Фенолы и их производные. Квантованный текст с заданиями в тестовой форме Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ФЕНОЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. Квантованный учебный текст с заданиями в тестовой форме

Алмагуль Махмутова,

Карагандинский государственный медицинский университет [email protected]

В статье в качестве образца квантованного текста по дисциплине «фармацевтическая химия» приведён квантованный текст по теме «Фенолы и их производные». Также приведены задания в тестовой форме к представленному тексту.

Ключевые слова: фармацевтическая химия, фенолы, производные фенолов

О

Определение

Фенолы представляют собой производные ароматических углеводородов.

В своём составе они содержат одну или несколько гидро-ксильных групп, непосредственно связанных с ароматическим ядром.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и трёхатомные фенолы:

е-

н

измерения

сн.

о

Лекарственные вещества — производные фенолов

Это фенол чистый, тимол, резорцин.

Получение

Производные фенолов можно получить как из природных ис-

точников так и синтетическим путем. Источник получения фенола — каменноугольная смола. Фенолы содержатся также в смолах и эфирных маслах некоторых растений. Тимол получают из эфирного масла чабреца. Тимол также можно синтезировать из м-кре-зола, который ацилируют, конденсируют с ацетоном и гидрируют:

ОН ^С-СС® нрсс£

О. .сн3 5?

^ НзС-^СНз

о 300

Исходный продукт синтеза фенола — бензол. Пути превращения бензола в фенол и резорцин могут быть различными. Например, сульфированием бензола до бензолсульфо-кислоты или м-бензолдисуль-фокислоты. При сплавлении полученных кислот с щелочью и последующим действии кислотой образуются фенол и резорцин соответственно.

Промышленный способ получения фенола

Современный промышленный способ получения одновременно фенола и ацетона основан на жидкофазном окислении изо-пропилбензола до гидроперок-сида изопропилбензола. Последний затем расщепляют действием серной кислоты.

Физические свойства фенолов

Фенол — бесцветные, тонкие, длинные, игольчатые кристал- таллы или белый кристалличе-

лы или кристаллическая масса своеобразного запаха. Т.кип. 178-182 °С.

Тимол — бесцветные крис-

е-

скии порошок с характерным запахом. Т.пл. 49-51 °С.

Резорцин — белый или со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым характерным запахом. Т.пл. 109-112 °С.

Фенол растворим, резорцин очень легко растворим, а тимол очень мало растворим в воде. Фенол, тимол и резорцин легко растворимы в этаноле, эфире, жирных маслах, растворах едких щелочей. Резорцин мало растворим, фенол и тимол легко растворимы в хлороформе.

Реакционные центры фенолов

Гидроксильная группа, бензольное кольцо.

Испытание на чистоту

При испытании на чистоту устанавливают наличие примесей исходных продуктов, используемых для получения фенолов. Фенол чистый жидкий испытывают на наличие примеси крезолов, смолистых веществ, хлоридов. Тимол синтетический и резорцин не должны содержать примеси фенола, а резорцин — пирокатехина.

Условия хранения

Лекарственные препараты фенолов хранят по списку Б в хорошо укупоренной таре, при температуре не выше 25 °С (тимол). Предохраняют от действия света, под влиянием которого в присутствии кислорода воздуха они постепенно окисляются и приобретают розовое окрашивание.

Применение

Фенол, резорцин и тимол принимают в качестве антисептических средств. Раствор фенола (3-5%-ный) применяют главным образом для дезинфекции инструментов, белья и т.д.

Резорцин назначают при кожных заболеваниях в виде 2-5%-ных водных, спиртовых растворах и 5-20%-ных мазей.

Фенол и крезол используют в фармацевтической практике в качестве консервантов некоторых жидких лекарственных форм.

Вашему вниманию предлагаются задания, в которых могут быть один, два, три и большее число правильных ответов. Нажимайте на клавиши с номерами всех правильных ответов:

измерения

1. ФЕНОЛЫ — ЭТО ПРОИЗВОДНЫЕ

1) насыщенных

2) ациклических

3) ароматических

4)алициклических УГЛЕВОДОРОДОВ

ЭТИ ФЕНОЛЫ ИМЕЮТ В СВОЁМ СОСТАВЕ

1) аминогруппы

2) оксигруппы

3) фенольные гидроксилы

4) спиртовые гидроксилы

2. ФЕНОЛЫ КЛАССИФИЦИРУЮТСЯ НА

1) одноатомные 3) трёхатомные

2) двухатомные 4) четырёхатомные

3. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА ГРУППЫ ФЕНОЛОВ

1) фенолфталеин 5) резорцин

2) фенол чистый 6) резерпин

3) толуол 7) корвалол

4) тимол

4. ФЕНОЛЫ ПОЛУЧАЮТ ИЗ

1) древесины

2) древесной смолы

3) древесной золы

4) каменноугольной смолы

5) каменноугольной золы

6) эфирных масел некоторых растений

7) смолы некоторых растений

5. СТАДИИ СИНТЕЗА ТИМОЛА ИЗ м-КРЕЗОЛА

1) нитрование

2) сульфирование

3) ацилирование

4) бромирование

5) конденсация с ацетоном

6) конденсация с альдегидом

7) конденсация с бензолом

8) гидрирование

9) дегидрирование

10)гидратация

11) дегидратация

6. ПУТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ БЕНЗОЛА В ФЕНОЛ

1) ацилирование 3) сульфирование

2) нитрование 4) бромирование

ДО

1) бромбензола 2) нитробензола 3) бензолсульфокислоты

СПЛАВЛЕНИЕ ПОЛУЧЕННОГО ВЕЩЕСТВА С

1)щелочью

2) кислотой

3) солями металлов

И ПОСЛЕДУЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ

1) кислотой

2) щелочью

3) эфиром

4) ацетоном

7. ФЕНОЛ ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ

1) бесцветные 2) белые КРИСТАЛЛЫ

3) желтоватые

1) без запаха

2) со своеобразным запахом

ХАРАКТЕРИЗУЮЩИЕ ПРИЗНАКИ ТИМОЛА

1) белый

2) бесцветный

3) аморфный

4) кристаллический

5) порошок

6) раствор

7) без запаха

8) с запахом ванили

9) с характерным запахом

9. ХАРАКТЕРИЗУЮЩИЕ ПРИЗНАКИ РЕЗОРЦИНА

1) белый

2) бесцветный

3) аморфный

4) кристаллический

5) порошок

6) раствор

7) без запаха

8) с запахом ванили

9) со слабым характерным запахом

10. РЕЗОРЦИН ЛЕГКО РАСТВОРИМ В

1) воде 5) хлороформе

2) этаноле 6) жирных маслах

3) эфире 7) растворах едких щелочей

4) спирте

МАЛОРАСТВОРИМ В

1) воде

2) этаноле

3) эфире

4) спирте

5) хлороформе

6) жирных маслах

7) растворах едких щелочей

измерения

11. ТИМОЛ ЛЕГКО РАСТВОРИМ В

1) воде

2) этаноле

3) эфире

4) спирте

5) хлороформе

6) жирных маслах

7) растворах едких щелочей

МАЛОРАСТВОРИМ В

8) воде 12) хлороформе

9) этаноле 13) жирных маслах

10) эфире 14) растворах едких щелочей

11) спирте

12 ФЕНОЛ В ВОДЕ

1) растворим

2) не растворим

ОН ЛЕГКО РАСТВОРИМ

1) в спирте 4) жирных маслах

2) эфире 5) растворах едких щелочей

3) хлороформе 6) ацетоне

13. РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОЛОВ

1) аминогруппа 5) бензольное кольцо

2) нитрогруппа 6) атом серы

3) гидроксигруппа 7) атом азота

4) метильная группа

14. ФЕНОЛ ЧИСТЫЙ, ЖИДКИЙ ИСПЫТЫВАЮТ НА НАЛИЧИЕ ПРИМЕСИ

1) тимолов

2) крезолов

3) смолистых веществ

4) нитратов

5) хлоридов

6) тяжёлых металлов

15. ФЕНОЛЫ ХРАНЯТ ПО СПИСКУ 1) А 2) Б 3) общему

В

1) запаянных ампулах

2) хорошо укупоренной таре

3) открытой таре

ПРЕДОХРАНЯЯ ОТ

1) влаги

2) действия света

3) сквозняков

16. ФЕНОЛ ПРИМЕНЯЮТ В КАЧЕСТВЕ

1) антисептических средств

2) анальгетиков

3) консерванта

ДЛЯ

1) дезинфекции инструментов

2) обезболивания

3) некоторых жидких лекарственных форм