CC BY
23
Химия растительного сырья. 2016. №3. С. 147-150.
DOI: 10.14258/jcprm.2016031187
Краткие сообщения
УДК 547.314
ХИМИЧЕСКИЕ КОМПОНЕНТЫ НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ANGELICA SACHOKIANA (KARJAG.) M.PIMEN. ET V.TICHOMIROV
© Г.А. Иманлы, C.B. Серкеров
Институт ботаники Национальной академии наук Азербайджана, Бадамдарское шоссе, 40, Баку, AZ1073 (Азербайджан), e-mail: [email protected]
Изучен компонентный состав ацетонового экстракта надземной части Angelica sachokiana (Kaijag.) M.Pimen. et V.Tichomirov методом газово-хромато-масс-спектрометрни. В экстракте идентифицированы 32 компонента, среди которых имеются: эфиры (2-метилбутиловый эфир пентановой кислоты, 2-фенилэтиловый эфир бензолуксусной кислоты, 4-метилфениловый эфир уксусной кислоты, 2,4-дихлорфениловый эфир З-метилбут-2-еновой кислоты, 2-метилфениловый эфир циклопропановой кислоты), кислоты (гексадекановая кислота, 9,12-октадекановая кислота), спирты (2,3-диметил-3-бутен-2-ол, 3,7-диметилацетат-2,6-октадиен-1-ол), кумариновые производные (%): ксантоток-син - 11,70, пимпинеллин - 1,55, изопимпинеллин - 3,31, прангенин - 2,53, изооксипейцеданин - 2,06, императорин -3,74, необиакангеликол - 4,47, оксипейцеданин гидрат - 2,17, агазиллин - 7,17, ксантилетин - 1,08, прангенин гидрат -1,49 и др.
Ключевые слова: Angelica sachokiana, надземная часть, химические компоненты, ГХ/МС.
Представители сем. Apiaceae характеризуются содержанием кумариновых соединений, которые обладают антикоагулянтным, фотосенсибилизирующим, противоопухолевым, расширяющим коронарные сосуды сердца свойствами [1-5].
Ранее был изучен кумариновый состав перспективных видов из сем. Apiaceae флоры Азербайджана: Heracleum transcaucasicum Manden, ex Grossh., Seseli transcaucasicum (Schischk.) M.Pimen. et Sdobn. [6], Heracleum pastinacifolium C.Koch и Peucedanin ruthenicum Bieb. [7]. Цель данной работы - изучить компонентный состав надземной части Angelica sachokiana (Karjag.) M.Pimen. et V.Tichomirov (сем. Apiaceae).
Материалы и методы
Материал для исследования - надземная часть Angelica sachokiana, собранная в фазе плодоношения в окрестностях села Кузун Гусарского района Азербайджанской Республики. Гербарные образцы определены З.С. Алиевой и хранятся в коллекции гербария Института ботаники HAH Азербайджана. 330 г сырья экстрагировали ацетоном трижды, время каждой экстракции - 72 ч (1 : 5). После удаления экстрагента экстракт представляет собой смолообразную массу.
Химический состав ацетонового экстракта исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе (ГХ/МС) при хроматографических условиях: хроматограф Agilent Technologies 6890N Network CG System, 5975 inert Mass Selective Detector масс-спектрометром в качестве детектора Split/Splitless, injection-Split, Inlet pressure 60,608 kpa, Split-100, LowMass-40, HighMass-400, Threshold 150.
Введение
Иманлы ГилалАршад оглу - аспирант, e-mail: [email protected]
Серкеров Сираджеддин Велиевич - доктор химических наук, главный научный сотрудник, e-mail: [email protected]
Использовали 30-метровую капиллярную кварцевую колонку «НР-5М8 5% МеШ8Похапе» с внутренним диаметром 0,25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0,25 (г. Анализы проводили в режиме про-
Автор, с которым следует вести переписку.
148
Г.А. Иманлы, С.В. Серкеров
граммирования температуры от 50 °С до 280 °С со скоростью 15 °С/мин. Температурный режим колонки: начальная температура 50 °С - 2 мин стабильно; подъем температуры 15 °С /мин до 200 °С - 6 мин стабильно; подъем температуры 15 °С/мин до 280 °С - 10 мин стабильно; вакуум ШУас - 3,38х10"5. Использована смесь растворителей - метанол - хлороформ (1 : 2); скорость газа-носителя (Не) 1 мл/мин. Ввод тока с делением тока - (1 : 50).
Для идентификации соединений использовали данные библиотеки стандартных масс-спектров ]МКТ. Продолжительность анализа - 33 мин. Результаты исследования приведены на рисунке и в таблице.
Идентифицированные компоненты в ацетоновом экстракте надземной части Angelica sachokiana (Karjag.) M.Pimen. et V.Tichomirov
№ Название компонентов Содержание компонентов, %
1 2-Метилбутиловый эфир пентановой кислоты 0,83
2 2-Фенилетиловый эфир бензолуксусной кислоты 1,19
3 4-Метилфениловый эфир уксусной кислоты 1,47
4 н-Гексадекановая кислота 3,19
5 Ксантотоксин 11,70
6 9,12-Октадекадиеновая кислота 1,53
7 Пимпинеллин 1,55
8 2,3 - Диметил-3 -фенилциклопропен 1,08
9 Изопимпинеллин 3,31
10 2-Фенил-6-винилиндолизин 2,71
11 Дифенилфосфиновая кислота 2,70
12 6-Фенилизохинолин 1,58
13 Прангенин 2,53
14 2,3-Диметил-3-бутен-2-ол 9,62
15 9-Фенил-9Н-карбазол 1,44
16 Изооксипейцеданин 2,06
17 1-Ацетилпирен 2,15
18 Императорин 3,74
19 6-Ацетил-8-изопропил-2,5-диметилтетралин 2,39
20 3,7-Диметил-ацетат-2,6-октадиен-1 -ол 8,30
21 4,4'-(1-Метилэтилиден) бис-фенол 4,47
22 Необиакангеликол 1,81
23 Оксипейцеданин гидрат 2,17
24 6,7-Диметокси-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-карбонитрил 2,33
25 Агазиллин 7,19
26 3,4-Дихлорфениловый эфир З-метилбут-2-еновой кислоты 2,50
27 Ксантилетин 1,08
28 6-Ацетил-2,5 - дигидрокси-1,4-нафтахинон 3,02
29 5,7-Дифенил-5Н-тиазоло[3,2-а]пиримидин-3(2Н)-он 1,12
30 2-Метил-фениловый эфирциклопропановой кислоты 2,15
31 5-метил-6-фенил-3-морфолинон 1,23
32 Прангенин гидрат 1,49
Результаты и обсуждение
В ацетоновом экстракте надземной части А. яаскокгапа с использованием ГХ/МС идентифицированы 32 соединения, в том числе кумариновые производные (ксантотоксин, изопимпинеллин, императорин, необиакангеликол, агазиллин и др.), углеводороды, алифатические кислоты, сложные эфиры и др.
Более половины из 13 кумариновых соединений (табл.) имеют в строении молекулы простую или сложноэфирную группировку, что свидетельствует о преобладании процессов этерификации в биосинтезе кумаринов в А. яаскокгапа.
Вторичные метаболиты в растениях играют важную защитную функцию, выступая в качестве «уловителей» синглетного кислорода, выделяемого клетками в ответ на неблагоприятные внешние условия (стресс-фактор) [8].
Химические компоненты надземной части angelica sachoki an a (karjag.)
149
Выводы
1. Методом газово-хромато-масс-спектрометрии исследован качественный и количественный состав компонентов ацетонового экстракта надземной части Angelica sachokiana (Karjag.) M.Pimen. et V.Tichomirov.
2. Идентифицированы 32 компонента, 11 из которых являются производными кумарина. Список литературы
1. Касумова Г.К., Серкеров С.В. Новый природный метоксифурокумарин из Heracleum pastinacifolium II Химия природных соединений. 2011. №3. С. 321-322.
2. Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины. JL, 1967. 248 с.
3. Абышев А.З., Агаев Э.М., Керимов Ю.Б. Химия и фармакология природных кумаринов. Баку, 2003. 112 с.
4. Kasumova G.K. Serkerov S.V. A new esterified furocoumarin from Heracleum pastinacifolium II Chemistry of Natural Compounds (USA). 2013. Vol. 48. N6. Pp. 955-957.
5. Kurbanova F.K., Serkerov S.V. A new psoralenic methoxyfurocoumarin from fruit of Heracleum transcaucasicum H Chemistry of Natural Compounds (USA). 2012. Vol. 48. N3. Pp. 374-375.
6. Курбанова Ф.Г. Изучение кумариновых производных видов Heracleum transcaucasicum Manden, ex Grossh. и Seseli transcaucasicum (Schischk.) M.Pimen.et Sdobn.(Apiaceae) : автореф. дис. ... докт. филос. по биологии. Баку, 2013. 20 с.
7. Касумова Г.К. Исследование кумариновых производных Heracleum pastinacifolium C.Koch и Peucedanin ruthenicum Bieb. (Apiaceae): автореф. дис. ... докт. филос. по биологии. Баку, 2014. 21 с.
8. Пятыгин С.С. Стресс у растений: физиологический подход // Журнал общей биологии. 2008. Т. 69, №4. С. 294-298.
Поступило в редакцию 28 февраля 2016 г.
После переработки 21 апреля 2016 г.
150
r.A. Hmahjibi, C.B. Cepkepob
Imanly G.A., Serkerov S.V.* CHEMICAL COMPONENTS OF AERIAL PART OF THE ANGELICA SACHOKIANA (KARJAG.) M.PIMEN. ET V.TICHOMIROV
Institute of Botany, Azerbaijan National Academy of Sciences, Badamdarskoe sh., 40, Baku, AZ1073 (Azerbaijan), e-mail: [email protected]
Component composition of the aerial part acetone extract of Angelica sachokiana (Karjag.) M.Pimen. et V.Tichomirov was investigated using gas chromatography-mass spectrometry. In the extract are identified 32 components including: esters (2-methylbutyl ester pentanoic acid, 2-phenylethyl ester benzeneacetic acid, 4-methylphenyl ester acetic acid, 2,4-dichlorophenyl ester 3-methylbut-2-enoic acid, 2-methylphenyl ester cyclopropane acid), acids (hexadecanoic acid, 9,12-octadecanoic acid), alcohols (2,3-dimethyl-3-buten-2-ol, 3,7-dimetilatsetat-2,6-octadiene-l-ol), coumarin derivatives (%): xanthotoxin - 11,70, pimpinellin - 1,55, izopimpinellin - 3,31, prangenin - 2,53, isooxypeucedanin - 2,06, imperatorin - 3,74, neobiakangelicol -4,47, oxypeucedanin hydrate - 2,17, agasyllin - 7,17, xantiletin - 1,08, prangenin hydrate - 1,49, and etc. Keywords: Angelica sachokiana, aerial part, chemical components, GC/MS.
References
1. Kasumova G.K., Serkerov S.V. Khimiiaprirodnykh soedinenii, 2011, no. 3, pp. 321-322. (inRuss.).
2. Kuznetsova G.A. Prirodnye kumariny i furokumariny. [Natural coumarins and furokumariny], Leningrad, 1967, 248 p. (inRuss.).
3. Abyshev A.Z., Agaev E.M., Kerimov Iu.B. Khimiia i farmakologiia prirodnykh kumarinov. [Chemistry and pharmacology of natural coumarins], Baku, 2003, 112 p. (in Russ.).
4. Kasumova GK. Serkerov S.V. Chemistry of Natural Compounds (USA), 2013, vol. 48, no. 6, pp. 955-957.
5. Kurbanova F.K., Serkerov S.V. Chemistry of Natural Compounds (USA), 2012, vol. 48, no. 3, pp. 374-375.
6. Kurbanova F.G. Izuchenie kumarinovykh proizvodnykh vidov Heracleum transcaucasicum Manden. ex Grossh. i Seseli transcaucasicum (Schischk.) M.Pimen.et Sdobn.(Apiaceae): Avtoref. dis. ... dokt. filos. po biologii. [Study of coumarin derivatives species Heracleum transcaucasicum Manden. ex Grossh. and Seseli transcaucasicum (Schischk.) M.Pimen.et Sdobn (Apiaceae): Avtoref. dis. ... Doctor. Philosophy. Biology], Baku, 2013, 20 p. (in Russ.).
7. Kasumova GK. Issledovanie kumarinovykh proizvodnykh Heracleum pastinacifolium C.Koch i Peucedanin ruthenicum Bieb. (Apiaceae): Avtoref. dis. ... dokt. filos. po biologii. [Research coumarin derivatives Heracleum pastinacifolium C.Koch and Peucedanin ruthenicum Bieb. (Apiaceae): Author. Dis. ... Doctor. Philosophy, in biology.]. Baku, 2014, 21 p. (inRuss.).
8. Piatygin S.S. Zhurnal obshchei biologii, 2008, vol. 69, no. 4, pp. 294-298. (in Russ.).
Received February 28, 2016 Revised April 21, 2016
Corresponding author.
