CC BY
6Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2022. Т. 12, № 2. C. 107-116
Научная статья
УДК 543.632.9 +543.422.3-76
http://doi.org/10.17072/2223-1838-2022-2-107-116
Физико-химические свойства ^бензоил-№-(фенилсульфонил)гидразина
Юлия Борисовна Ельчищева, Софья Ивановна Уланова, Петр Тимофеевич Павлов
Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Россия
Аннотация. Работа посвящена исследованию физико-химических и поверхностно-активных свойств М-(бензоил)-№-(фенилсульфонил)гидразина (БФСГ) для оценки возможности применения реагента в процессах концентрирования ионов цветных металлов. Методами спектрофотометрии, рефрактометрии и гравиметрии изучена растворимость реагента в этаноле, 0,1 моль/л растворе КОН, толуоле, хлороформе, гексане. Кислотно-основные равновесия в растворах реагента и гидролитическая устойчивость исследованы спектрофотометриче-ским методом. БФСГ не проявляет поверхностной активности на границе раздела жидкость-газ.
Ключевые слова: ацилсульфонилгидразины; физико-химические свойства; органические лиганды; растворимость; ультрафиолетовая спектрометрия.
Для цитирования: Ельчищева Ю.Б., Уланова С.И., Павлов П.Т.Физико-химические свойства М-бензоил-№-(фенилсульфонил)гидразина // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2022. Т. 12, № 2. С. 107-116. http://doi.org/10.17072 /2223-1838-2022-2-107-116.
Original Article
http://doi.org/10.17072/2223-1838-2022-2-107-116
Physico-chemical properties of N-benzoyl-N'-(phenylsulfonil) hydrazine
Yuliya B. Elchishcheva, Sofiya I. Ulanova, Petr T. Pavlov
Perm State University, Perm Russia
Abstract. The work is devoted to the study of the physicochemical and surface-active properties of N-(benzoyl)-N'-(phenylsulfonyl) hydrazine (BPSH) to assess the possibility of using the reagent in the processes of concentration of non-ferrous metal ions. The solubility of the reagent in ethanol, 0,1 mol/l KOH solution, toluene, chloroform, and hex-ane was studied by spectrophotometry, refractometry, and gravimetry. Acid-base equilibria in reagent solutions and hydrolytic stability were studied by spectrophotometry method. BPSH does not show surface activity at the liquid-gas interface.
Key words: acylsulfonylhydrazines; physico-chemical properties; organic ligands; solubility; UV-spectrometry. For citation: Elchishcheva Yu.B., Ulanova S.I., Pavlov P.T. (2022) "Physico-chemical properties of N-benzoyl-N'-(phenylsulfonil) hydrazine", Bulletin of Perm University. Chemistry, vol. 12, no. 2, pp. 107-116. (In Russ.). http://doi.org/10.17072/2223-1838-2022-2-107-116.
©Ельчищева Ю.Б., Уланова С.И., Павлов П.Т., 2022
Интерес к ацильным производным сульфо-гидразидов связан с широкой и многогранной сферой их применения: поверхностно-активные вещества, антиоксиданты, вулканизирующие агенты, основа источников питания в радиоэлектронной технике, фунгициды, медицинские препараты [1-3]. Отмечены отечественные исследования по изучению биологической активности ряда сульфонилгидразидов двухосновных кислот [4].
К одним из первых отечественных работ, посвященных изучению физико-химических свойств ацилсульфонилгидразинов (АСГ), можно отнести исследования Н.Е. Воробьевой с сотрудниками [5, 6].Были синтезированы и изучены физико-химические свойства следующих ацилсульфонилгидразинов:
О
Я-Б-Ш-МН
О О ОН
Исследованные ацилсульфонилгидразины предложены в качестве реагентов для экстрак-ционно-спектрофотометрического определения осмия(У1) [7].
К настоящему времени АСГ зарекомендовали себя как перспективные хелатообразующие лиганды, образующие при комплексообразова-нии флотоактивные комплексы [8]. Л.Г. Чека-новой с сотрудниками выполнен цикл работ по исследованию физико-химических свойств N ацил-К -(п-тозил)гидразиновобщей формулой КС(О)КШН8О2СбН4(СНз), где Я = Н, С2Н5, С3Н7, С4Н9, С6Н]3, С4Н9СН(С2Н5), С8Н]5, С10Н21,
С12Н25 [9]. Показана возможность использования АСГ в качестве собирателей для ионной флотации цветных металлов [10].
Авторами [11] изучены физико-химические свойства К-(2,2-диметилпропаноил)-№-(п-то-зил)гидразина (НИШ), представителя исследуемого ряда К-ацил-К-(п-тозил)гидразинов, необходимые для оценки возможности применения реагента в процессах концентрирования ионов цветных металлов, в частности, экстракции и флотации. Реагент апробирован на сульфидной медной руде Томинского месторождения (Челябинская область). В результате экспериментов установлено, что реагент обладает выраженными собирательными свойствами по отношению к медным рудам.
Целью настоящей работы было исследование физико-химических свойств К-(бензоил)-№-(фенилсульфонил)гидразина (БФСГ) с целью определения возможности применения реагента в процессах концентрирования цветных металлов.
Объекты и методы исследования
Исследуемый реагент можно представить следующей формулой:
—' О -
В работе использовали 1,0 10-2моль/л эта-нольный раствор БФСГ, точную концентрацию которого устанавливали кондуктометрическим титрованием 0,1 моль/л раствором КОН [12]; растворы гидроксида калия (моль/л: 1,0; 0,1; 0,01); аммиака (моль/л: 2,0; 1,0; 0,1); растворители: этиловый спирт, гексан, толуол, хлороформ.
Для проведения спектрофотометрических исследований (определение растворимости БФСГ в 0,1 моль/л КОН; изучение гидролити-
ческой устойчивости реагента в 0,1 моль/л KOH; исследование кислотно-основных равновесий) применяли спектрофотометр СФ-2000 (ОКБ-Спектр, Санкт-Петербург). Значения рН растворов реагента измеряли на рН-метре АНИОН 4100 (Инфраспак-Аналит, Новосибирск) с комбинированным электродом ЭСК-10603/7. Кондуктометрическое титрование на кондуктометре SEVENMULTIS70-K (Mettler Toledo, Швейцария). Для определения растворимости реагента в этиловом спирте измеряли показатель преломления на рефрактометре RE40D (MettlerToledo, Япония).
Растворимость БФСГ в толуоле, гексане и хлороформе определяли гравиметрическим методом, используя сушильный шкаф LOIP LF 60/350-VS1 и аналитические весы фирмы AC-CULAB (США). Выявлено, что ацилсульфо-нилгидразины практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в этиловом спирте, поэтому поверхностное натяжение на границе раствор БФСГ-воздух измеряли последовательным разбавлением спиртовых растворов реагента сталагмометрическим методом [13]. Предварительно определяли поверхностное натяжение водно-спиртовых растворов без реагента.
Результаты и их обсуждение
Определение растворимости БФСГ. Для оценки практического использования реагента в процессах концентрирования металлов необходимо изучить его растворимость в традиционно используемых растворителях. В качестве растворителей флотореагентов обычно используют воду, растворы кислот или щелочей, а экстрагентов - несмешиваемые с водой органические растворители (углеводороды, кислородсодержащие соединения или их смеси). Именно
этими соображениями обусловлен выбор растворителей для БФСГ.
Для изучения растворимости реагента в 0,1 моль/л растворах КОН применяли спектрофо-тометрический метод [14]. С целью определения максимального светопоглощения сняты спектры раствора БФСГ в растворе КОН (рис.1).
200 225 250 275 300
Х,нм
Рис.1. Спектр поглощения БФСГ в 0,1 моль/л КОН: СБФСГ = 4,0-10-5 моль/л; 1 = 1,0 см
При оптимальной длине волны (216 нм) построен градуировочный график (рис.2) для определения концентрации БФСГ. Закон Бугера-Ламберта-Бера выполняется в интервале от 5,010-6 до 3,010-5 моль/л. Молярный коэффициент светопоглощения составляет 4,87 104 см2/моль. Для определения растворимости реагента 0,1 моль/л водный раствор КОН насыщали БФСГ, термостатировали при температуре (20±1)°Св течение 24 часов. Насыщенный раствор отфильтровывали через фильтр с синей лентой и после разбавления 0,1 моль/л раствором КОН фотометрировали при длине волны 216 нм в кварцевой кювете толщиной слоя 1,0 см.
А
1,2
0,8
0,6
0,4
0,2
0,5
1,5 2 2,5 3 Ск-105, моль/л
Рис.2. Градуировочный график для определения растворимости БФСГ в 0,1 моль/л растворе КОН: X = 216 нм, 1 = 1,0 см (А = 0,315Св+0,212, Я2 = 0,996)
Для определения растворимости БФСГ в этиловом спирте применяли изотермический метод сечений профессора Р.В. Мерцлина [15]. Для создания серии смесей в стеклянные бюк-сы помещали одинаковое количество растворителя массой 0,5 г и переменное количество реагента, взвешенные на аналитических весах (±2-10-4 г). Полученные смеси в закрытых бюк-
сах термостатировали (20±1°С) и выдерживали для насыщения жидкой фазы реагентом, как минимум в течение 24 ч, при периодическом перемешивании. Постоянство значения показателя преломления жидкой фазы для каждой навески свидетельствовало о достижении состояния равновесия. Показатели преломления жидкой фазы измеряли с погрешностью 110-4. Результаты экспериментов представлены на рис. 3.
Растворимость реагента в хлороформе, гек-сане и толуоле определена гравиметрическим методом. Для этого растворитель (5,0 мл) насыщали БФСГ, термостатировали при комнатной температуре (20±1°С) в течение 24 часов. После фильтрования отбирали аликвоту раствора реагента (1,0 мл), упаривали в сушильном шкафу в стеклянных бюксах при температуре 100-105°С до постоянной массы. Растворимость S (г/л) рассчитывали по формуле £ = (т2 - щ)-1000
где т! - масса пустого бюкса, г; т2 - масса бюкса с веществом, г.
Таблица 1
Растворимость соединения БФСГ в некоторых средах при 20оС, моль/л (г/л)
1
0
БЮН 0,1 моль/л КОН Толуол Хлороформ Гексан
7,38-10"2 (20,4) 1,63-10"2 (4,50) 4,30^0"3(1,20) 2,03^10"2(5,60) -
В табл. 1 представлены результаты исследования растворимости реагента. Наблюдается хорошая растворимость БФСГ в 0,1 моль/л растворе КОН, этиловом спирте и хлороформе; реагент умеренно растворим в толуоле и практически не растворим в гексане. Полученные результаты показали, что реагент может использоваться в процессах флотации и экстракции.
Кислотно-основные равновесия Изучение протолитических равновесий в растворах реагента важно не только для понимания распределения различных форм в зависимости от кислотности среды, но также способствует прогнозированию области рН существования комплексных соединений. Для определения констант диссоциации использован спектрофотометрический метод [16]. Зарегист-
рированы спектры поглощения растворов реагента при разных значениях рН (рис.3). А
1,5
0,5
190
215
240
265
290 315 Х,нм
Рис. 3. Спектры поглощения растворов БФСГ в воде в зависимости от рН: 1 - 2,92; 2 - 6,23;
3 - 11,7; 4 - 13,5. СБ
- = 4,0-10 моль/л
Спектры поглощения растворов реагента в кислой, нейтральной и щелочной областях отличаются, что подтверждает существование молекулярной и ионизированных форм реагента. Наибольшая разница в светопоглощении для растворов БФСГ находится в интервале 225235 нм.
Для определения значений рКа реагента построена зависимость оптической плотности растворов БФСГ от рН раствора при длине волны 225 нм, на которой зафиксированы два
перегиба, соответствующие диссоциации БФСГ. Первый перегиб наблюдается в облас-тирН = 6,7-9,4, соответствующий диссоциации реагента по I ступени, второй перегиб - в об-ластирН = 12,6-13,3, соответствующий диссоциации реагента по II ступени (рис. 4).
А
0,6
0,58 0,56 0,54 0,52
0,5 0,48 0,46 0,44
10
12
14
рНравн
Рис. 4. Зависимость оптической плотности растворов БФСГ от рНравн:
СБ
= 4,0-10 моль/л, X = 225 нм, I = 1,0 см
Процесс кислотной диссоциации сульфо-нилгидразидов сопровождается первоначальным отрывом протона КНБО2-фрагмента за счет большего акцепторного действия БО2 по сравнению с группой СО [17]. Поэтому процесс диссоциации реагента в общем виде можно представить следующей схемой:
Рассчитанные и обработанные методом математической статистики значения констант диссоциации составили: рКа1 = 7,88 ± 0,35 и
рКа2 = 13,01 ± 0,59 при п = 5 и Р = 0,95. Можно сделать вывод, что БФСГ является слабой двухосновной кислотой и комлексообразование
1
0
6
8
с ионами цветных металлов преимущественно происходит в слабощелочных и щелочных средах.
Определение устойчивости к гидролизу в щелочных средах
Для проведения флотации важным условием является достаточная устойчивость реагента. Комплексообразование реагента с ионами цветных металлов, как упомянуто ранее, возможно в щелочных растворах, поэтому актуальным является изучение устойчивости в растворе КОН. Гидролитическую устойчивость определяли спектрофотометрическим методом [18]. Раствор БФСГ (2,0-10-5 моль/л) в 0,1 моль/л растворе КОН выдерживали при комнатной температуре в течение двух часов. Изменение концентрации реагента определяли
через 15, 30, 45, 60 минут. Исследуемые растворы реагента фотометрировали на фоне холостого опыта при оптимальной длине волны -216 нм. Расчет степени гидролиза БФСГ осуществляли по следующей формуле:
А - А а,% = -100
А ,
где А0 - оптическая плотность раствора реагента в начальный момент времени; А; - оптическая плотность раствора реагента после термо-статирования.
На протяжении часа качественный состав изучаемого раствора БФСГ был постоянен, что подтверждают идентичные спектры поглощения (X = 216 нм). Зависимость степени гидролиза от времени выдерживания раствора реагента отображена в табл. 2.
Таблица 2
Степень гидролиза (а, %) БФСГ в 0,1 моль/л КОН во времени (Сбфсг = 2,0-10-5 моль/л; X = 216 нм; т = 20±1°С)
х, мин 15 30 45 60
А 0,599 0,563 0,505 0,495
а, % 11,4 16,7 25,3 26,8
Изучение поверхностно-активных свойств и пенообразования
Адсорбцию БФСГ на границе раздела водно-спиртовой раствор-воздух изучали с помощью сталагмометрического метода. [19]. Поскольку реагент ограниченно растворим в воде, поверхностное натяжение на границе раствор БФСГ-воздух измеряли путем последовательного разбавления 0,1 моль/л спиртового раствора реагента 0,1 моль/л раствором КОН. В интервале концентраций 2,5-10 - 110-2 моль/л БСФГ не снижает поверхностное натяжение на границе стандартный раствор-воздух, поэтому его нельзя отнести к ПАВ. При проведении флотации важным фактором являются характер
и свойства образующихся пен. Вследствие этого интерес представляет изучение устойчивости образующихся пен, и изменение их объема во времени [20]. При концентрации реагента 1,25-10 -3,90-10 моль/л устойчивых пен не образуется. Поэтому при проведении флотации, возможно, потребуется введение дополнительного пенообразователя.
Заключение Для БФСГ изучены физико-химические свойства, необходимые для оценки возможности применения реагента в процессах концентрирования ионов цветных металлов, в частности, экстракции и флотации.
Определена растворимость БФСГ в воде, 0,1 предположить, что комплексообразование моль/л щелочных растворах, хлороформе, эти- БФСГ с ионами цветных металлов должно про-ловом спирте, гексане и толуоле. Лучшая рас- исходить в щелочных и аммиачных средах. творимость реагента отмечена в случае спирто- Спектрофотометрические исследования
вых, щелочных растворов и хлороформе. гидролитической устойчивости показали, что
Исследованы кислотно-основные свойства степень гидролиза после 60 мин в 0,1 моль/л БФСГ. Рассчитанные и обработанные методом KOH при 200С составила 26,8 %. математической статистики значения констант Исследуемый реагент практически не про-
диссоциации составили: pKa1 = 7,88 ± 0,35 и являет поверхностной активности при введении pKa2 = 13,01 ± 0,59. Показано, что исследуемый его в интервале концентраций 2,5 10"3-1,0 10"2 реагент - слабая двухосновная кислота. Можно моль/л, поэтому его нельзя отнести к ПАВ.
Список источников
1. Marques S.M., Abate C.C., Chaves S., et al. New bifunctional metalloproteinase inhibitors: an integrated approach towards biological improvements and cancer therapy // Journal of Inorganic Biochemistry. 2013. Vol. 127. P. 1SS-202. https://doi.org/10.101б/j.jinorgbio.2013.03.003.
2. Ariesan V., Michaela P., Aurelia M. Dartstellung von Acylsulfonyl-Hydrazin-Derevaten // Archiv der Pharmazie. 1972. Vol. 305. P. 99-200. https://doi.org/10.1002/ardp.1972305030S.
3. Shyam K., Penketh P.G., Divo A.A., et al. Synthesis and evaluation of 1-acyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-2-(2- chloroethyl)hydrazines as antineoplastic agents // Journal of Medicinal Chemistry. 1993. Vol. 3б. № 23. P. 349б-3502. https://doi.org/10.1021/jm00075a002.
4. Зверева О.В., Милютин А.В., Бобровская О.В., Одегова Т.Ф. Синтез, противовоспалительная и антибактериальная активность ß-N-(галогенбензоил) и ß-N-(4-метилфенилсyльфонил)-гидpазидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот // Химико-фармацевтический журнал. 2004. T. 38, № 2. С. 32-33.
5. Воробьева Н.Е. Ацилсульфонилгидразины - реагенты на осмий: автореф.дис. ... канд. хим. наук. Рига, 1989. 17 с.
6. Воробьева Н.Е., Павлов П.Т., Живописцев В.П. №-бензилоил-К-(сульфонил)гидразины - эффективные реагенты на осмий // Журнал аналитической химии. 1991. T.46, №6. С.1088-1092.
7. Воробьева Н.Е., Живописцев В.П., Павлов П.Т. Экстракционно-фотометрическое определение осмия (VI) №-(п-толуолсульфонил)гидразидом бензиловой кислоты // Журнал аналитической химии. 1989. T. 64, № 3. С. 4б7-471.
S. Воронкова О.А., Чеканова Л.Г., Щербань М.Г., и др. Комплексообразование и флотация ионов цветных металлов из щелочных растворов с ^ацил-К"(п-толуолсульфонил)-гидразинами // Журнал прикладной химии. 2012. T. 85, № 12. С. 2005-2010.
9. Ельчищева Ю.Б., Кириевская В.О., Павлов П.Т., и др. Физико-химические и комплексообразую-щие свойства ацилсульфонилгидразинов // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2016. T. 7, №. 2. С. 92-101.
10. ЧекановаЛ.Г., Радушев А.В., Воронкова О.А., и др. Извлечение ионов цветных металлов из аммиачных растворов с ^ацил^-(п-толуол-сульфонил)гидразинами // Химическая технология. 2011. № 12. С. 7547-7559.
11. Васильев В.С., Ельчищева Ю.Б., Павлов П.Т., и др. Физико-химические свойства N-(2,2-диметилпропаноил)-№-(п-толуолсульфонил)гидразина // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2019. Т. 9, № 3. С. 212-218.
12. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Гусев В.Ю., и др. Определение гидразидов и 1,2-диацил-гидразинов алифатических карбоновых кислот кондуктометрическим титрованием // Журнал аналитической химии. 2000. Т. 55, № 5. С. 496-499.
13. Щукин Е.Д., Амелина Е.А., Перцов А.В. Коллоидная химия. М.: Изд-во МГУ, 1982. 348 с.
14. БулатовМ. И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа М.: Химия, 1986. 431с.
15. Никурашина Н.И., Мерцлин Р.В. Метод сечений. Приложение его к изучению многофазного состояния многокомпонентных систем. Саратов: Изд-во Саратов. ун-та, 1969. 122 с.
16. Бернштейн. И.Я., Каминский Ю.Л.Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. 116 с.
17. Черных В.П., Макурина В.И. Реакционная способность замещенных амидов и гидразидов ароматических сульфокислот // Реакционная способность органических соединений. 1977. Т. Х1У, № 1 (49). С. 106-115.
18. Ельчищева Ю.Б. Равновесия при комплексообразовании 1,2-диацилгидразинов с ионами цветных металлов: дис. ...канд. хим. наук. Пермь, 2008. 113 с.
19. Абрамзон А.А., Бочаров В.В., Гаевой Г.М. Поверхностно-активные вещества. Л.: Химия, 1979.
20. Елесина В.В., Балабанова С.С., Верещагин А.Л. Получение и изучение устойчивости пен. Бийск: БТИ АлтГТУ, 2018. 17 с.
Информация об авторах
Юлия Борисовна Ельчищева, кандидат химических наук, доцент кафедры аналитической химии и экспертизы, Пермский государственный национальный исследовательский университет (614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15), analitik1973@mail.ru
Софья Ивановна Уланова, студент, кафедры аналитической химии и экспертизы, Пермский государственный национальный исследовательский университет (614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15), sofiaulanova1999@gmail.com
Петр Тимофеевич Павлов,кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии, Пермский государственный национальный исследовательский университет (614990, г. Пермь, ул. Бу-кирева, 15), рavlovpt@mail.ru
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов
Поступила 03 апреля 2022 г.; одобрена 20 мая 2022 г.; принята к публикации 27мая 2022 г.
References
1. Marques, S.M., Abate, C.C., Chaves, S., Marques, F., Santos, I,. Nuti, E., Rossello, A. and Santos, M.A. (2013) "New bifunctional metalloproteinase inhibitors: an integrated approach towards biological improvements and cancer therapy", Journal of Inorqanic Biochemistry, vol. 127, pp. 188-202.
2.Ariesan, V., Michaela, P. and Aurelia, M. (1972) "Dartstellung von Acylsulfonyl-Hydrazin-Derevaten", Archiv der Pharmazie, vol. 305, pp. 99-200.
3. Shyam, K., Penketh, P.G., Divo, A.A., Loomis, R.H., Rose., W.C. and Sartorelli, A.C. (1993) "Synthesis and evaluation of 1-acyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-2-(2- chloroethyl)hydrazines as antineoplastic agents", Journal of Medicinal Chemistry, vol. 36. № 23, pp. 3496-3502.
4. Zvereva, O.V., Milyutin, A.V., Bobrovskaya, O.V. and Odegova, T.F. (2004) "Synthesis, antiinflammatory and antibacterial activity of P-N-(halogenbenzoyl) and P-N-(4-methylphenylsulfonyl)-hydrazides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic (aroylpyruvic) acids", Chemical Pharmaceutical Journal, vol. 38, no. 2, pp. 32-33. (In Russ.).
5. Vorobieva, N.E. (1989) Acylsulfonylhydrazines - reagents for osmium", PhD dissertation, Riga, USSR. (In Russ).
6. Vorobieva, N.E., Pavlov, P.T. and Zhivopistsev, V.P. (1991) "N'-benzyloyl-N-(sulfonyl)hydrazines are effective reagents for osmium", Journal of Analytical Chemistry, vol. 46, no. 6, pp. 1088-1092. (In Russ.).
7. Vorobieva, N.E., Zhivopistsev, V.P. and Pavlov, P.T. (1989) "Extraction-photometric determination of osmium (VI) by N'-(p-toluenesulfonyl)benzic acid hydrazide", Journal of Analytical Chemistry, vol. 64, no. 3, pp. 467-471. (In Russ.).
8. Voronkova, O.A., Chekanova, L.G., Scherban, M.G., Radushev, A.V., Pavlov, P.T. and Cherno-va, G.V. (2012) "Complexation and flotation of non-ferrous metal ions from alkaline solutions with N-acyl-N'-(p-toluenesulfonyl) hydrazines", Journal of Applied Chemistry, vol. 85, no. 12, pp. 2005-2010. (in Russ.).
9. Yelchischeva, Yu.B., Kirievskaya, V.O., Pavlov, P.T. and Chalova, Yu.I. (2016) "Physicochemical and complexing properties of acylsulfonylhydrazines", Bulletin of Perm University. Chemistry, vol. 7, no. 2, pp. 92-101. (In Russ.).
10. Chekanova, L.G., Radushev, A.V., Voronkova, O.A., Baigacheva, E.V. and Alekhina, Yu.V. (2011) "Extraction of non-ferrous metal ions from ammonia solutions with N-acyl-N'-(p-toluene-sulfonyl) hydrazines", Khimicheskaya Tehnologiya, no. 12, pp. 754-759. (In Russ.).
11. Vasiliev, V.S., Yelchishcheva, Yu.B., Pavlov, P.T. and Chekanova, L.G. (2019), "Physicochemical properties of N- (2,2-dimethylpropanoyl)-N'-(p-toluenesulfonyl) hydrazine", Bulletin of Perm University. Chemistry, vol. 9, no. 3, pp. 212-218. (In Russ.).
12. Radushev, A.V., Chekanova, L.G., Gusev, V.Yu. and Sazonova, E.A. (2000) "Determination of hy-drazides and 1,2-diacylhydrazines of aliphatic carboxylic acids by conductometric titration", Journal of Analytical Chemistry, vol 55, no. 5, pp. 496-499. (In Russ.).
13. Shchukin, E.D., Amelina, E.A. and Pertsov, A.V. (1982) Kolloidnaya Khimiya [Colloidal Chemistry], Moscow State University Publishing, Moscow. (In Russ.).
14. Bulatov, M.I. and Kalinkin, I.P. (1986) Prakticheskoye rukovodstvo po fotometricheskim metodam analiza [Practical guidance on photometric methods of analysis], Moscow, Khimiya. (In Russ.).
15. Nikurashina, N.I. and Mertslin, R.V. (1969) Metod sechenij. Prilozhenie ego k izucheniyu mnogofaz-nogo sostoyaniya mnogokomponentnyh sistem [The method of sections.Application to the study of his state multiphase multicomponent systems], Saratov University, Saratov. (In Russ.).
16. Bernstein, I.Ya., Kaminsky, Yu.L. (1986) Spektrofotometricheskiy analiz v organicheskoy khimii [Spectrophotometry analysis in organic chemistry], Leningrad, Khimiya. (In Russ.).
17. Chernykh, V.P., Makurina, V.I. (1977) "Reactivity of substituted amides and hydrazides of aromatic sulfonic acids", Reactivity of Organic Compounds, vol. XIV, no. 1, pp. 106-115. (In Russ.).
18. Yelchischeva, Yu.B. (2008) Equilibrium in the complexation of 1,2-diacylhydrazines with nonferrous metal ions, Ph.D. dissertation, Perm, Russia. (In Russ.).
19. Abramzon, A.A., Bocharov, V.V. and Gaevoy, G.M. (1979) Poverkhnostno-aktivnyye veshchestva [Surfactants], Leningrd, Khimiya. (In Russ.).
17. Elesina, V.V., Balabanova, S.S., Vereshchagin. A.L. (2018) Polucheniye i izucheniye ustoychivosti pen [Obtaining and studying the stability of foams], Biysk, Altay State Technical University. (In Russ.).
Information about the authors
Yulia B. Elchischeva, Candidate of Chemistry Sciences, Associate Professor, Department of Analytical Chemistry and Expertise, Perm State University (15, Bukireva st., Perm, Russia, 614990), anali-tik1973@mail.ru.
Sofia I. Ulanova, student, Department of Analytical Chemistry and Expertise, Perm State University (15, Bukireva st., Perm, Russia, 614990), sofiaulanova1999@gmail.com
Petr T. Pavlov, Candidate of Chemistry Sciences, Associate Professor, Department of Organic Chemistry, Perm State University (15, Bukireva st., Perm, Russia, 614990), рavlovpt@mail.ru
Conflicts of interests
The authors declare no conflicts of interests.
Submitted 03 April 2022; approved after reviewing 20 May 2022; accepted 27 May 2022
