]. Moscow, 1989, 512 p.
Received August 10, 2011
Revised December28, 2011
