GOMOVERATRILAMIN, ASETOSIRKA EFIRI VA AROMATIK ALDEGIDLAR ISHTIROKIDA KONDENSATSIYA REAKSIYALARINI OʻRGANISH Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

GOMOVERATRILAMIN, ASETOSIRKA EFIRI VA AROMATIK ALDEGIDLAR ISHTIROKIDA KONDENSATSIYA REAKSIYALARINI O'RGANISH

Xudoyberdiyeva A.A1., Saidov A.Sh1., Vinogradova V.I2

JSamarqand davlat universiteti, Samarqand. 2 S.Yunusov nomidagi O'simlik moddalar kimyosi instituti, Toshkent, O'zbekiston

https://doi.org/10.5281/zenodo.10841321 Adabiyotlardan ma'lumki, yenaminonlar ahamiyati yuqori bo'lgan birikmalar bo'lib, ular tarkibida aminalken-karbonil guruhlarini saqlovchi biologik faol moddalardan biri, ular asosida yangi dori-darmonlar olishda zamonaviy farmasevtika sanoatida keng qo'llaniladi. Masalan, bir nechta yenaminon hosilalari tibbiy amaliyotda antitumor, antiepileptik, antibakterial, antikonvulsant, yallig'lanishga qarshi [1-3] va antitussiv [4] preparatlar sifatida ishlatiladi. Ular hatto dopamin avtoreseptorlari agonistlari, atsetilxolinesteraza ingibitorlari va oksitotsin antagonistlari va boshqalarni shakllantirishda ishtirok etadilar. Bunday keng doiradagi farmakologik faollik ularning molekulyar tuzilishi bilan izohlanadi. Asosan, ß-yenaminonlarda uchraydigan tutash HN-C-C=O sistemasining mavjudligi, farmakafor markazlar sifatida, ham elektrofil, ham nukleofil xossalarni namoyon qiladi. Shu bilan birga, so'nggi yillarda bunday moddalar strukturaviy barqarorligi tufayli ko'plab tabiiy moddalar sintezida oraliq sintonlar sifatida keng qo'llanila boshladi.

Yenaminonlar odatda a,ß-to'yinmagan a-amino karbonillar bo'lib, ba'zan murakkab efir, ba'zan ketonlar sifatida kimyoviy sintezlarning oraliq bosqichlarida ishtirok etadi. Ularni oraliq qurilish bloklari sifatida quyidagi tuzilishlarda uchratish mumkin.

Alisiklik (anti)

Endosiklik azot, endosiklik qo'shbog'

Endosiklik azot, ekzosiklik qo'shbog'

Alisiklik (sin)

Bundan ko'rinib turibdiki, ko'pgina reaksiyalarda delokallashgan tutash sistemadagi azot va uglerod nukleofil markazlar sifatida, konyugatsiya reaksiyalarida esa N, C va karbonil guruhi ham yuqori reaksion faollikni namoyon qiladi. Yenaminon molekulasidagi yuqorida sanab o'tilgan 3 ta elektrofil, 2 ta nukleofil markazlar hisobiga sintetik usullarda ko'pgina muhim sinf birikmalari olinmoqda: turli a,P-aminokislotalar, y-aminospirtlar, geterosikllar, alkaloidlar, xinolinlar, azobirikmalar [6-7] va b.q.

Bu esa yenaminonlarning hosilalarini sintez qilish hamda yangi farmakofor fragmentlarni kiritib keyinchalik ularni modifikatsiyalash yoki bo'lmasa gomoveratrilaminning asetosirkaefir va benzaldegid bilan kondensatlanish reaksiyalari asosida yenaminonlar sintez qilish dolzarbligi jihatdan alohida ahamiyat kasb etadi.

Yenaminonlarning farmasevtika va meditsinada keng va turli-tuman sohalarda qo'llanilishi, zaharliligi juda pastligi, sintez qilish yo'llarining bir bosqichli, oddiy, tez va iqtisodiy tomondan qulayligi bizning e'tiborimizni tortdi. Oldingi ishlarimizdan farqli rafishda biz gomoveratrilamin, asetosirkaefiri va bir necha xil aromatik aldegidlar ishtirokida bir reaktorli kondensatsiya reaksiyalarini olib bordik. Ekvimolyar nisbatlardagi reagentlardan etanol ishtirokida xona xaroratida 48 soat davomida magnit aralashtirgichda aralashtrish bilan olib borildi. Reaksiya natijasida yuqori unum (62-79%) bilan yenaminon hosilalarini sintez qilib olindi.

Olingan mahsulotlarning tozaligi YuQX asosida tekshirilgan va tuzilishi IQ-, YaMR spektroskopiya usullari asosida o'rnatilgan.

Foydalanilgan adabiyotlar:

1. A.M. Farag, A.S. Mayhoub, S.E. Barakat and A.H. Bayomic; Regioselective synthesis and antitumor screening of some novel N-phenylpyrazole derivatives; Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (2008) 881-889.

2. I.O. Edafiogho, V. V. Kethireddy, Ananthalakshmi and S.B.Kombian; Anticonvulsant evaluation and mechanism of action of benzylamino enaminones; Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006)5266-5272.

3. I.O. Edafiogho, O.A. Phillips, E.E. Udo, S.Samuel, B.Rethish; Synthesis, antibacterial and anticonvulsant evaluations of some cyclic enaminones; European Journal of Medicinal Chemistry 44 (2009)967-975.

4. N.S. Noha, R.S. Kenneth and D.E Natalie.; DM27, an Enaminone, Modifies the In Vitro Transport of Antiviral Therapeutic Agents; Biopharm. Drug Dispos. 25: 227-236 (2004).

5. D. Potin, F. Dumas, and J.Angelo; New Chiral Auxiliaries: Their Use in the Asymmetric Hydrogenation of P-Acetamidocrotonates; J. Am. Chem. SOC. 1990, 112, 3483-3486.

6. C. Cimarelli and G. Palmieri; Stereoselective Reduction of Enantiopure a-Enamino Esters by Hydride: A Convenient Synthesis of Both Enantiopure a-Amino Esters; J. Org. Chem. 1996, 61, 5557-5563.