CC BY
0
_ВЕСТНИК ПНИПУ_
2024 Химическая технология и биотехнология № 1
DOI: 10.15593/2224-9400/2024.1.07 Научная статья
УДК 66.094.942, 66.094.941
Е.А. Ложкин, В.М. Юрк
Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина, Екатеринбург, Россия
ХИМИЧЕСКАЯ ПЕРЕРАБОТКА ОТХОДОВ ИЗ ЦВЕТНОГО ПОЛИЭТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТА МЕТОДОМ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА
Полиэтилентерефталат является одним из самых распространенных полимеров, который находит разнообразное применение. В связи с этим образуется большое количество отходов изделий, содержащих данный полимер, среди которых большую часть занимают бутылки из-под различных напитков. Основные проблемы переработки ПЭТ-отходов связаны с низким уровнем сбора и сортировки, а также с ухудшением качества вторичного сырья. Наиболее популярный способ переработки отходов - механический метод с получением ПЭТ-гранул, однако этот метод приводит к снижению молекулярной массы и механических свойств полимера, что ограничивает его повторное использование для высококачественных изделий. Поэтому актуальной задачей является разработка эффективных способов переработки ПЭТ-отходов с целью получения ценных продуктов, которые можно использовать в различных отраслях промышленности.
Одним из наиболее перспективных способов переработки ПЭТ-отходов является щелочной гидролиз. В работе проводили разложение ПЭТ-флексов разного цвета и происхождения. Голубые флексы были получены из бутылок от питьевой воды, темно-зеленые - от косметического средства, белые - от бытовой химии, коричневые - от алкогольного напитка. Деполимеризацию проводили в 60 % растворе этанола, содержащем 10 % мас. ЫаОИ, при 80 С и при соотношении растворителя к навеске отхода 100 мл на 0,5 г в течение 90 мин. В результате реакции образовалась динатриевая соль терефталевой кислоты, которую отделяли от реакционной массы фильтрованием, растворяли в воде и обрабатывали разбавленным 1:1 раствором серной кислоты, в результате чего образовывался белый осадок терефталевой кислоты. Было выявлено, что щелочной гидролиз позволяет перерабатывать сырье, загрязненное различными примесями, такими как грязь, остатки клея, пищевые остатки, поскольку эти загрязнения не попадают в конечный продукт.
Ключевые слова: отходы полиэтилентерефталата, утилизация отходов, щелочной гидролиз, терефталевая кислота, цветной пластик.
E.A. Lozhkin, V.M. Yurk
Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin, Yekaterinburg, Russian Federation
CHEMICAL RECYCLING OF COLOR POLY (ETHYLENE TEREPHTHALATE) WASTE BY ALKALI HYDROLYSIS
Polyethylene terephthalate is one of the most common polymers that finds a variety of applications. In this regard, a large amount of waste products containing this polymer is generated, most of which are bottles from various beverages. The main problems of PET waste processing are associated with a low level of collection and sorting, as well as with the deterioration of the quality of secondary raw materials. The most popular method of waste recycling is the mechanical method of producing PET granules. However, this method leads to a decrease in the molecular weight and mechanical properties of the polymer, which limits its reuse for high-quality products. Therefore, an urgent task is to develop effective ways of processing PET waste to obtain valuable products that can be used in various industries.
One of the most promising way of processing PET waste is alkaline hydrolysis. The decomposition of PET flexes of different colors and origin was carried out in the work. Blue flexes were obtained from bottles of drinking water, dark green from cosmetics, white from household chemicals, brown from alcoholic beverages. Depolymerization was performed in a 60 % ethanol solution containing 10 % wt. NaOH, at 80 °C and with a solvent-to-waste ratio of 100 ml per 0.5 g for 90 minutes. As a result of the reaction, a disodium salt of terephthalic acid was formed, which was separated from the reaction mass by filtration, dissolved in water and treated with 1:1 solution of sulfuric acid, resulting in a white precipitate of TFC. It was found that alkaline hydrolysis allows the processing of raw materials contaminated with different impurities, such as dirt, glue residues, food residues, since these contaminants do not enter the final product.
Keywords: poly (ethylene terephthalate) waste, recycling, alkaline hydrolysis, terephthalic acid, colored plastic.
Полиэтилентерефталат (ПЭТ) - это линейный термопластичный полиэфир, широко применяемый в различных отраслях. Переработка ПЭТ-пластика способствует снижению загрязнения окружающей среды и повышению эффективности использования ресурсов. Однако ПЭТ имеет высокую химическую и термическую стабильность, что затрудняет его разложение в окружающей среде. Существуют разные методы переработки ПЭТ-пластика, такие как механический, химический и термохимический [1, 2].
Переработка ПЭТ-отходов включает в себя множество этапов, таких как сбор, сортировка, измельчение, промывка, гранулирование и деполимеризация. Основные проблемы переработки ПЭТ-отходов связаны с низким уровнем сбора и сортировки, а также с ухудшением качества
вторичного сырья. Механическая переработка ПЭТ приводит к снижению молекулярной массы и механических свойств полимера, что ограничивает его повторное использование для высококачественных изделий. Для улучшения качества вторичного сырья необходимо применять химические методы очистки - модификацию или деполимеризацию ПЭТ.
Методы переработки ПЭТ можно классифицировать по четырем группам: первичная (рециклинг), вторичная (механическая), третичная (химическая) и четверичная (термическая) переработка [1, 3, 4]. Первичная переработка ПЭТ-пластика подразумевает использование незагрязненных отходов без обработки [3, 4]. Вторичная переработка основана на измельчении и экструзии ПЭТ-флексов, которые могут быть использованы для разных целей [5, 6]. Однако эти методы не решают проблему снижения пластиковых отходов, так как в процессе переработки полимер теряет свои свойства и требует использования добавок и пластификаторов [4].
Третичная и четвертичная переработка ПЭТ-пластика заключается в деполимеризации полимера до олигомеров или мономеров, которые могут быть использованы для различных целей. Третичная переработка происходит под действием растворителей [7-13], а четвертичная переработка включает пиролиз отходов при высоких температурах [14-16]. Процесс пиролиза в настоящее время привлекает все больший интерес предприятий по переработки отходов ввиду перспективы получения жидкого топлива. Однако качество пиролизного топлива далеко от технологических и экологических стандартов, поэтому имеет ограниченный спектр применений. Также сам процесс крайне нестабилен и очень чувствителен к составу перерабатываемых отходов и параметров процесса. Состав продукта может быть самый разнообразный, что также усложняет дальнейшее его использование [15]. Таким образом, наиболее интересными с точки зрения переработки больших объемов ПЭТ-пластика являются методы третичной, или химической переработки, одним из таких способов является гидролиз.
Гидролиз ПЭТ можно разделить на три категории: щелочной, нейтральный и кислотный, в зависимости от рН среды. Гидролиз - это гетерогенная реакция, протекающая на поверхности ПЭТ. Факторами, влияющими на скорость реакции, являются температура, давление, концентрация протонов и гидроксилов в среде, размер частиц.
В работах [17, 18] ПЭТ подвергали щелочному гидролизу в растворах гидроксида натрия или калия с концентрацией от 4 до 20 %, при
температуре от 70 до 150 °С и времени от 6 мин до 70 ч. В результате щелочного гидролиза ПЭТ образовывались этиленгликоль и динатрие-вая или дикалиевая соль терефталевой кислоты.
В статье [18] авторы предложили проводить щелочной гидролиз ПЭТ в спиртовом растворе щелочи. Гидролиз проводился при размере хлопьев ПЭТ от 0,5 мм до 4 см. Было найдено оптимальное соотношение этанола и воды 60:40 % об. при 5 % мас. гидроксида натрия. При этом ПЭТ полностью гидролизовался за 20 мин при температуре 80 °С и атмосферном давлении с образованием промежуточного продукта -динатрийтерефталата. После чего динатриевая соль подкислялась серной кислотой и получалась терефталевая кислота.
Щелочной гидролиз может применяться для переработки загрязненных ПЭТ отходов с достаточной эффективностью. Также сообщалось, что этот метод более экономически эффективен, чем метанолиз, поскольку капитальные и эксплуатационные затраты меньше [19].
Кислотному гидролизу подвергается ПЭТ в растворах минеральных кислот, как правило, серной кислоты. Чтобы избежать жестких условий реакции, таких как высокое давление или температура, ПЭТ в работе [20] обрабатывали в концентрированных растворах с содержанием более 90 % мас. кислоты. При получении ТФК кислотный гидролиз идет в одну стадию и не требует этапа подкисления, который является дополнительной стадией в щелочном гидролизе. Однако коррозионная активность концентрированных растворов кислот затрудняет применение данного способа в промышленности из-за частого ремонта реакционных систем.
Таким образом, наиболее перспективным для глубокой переработки ПЭТ является щелочной гидролиз в спиртовом растворе. Данный метод не требует добавления катализаторов на основе тяжелых металлов, высоких температур или создания избыточного давления в реакторе. При этом позволяет получить довольно высокий выход продукта. Однако в работах [17-19] ПЭТ-бутылки измельчали до фракций менее 1 мм, что в реальных процессах довольно дорого. К тому же в литературе отсутствуют данные о применимости метода к отходам разного цвета (т.е. с различными добавками к ПЭТ) и различной степени загрязненности. В связи с чем целью настоящей работой являлось рассмотрение процесса щелочного гидролиза ПЭТ-изделий разного происхождения и цвета.
Экспериментальная часть. Готовили 10%-й щелочной раствор спирта путем растворения рассчитанной навески №ОН в 100 мл 60%-го
спирта. В трехгорлую колбу объемом 250 мл, оснащенную мешалкой, обратным холодильником, термометром приливали приготовленный раствор и нагревали до 80 °С. При достижении заданной температуры в колбу загружали 0,5 г цветных хлопьев ПЭТ размером не более 5^5 мм. Процесс щелочного гидролиза проводили при температуре 80 °С в течение 90 мин при атмосферном давлении. По истечении времени колбу охлаждали в холодной водяной бане, чтобы остановить процесс гидролиза. Затем остаточные хлопья ПЭТ и полученную ди-натриевую соль отделяли от растворителя фильтрованием. Соль растворяли в воде, попутно промывая остаточные хлопья ПЭТ, после чего растворенную соль терефталевой кислоты отделяли от хлопьев путем фильтрования. После этого обрабатывали водный раствор соли и растворитель (60%-й спирт) разбавленной 1:1 серной кислотой. Осадок ТФК фильтровали, промывали и сушили в течение суток при 60 °С, затем продукт взвешивали. Из фильтрата регенерировали спирт методом простой перегонки. Дальнейшая обработка реакционной массы представлена на рис. 1.
Рис. 1. Схема выделения терефталевой кислоты из реакционной массы
Нерастворившиеся хлопья ПЭТ и полученную динатриевую соль отделяли от спиртового раствора фильтрованием. Воронку, на которой оставался фильтр с солью, помещали в отдельную колбу, промывали водой и в полученный фильтрат (раствор 1) добавляли разбавленную 1:1 серную кислоту для образования осадка терефталевой кислоты.
В спиртовой раствор после гидролиза (раствор 2) также добавляли серную кислоту для выделения терефталевой кислоты. Выпавший осадок терефталевой кислоты фильтровали, промывали и сушили в течение суток при 60 °C, после чего продукт взвешивали. Рассчитывали выход терефталевой кислоты по сумме масс полученного продукта из обоих растворов. Гравиметрическим методом определяли степень конверсии ПЭТ. Спирт регенерировали методом простой перегонки.
Для подтверждения структуры продукта щелочного гидролиза была использована спектроскопия протонного ядерного магнитного резонанса (1Н-ЯМР) и ИК-спектроскопия с преобразованием Фурье. Для снятия ИК-спектра образец ТФК смешивали с KBr для образования таблетки, которая подвергалась анализу на ИК-фурье-спектрометре ALPHA (Bruker) в спектральном диапазоне от 4500 до 500 см1.
Для снятия 1Н-ЯМР спектра образцы ТФК растворяли в диметил-сульфоксиде-06 (ДМС0-06) и снимали спектры на частоте 600 МГц на ЯМР-спектрометре AVANCE (Bruker). Для уточнения структуры динат-риевой соли терефталевой кислоты в качестве растворителя использовали воду, поскольку указанная соль плохо растворяется в органических растворителях.
Чистоту полученной терефталевой кислоты определяли по кислотному числу, которое отражает количество миллиграммов гидро-ксида калия, необходимого для нейтрализации органических кислот, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Для этого прокаленную при 120 °С навеску 0,1 г ТФК помещали в коническую колбу объемом 250 мл, растворяли в 10 мл DMSO и титровали 0,1 М раствором KOH в присутствии индикатора фенолфталеина до перехода окраски раствора с бесцветной на малиновую. Аналогичным образом проводили титрование холостой пробы без навески ТФК.
Результаты и их обсуждение. Чтобы оценить возможность применения щелочного гидролиза в промышленной практике, был изучен процесс деполимеризации хлопьев ПЭТ, полученных из бутылок четырех цветов: непрозрачный белый, темно-зеленый, коричневый, голубой (рис. 2).
Зеленая бутылка была максимально очищена от посторонних загрязнений и следов клея, голубая и белая были с незначительными остатками клея от этикетки, но белая имела небольшое механическое загрязнение в виде частичек земли. Коричневая бутылка взята с полигона ТКО и имела сильные загрязнения в виде налипшей грязи и остатков
содержимого, перед измельчением эту бутылку ополоснули в проточной воде от излишков загрязнения и убрали этикетку. Бутылки измельчили до одинаковой фракции и подвергли гидролизу. Результаты щелочного гидролиза представлены в табл. 1.
а б в г
Рис. 2. ПЭТ-хлопья, полученные из бутылок разного происхождения: а - голубые хлопья из бутылки от безалкогольного напитка; б - белые хлопья из бутылки от бытовой химии; в - темно-зеленые хлопья из бутылки от косметического средства; г - коричневые хлопья из бутылки от алкогольного напитка
Таблица 1
Конверсия ПЭТ и выход продукта в зависимости от цвета пластика
№ п/п Цвет ПЭТ флексов Степень конверсии ПЭТ, % Выход ТФК, %
1 Темно-зеленый 73,5 56,6
2 Голубой 100,0 98,5
3 Непрозрачный белый 98,2 103,7
4 Коричневый 98,5 90,3
Неполная конверсия белого и коричного пластика обусловлена наличием загрязнений. Расчет степени конверсии производили гравиметрическим методом, взвешивались загрязненные ПЭТ-флексы и остаток после гидролиза, который содержал механические загрязнения, в том числе клей от этикеток. Это свидетельствует о том, что гидролизу механические примеси не подвергаются, а следовательно, не попадают в конечный продукт. Высокая степень конверсии голубого пластика обусловлена чистотой исходной бутылки и меньшим наличием следов клея от этикетки.
При производстве ПЭТ-пластика в его состав могут добавлять диоксид титана в качестве белого пигмента. При гидролизе белого ПЭТ этот пигмент из-за своей малой дисперсности мог попасть в конечный продукт, из-за чего наблюдается слишком высокий выход продукта.
Несмотря на то, что темно-зеленые ПЭТ-флексы были максимально очищены от следов клея, их степень конверсии значительно отличается от степени конверсии трех других цветов. Во-первых, это связано с большей толщиной ПЭТ-пластика. Во-вторых, гидролиз происходил лишь с одной стороны кусочка ПЭТ. По этим же причинам выход ТФК составил всего 56,6 %. На рис. 3 видно, что с одной стороны образуется белый налет в виде продукта реакции - динатриевой соли, а с другой стороны изменений практически не происходит.
Рис. 3. Остаточные ПЭТ-хлопья от щелочного гидролиза темно-зеленого пластика
Поскольку данные хлопья ПЭТ были получены из бутылки от косметического средства, то такой ход реакции может быть связан с обработкой внутренней части бутылки защитным слоем для предотвращения реакции между косметическим средством и ПЭТ, либо косметическое средство прореагировало с бутылкой и образовало какой-то продукт в виде налета на внутренней стенке, который стал препятствовать гидролизу пластика.
Было замечено, что добавки, применяемые при производстве ПЭТ-пластика, переходят в растворитель. При этом ТФК, полученная из цветного пластика, может иметь примеси красителя, если она была выделена из растворителя - спиртового раствора (раствор 2, см. рис. 1). При этом кислотное число загрязненной ТФК составляет в среднем 620 мг КОН/г. В случае получения ТФК из водного раствора динат-риевой соли (раствор 1, см. рис. 1) продукт визуально получается чистым и кислотное число уже выше - 645 мг КОН/г. На рис. 4 можно на-
блюдать разницу между чистотой ТФК, полученной разными путями из темно-зеленого и коричневого пластика.
1а 16
2а 26
Рис. 4. Внешний вид ТФК из темно-зеленых (1) и коричневых (2) ПЭТ-хлопьев: а - выделенная из водного раствора динатриевой соли (раствор 1); б - выделенная из растворителя (раствор 2)
Для подтверждения структуры и чистоты незагрязненной ТФК были привлечены методы ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье и 1Н-ЯМР спектроскопии. На рис. 5 представлен ИК-спектр порошка терефталевой кислоты, полученной из голубого пластика.
Пик спектра в области 3062 см-1 соответствует валентным колебаниям С-Н в бензольном кольце. Полоса в области 1675 см-1 обусловлена соответственно валентными колебаниями групп -С=О. Колебание в области 1136 и 1019 см-1 относится к двухзамещенному (1,4 замещенному) ароматическому кольцу.
На 1Н-ЯМР спектре (рис. 6) область 8,04 ррт была отнесена к метиленовым протонам в бензольном кольце, а 13,29 ррт к протонам карбоксильной группы -СООН. На спектре также заметен четкий пик растворителя (DMSO) и пик остаточной воды в области 3,33 ррт. Та-
ким образом, на основании данных ИК-, 1Н-ЯМР спектроскопии и сравнения полученных результатов с литературными источниками [18, 20, 21] был сделан вывод о том, что в результате реакции гидролиза ПЭТ из водного раствора динатриевой соли получена терефталевая кислота высокой чистоты.
о
3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
\¥ауепитЬег, сггг1
Рис. 5. ИК-спектр терефталевой кислоты
13.........12.........Л.........10.........9.........8.........7.........6.........5.........4.........3.........2.........i.........О
Chemical Shift (ppm) Рис. 6. 1H-ЯМР спектр терефталевой кислоты
Выводы. Щелочной гидролиз ПЭТ позволяет получать достаточно чистую терефталевую кислоты, которая может использоваться вновь для синтеза полимеров. Структура и чистота терефталевой кислоты доказаны методами 1Н-ЯМР и ИК-спектроскопией.
Подвергать гидролизу можно ПЭТ-пластик любых цветов, однако стоит учитывать, что красители и добавки, применяемые при производстве ПЭТ-пластика, переходят в растворитель, и для получения достаточно чистой ТФК необходимо предварительное выделение ди-натрийтерефталата из растворителя, а затем превращение этой соли в терефталевую кислоту. Щелочной гидролиз позволяет перерабатывать сырье, загрязненное механическими примесями, такими как грязь, остатки клея, пищевые остатки, поскольку эти загрязнения не попадают в конечный продукт.
Список литературы
1. Калдашева, Э.Н. Вторичная переработка полиэтилентерефталата (ПЭТ) / Э.Н. Калдашева // Вестник магистратуры. - 2017. - № 7 (70). - С. 35-37.
2. Базунова, М.В. Способы утилизации отходов полимеров / М.В. Базу-нова, Ю.А. Прочухан // Вестник Башкирского университета. - 2008. - № 4. -С. 875-878.
3. Chemical recycling of monolayer PET tray waste by alkaline hydrolysis / A. Barredo, A. Asueta, I. Amundarain [et al.] // Journal of Environmental Chemical Engineering. - 2023. - Vol. 11 (3). - P. 109823.
4. Shojaei, B. Chemical recycling of PET: A stepping-stone toward sustain-ability / B. Shojaei, M. Abtahi, M. Najafi // Polymers for Advanced Technologies. -2020. - Vol. 31. - P. 2912-2938.
5. Павлов, С.А. Глубокая химическая переработка отходов ПЭТФ / С.А. Павлов // Твердые бытовые отходы. - 2007. - № 12 (18). - С. 38-43.
6. Бобович, Б.Б. Переработка промышленных отходов / Б.Б. Бобович. -М.: СП Интермет Инжиниринг, 1999. - 445 с.
7. Shukla, S.R. Zeolite catalyzed glycolysis of poly (ethylene terephthalate) bottle waste / S.R. Shukla, V.S. Palekar // Journal of Applied Polymer Science. -2008. - Vol. 110 (1). - P. 501-506.
8. Abdelaal, M. Chemical transformation of pet waste through glycolysis / M. Abdelaal, T.R. Sobahi, M.S.I. Makki // Construction and Building Materials. -2011. - Vol. 25 (8). - P. 3267-3271.
9. Metal ions immobilized on polymer ionic liquid as novel efficient and facile recycled catalyst for glycolysis of PET / T. Wang, C. Shen, G. Yu, X. Chen // Polymer Degradation and Stability. - 2021. - Vol. 194. - P. 109751.
10. New effective catalysts for glycolysis of polyethylene terephthalate waste: Tropine and tropine-zinc acetate complex / L. Deng, L. Ruoheng, Y. Chen [et al.] // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 334. - P. 116419.
11. Methanolysis of polyethylene terephthalate (PET) in the presence of Aluminium Tiisopropoxide catalyst to form dimethyl terephthalate and ethylene glycol / H. Kurokawa, M. Ohshima, K. Sugiyama, H. Miura // Polymer Degradation and Stability. - 2003. - Vol. 79 (3). - P. 529-533.
12. Butanol alcoholysis reaction of polyethylene terephthalate using acidic ionic liquid as catalyst / S. Liu, Z. Wang, L. Li [et al.] // Journal of Applied Polymer Science. - 2013. - Vol. 130 (3). - P. 1840-1844.
13. Elsaeed, S.M. Synthesis and characterization of unsaturated polyesters based on the aminolysis of poly (ethylene terephthalate) / S.M. Elsaeed, R. Kamal // Journal of applied polymer science. - 2009. - Vol. 112 (6). - P. 3327-3336.
14. The chemistry of chemical recycling of solid plastic waste via pyrolysis and gasification: State-of-the-art, challenges, and future directions / O. Dogu, M. Pe-lucchi, R. Van de Vijver [et al.] // Progress in Energy and Combustion Science. -2021. - Vol. 84. - P. 100901.
15. Ковалева, Н.Ю. Пиролиз пластиковых отходов. Обзор / Н.Ю. Ковалева, Е.Г. Раевская, А.В. Рощин // Химическая безопасность. - 2020. - Т. 4, № 1. - С. 48-79.
16. Real time monitoring of slow pyrolysis of polyethylene terephthalate (PET) by different mass spectrometric techniques / A. Dhahak, C. Grimmer, A. Neumann [et al.] // Waste Management. - 2020. - Vol. 106. - P. 226-239.
17. Kosmidis, V.A. Poly (ethylene terephthalate) recycling and recovery of pure terephthalic acid. Kinetics of a phase transfer catalyzed alkaline hydrolysis / V.A. Kosmidis, D.S. Achilias, G.P. Karayannidis // Macromolecular Materials and Engineering. - 2001. - Vol. 286. - P. 640-647.
18. Towards closed-loop recycling of multilayer and coloured PET plastic waste by alkaline hydrolysis / S. Ügdüler, K. Van Geem, R. Denolf [et al.] // Green Chemistry. - 2020. - Vol. 22. - P. 5376-5394.
19. Han, M. Depolymerization of PET bottle via methanolysis and hydrolysis / M. Han // Recycling of Polyethylene Terephthalate Bottles. - 2019. -Vol. 5. - P. 85-108.
20. SDBS-IR: AIST: Spectral Database for Organic Compounds SDBS -URL: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (дата обращения: 20.01.2024).
21. SDBS-1H NMR: AIST: Spectral Database for Organic Compounds SDBS - URL: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (дата обращения: 20.01.2024).
References
1. Kaldasheva E.N. Vtorichnaia pererabotka polietilentereftalata (PET) [Recycling of polyethylene terephthalate (PET)]. Vestnik magistratury, 2017, no. 7 (70), pp. 35-37.
2. Bazunova M.V., Prochukhan IU. A. Sposoby utilizatsii otkhodov polime-rov [Methods of recycling polymer waste]. Vestnik Bashkirskogo universiteta, 2008, no. 4, pp. 875-878.
3. Barredo Vinuesa A., Asueta A., Amundarain I., Leivar J., Arnaiz S., Epelde E., Miguel-Fernández R., López-Fonseca R., Ignacio Gutiérrez-Ortiz J. Chemical recycling of pet by alkaline hydrolysis in the presence of quaternary phosphonium and ammonium salts as phase transfer catalysts. Journal of Environmental Chemical Engineering, 2023, vol. 11 (3), p. 109823.
4. Shojaei B., Abtahi M., Najafi M. Chemical recycling of PET: A stepping-stone toward sustainability. Polymers for Advanced Technologies, 2020, vol. 31, pp. 2912-2938.
5. Pavlov, S.A. Glubokaia khimicheskaia pererabotka otkhodov PETF [Deep chemical processing of PET waste]. Tverdye bytovye otkhody, 2007, no. 12 (18), pp. 38-43.
6. Bobovich B.B. Pererabotka promyshlennykh otkhodov [Recycling of industrial waste]. Moscow, LLC Intermet Engineering, 1999, 445 p.
7. Shukla S.R., Palekar V.S. Zeolite catalyzed glycolysis of poly (ethylene terephthalate) bottle waste. Journal of Applied Polymer Science, 2008, vol. 110 (1), pp. 501-506.
8. Abdelaal M., Sobahi T.R. Makki M.S.I. Chemical transformation of pet waste through glycolysis. Construction and Building Materials, 2011, vol. 25 (8), pp. 3267-3271.
9. Wang T., Shen C., Yu G., Chen X. Metal ions immobilized on polymer ionic liquid as novel efficient and facile recycled catalyst for glycolysis of PET. Polymer Degradation and Stability, 2021, vol. 194, p. 109751.
10. Deng L., Ruoheng L., Chen Y. et al. New effective catalysts for glyco-lysis of polyethylene terephthalate waste: Tropine and tropine-zinc acetate complex. Journal of Molecular Liquids, 2021, vol. 334, p. 116419.
11. Kurokawa H., Ohshima M., Sugiyama K., Miura H. Methanolysis of polyethylene terephthalate (PET) in the presence of Aluminium Tiisopropoxide catalyst to form dimethyl terephthalate and ethylene glycol. Polymer Degradation and Stability, 2003, vol. 79 (3), pp. 529-533.
12. Liu S., Wang Z., Li L. [et al.] Butanol alcoholysis reaction of polyethylene terephthalate using acidic ionic liquid as catalyst. Journal of Applied Polymer Science, 2013, vol. 130 (3), pp. 1840-1844.
13. Elsaeed S.M., Kamal R. Synthesis and characterization of unsaturated polyesters based on the aminolysis of poly (ethylene terephthalate). Journal of applied polymer science, 2009, vol. 112 (6), pp. 3327-3336.
14. Dogu O., Pelucchi M., Van de Vijver R. et al. The chemistry of chemical recycling of solid plastic waste via pyrolysis and gasification: State-of-the-art, challenges, and future directions. Progress in Energy and Combustion Science, 2021, vol. 84, p. 100901.
15. Kovaleva N.Y., Raevskaia E.G., Roshchin A.V. Piroliz plastikovykh otkhodov. Obzor [Pyrolysis of plastic waste. Review]. Chemical safety, 2020, vol. 4, no. 1, pp. 48-79.
16. Dhahak A., Grimmer C., Neumann A. et al. Real time monitoring of slow pyrolysis of polyethylene terephthalate (PET) by different mass spectrometric techniques. Waste Management, 2020, vol. 106, pp. 226-239.
17. Kosmidis V.A., Achilias D.S., Karayannidis G.P. Poly (ethylene terephthalate) recycling and recovery of pure terephthalic acid. Kinetics of a phase transfer catalyzed alkaline hydrolysis. Macromolecular Materials and Engineering, 2001, vol. 286, pp. 640-647.
18. Ügdüler S., Van Geem K., Denolf R. et al. Towards closed-loop recycling of multilayer and coloured PET plastic waste by alkaline hydrolysis. Green Chemistry, 2020, vol. 22, pp. 5376-5394.
19. Han M. Depolymerization of PET bottle via methanolysis and hydrolysis. Recycling of Polyethylene Terephthalate Bottles, 2019, vol. 5, pp. 85-108.
20. SDBS-IR. AIST: Spectral Database for Organic Compounds SDBS available at: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (accessed 20 January 2024).
21. SDBS-1H NMR. AIST: Spectral Database for Organic Compounds SDBS available at: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (accessed 20 January 2024).
Об авторах
Ложкин Евгений Андреевич (Екатеринбург, Россия) - студент 2-го курса магистратуры кафедры «Химическая технология топлива и промышленная экология» Уральского федерального университета (620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19, e-mail: zhenjzhenj@yandex.ru).
Юрк Виктория Михайловна (Екатеринбург, Россия) - кандидат химических наук, доцент кафедры «Химическая технология топлива и промышленная экология» Уральского федерального университета (620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19, e-mail: v.m.iurk@urfu.ru).
About the authors
Evgeniy A. Lozhkin (Yekaterinburg, Russian Federation) - 2st year Master's Student, Department of Chemical Technology of Fuel and Industrial Ecology, Ural Federal University (19, Mira str., Yekaterinburg, 620002, e-mail: zhenj zhenj @yandex.ru).
Victoria M. Yurk (Yekaterinburg, Russian Federation) - Ph.D. in Chemical Sciences, Associate Professor, Department of Chemical Technology of Fuel and Industrial Ecology, Ural Federal University (19, Mira str., Yekaterinburg, 620002, e-mail: v.m.iurk@urfu.ru).
Поступила: 01.02.2024
Одобрена: 12.02.2024
Принята к публикации: 20.02.2024
Финансирование. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Вклад авторов равноценен.
Просьба ссылаться на эту статью в русскоязычных источниках следующим образом:
Ложкин, Е.А. Химическая переработка отходов из цветного полиэтилентерефталата методом щелочного гидролиза / Е.А. Ложкин, В.М. Юрк // Вестник ПНИПУ. Химическая технология и биотехнология. - 2024. - № 1. - С. 87-101.
Please cite this article in English as:
Lozhkin E.A., Yurk V.M. Chemical recycling of color poly (ethylene terephthalate) waste by alkali hydrolysis. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2024, no. 1, pp. 87-101 (In Russ).
