CC BY
14
|l 111^1
DOI: 10.18413/2658-6533-2023-9-2-0-6 УДК 615.072
Фармакологический потенциал ор-турмерона и изучение экстрагирующего потенциала фторированных производных алканов для его изолирования из корневищ
Curcuma longa L.
Д.И. Писарев1 , H.H. Бойко1 , КС. Никитин2 , Ю.А. Ватников1 , A.C. Карамян1 , В.И. Семёнова1 , А.Ю. Малютина2 , В.И. Кузнецов1 ,
K.M. Саканян3 , О.О. Новиков1
1 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего
образования «Российский университет дружбы народов», ул. Миклухо-Маклая, д. 6, г. Москва, 117198, Российская Федерация
2 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Белгородский государственный национальный исследовательский университет»,
ул. Победы, д. 85, г. Белгород, 308015, Российская Федерация 3 Министерство здравоохранения Российской Федерации, Рахмановский пер, д. 3, г. Москва, 127994, Российская Федерация Автор для переписки: Д.И. Писарев ([email protected])
Резюме
Актуальность: Ар-турмерон один из основных компонентов эфирного масла корневищ Curcuma longa L. Он обусловливает специфичность состава эфирного масла корневищ C. longa L. Перспективность настоящего компонента обусловлена целым набором важных фармакологических свойств. Поскольку ар-турмерон является компонентом эфирного масла, то для его экстракции используется целый ряд вариантов, характерных для эфирных масел: гидродистилляция, экстракция органическими растворителями, сжиженными газами, в том числе СО2. Меньше всего изучено влияние фреонов на экстракцию ар-турмерона. Использование этого типа растворителей имеет ряд существенных преимуществ перед вышеуказанными, в числе которых: нетоксичность, негорючесть и невзрывоопасность, низкая температура кипения, селективность, низкая вязкость. Указанный спектр качеств фреонов делает их очень перспективными для извлечения ар-турмерона. Цель исследования: Обоснование целесообразности использования фторхлорпроизводных алканов в качестве перспективных экстрагентов для выделения важнейшего терапевтического агента корневищ C. longa L. ар-турмерона. Материалы и методы: В качестве объекта исследования использованы корневища C. longa L., предварительно высушенные и измельчённые. В качестве экстрагентов выбраны метоксинона-фторбутан (Novec 7100) и фторкетон (додекакафлуоро-2-метилпентан-3-он, Novec 1230), экс-трагентом сравнения служил н-гексан. Для идентификации и количественной оценки ар-тур-мерона в анализируемых образцах использован метод газовой хроматографии - масс-спектро-метрии. Хроматографирование проводили на газовом хроматографе - масс-спектрометре -
GCMS-QP2010 Ultra, «Shimadzu», Япония. Ионизация осуществлялась с помощью электронного удара, детекция по полному ионному току (SCAN). Разделение проводилась на капиллярной кварцевой колонке в режиме программируемых температур. Результаты: В ходе анализа установлено, что во всех образцах, подвергшихся экстракции выбранными растворителями доминирующим компонентом, является ар-турмерон, содержание которого в зависимости от растворителя в полученных извлечениях колебалось в пределах от 35 до 40%. Наилучшей экстрагирующей способностью по отношению к ар-турмерону обладает метоксинонафторбутан. Заключение: Установлено, что оптимальным экстрагентом для ар-турмерона является метоксинонафторбутан; фторкетон показал меньшую экстрагирующую активность. Экстрагирующая способность метоксинонафторбутана по отношению к ар-турмерону оказалась выше таковой экстрагента сравнения - н-гексана. При его использовании в извлечение переходило максимальное количество анализируемого соединения, причём содержание ар-турмерона в полученном суммарном извлечении превышало 40%. Кроме того, метоксинонафторбутан по сравнению с н-гексаном нетоксичен, негорюч, имеет меньшую температуру кипения. Ключевые слова: ар-турмерон; экстракция фреонами; метоксинонафторбутан; газовая хро-матография-масс-спектрометрия
Для цитирования: Писарев ДИ, Бойко НН, Никитин КС, и др. Фармакологический потенциал ар-турмерона и изучение экстрагирующего потенциала фторированных производных алканов для его изолирования из корневищ Curcuma longa L. Научные результаты биомедицинских исследований. 2023;9(2):222-233. DOI: 10.18413/2658-6533-2023-9-2-0-6
Pharmacological potential of ar-turmerone and study of the extractive potential of fluorinated alkane derivatives for its isolation from the rhizomes of Curcuma longa L.
Dmitry I. Pisarev1 , Nikolay N. Boyko1 , Kirill S. Nikitin2 , Yuriy A. Vatnikov1 , Arfenia S. Karamyan1 , Valentina I. Semenova1 , Anastasia Y. Malyutina2 , Vladimir I. Kuznetsov1 , Karen M. Sakanyan3 ,
Oleg O. Novikov1
1 Peoples' Friendship University of Russia, 6 Miklukho-Maklay St., Moscow, 117198, Russia
2 Belgorod State National Research University,
85 Pobedy St., Belgorod, 308015, Russia
3 Ministry of Health of the Russian Federation, 3 Rakhmanovskiy Ln., Moscow, 127994, Russia
Corresponding author: Dmitry I. Pisarev ([email protected])
Abstract
Background: Ar-turmerone is one of the main components of the essential oil of the rhizomes of Curcuma longa L. It determines the specificity of the composition of the essential oil of the rhizomes of C. longa L. The prospects of this component are due to a whole set of important pharmacological
properties. Since ar-turmerone is a component of essential oil, a number of options typical for essential oils are used for its extraction: hydrodistillation, extraction with organic solvents, liquefied gases, including CO2. The least studied effect of freons on the extraction of ar-turmerone. The use of this type of solvents has a number of significant advantages over the above, including non-toxicity, incombustibility and non-explosiveness, low boiling point, selectivity, low viscosity. The specified spectrum of freon qualities makes them very promising for the extraction of ar-turmerone. The aim of the study: To substantiate the expediency of using fluorochlorine derivatives of alkanes as promising extractants for isolating the most important therapeutic agent of C. longa L. rhizomes, ar-tur-merone. Materials and methods: The rhizomes of C. longa L., previously dried and crushed, were used as an object of research. Methoxynonafluorobutane (Novec 7100) and fluoroketone (do-deca-cafluoro-2-methylpentan-3-one, Novec 1230) were selected as extractants; n-hexane served as the reference extractant. The method of liquid chromatography - mass spectrometry was used to identify and quantify ar-turmerone in the analyzed samples. Chromatography was performed on a gas chromatograph - mass spectrometer - GCMS-QP2010 Ultra, Shimadzu, Japan. Ionization was carried out using electron impact, total ion current detection (SCAN). The separation was carried out on a capillary quartz column in the programmed temperature mode. Results: In the course of the analysis, it was found that in all samples subjected to extraction with the selected solvents, the dominant component is ar-turmerone, the content of which, depending on the solvent, in the obtained extracts varied from 35 to 40%. Methoxynonafluorobutane has the best extracting ability in relation to ar-turmerone. Conclusion: It was found that methoxinonafluorobutane is the optimal extractant for ar-turmerone; fluoroketone showed less extracting activity. The extraction ability of methoxynonafluoro-butane in relation to ar-turmerone was higher than that of the reference extractant, n-hexane. When it was used, the maximum amount of the analyzed compound passed into the extraction, and the content of ar-turmerone in the resulting total extraction exceeded 40%. In addition, methoxinonafluorobutane is non-toxic, non-flammable, and has a lower boiling point compared to n-hexane. Keywords: ar-turmerone; freon extraction; methoxinone-fluorobutane, gas chromatography-mass spectrometry
For citation: Pisarev DI, Boyko NN, Nikitin KS, et al. Pharmacological potential of ar-turmerone and study of the extractive potential of fluorinated alkane derivatives for its isolation from the rhizomes of Curcuma longa L. Research Results in Biomedicine. 2021;7(3):222-233. Russian. DOI: 10.18413/2658-6533-2023-9-2-0-6
Введение. (+)-^)-ар-турмерон, компонент, найденный в некоторых представителях семейства Zingiberaceae и в первую очередь в корнях куркумы длинной - Curcuma longa L. По химической структуре настоящее соединение представляет собой ароматический сесквитерпеноид, имеющий
структуру - 2-метилгептен-2-ен-4-она, замещённого 4-метилфенильной группой в положении 6 (Рис. 1).
Ар-турмерон обусловливает специфичность состава эфирного масла корней C. longa L., наряду с такими маркерными составляющими, как: а-куркумен, а-зинги-берен и курлон (Рис. 2).
Рис. 1. Структурная формула ар-турмерона Fig. 1. Structural formula of ar-turmerone
а-куркумен а -зингиберен курлон
Рис. 2. Структурные формулы маркерных компонентов эфирного масла корней C. longa L. Fig. 2. Structural formulas of the marker components of the essential oil of the roots of C. longa L.
Однако, важным преимуществом настоящего соединения в отличие от других близких по структуре производных, является довольно специфический спектр фармакологической активности. В настоящее время накоплено обширное количество сведений о векторах фармакологической активности настоящего соединения.
В опытах in vitro у ар-турмерона выявлена противомалярийная и цитотоксиче-ская активность. Установлено, что данное соединение проявляло антиплазмодиаль-ный эффект в отношении Plasmodium falciparum 3D7 (чувствительного к хлорохину) с помощью анализа лактатдегидрогеназы Plasmodium (pLDH) и цитотоксический эффект против клеток почек Vero млекопитающих. Эффекты ар-турмерона оказались сопоставимыми с эталонным противомалярийным препаратом хлорохина дифосфа-том [1].
Ар-турмерон оказался эффективным нейропротектором, участвующим в угнетении дофаминергической нейродегенерации нейронов чёрной субстанции при болезни Паркинсона. Указанный эффект связан со способностью настоящего соединения оказывать противовоспалительное действие в клетках микроглии. Тем самым тормозится дофаминергическая нейродегенерация, вызванная активацией микроглии в культурах срезов среднего мозга. Кроме того, обнаружена способность ар-турмерона ингибиро-вать дофаминергическую нейродегенера-цию, вызванную нейротоксином - 1-метил-4-фенилпиридинием [2].
Продемонстрирована антиангиоген-ная активность ар-турмерона в опытах in
vitro и in vivo, в том числе в клетках эндотелия микрососудов человека. ^р-турмерон ингибировал пролиферацию, трубкообра-зование и подвижность клеток HMEC-1 в нецитотоксических концентрациях. Поскольку ангиогенез необходим для роста опухоли, это позволяет свидетельствовать об этом соединении как о перспективном противоопухолевом агенте [3].
Обнаружена выраженная противоэпи-лептическая активность ар-турмерона на модели химически индуцированных судорог у лабораторных животных, вызванных пентилентетразолом [4].
Определено влияние ар-турмерона на воспалительный процесс. У данного компонента избирательно проявлялось мощное противовоспалительное действие за счёт подавления продукции воспалительных ци-токинов IFN-y и IL-2. При этом ар-турме-рон не влиял на экспрессию интерлейкина 4 (IL-4). Настоящее соединение также снижало экспрессию IL-2 в CD4+, но не изменяло скорость их клеточного деления при стимуляции [5].
Ар-турмерон оказался эффективным в подавлении воспалительной реакции при псориазе, смоделированном у лабораторных животных. Ар-турмерон дозозависимо подавлял пролиферацию кератоцитов, облегчал апоптоз и снижал TNF-a-опосредованную продукцию интерлейки-нов 6 и 8 [6].
Имеется ряд исследований, доказывающих активность ар-турмерона и куркуми-ноидов при диабете 2 типа. Данные компоненты подавляли повышение уровня глюкозы в крови у подопытных животных и
стимулировали дифференцировку адипозо-цитов человека [7].
Кроме того, выявлена превентивная активность ар-турмерона и бисакурона, выделенных из экстракта куркумы, в отношении повреждения гепатоцитов, вызванного этанолом [8].
Установлена высокая антиоксидант-ная и антибактериальная активность эфирного масла и спиртовых экстрактов из корневищ куркумы, причём наиболее выраженные антиоксиднтный и антибактериальный эффекты наблюдались в тех образцах, где содержание ар-турмерона было наибольшим [9].
Ар-турмерон вызывает уменьшение фотостарения кожи путём ингибирования экспрессии интерлейкина-1ß и фактора некроза опухоли, что обусловливает его перспективность в качестве фотопротекторного соединения [10].
Установлены инсектицидные и репел-лентные свойства ар-турмерона в отношении сельскохозяйственных насекомых-вредителей: рисовых долгоносиков - Sitophy-lus zeamais, осенней совки - Spodoptera fruiperda и сдерживающую и ларвицидную активность для комаров [11, 12].
Поскольку ар-турмерон является компонентом летучей фракции корней куркумы, то есть входит в состав её эфирного масла, то для его извлечения из сырья используются самые разные варианты, характерные для эфирных масел: гидродистилляция, экстракция органическими растворителями, сжиженными газами, в том числе СО2 [13, 14]. Однако, по нашему мнению, для извлечения ар-турмерона наиболее целесообразно использовать экстракцию фреонами. Это связано с тем, что при гидродистилляции может происходить изомеризация и термическая деградация ар-тур-мерона, а извлечение органическими растворителями требует использования токсичных агентов и довольно длительного времени экстракции [15].
Экстракция фторхлорпроизводными метана - фреонами имеет ряд достоинств перед традиционными методами извлечения эфирных масел. Во-первых, эфирные
масла, в том числе ар-турмерон довольно избирательно и хорошо растворимы во фреонах, что предотвращает загрязнение извлечения целым рядом сопутствующих компонентов, находящихся в растительном материале. Во-вторых, низкая температура кипения фреонов и их малая вязкость определяют щадящий режим экстракции и с высокой скоростью, обусловленной большим диффузионным потенциалом. В-третьих, фреоны не токсичны для человека и животных, негорючие и невзрывоопасные.
Цель исследования. Обоснование целесообразности использования фторхло-рпроизводных алканов в качестве перспективных экстрагентов для выделения важнейшего терапевтического агента корневищ C. longa L. ар-турмерона.
Материалы и методы исследования. В качестве объекта исследования использованы корни C. longa L., предварительно высушенные и измельчённые. В качестве экстрагентов выбраны метоксинона-фторбутан (Novec 7100) и фторкетон (доде-какафлуоро-2-метилпентан-3 -он, Novec 1230), экстрагентом сравнения служил н-гексан. Для извлечения эфирного масла из корневищ C. longa L. 0,1 г (точная навеска) сырья заливали 10 мл соответствующего экстрагента, плотно укупоривали и экстрагировали методом мацерации при комнатной температуре в течение суток. Щадящие условия экстракции необходимы для предотвращения процессов химической деградации и изомеризации искомого компонента. По истечении указанного времени полученные извлечения фильтровали через бумажный фильтр «синяя лента» в мерные колбы вместимостью 10 мл, недостающие объёмы восполняли соответствующими экстрагентами, доводя содержимое колб до метки. Полученные извлечения непосредственно использовали для хроматографиро-вания.
Хроматографирование проводили на газовом хроматографе - масс-спектрометре -GCMS-QP2010 Ultra, «Shimadzu», Япония. Ионизация осуществляется в режиме электронного удара, детекция по полному ионному току (SCAN).
Поскольку эфиромасличный состав корневищ C. longa L. представлен моно-, се-сквитерпенами и ароматическими производными, обладающими различной упругостью паров, то хроматографирование проводили в режиме программируемых температур.
Условия хроматографирования:
Колонка капиллярная кварцевая размером 30 m L х 0,25 mm ID х 0,25 um (Zebron ZB-5MS);
Скорость газа-носителя (гелий) -3,0 мл/мин;
Температура колонки от +100 С° (изотерма 2 мин) до 230 С° (изотерма 5 мин), со скоростью подъёма температуры 5 град/мин;
Температура испарителя + 250 С°;
Температура ионного источника + 250 С°;
Температура интерфейса + 250 С°;
Напряжение на детекторе - 0,88кВ;
Поток эмиссии - 60 цА;
Объём пробы - 1ц1;
Диапазон сканирования от m/z 30 -500 Da, (скорость сканирования 1000/0,5 сек).
Идентификацию компонентов проводили путём сравнения масс-спектров с таковыми, имеющимися в распоряжении электронной библиотеки NIST 11.
Статистическую обработку результатов количественного определения ар-тур-мерона в анализируемых извлечениях из корневищ C. longa L. проводили согласно ГФ XIV, ОФС 1.1.0013.15.
Результаты и их обсуждение. Хро-матограмма разделения метоксинонафтор-бутанового извлечения из корневищ C. longa L. представлена на рисунке 3.
Рис. 3. Хроматограмма разделения метоксинонафторбутанового извлечения
из корневищ C. longa L. Fig. 3. Chromatogram of the separation of methoxinonafluorobutane extract from the rhizomes of C. longa L.
Как видно на приведённой хромато-грамме, доминирует пик со временем удерживания 15,346 мин. Настоящий компонент идентифицирован как ар-турмерон, путём сравнения зарегистрированного масс-спектра с образцом из библиотечной базы данных NIST 11 (Рис. 4).
На рисунке 4 видно, что масс-спектры анализируемого и библиотечного образцов совпадают по присутствию основных характеристических пиков молекулярных ионов с зарядом m/z = 122; 105; 83; 55 и 39.
Рис. 4. Масс-спектры ар-турмерона, зарегистрированные у исследуемого
и библиотечного образцов Fig. 4. Mass spectra of ar-turmerone recorded in the studied and library samples
Хроматограмма фторектонового извлечения из корневищ C. longa L. представлена на рисунке 5.
В таблице 1 приведены характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании метоксинонафтор-бутановго извлечения.
Таблица 1
Характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании метоксинонафторбутанового извлечения
Table 1
Characteristics of the ar-turmerone peak obtained by chromatography of methoxinonafluorobutane extraction
Ret. time Area, mAU Area, %
15,348 561156139 40,57
Рис. 5. Хроматограмма разделения фторкетоновго извлечения из корневищ C. longa L. Fig. 5. Chromatogram of separation of fluoroketone extraction from rhizomes of C. longa L.
На приведённой хроматограмме также отмечается присутствие доминирующего компонента со временем удерживания 15,152 мин, соответствующего
ар-турмерону.
В таблице 2 представлены характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании фторкетонового извлечения.
Таблица 2
Характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании
фторкетонового извлечения
Table 2
Characteristics of the ar-turmerone peak obtained by chromatography
of fluoroketone extraction
Ret. time Area, mAU Area, %
15,152 150329206 35,76
Хроматограмма гексанового извлечения, выбранного в качестве образца сравнения представлено на рисунке 6.
В таблице 3 представлены характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании гексанового
извлечения.
Сравнительный анализ площадей пиков ар-турмерона, полученных при хрома-тографировании анализируемых извлечений из корней C. longa L. представлен на рисунке 7.
Рис. 6. Хроматограмма разделения гексанового извлечения из корневищ C. longa L. Fig. 6. Chromatogram of separation of hexane extraction from rhizomes of C. longa L.
Таблица 3
Характеристики пика ар-турмерона, полученные при хроматографировании
гексанового извлечения
Table 3
Characteristics of the ar-turmerone peak obtained by chromatography of hexane extraction
Ret. time Area, mAU Area, %
15,371 532503489 39,36
600000000
500000000
400000000 и с £
300000000 00 си
с
200000000
100000000
Экстракция метоксинонафт орбутаном
Рис. 7. Диаграмма сравнительной экстрагирующей способности выбранных экстрагентов
для извлечения ар-турмерона Fig. 7. Diagram of the comparative extraction ability of the selected extractants for the extraction
of ar-turmerone
0
Согласно представленному рисунку, наилучшей экстрагирующей способностью по отношению к ар-турмерону обладает ме-токсинонафторбутан, при использовании которого площадь пика на хроматограмме оказывается наибольшей, по сравнению с другими взятыми экстрагентами. А содержание указанного компонента в сумме ме-токсинонафторбутанового извлечения составляет более 40%.
Заключение. В результате проведённых исследований показана перспективность использования фреонов для извлечения ар-турмерона из корневищ C. longa L. Установлено, что оптимальным экстраген-том для ар-турмерона является метоксино-нафторбутан; фторкетон показал меньшую экстрагирующую активность. Экстрагирующая способность метоксинонафторбутана по отношению к ар-турмерону оказалась выше таковой экстрагента сравнения - н-гексана. При его использовании в извлечение переходило максимальное количество анализируемого соединения, причём содержание ар-турмерона в полученном суммарном извлечении превышало 40%. Кроме того, метоксинонафторбутан по сравнению с н-гексаном нетоксичен и негорюч, что позволяет использовать его в качестве безопасного экстрагента.
Информация о финансировании
Эта статья была поддержана Программой стратегического академического лидерства РУДНи исследовательским проектом № D.2-A/N-2023 департамента ветеринарной медицины Аграрно-технологиче-ского института РУДН (Москва, Россия) под руководством Ватникова Ю.А. Financial support
This article was supported by the Strategic Academic Leadership Program (Peoples'Friend-ship University of Russia) and Research project number D.2-A/N-2023 of the Department of Veterinary Medicine, Agrarian Technologi-calInstitute (Peoples'Friendship University of Russia, Moscow, Russia), under the direction of Vatnikov Y.A.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов. Conflict of interests
The authors have no conflict of interest to declare.
Список литературы
1. Ali AH, Agustar HK, Hassan NI, et al. Data on antiplasmodial and stage-specific inhibitory effects of aromatic (Ar)-turmerone against Plasmodium falciparum 3D7. Data in
Brief. 2020;33:106592. DOI:
https://doi.org/10.1016/j.dib.2020.106592
2. Hori Y, Tsutsumi R., Nasu K, et al. Ar-omatic-Turmerone Analogs Protect Dopaminergic Neurons in Midbrain Slice Cultures through Their Neuroprotective Activities. Cells. 2021;10(5): 1090. DOI: https://doi.org/10.3390/cells10051090
3. Yue GG-L, Kwok H-F, Lee JK-M, et al. Novel anti-angiogenic effects of aromaticturmer-one, essential oil isolated from spice Turmeric. Journal of Functional Foods. 2015;15:243-253. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/jjff.2015.03.030
4. Orellana-Paucar AM, Afrikanova T, Thomas J, et al. Insights from Zebrafish and Mouse models on the activity and safety of ar-turmerone as a potential drug candidate for the treatment of epilepsy. PLoS ONE. 2013;8(12):81634. DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0081634
5. Oh S, Han AR, Park HR, et al. Suppression of inflammatory cytokine production by ar-turmerone isolated from Curcuma phaeocaulis. Chemistry and Biodiversity. 2014;11(7):1034-1041. DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201300397
6. Yang S, Liu J, Jiao J, et al. Ar-turmer-one exerts anti-proliferative and anti-inflammatory activities in HaCaT keratinocytes by inactivating hedgehog pathway. Inflammation. 2020;43:478-486. DOI: https://doi.org/10.1007/s10753-019-01131-w
7. Zhang HA, Kitts DD. Turmeric and its bioactive constituents trigger cell signaling mechanisms that protect against diabetes and cardiovascular diseases. Molecular and Cellular Biochemistry. 2021;476:3785-3814. DOI: https://doi.org/10.1007/s11010-021-04201-6
8. Megumi C, Muroyama K, Sasako H, et al. Preventive activity of ar-turmerone and bisacu-rone isolated from turmeric extract against ethanol-induced hepatocyte injury. Food Science and Technology Research. 2017;23(2):275-281. DOI: https://doi.org/10.3136/fstr.23.275
9. Kebede BH, Forsido SF, Tola YB, et al. Free radical scavenging capacity, antibacterial activity and essential oil composition of turmeric (Curcuma domestica) varieties grown in Ethiopia. Heliyon. 2021;7(2):e06239. DOI: https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2021.e06239
10. Zheng Y, Pan C, Zhang Z, et al. Anti-aging effect of Curcuma longa L. essential oil on ultraviolet-irradiated skin. Microchemical Journal. 2020;154(6): 104608. DOI: https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.104608
11. De Souza Tavares W, Sousa Freitas S, Grazziotti GH, et al. Ar-turmerone from Curcuma longa (Zingiberaceae) rhizomes and effects on Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae) and Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctu-idae). Industrial Crops and Products. 2013;46:158-164. DOI: https://doi.org/10.10167j.indcrop.2013.01.023
12. Ali A, Wang Y-H, Khan IA. Larvicidal and biting deterrent activity of essential oils of Curcuma longa, ar-turmerone, and curcuminoids against Aedes aegypti and Anopheles quadrimacu-latus (Culicidae: Diptera). Journal of Medical Entomology. 2015;52(5):979-986. DOI: https://doi.org/10.1093/jme/tjv072
13. Carvalho PIN, Felipe Osorio-Tobon J, Rostagno MA, et al. Techno-economic evaluation of the extraction of turmeric (Curcuma longa L.) oil and ar-turmerone using supercritical carbon dioxide. The journal of supercritical fluids. 2015;105:44-54. DOI: https://doi.org/10.1016/j.supflu.2015.03.020
14. Carvalho PIN, Felipe Osorio-Tobon J, Rostagno MA, et al. Optimization of the ar-turmer-one extraction from turmeric (Curcuma longa L.) using supercritical carbon dioxide. Proceedings of the 14th European meeting on supercritical fluids. France: Marselha; 2014.
15. Surwase VS, Laddha KS, Kale RV, et al. Extraction and isolation of turmerone from turmeric. Electronic Journal of Environmental, Agricultural and Food Chemistry. 2011;10(5):2173-2179.
References
1. Ali AH, Agustar HK, Hassan NI, et al. Data on antiplasmodial and stage-specific inhibitory effects of aromatic (Ar)-turmerone against Plasmodium falciparum 3D7. Data in Brief. 2020;33:106592. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dib.2020.106592
2. Hori Y, Tsutsumi R., Nasu K, et al. Aro-matic-Turmerone Analogs Protect Dopaminergic Neurons in Midbrain Slice Cultures through Their Neuroprotective Activities. Cells. 2021;10(5): 1090. DOI: https://doi.org/10.3390/cells10051090
3. Yue GG-L, Kwok H-F, Lee JK-M, et al. Novel anti-angiogenic effects of aromaticturmer-one, essential oil isolated from spice Turmeric. Journal of Functional Foods. 2015;15:243-253. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/jjff.2015.03.030
4. Orellana-Paucar AM, Afrikanova T, Thomas J, et al. Insights from Zebrafish and Mouse
models on the activity and safety of ar-turmerone as a potential drug candidate for the treatment of epilepsy. PLoS ONE. 2013;8(12):81634. DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0081634
5. Oh S, Han AR, Park HR, et al. Suppression of inflammatory cytokine production by ar-turmerone isolated from Curcuma phaeocaulis. Chemistry and Biodiversity. 2014;11(7):1034-1041. DOI: https://doi.org/10.1002/cbdv.201300397
6. Yang S, Liu J, Jiao J, et al. Ar-turmerone exerts anti-proliferative and anti-inflammatory activities in HaCaT keratinocytes by inactivating hedgehog pathway. Inflammation. 2020;43:478-486. DOI: https://doi.org/10.1007/s10753-019-01131-w
7. Zhang HA, Kitts DD. Turmeric and its bi-oactive constituents trigger cell signaling mechanisms that protect against diabetes and cardiovascular diseases. Molecular and Cellular Biochemistry. 2021;476:3785-3814. DOI: https://doi.org/10.1007/s11010-021-04201-6
8. Megumi C, Muroyama K, Sasako H, et al. Preventive activity of ar-turmerone and bisacu-rone isolated from turmeric extract against ethanol-induced hepatocyte injury. Food Science and Technology Research. 2017;23(2):275-281. DOI: https://doi.org/10.3136/fstr.23.275
9. Kebede BH, Forsido SF, Tola YB, et al. Free radical scavenging capacity, antibacterial activity and essential oil composition of turmeric (Curcuma domestica) varieties grown in Ethiopia. Heliyon. 2021;7(2):e06239. DOI: https://doi.org/10.1016Zj.heliyon.2021.e06239
10. Zheng Y, Pan C, Zhang Z, et al. Anti-aging effect of Curcuma longa L. essential oil on ultraviolet-irradiated skin. Microchemical Journal. 2020;154(6): 104608. DOI: https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.104608
11. De Souza Tavares W, Sousa Freitas S, Grazziotti GH, et al. Ar-turmerone from Curcuma longa (Zingiberaceae) rhizomes and effects on Sitophilus zeamais (Coleoptera: Curculionidae) and Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctu-idae). Industrial Crops and Products. 2013;46:158-164. DOI: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.01.023
12.Ali A, Wang Y-H, Khan IA. Larvicidal and biting deterrent activity of essential oils of Curcuma longa, ar-turmerone, and curcuminoids against Aedes aegypti and Anopheles quadrimacu-latus (Culicidae: Diptera). Journal of Medical Entomology. 2015;52(5):979-986. DOI: https://doi.org/10.1093/jme/tjv072
13. Carvalho PIN, Felipe Osorio-Tobon J, Rostagno MA, et al. Techno-economic evaluation of the extraction of turmeric (Curcuma longa L.) oil and ar-turmerone using supercritical carbon dioxide. The journal of supercritical fluids. 2015;105:44-54. DOI: https://doi.org/10.1016/j.supflu.2015.03.020
14. Carvalho PIN, Felipe Osorio-Tobon J, Rostagno MA, et al. Optimization of the ar-turmer-one extraction from turmeric (Curcuma longa L.) using supercritical carbon dioxide. Proceedings of the 14th European meeting on supercritical fluids. France: Marselha; 2014.
15. Surwase VS, Laddha KS, Kale RV, et al. Extraction and isolation of turmerone from turmeric. Electronic Journal of Environmental, Agricultural and Food Chemistry. 2011;10(5):2173-2179.
Статья поступила в редакцию 24 февраля 2022 г.
Поступила после доработки 2 сентября 2022 г. Принята к печати 27 ноября 2022 г.
Received 24 February 2022 Revised 2 September 2022 Accepted 27 November 2022
Информация об авторах
Дмитрий Иванович Писарев, доктор фармацевтических наук, доцент, профессор агробио-технологического департамента ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0002- 2996-7712. Николай Николаевич Бойко, доктор фармацевтических наук, доцент, доцент кафедры фармацевтической химии и фармакогнозии ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0001-9222-2935. Кирилл Сергеевич Никитин, аспирант по научной специальности 3.4.2 - Фармацевтическая химия, фармакогнозия ФГАОУ ВО «Белгородский государственный национальный исследовательский университет», г. Белгород, Российская Федерация, E-mail:
[email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0002-4369-9064. Юрий Анатольевич Ватников, доктор ветеринарных наук, профессор, директор департамента ветеринарной медицины ФГАОУ ВО
«Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0003-0036-3402. Арфеня Семеновна Карамян, кандидат ветеринарных наук, доцент департамента ветеринарной медицины ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0003-2112-673X.
Валентина Ивановна Семёнова, кандидат ветеринарных наук, доцент департамента ветеринарной медицины ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-1610-1637.
Анастасия Юрьевна Малютина, кандидат фармацевтических наук, доцент, доцент кафедры фармацевтической технологии ФГАОУ ВО «Белгородский государственный национальный исследовательский университет», г. Белгород, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0001-6170-2151. Владимир Иванович Кузнецов, доктор медицинских наук, профессор, профессор кафедры общей врачебной практики ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0002-5389-7734. Карен Маисович Саканян, заместитель директора Департамента государственного регулирования обращения лекарственных средств Министерства здравоохранения Российской Федерации, г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-2028-2776. Олег Олегович Новиков, доктор фармацевтических наук, профессор, профессор департамента ветеринарной медицины ФГАОУ ВО «Российский университет дружбы народов», г. Москва, Российская Федерация, E-mail: [email protected], ORCID:
https://orcid.org/0000-0003-3145-6783.
Information about the authors Dmitry I. Pisarev, Doct. Sci. (Pharmacy), Associate Professor, Professor at the Agrobiotechnology Department, Peoples' Friendship University of
Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-2996-7712.
Nikolay N. Boyko, Doct. Sci. (Pharmacy), Associate Professor, Associate Professor at the Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmacognosy, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://or-cid.org/0000-0001 -9222-2935. Kirill S. Nikitin, Post-graduate Student in Scientific Specialty 3.4.2 - Pharmaceutical Chemistry, Pharmacognosy, Belgorod State National Research University, Belgorod, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-4369-9064.
Yuriy A. Vatnikov, Doct. Sci. (Veterinary), Professor, Director of the Veterinary Medicine Department, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0003-0036-3402. Arfenia S. Karamyan, Cand. Sci. (Veterinary), Associate Professor at the Veterinary Medicine Department, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0003-2112-673X. Valentina I. Semenova, Cand. Sci. (Veterinary), Associate Professor at the Veterinary medicine Department, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-1610-1637. Anastasia Y. Malyutina, Cand. Sci. (Pharmacy), Associate Professor, Associate Professor at the Department of Pharmaceutical Technology, Belgorod State National Research University, Belgorod, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0001-6170-2151. Vladimir I. Kuznetsov, Doct. Sci. (Medicine), Professor, Professor at the Department of General Medical Practice, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5389-7734.
Karen M. Sakanyan, Deputy Director of the Department of State Regulation of the Circulation of Medicines, Ministry of Health of the Russian Federation, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://or-cid.org/0000-0002-2028-2776. Oleg O. Novikov, Doct. Sci. (Pharmacy), Professor, Professor at the Veterinary Medicine Department, Peoples' Friendship University of Russia, Moscow, Russia, E-mail: [email protected], ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3145-6783.
