Фунгицидная активность циклических ацеталей триметилолпропана Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 547.841

Э. Х. Гиниятуллина (асп.)1, А. Р. Биктимирова (студ.)2, С. С. Злотский (чл.-корр. АН РБ, д.х.н., проф.)2, Е. В. Кузина (к.б.н., с.н.с.)3, Н. Н. Силищев (д.биол.н., в.н.с.)3

Фунгицидная активность циклических ацеталей триметилолпропана

1 Уфимская государственная академия экономики и сервиса, кафедра «Специальная химическая технология» 450077, г. Уфа, ул. Чернышевского, 145; тел. (347) 2524922, e-mail: [email protected] 2Уфимский государственный нефтяной технический университет, кафедра общей и аналитической химии 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; тел. (347) 2282511, e-mail: [email protected] 3Институт биологии Уфимского научного центра РАН,

лаборатория биологически активных веществ 450054, г. Уфа, пр. Октября, 69; тел. (347) 2355783

E. Kh. Giniyatullina1, A. R. Biktimirova2, S. S. Zlotskу2, E. V. Kuzina3, N. N. Silitshev3

Fungicidal activity of cyclic acetals of trimetylolpropane

1 Ufa State Academy of Economy and Service 145, Chernyshevskogo Str, 450077, Ufa, Russia; рЬ. (347) 2524922, e-mail: [email protected] 2Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str, 450062 Ufa, Russia; рЬ. (347) 2420854, e-mail: [email protected] 3Institute of Biology of Ufa Scientific Centre of the RAS 450054, Ufa, Prospekt Oktyabrya, 69; рЬ. (347) 2355783

Изучена фунгицидная активность 5-этил-5-гид-роксиметил-1,3-диоксанов и их аллиловых эфи-ров. Предварительные испытания 5-этил-5-гидро-ксиметил-1,3-диоксана и 5-этил-5-гидроксиметил-2-изопропил-1,3-диоксана обнаружили, что степень их влияния на подавление роста мицелия несовершенного гриба В1ро1ат1в вотоЫтапа, возбудителя обыкновенной корневой гнили злаковых культур, заметно различается. Найдено, что аллиловые эфиры значительно активнее исходных спиртов. Полученные результаты доказывают перспективность создания фунгицид-ных препаратов на основе циклических ацеталей 1,1,1-трис(оксиметил)пропана.

Ключевые слова: биологическая активность; гетероциклические производные; тест-объект; фунгициды.

Известно, что 1,3-диоксановые спирты и их производные проявляют биологическую активность 1,2. Представляло интерес оценить фунгицидную активность гетероциклических производных 1,1,1-трис(оксиметил)пропана — 5-этил-5-гидроксиметил-1,3-диоксанов 1а, б и их аллиловых эфиров 2а, б 1.

1 Производные изо.-масляного альдегида 1б и 2б представляли собой эквимолярную смесь цис-. транс- изомеров.

Дата поступления 29.01.11

The fungicidal activity of 5-ethyl-5-hydroxy-methyl-1,3-dioxanes and their allyl ethers was studied. Preliminary testing of 5-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxanes end 5-ethyl-5-hydroxymethyl-2-i-propil-1,3-dioxanes found that the degree of their influence on the supression of mycelium growth of the imperfect fungus Bipolaris sorokiniana, the causative agent of common root rot of cereals, varies markedly. We found that the allyl ethers are considerably more active source of alcohols. The database characteristics are prove prospects of fungicidal preparations on basis the cyclic acetals 1,1,1-tris(hydroxymetyl)propane.

Key words: biological activity; heterocyclic derivatives; the test object; fungicides.

Аллиловые эфиры значительно активнее исходных спиртов (табл.1). При концентрации реагентов 2а, б 0.1% в течение первых суток наблюдается полное подавление роста; в дальнейшем эффективность эфира 2а падает быстрее, чем эфира 2б.

Эти данные указывают на важность и перспективность создания фунгицидных препаратов на основе циклических ацеталей 1,1,1-трис-(оксиметил)пропана.

Таблица 1

Подавление роста мицелия гриба В1ро!аг1в вогок1п1апа под воздействием 1а, б и 2э, б

Экспериментальная часть

Спирты 1а, б и их эфиры 2а, б были получены по описанным ранее методикам 3. В экспериментах использовались их водные растворы (концентрации 0.1—0.5 % мас.). Тестирование (оценку фунгицидной активности) проводили на колониях гриба Б1ро1ат1$ $отоЫп1апа на картофельно-глюкозной среде в соответствии с методическими указаниями 4.

Литература

Наименование соединения Концентрация соединения в среде, % Подавление роста мицелия гриба, %

1 сут 2 сут 3 сут

Н3С-ч у—он п о^о 5-этил-5-гидроксиметил-1,3-диоксан 1а 0.1 - - 6

Н3С-ч у—он П о о НзС^^СзН 5-этил-5-гидроксиметил-2-изопропил-1,3-диоксан 1б 0.1 49 47 47

0.5 100 100 100

АГ2 Н3С-ч -—о V П о^о 5-этил-5-аллилоксиметил-1,3-диоксан 2а 0.1 100 71 58

А ,СН2 Н3С-ч./-о^^ По о о 5-этил-5-аллилоксиметил-2-изопропил-1,3-диоксан 2б 0.1 100 88 83

1. Терегулова Г. Т., Рольник Л. З., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Соколова Т. А., Сили-щев Н. Н., Хазипов Р. Х. // ЖПХ.- 1989.-Т.62, №7.-С. 1620.

2. Хлебникова Т. Д., Покало Е. И., Кантор Е. А., Фетил — новый регулятор роста растений.-Уфа: Изд-во УГНТУ, 1999.- С. 73.

3. Чанышева К. В., Хусаинов М. А., Лукмано-ва А. Л., Хлебникова Т.Д., Тюрин А. А., Шаки-рова Ф. М., Абдрахимов Ю. Р.// Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.- 2002.- №6.- С. 36.

4. Гиниятуллина Э. Х., Злотский С. С.// Вестник Башкирского университета.- 2010.- Т. 15, №3.- С. 578.

5. Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фунгицидную активность / Под ред. Е. И.Андреевой и др.- Черкассы, 1990.- 68 с.