CC BY
40
Tiirczcminowia 17 (2): 42-48 (2014) KÜISSN 1560~7259 (print edition)
DOI: 10.14258/tnrczaninow ia. 17.2.6 |§| TURCZ ANINOWIA
www.ssbg.asu.ru/turczaninowia.php »¿Ld ISSN 1560-7267 (online edition)
УДК 581.6:577.175.24
Фитоэкдистероиды в надземной части дальневосточных видов
Caryophyllaceae
Plant ecdysteroids in aerial part of the Far Eastern species of Caryophyllaceae
Е.В. Новожилова1, В.Г. Рыбин2, П.Г. Горовой1, И.Г. Гавриленко1 E.V. Novozhilova1, V.G. Rybin2, P.G. Gorovoy1, I.G. Gavrilenko1
'Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН, 690022, пр-т 100 лет Владивостоку, 159; Владивосток, Россия 'Russian Academy of Sciences, G.B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, Far East Branch, 690022, 159Pr-t 100 let Vladivostoku; Vladivostok, Russia. E-mail: n.e.v.a.0@yandex.ru
2ФГБУН Институт биологии моря им. А.В. Жирмунского ДВО РАН, 690059, Владивосток, ул. Пальчевского, 17, Россия 2A.V. Zhitmunsky Institute ofMarine Biology of the Far Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences, 17 Palchevskogo Street, Vladivostok, 690059, Russia. E-mail: vgrybin@yahoo.com
Ключевые слова: Caryophyllaceae, фитоэкдистероиды, ВЭЖХ. Key words: Caryophyllaceae, phytoecdysteroids, HPLC.
Аннотация. Исследовано распределение ин-тегристерона А, 20-гидроксиэкдизона, экдизона и 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона в период цветения в надземных органах дальневосточных представителей родов Lychnis, Silene, Melandrium и Sagina (Caryophyllaceae). Преобладающим соединением у Lychnis и Silene является 20-гидроксиэкдизон. Максимальное содержание 20-гидроксиэкдизона у всех исследованных таксонов наблюдается в цветках в генеративных органах.
Summary. Distribution of integristerone A, 20-hydroxyecdysone, ecdysone, 2-deoxy-20-hydroxyecdysone has been analyzed during blossom phase in East Asian species of Lychnis, Silene, Melandrium and Sagina (Caryophyllaceae). The prevailing compound in a blossoming phase at Lychnis and Silene is 20-hydroxyecdysone. The maximum contents of the 20-hydroxyecdysone in investigated species is observed in the flowers.
Фитоэкдистероиды - физиологически активные соединения, обладающие анаболическим (Syrov, Kurmukov , 1976; Syrov, 2000; Volodin et al., 2006), гепатопротекторным (Syrov et al.,
1992), адаптогенным (Pchelenko et al., 2002), ан-тиоксидантным (Volodin et al., 2006) и иммуно-модулирующим действием (Shakhmurova et al., 2012). Поиск новых источников фитоэкдистеро-идов с высоким содержанием соединений данного класса является в настоящее время актуальной задачей. Источниками фитоэкдистероидов являются представители семейства Caryophyllaceae Cass. и наиболее перспективные из которых относятся к представителям родов Lychnis L. и Silene L. К настоящему времени из 24 исследованных видов рода Lychnis мировой флоры в 19 обнаружены экдистероиды, а из 160 изученных видов рода Silene экдистероиды обнаружены в 96 таксонах (Zibareva et al., 2003b).
Ранее было показано, что Lychnis wilfordii (Regel) Maxim. содержит 20-гидроксиэкди-зон, полиподин В, экдизон, интегристерон А, 24(28) - дегидромакистерон А (Zibareva et al., 1995), в L. fulgens Fisch. ex Curt. идентифицированы 20-гидроксиэкдизон, экдизон, а также полиподин В (Baltayev et al., 1986; Zibareva et al., 1995), в L. cognata Maxim. обнаружены 20-ги-
Поступило в редакцию 04.03.2014 Принято к публикации 25.04.2014
Submitted 04.03.2014 Accepted 25.04.2014
дроксиэкдизон и полиподин В (Zibareva et al., 1995). Также было установлено, что Silene repens Patrin, S. foliosa Maxim., S. stenophylla Ledeb. и S. jenisseensis Willd. содержат 20-гидроксиэкди-зон (Ревина и др., 1988; Саатов и др., 1993; Zibareva et al., 2003b; Zibareva, 2007), кроме того у S. repens индентифицирован полиподин В (Zibareva, 2000), дальневосточный вид Sagina maxima A. Gray содержит 20-гидроксиэкдизон в надземной части (Volodina et al., 2012).
Распределение и сезонная динамика содержания экдистероидов в структуре вегетативных и генеративных органов представителей семейства Caryophyllaceae изучены рядом авторов (Volodin et al., 2007; Zibareva, 1999; Zibareva et al., 1995). Распределение фитоэкдистероидов в надземных органах дальневосточных представителей родов Lychnis, Silene, Melandrium Roehl. и Sagina L. ранее не изучалось.
Целью настоящего исследования явилось изучение распределения фитоэкдистероидов, на примере 4 соединений, в вегетативных (лист, стебель) и генеративных (цветки) органах надземной части некоторых дальневосточных видов родов Lychnis, Silene, Melandrium и Sagina.
Материал и методы. Растения были собраны в естественных местах их произрастания в период цветения в течение 2004-2012 гг. в различных районах Приморского края. Содержание экдистероидов определяли в надземной части, а также в отдельных органах растения (цветки, стебли, листья) в трехкратной повторности.
Перечень исследованных таксонов и места их сбора.
Lychnis wilfordii - Приморский край, Хасан-ский р-н, окр. бухты Троицы, разнотравный луг, 20 VIII 2004. Зарембо Е.В., Гавриленко И.Г.
L. cognata - Приморский край, Хасанский р-н, в 5 км восточнее с. Кравцовка, в дубняке, 20 VII 2012. Горовой П.Г.
L. fulgens - Приморский край, Хасанский р-н, окр. бухты Троицы, луг, 26 VII 2005. Зарембо Е.В., Гавриленко И.Г.
Silene repens - Приморский край, Хасанский р-н, окр. бухты Троицы, разнотравно-кустарниковые склоны сопки, 05 VII 2002. Зарембо Е.В., Гавриленко И.Г.
S. foliosa - Приморский край, окр. г. Владивостока, бухта Патрокл, каменистые береговые
склоны сопки, 28 VIII 2005. Зарембо Е.В., Гав-риленко И.Г.
S. stenophylla - Приморский край, Чугуевский р-н, гора Облачная, высота 1850 м над ур. м., гольцовый пояс, 31 VII 2008. Горовой П.Г.
S. jenisseensis - Приморский край, Ханкай-ский р-н, окр. с. Комиссарово, на холме, разнотравье, 13 08 2012. Горовой П.Г.
Melandrium firmum (Siebold et Zucc.) Rohrb. -Приморский край, окр. г. Владивостока, бухта Патрокл, разнотравно-кустарниковые склоны сопки, 28 VIII 2008. Новожилова Е.В., Гавриленко И.Г.
Sagina maxima - Приморский край, Хасан-ский р-н, окр. бухты Троицы, у дороги, 26 VII 2012. Бойко Э.В.
Идентификация и количественное определение экдистероидов. Стандартные образцы 20-гидроксиэкдизона, экдизона и 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона были получены из "Sigma and Aldrich Company" (St. Louis, MO, USA). Стандартный образец интегристерона А был любезно предоставлен У.А. Балтаевым (Институт нефтехимии и катализа, г. Уфа, РФ).
Около 200 мг (точная навеска) воздушно-сухого растительного сырья (остаточная влажность не более 8,2 %) экстрагировали 70%-ным водным этанолом (10-15 мл) при комнатной температуре в течение 3 суток. Из полученного экстракта отбирали 0,9 мл и добавляли 12 мл воды. Твердофазную экстракцию осуществляли на колонках Supelclean C18 (Supelco, США) с использованием системы растворителей этанол-вода (3:2) в качестве элюента.
Анализ проводили с использованием хромато-масс-спектрометра LCMS-IT-TOF (Shimadzu, Япония), c жидкостным хроматографом LC-20AD Prominence (Shimadzu, Япония), детектором на диодной матрице SPD-M20A (Shimadzu, Япония) и времяпролетным масс-анализатором. Разделение проводили на колонке Ascentis C18 (100 х 2,1 мм; 3.0 ^m, Supelco, USA) в режиме градиентного элюирования: ацетонитрил-во-да (1:9), 5 мин, ацетонитрил-вода (1:1), 15 мин. Температура колонки 40 оС. Скорость элюирова-ния 0,25 мл/мин.
Для указанных выше условий проведения анализа время удерживания интегристерона А составляло 10,07 мин, 20-гидроксиэкдизона -10,92 мин, экдизона - 12,04 мин, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона - 12,42 мин.
Для идентификации 4 фитоэкдстероидов масс-спектрометрическое исследование проводили в режиме химической ионизации при атмосферном давлении. Диапазон регистрируемых значений m/z составил 200-1000 (режим регистрации положительных ионов), напряжение в ионизационной камере 4,5 кВ, давление газа-осушителя (азот) 25 кПа и поток газа-распылителя (азот) 2 л/мин. Количественный анализ эк-
дистероидов проводили на основании сигнала УФ-детектора, используя в качестве стандартов 20-гидроксиэкдизон, экдизон, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон (компании "Sigma") и интегри-стерон А, любезно предоставленный У.А. Балта-евым (Институт нефтехимии и катализа, г. Уфа). Хроматографические (ВЭЖХ) и спектральные (УФ, МС) характеристики фитоэкдистероидов указаны в таблице 1.
Таблица 1
Хроматографические (ВЭЖХ) и спектральные (УФ, МС) характеристики фитоэкдистероидов
*Время А , макс Ион, m/z
Соединение удерживания, нм (относительная интенсивность, %)*
(мин) (lg е)
[M+H]+, 497.3064 (4.5); [M+H-H2O]+, 479.2936 (22); [M+H-2H2O]+, 461.2841
(100); [M+H-3H2O]+, 443.2774 (31); [M+H-4H2O]+, 425.2676 (4); [M+H-5H2O]+,
Интегристерон А 10,07 246 (4.09) 407.2499 (0.5); [M+H-C4H10O-2H2O]+, 387.2130 (21); [M+H-C6H14O2]+, 379.2118 (2.5); [M+H-C4H10O-3H2O]+, 369.1982 (0.9); [M+H-C6H14O3]+, 363.2136 (9.5);
20-гидроксиэкди- 246
зон ' (4.23)
Экдизон
2-дезокси-20-гидроксиэкдизон
12,04
12,42
246 (4.12)
246 (4.09)
[M+H-C6H14O3-H2O]+, 345.2010 (5); [M+H-C6H14O3-2H2O]+, 327.1915 (1.8); [M+H-C8H16O3-H2O]+, 319.1881 (17); [M+H-C8H18O3-H2O]+, 317.1706 (1.5) [M+H]+, 481.3091 (74); [M+H-H2O]+, 463.2995 (32); [M+H-2H2O]+, 445.2909 (100); [M+H-3H2O]+, 427.2823 (31); [M+H-4H2O]+, 409.2713 (4); [M+H-5H2O]+, 391.2564 (1); [M+H-C4H10O-2H2O]+, 371.2187 (15); [M+H-C6H14O3]+, 347.2185 (19.5); [M+H-C6H14O3-H2O]+, 329.208 (6); [M+H-C8H16O3-H2O]+, 303.1942 (10); [M+H-C8H18O3-H2O]+, 301.1794 (2)
[M+H]+, 465.3154 (10); [M+H-H2O]+, 447.3049 (100); [M+H-2H2O]+, 429.2994 (60); [M+H-3H2O]+, 411.2887 (3.5); [M+H-4H2O]+, 393.2769 (0.1); [M+H-C6H14O3]+, 331.2239 (10.5)
[M+H]+, 465.3146 (100); [M+H-H2O]+, 447.3049 (30.5); [M+H-2H2O]+, 429.2994 (80); [M+H-3H2O]+, 411.2887 (24); [M+H-4H2O]+, 393.2769 (2); [M+H-C4H10O-2H2O]+, 355.2231 (23); [M+H-C6H14O2]+, 347.2203 (2); [M+H-C6H14O3]+, 331.2237 (11.5); [M+H-C6H14O3]+, 329.2088 (2); [M+H-C6H14O3-H2O]+, 313.2137 (5.5); [M+H-C8H|6O3-H2O]+, 287.1985 (12); [M+H-C8H|8O3-H2O]+, 285.1824 (2)
Прим.: * - УФ сигнал.
Результаты и обсуждение. Результаты количественного анализа содержания 4 фитоэкдистероидов в дальневосточных видах Lychnis, Silene, Melandrium и Sagina (Caryophyllaceae) представлены в таблице 2.
Род Lychnis на Дальнем Востоке России представлен 5 видами. Нами проанализировано распределение экдистероидов в 3 видах рода Lychnis: L. wilfordii, L. cognata и L. fulgens.
Анализ дальневосточных видов рода Lychnis позволил идентифицировать интегристерон А в цветках L. wilfordii и L. fulgens, листьях L. cognata, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон идентифицирован в листьях и цветках L. cognata, а
также в вегетативных (лист, стебель) и генеративных органах L. fulgens, экдизон в цветках и листьях L. fulgens.
20-гидроксиэкдизон обнаружен в вегетативных и генеративных органах всех исследованных таксонов рода Lychnis. Этот фитоэкдизон является преобладающим компонентом у всех видов.
Максимальное содержание интегристерона А обнаружено в цветках L. wilfordii - 0,44 мкг/мг. Максимальное содержание 20-гидроксиэкдизо-на выявлено у L. fulgens (в цветках 4,63 мкг/мг). Максимальное содержание экдизона наблюдается в цветках L. fulgens - 0,73 мкг/мг.
Таблица 2
Содержание интегристерона А (1), 20-гидроксиэкдизона (2), экдизона (3), 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона (4) в надземных органах дальневосточных видов Caryophyllaceae
Таксон Часть Содержание, мкг/мг
или орган 1 2 3 4
растения
Lychnis wilfordii надз. часть 0,12 ± 0,01 1,49 ± 0,07 - -
лист - 1,46 ± 0,07 - -
стебель - 0,25 ± 0,01 - -
цветок 0,44 ± 0,02 2,99 ± 0,15 - -
L. cognata надз. часть Сл. 0,75 ± 0,04 0,12 ± 0,01 -
лист 0,038 ± 0,003 1,30 ± 0,07 0,30 ± 0,01 -
стебель - 0,12 ± 0,01 - -
цветок Сл. 3,94 ± 0,2 0,20 ± 0,01 -
L. fulgens надз. часть Сл. 1,15 ± 0,06 0,12 ± 0,01 0,087 ± 0,005
лист Сл. 1,38 ± 0,07 0,18 ± 0,01 0,18 ± 0,01
стебель Сл. 0,54 ± 0,03 0,047 ± 0,003
цветок 0,019 ± 0,001 4,63 ± 0,20 0,73 ± 0,04 0,037 ± 0,003
Silene repens надз. часть 0,24 ± 0,01 0,83 ± 0,04 - -
лист 0,21 ± 0,01 1,16 ± 0,06 - -
стебель 0,050 ± 0,003 0,27 ± 0,01 - -
цветок 0,26 ± 0,02 2,21 ± 0,11 - -
S. foliosa надз. часть 0,076 ± 0,004 3,84 ± 0,20 - -
лист - 0,93 ± 0,05 - -
стебель - 0,46 ± 0,02 - -
цветок 0,62 ± 0,03 22,3 ± 1,10 - -
S. stenophylla надз. часть 0,49 ± 0,03 4,76 ± 0,30 - 0,49 ± 0,02
лист 0,89 ± 0,05 9,98 ± 0,50 - 0,56 ± 0,01
стебель 0,14 ± 0,01 1,51 ± 0,07 - 0,15 ± 0,01
цветок 1,51 ± 0,07 13,46 ± 0,07 - 0,58 ± 0,03
S. jenisseensis надз. часть Сл. 1,60 ± 0,08 - 0,17 ± 0,01
лист Сл. 3,78 ± 0,20 - -
стебель - 0,35 ± 0,02 - 0,44 ± 002
цветок 0,12 ± 0,01 14,21 ± 0,7 - 0,53 ± 0,03
Melandrium надз. часть - 0,11 ± 0,01 - -
firmum
лист - - - -
стебель - - - -
цветок - 0,23 ± 0,01 - -
Sagina maxima надз. часть - 2,01 ± 0,10 - -
лист - 2,20 ± 0,11 - -
стебель - 2,30 ± 0,11 - -
цветок - 3,01 ± 0,15 - -
Прим.: "Сл." - следы означает, что содержание компонента < 0.01 мкг/мг. Прочерк означает, что содержание компонента ниже передела обнаружения.
Анализ распределения экдистероидов в надземной части L. wilfordii в период цветения показал, что максимальное содержание 20-гидрок-сиэкдизона наблюдается в генеративных органах
2,99 мкг/мг, минимальное в стеблях 0,25 мкг/мг.
Анализ распределения экдистероидов у L. cognata показал, что содержание 20-гидрокси-экдизона в надземной части в период цветения
варьирует от 0,12 мкг/мг в стеблях до 3,94 мкг/ мг в цветках. Содержание экдизона колеблется от 0,2 (цветок) до 0,3 (лист) мкг/мг.
Проведенный нами анализ L. fulgens выявил присутствие всех искомых соединений. Преобладающим компонентом, как и ожидалось, оказался 20-гидроксиэкдизон. Только в цветках обнаружен интегристерон А, а экдизон найден во всех органах; в цветках зарегистрировано его максимальное количество - 0,73 мкг/мг. В цветках и листьях идентифицирован 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, причем в листьях его содержание максимальное.
Таким образом, в период цветения у видов рода Lychnis фитоэкдистероиды локализуется главным образом в цветках. Для минорных эк-дистероидов данная тенденция не всегда соблюдается, так в частности, для 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон у L. fulgens и интегристерон А у L. cognata.
Также нами проведен анализ на присутствие экдистероидов в Lychnis ajanensis (Regel et Tiling) Regel, который перенесен в род Silene (Voroshilov, 1985). В этом виде экдистероиды не обнаружены. Отсутствие соединений данного класса подтверждает обоснованность исключения L. ajanensis из экдистероидсодержащего рода Lychnis.
Род Silene на российском Дальнем Востоке представлен 9 видами. Проанализировано распределение экдистероидов у 4 дальневосточных видов рода: S. repens, S. foliosa, S. stenophylla и S. jenisseensis
Анализ дальневосточных видов рода Silene позволил идентифицировать у всех видов в надземных органах интегристерон А, 20-ги-дроксиэкдизон, кроме того, у S. stenophylla и S. jenisseensis обнаружен еще 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон. Максимальное содержание интегристерона А обнаружено в цветках S. stenophylla 1,51 мкг/мг. Максимальное содержание 20-гидроксиэкдизона выявлено в цветках S. foliosa 22,3 мкг/мг. Максимальное содержание 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона наблюдается в цветках S. stenophylla 0,58 мкг/мг. Анализ распределения экдистероидов в надземной части S. repens в период цветения показал, что содержание интегристерона А варьирует от 0,05 мкг/ мг в стеблях до 0,26 мкг/мг в цветках. Содержание интегристерона А у S. stenophylla варьирует от 0,14 мкг/мг в стеблях до 1,51 мкг/мг в генеративных органах, у S. jenisseensis от следовых количеств в листьях до 0,12 мкг/мг в цветках. У
S. foliosa интегристерон А обнаружен только в цветках.
Исследованные виды характеризуются значительным градиентом в содержании 20-гидрокси-экдизона в вегетативных и генеративных органах. Содержание 20-гидроксиэкдизона у S. repens колеблется от 0,27 мкг/мг в стеблях до 2,21 мкг/ мг в цветках, у S. foliosa содержание 20-гидрок-сиэкдизона в стеблях и листьях составляет 0,46 и 0,93 мкг/мг соответственно, в цветках достигает 22,3 мкг/мг. В стеблях и листьях S. stenophylla количество 20-гидроксиэкдизона достигает 1,51 и 9,98 мкг/мг соответственно, в цветках 13,46 мкг/мг. У S. jenisseensis минимальное количество 20-гидроксиэкдизона обнаружено в стеблях, максимальное в цветках 14,21 мкг/мг. Распределение 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона в надземных органах S. stenophylla и S. jeniseensis равномерное. Содержание 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона в листьях и цветках S. stenophylla составляет 0,56 и 0,58 мкг/мг соответственно.
Таким образом, для преобладающего компонента и минорных экдистероидов во время цветения характерна тенденция накопления в генеративных органах.
Род Melandrium на российском Дальнем Востоке представлен 7 видами. Нами проанализировано распределение экдистероидов у дальневосточного вида Melandrium firmum. 20-гидрок-сиэкдизон обнаружен только в цветках. В вегетативных органах надземной части (листьях, стеблях) 20-гидроксиэкдизон и другие искомые соединения не обнаружены.
Род Sagina на российском Дальнем Востоке представлен 6 видами. В вегетативных (лист, стебель) и генеративных (цветок) органах Sagina maxima обнаружен 20-гидроксиэкдизон, максимальное содержание которого обнаружено в цветках и составляет 3,01 мкг/мг. Причем данный таксон характеризуется равномерным распределением 20-гидроксиэкдизона в надземных органах, так как его содержание в листьях и стеблях высокое и достигает 2,2 и 2,3 мкг/мг соответственно.
Таким образом, у исследованных дальневосточных видов рода Lychnis и Silene преобладающим соединением в фазу цветения является 20-гидроксиэкдизон. Анализ распределения эк-дистероидов в надземных органах в фазу цветения выявил общие тенденции, которые были установлены ранее (Zibareva et al., 1995). Максимальное содержание фитоэкдистероидов у исследованных таксонов, как правило, наблю-
дается в фазу цветения в генеративных органах, минимальное и до полного отсутствия в вегетативных органах (лист, стебель). Исследование Lychnis ajanensis подтвердило обоснованность исключения этого таксона из рода Lychnis.
Благодарности. Работа выполнена при финансовой поддержке гранта ДВО РАН (проект
№12-Ш-А-06-104) "Экдистероиды цветковых и папоротникообразных растений Дальнего Востока". Авторы статьи выражают признательность У.А. Балтаеву за любезно предоставленный стандартный образец интегристерона А (Институт нефтехимии и катализа г. Уфа, Российская Федерация).
ЛИТЕРАТУРА
Baltayev U.A., Gorovoy P.G., Abubakirov N.K. Fitojekdisteroidy Lychnis fulgens [Phytoecdysteroids of Lychnis fulgens] // Khimiya Prirodnykh Soedinenii [Chemistry of Natural Compounds], 1986. - No. 6. - P. 794-795 [in Russian]. (Балтаев У. А., Горовой П.Г., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды Lychnis fulgens // Химия природ. соединений, 1986. - № 6. - С. 794-796).
Pchelenko L.D., Metelkina L.G., Volodina S.O. Adaptogennyi effekt ekdisteroidsoderzhashhei fraktsii Ser-ratula coronata L. [Adaptogenic effect of ecdysteroid-containing fraction of Serratula coronata] // Khimiya rastitel'nogo syr'ja [Chemistry of plant materials], 2002. - No. 1. - P. 69-80 [in Russian]. (Пчеленко Л.Д., Ме-телкина Л.Г., Володина С.О. Адаптогенный эффект экдистероидсодержащей фракции Serratula coronata // Химия растительного сырья, 2002. - № 1. - С. 69-80).
Revina T.A., Revushkin A.S., Rakitin A.V. Ekdisteroidsoderzhashhie vidy vo flore Gornogo Altaya [Ec-dysteroid-containing species in flora of the Altai mountains] // Rastitel'nye Resursy [Plant Resources], 1988. -Vol. 24. Iss. 4. - P. 565-570 [in Russian]. (Ревина, T.A., Ревушкин А.С., Ракитин А.В. Экдистероидсодержащие виды во флоре Горного Алтая // Раст. ресурсы, 1988. - Т. 24, вып. 4. - С. 565-570).
Saatov Z., Gorovits M.B., Abubakirov N.K. Fitoekdisteroidy vidov roda Silene [Phytoecdysteroids in plants of the genus Silene] // Khimiya Prirodnykh Soedinenii [Chemistry of Natural Compounds], 1993. - No. 5. - P. 627-635 [in Russian]. (Саатов З., Горовиц М.В., Абубакиров Н.К. Фитоэкдистероиды видов рода Silene // Химия природных соединений, 1993. - № 5. - С. 627-635).
Shakhmurova G.A., Mamadalieva N.Z., Zhanibekov A.A., Khushbaktova Z.A., Syrov V.N. Effect of total ec-dysteroid preparation from Silene viridiflora on immune state of experimental animals under normal and secondary immunodeficiency conditions // Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 2012. - Vol. 46. No. 4. - P. 26-28 [in Russian]. (Шахмурова Г.А., Мамадалиева Н.З., Жанибеков А.А., Хушбактова З.А., Сыров В.Н. Влияние суммарного экдистероидного препарата из Silene viridiflora на иммунный статус экспериментальных животных в норме и при вторичных иммунодефицитных состояниях // Химико-фармацевтический журнал, 2012. - Т. 46, № 4. -С. 26-28).
Syrov V.N. Sravnitel'noe izuchenie anabolicheskoi aktivnosti fitoekdisteroidov i steranabolov v eksperimente [Comparative ivestigation of anabolic activity of phytoecdysroids and steranabols in experiment] // Himiko-farmat-sevticheskij zhurnal [Pharmaceutical Chemistry Journal], 2000. - Vol. 34. No. 4. - P. 31-34 [in Russian]. (Сыров В.Н. Сравнительное изучение анаболической активности фитоэкдистероидов и стеранаболов в эксперименте // Химико-фармацевтический журнал, 2000. - Т. 34, № 4. - С. 31-34).
Syrov V.N., Khushbaktova Z.A., Nabiev A.N. An experimental study of the hepatoprotective properties of phytoecdysteroids and nerobol in carbon tetrachloride-induced liver injury // Eksperimental'naya i klinicheskaya far-makologiya, 1992. - Vol. 55. No. 3. - P. 61-65 [in Russian]. (Сыров В.Н., Хушбактова З.А., Набиев А.Н. Экспериментальное изучение гепатопротекторных свойств фитоэкдистероидов и неробола при поражении печени четыреххлористым углеродом // Экспериментальная и клиническая фармакология, 1992. - Т. 55, № 3. -С. 61-65).
Syrov V.N., Kurmukov A.G. . Ob anabolicheskoi aktivnosti fitojekdizona jekdisterona, vydelennogo iz Rhapon-ticum carthamoides (Willd.) Iljin [Anabolic activity of phytoecdysone-ecdysterone isolated from Rhaponticum car-thamoides (Willd. ) Iljin] // Farmakologiya i toksikologiya [Pharmacology and toxicology], 1976. - No. 6. - P. 690693 [in Russian]. (СыровВ.Н., Курмуков А.Г. Об анаболической активности фитоэкдизона экдистерона, выделенного из Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin // Фармакология и токсикология, 1976. - № 6. - С. 690-693).
Volodin V.V., Pchelenko L.D., Volodina S.O., KudryashovaA.G., Shevchenko O.G., Zagorskaya N.P. Pharmacological estimate of new containing ecdysteroid substance "Serpisten" // Rastitel'nye resursy, 2006. - Vol. 42. Iss. 3. - P. 113-130 [in Russian]. (Володин В.В., Пчеленко Л.Д., Володина С.О., Кудряшева А.Г., Шевченко О.Г., Загорская Н.В. Фармакологическая оценка новой экдистероидсодержащей субстанции "Серпистен" // Раст. ресурсы, 2006. - Т. 42, вып. 3. - С. 113-130).
Volodin V.V., Volodina S.O., Chadin I.F., Martynenko V.A. Jekdisteroidsoderzhashhie rastenija: resursy i biotehnologicheskoe ispol'zovanie [Containing ecdysteroid plants: resources and biotechnological use]. - Ekaterinburg: Publ. UrO RAS, 2007. - 127 р. [in Russian]. (Володин В.В., Володина С.О., Чадин И.Ф., Мартыненко
В.А. Экдистероидсодержащие растения: ресурсы и биотехнологическое использование. - Екатеринбург: Изд-во УрО РАН, 2007. - 127 с.).
Volodina S.O., Volodin V.V., Gorovoy P.G., Tkachenko K.G., Novozhilova E.V., Ishmuratova М.М., Chadin I.F., Kanev V.A., Ley Shi. Plant ecdysteroids of Ural, Caucas, russian Far East and Chine (selective screening) // Turcza-ninowia, 2012. - Vol. 15. Is. 4. - P. 58-75 [in Russian]. (Володина С.О., Володин В.В., Горовой П.Г., Ткаченко К.Г., Новожилова Е.В., Ишмуратова М.М., Чадин И.Ф., Канев В.А., Ши Лей. Экдистероиды растений Урала, Кавказа, российского Дальнего Востока и Китая (выборочный скрининг) // Turczaninowia, 2012. - Т. 15, вып. 4. - С. 58-75).
Voroshilov V.N. Spisok sosudistyh rastenij sovetskogo Dal'nego Vostoka // Floristicheskie issledovanija v ra-zlichnyh rajonah SSSR [Floristic researches in different regions of the USSR] / Ed. by A. Skvortsov. - Moscow, 1985. - Р. 139-200 [in Russian]. (ВорошиловВ.Н. Список сосудистых растений советского Дальнего Востока // Флористические исследования в различных районах СССР / Под ред. A. Скворцова. - М., 1985. - С. 139-200).
Zibareva L.N. Occurrence of phytoecdysteroids in Silene L. genus and dynamics of their contents // Rastitel'nye Resursy, 1999. - Vol. 35. Is. 1. - P. 79-87 [in Russian]. (Зибарева Л.Н. Распространение экдистероидов в роде Silene L. и динамика их содержания // Раст. ресурсы, 1999. - Т. 35, вып. 1. - С. 79-87).
Zibareva L. Distribution and levels of phytoecdysteroids in plants of the genus Silene during development // Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 2000. - Vol. 43. - P. 1-8.
Zibareva L.N., Baltayev U.A., Sviridov, T.P., Saatov Z., Abubakirov N.K. Species of the genus Lychnis L. - a promising source of ecdysteroids // Rastitel'nye Resursy, 1995. - Vol. 31. Iss. 4. - P. 1-9 [in Russian]. (Зибарева Л.Н., Балтаев У.А., Свиридова Т.П., Саатов З., Абубакиров Н.К. Виды рода Lychnis L. - перспективные источники экдистероидов // Раст. ресурсы, 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 1-9).
Zibareva L.N., Dinan L., Eryomina V.I. Screeninig of Caryophyllaceae species for phytoecdysteroids presence // Rastitel'nye Resursy, 2007. - Vol. 43. Iss. 43. - P. 66-75 [in Russian]. (Зибарева Л.Н., Дайнен Л., Еремина В.И. Скрининг видов семейства Caryophyllaceae на присутствие фитоэкдистероидов // Раст. ресурсы, 2007. - Т. 43, вып. 4. - С. 66-75).
Zibareva L.N., Erjemina V.I., Ivanova N.A., Lazkov G.A. Distribution of phytoecdysteroids in the tribe Sileneae Dumort. the family Caryophyllaceae // Rastitel'nye Resursy, 2003a. - Vol. 39. Iss. 3. - P. 45-54 [in Russian]. (Зибарева Л.Н., Еремина В.И., Иванова Н.А., Лазьков Г.А. Распределение фитоэкдистероидов в трибе Sileneae Dumort. сем. Caryophyllaceae // Раст. ресурсы, 2003б. - Т. 39, вып. 3. - С. 45-54).
Zibareva L., Volodin V., Saatov Z., Savchenko T., Whiting P., Lafont R., Dinan L. Distribution of phytoecdysteroids in the Caryophyllaceae // Phytochemistry, 2003b. - Vol. 64. - P. 499-517.
