CC BY
140DOI: 10.6060/ivkkt.20196210.5941
УДК: 665.541.48-143:542.61
ЭКСТРАКЦИОННЫЕ МЕТОДЫ ОЧИСТКИ МОТОРНОГО ТОПЛИВА
С.А. Сеидова
Сабина Ариф кызы Сеидова
Лаборатория «Полифункциональные олигомеры и мономеры», Институт Нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедалиева НАНА, просп. Ходжалы, 30, Баку, Азербайджанская Республика, 1025 Е-mail: sabina.seidova.ai@mail.ru
В статье приведены результаты проведенного анализа литературных данных по получению моторных топлив высокого качества экстракционным методом очистки соответствующих нефтяных дистиллятов с использованием в качестве избирательного растворителя соединений различного класса. В частности, приведены результаты сопоставленного анализа существующих методов экстракционной очистки дистиллятов моторных топлив от ненужных компонентов- ароматических углеводородов, серосодержащих соединений и смолистых веществ с использованием в качестве избирательного растворителя органических растворителей и ионно-жидкостных составов. Показано преимущество экстракционного метода очистки моторных топлив, определяющегося возможностью осуществления процесса при невысокой температуре и давлении, отсутствием необходимости применения дорогостоящих катализаторов, возможностью регенерации и повторного применения растворителя и т.д. по сравнению с достаточно широко применяемым гидрогени-зационным методом. Перечислены также недостатки используемых в качестве экстра-гента органических растворителей, и с учетом экологической проблемы обосновано применение нелетучих, термически стабильных ионно-жидкостных составов в качестве избира-тельногорастворителя в процессах очистки нефтяных дистиллятов, предназначенных для получения качественных целевых продуктов- дизельного топлива, бензина, базовых масел различного назначения. В статье также приведены результаты систематических исследований, проведенных в Институте Нефтехимических Процессов Национальной Академии Наук Азербайджана с участием самих авторов, касающиеся селективной очистки нефтяных фракций различного состава и вязкости с использованием ионных жидкостей, синтезированных на основе муравьиной и уксусной кислот. Проведенным анализом показана перспективность применения ионно-жидкостных составов в качестве экстрагента в процессах избирательной очистки нефтяных дистиллятов.
Ключевые слова: дизельное топливо, экстракционная очистка, бензин, ионная жидкость, гидроочистка, рафинат
EXTRACTION METHODS OF CLEANING OF MOTOR FUEL
S.A. Seidova
Sabina A. Seidova
Laboratory «Polyfunctional Oligomers and Monomers», NASA, Y.H. Mamedaliyev Institute of Petrochemical Processes, Khojaly ave., 30, Baku, 1025, Azerbaijan E-mail: sabina.seidova.ai@mail.ru
In paper the results of the carried out analysis of literary data on preparation of motor fuels of high quality by extraction method of purification of the corresponding oil distillates with use of compounds of various class as a selective solvent have been presented. In particular, the results of comparative analysis of existing methods of the extraction purification of distillates of motor fuels from unnecessary components - aromatic hydrocarbons, sulphur-containing compounds and resinous substances with use of organic solvents and ion-liquid compositions as a selective solvent
have been presented. The advantage of the extraction method of purification of motor fuels determined by possibility of the process at low temperature and pressure, by absence of necessity of application of the expensive catalysts, by possibility of regeneration and reuse of solvent, etc. in comparison with widely used hydrogenation method has been shown. The lacks of the organic solvents used as an extractant have been also listed and due to the ecological problems the use of nonvolatile, thermally stable ion-liquid compositions as a selective solvent in the processes of purification of the distillates, intended for preparation a high quality target products, such as diesel fuel, gasoline, base oils for various purposes has been substantiated. In paper the results of systematic investigations carried out at the Institute of Petrochemical Processes of Azerbaijan National Academy of Sciences with the participation of the authors themselves, concerning the selective purification of the oil fractions of various composition and viscosity with use of ionic liquids synthesized on the basis of formic and acetic acids composition have been also presented. By carried out analysis it has been shown the perspectivity of application of the ion-liquid compositions as an extract-ant in the processes of the selective purification of the oil distillates.
Key words: diesel fuel, extraction purification, gasoline, ionic liquid, hydrotreating, raffinate
Для цитирования:
Сеидова С.А. Экстракционные методы очистки моторного топлива. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62.
Вып. 10. С. 30-39
For citation:
Seidova S.A. Extraction methods of cleaning of motor fuel. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. V. 62. N 10.
P. 30-39
ВВЕДЕНИЕ
В настоящее время основной задачей нефтеперерабатывающей промышленности является увеличение глубины переработки нефти для получения светлых продуктов, в частности дизельного топлива и бензина. Экономичность и дешевизна дизельного топлива по сравнению с бензином приводит к увеличению спроса на его производство. В 2018 г. в течение января-июля месяцев производство дизельного топлива в Азербайджане составило 1 миллион 169 тысяч, а автомобильного бензина - 698,1 тысяч тонн [1].
Требования, предъявляемые к качеству дизельного топлива
Наряду с расширением автопарка, работающего на дизельном топливе, наблюдается и тенденция к ужесточению требований к его качеству. Требования, предъявляемые к качеству дизельного топлива, производимого на территории Азербайджанской Республики, согласуются с нормативами европейского стандарта EN 590:2009 (таблица).
Основными требованиями, предъявляемыми к качеству дизельных топлив, является снижение содержания серы и ароматических углеводородов. Повышение содержания ароматических углеводородов в составе топлива приводит к увеличению эмиссии твердых частиц, что чрезвычайно опасно сказывается на здоровье живых организмов [2]. C экологической точки зрения из аро-
матических углеводородов наиболее опасными являются полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), которые обладают высокой токсичностью и низким цетановым числом. Сгорание их приводит к усиленному образованию в выхлопах моторных двигателей оксида углерода (IV), сажи и др. вредных соединений. Наличие ПАУ в дизельном топливе также приводит к снижению цетано-вого числа топлива.
Таблица
Требования, предъявляемые к дизельному топливу
по EN 590
Table. Requirements for diesel fuel according to EN 590
Показатели Евро-2 Евро-3 Евро-4 Евро-5
Содержание серы, ppm, не более 500 350 50 10
Содержание ПАУ, %, не более Не норм. 11
Цетановый индекс, не менее - 46
Цетановое число, не менее 49 51
Плотность при 15 °С, кг/м3 820-860 820-845
Фракционный состав: 95% перегоняется до, °С 370 360
Смазывающая способность при 60 °С, мкм, не более Не норм. 460
Кинематическая вязкость при 40 °С,мм2/с 2,0-4,5 -
Другим основным показателем, отрицательно влияющим на экологические свойства дизельных топлив, является содержание в них соединений серы. Сера считается важнейшим из гетероэлемен-тов, который входит в состав практически всех нефтей как в свободном виде, так и в виде различных соединений [3]. Присутствие серы в составе нефти ускоряет коррозию машин и оборудований, осложняет процесс нефтепереработки, снижает качество продукции и загрязняет атмосферу. Так, при сгорании топлива, содержащего серу, образуются высокотоксичные оксиды серы SOx,, которые способствуют формированию кислотных дождей [4]. Необходимо также отметить, что глубокое обессе-ривание дизельного топлива приводит к резкому снижению его термоокислительной стабильности и смазывающей способности [5].
Для обеспечения требований по содержанию ароматических и сернистых соединений в составе топлива перед нефтеперерабатывающей промышленностью стоит задача в модернизации известных и создании новых технологических процессов, направленных на получение топлив, соответствующих по качественным показателям европейскому стандарту.
Среди методов, улучшающих характеристики нефти, наибольшее распространение нашли гидрогенизационные методы очистки нефти. Однако наряду с высокой эффективностью этих методов у них есть и ряд недостатков: использование больших количеств водорода, дорогостоящих катализаторов и т.д. Основным недостатком указанных методов является то, что при гидродесульфуриза-ции стерически затрудненный тиофен и его гомологи трудно удаляются из нефти [6]. Следует также отметить, что при гидроочистке с увеличением глубины очистки сырья возрастает и стоимость производства[7].
Экстракция как альтернативный метод очистки топлив
Наряду с гидрогенизационными методами для повышения качества нефтяного сырья широко применяются и альтернативные методы очистки сырья - жидкостная экстракция, адсорбция, окислительное обессеривание, осаждение, алкилирова-ние и т.д. [8, 9], среди которых основное место занимает метод экстракционной очистки.
Использование жидкостной экстракции в качестве альтернативы гидрогенизационным методам очистки нефтяного сырья связано со следующими преимуществами указанного способа:
-экстракция проводится при более мягких условиях - невысокие температуры, давление;
-отпадает необходимость в использовании дорогостоящих катализаторов и водорода;
-нет необходимости в снижении конца кипения дизельной фракции, так как пространственно-затрудненные ди- и триалкилпроизводные дибен-зотиофена (ДБТ) легко удаляются при экстракции, и это способствует расширению сырьевой базы;
-легко удаляются ПАУ, имеющие низкое цетановое число, и следовательно, это приводит к повышению цетанового индекса дизельного топлива;
-эффективнее экстрагируются трудно удаляемые при гидроочистке азотистые соединения.
Указанные преимущества процессов экстракции стоят в центре внимания исследователей и вызывают интерес в нахождении новых эффективных и экологически приемлемых экстрагентов.
Экстракционная очистка топлив классическими растворителями
Метод экстракции сераорганических соединений из керосиновой фракции жидким сернистым ангидридом был использован впервые в 1934 г. Экстракцией тиофана содержание сернистых соединений снизилось с 1,428% масс до 0,147% масс при выходе рафината 60% масс [10].
Метод жидкостной экстракции получил промышленное применение в 2001 г. в США, но состав использованного экстрагента, который отличался селективностью по отношению к гомологам тиофена и диеновым углеводородам, неизвестен [11].
Эффективность растворителя в процессе экстракции в основном определяется ее селективностью по отношению к углеводородным системам [12]. В монографии [13] широко оценена селективность растворителей по отношению к ароматическим и непредельным углеводородам, а также к гетероатомным соединениям (диалкилсульфид, тиофен, тиофан и др. гомологи), по которым можно судить об их растворяющей способности. В работе [14] исследована селективность растворителей по отношению к ароматическим углеводородам с различным числом циклов, используя значения результатов экстракционного разделения, без учета предельных коэффициентов активности, полученных методом газожидкостной хроматографии.
Комбинированием экстракционных и традиционных гидрогенизационных методов очистки можно достичь большого экономического эффекта. В работе [15] для повышения качества дизельного топлива разработана технологическая схема экстракционного облагораживания тяжелого компонента гидроочищенной дизельной фракции
астраханского газового конденсата ^метил-пирролидоном с последующей регенерацией растворителя из рафинатного и экстрактного растворов. Преимущество данного метода заключается в том, что в процесс экстракции не вовлекается вся дизельная фракция, и в результате для ее обработки требуется значительно меньшее количество растворителя.
Известны результаты применения ^метил-пирролидона в качестве экстрагента в процессах очистки полициклических ароматических углеводородов и сернистых соединений из прямогонной фракции западносибирской нефти с интервалом температур кипения 315-360 °С при температуре экстракции 20 °С, соотношениях компонентов -экстрагент : сырье 1,5:1 об. и 2,5:1 об. Остаточное содержание общей серы в рафинате составляло 57,19% масс и 44,40% масс, соответственно [16].
С целью повышения качества нефтяных фракций (в частности дизельной фракции) известен метод применения различных избирательных растворителей: фурфурола, производных имидазо-лина, В-метоксипропионитрила, ^^диметилими-дазолидона и др. Однако, предложенные экстра-генты имеют недостаточную селективность по отношению к ароматическим углеводородам, в результате чего выход рафината оказался низким [17].
Группой башкирских специалистов исследована экстракционная очистка диметилформами-дом высокосернистой архангельской нефти, с общим содержанием серы, сульфида, меркаптана 4,36; 1,54; 0,14% масс, соответственно. Показано, что указанный экстрагент имеет наибольшую селективность по отношению к тиофенам, чем к сульфидам близкой молекулярной массы, и наряду с этим степень извлечения сераорганических соединений снижается с повышением их молекулярной массы. Идентифицировано 60 структур сераор-ганических соединений с числом углеродных атомов от 9 до 16, около 70% из которых впервые были обнаружены в составе нефти [18].
В качестве экстрагента для десульфирова-ния дизельного топлива исследована смесь ДМФА и воды, содержащей ионы Се4+. При соотношении дизельное топливо: вода 1:9, температуре 70 °С, в течение 50 мин содержание серы снижается до 0,25 мг/л при 554 мг/л в сырье [19].
Ионные жидкости в процессе экстракции моторных топлив
Среди экстрагентов наибольший интерес представляют ионные жидкости, которые обладают уникальным набором свойств, необходимых
для избирательного растворителя, и удовлетворяют всем требованиям «зеленой химии», так как считаются экологически чистыми. Уникальность ионных жидкостей по сравнению с классическими растворителями заключается в том, что они нелетучи, невоспламеняемы, термически стабильны, имеют высокую электропроводность, нетоксичны, способны растворять органические /неорганические соединения и т.д. [20]. С учетом вышеотме-ченных свойств ионные жидкости нашли широкое применение как в электрохимии, катализе [21], нанотехнологии, так и в процессах экстракции.
Перспективность применения ионных жидкостей как «зеленых» растворителей для очистки транспортных топлив с целью минимизации влияния химических процессов на окружающую среду рассмотрена в обзоре [22].
Группой испанских специалистов исследовано равновесие в тройных системах ионная жидкость - тиофен - гексан (или циклогексан) [23], ионная жидкость - тиофен - н-алканы С7,С12,С16 [24], а также ионная жидкость - тиофен - ме-тилциклогексан [25] с использованием ионной жидкости тетрафторборат 1-метил-3-октилимида-зол при температуре 25 °С. С применением другой ионной жидкости бис-(трифторметилсульфо-нил)имид 1-метил-3-октилимидазола изучено равновесие с тиофеном и 2,2,4-триметилпентаном (или толуолом). Степень экстракции оценена на основе значений коэффициента распределения тио-фена [26] с использованием в качестве экстрагента ионной жидкости 1-этил-3-метилимидазолийме-тилсульфат. Изучено равновесие жидкость - жидкость в системах додекан - ионная жидкость с толуолом, пиридином и тиофеном при атмосферном давлении и температуре 25 °С. На основе экспериментальных данных указанная ионная жидкость рекомендована в качестве избирательного растворителя для экстракции пиридина из смеси с н-доде-каном [27]. Показана возможность применения ионной жидкости 1-бутил-3-метилимидазол хлорида в процессе экстракции дибензотиофена из смеси с н-додеканом, где степень сероочистки составила 81% масс [28].
В работе [29] показана высокая экстракционная способность 1-бутил-3-метилимидазол гек-сафторфосфата и 1-бутил-3-метилимидазол тет-рафторбората в процессе экстракции сераоргани-ческих соединений из модельного и реального жидкого топлива. Содержание серы в дизельном топливе снизилось от 385,13 ppm до 210,31 ppm (степень извлечения серы 45,4%масс) и до 225,19 ppm
(степень извлечения серы 41,5% масс), соответственно. В случае бензина степень обессеривания при тех же условиях экстракции более высокая и составляет 61,1% масс и 50% масс, соответственно.
Исследована перспективность применения ионных жидкостей на основе имидазола в процессе обессеривания жидкого топлива (дибензотиофен растворенного в н-октане). Сделан вывод, что при температуре экстракции 30 °С и времени контакта компонентов 30 мин среди исследованных ионных жидкостей 1-бутил-3-метилимидазол бромид является более эффективным для глубокого десульфи-рования жидкого топлива [30].
В работе [31] предложен способ глубокого обессеривания дизельного топлива методом экстракции различными ионными жидкостями. Изучено влияние различных ионных жидкостей на время и температуру экстракции; а также влияние различных S-соединений и количества ионной жидкости на процесс экстракции. Показано, что при оптимальных условиях экстракции степень ионно-жидкостной экстракции дибензотиофена из модельного дизельного топлива составляет 56%.
Авторами работы [32] установлено, что ионную жидкость 3-бутил-4-метилтиазол тиоциа-ната без снижения активности можно пятикратно использовать в процессе извлечения дибензо-тиофена из жидкого топлива.
Результаты ионно-жидкостной экстракционной очистки бензиновой фракции от бензола, тиофена и пиррола 1-бутил-4-метилпирридин три-цианометанидом приведены в работе [33]. При массовом соотношении экстрагента к исходному сырью 5,0% содержание бензола, тиофена и пиррола снизилась с 5,0% до 0,1% в конечном продукте. С увеличением соотношения компонентов выше 5,0% содержание бензола снижается до 200 ppm.
В работе [34] показана эффективность ионной жидкости 1-бутил-3-метилимидазол тетрага-логенферрата (III) по сравнению с 1-бутил-3-мети-лимидазол гексафторфосфатом и 1-бутил-3-мети-лимидазол тетрафторборатом в процессе экстракции соединений серы из дизельного топлива. Отмечено, что степень извлечения сернистых соединений в случае ионной жидкости 1-бутил-3-мети-лимидазол тетрагалогенферрата (III) наибольшая из-за образования Fe3+ п-комплексных соединений с ароматическими соединениями серы.
Показано, что ионные жидкости на основе 1-бутил-3-метилимидазол хлорида и безводного порошкообразного CuCl-, содержащие устойчивые на воздухе анионные частицы CuCh", Cu2Cb" и
СизСк за счёт образования п-комплексных соединений Си(1) c тиофеном проявляют высокую де-сульфирующую способность [35].
С целью получения чистого бензина исследован процесс обессеривания бензина в две стадии [36]. Сначала сырье подвергали окислительному десульфированию с использованием в качестве катализатора и растворителя имидазолиевых и пир-ролидоновых кислотных ионных жидкостей Брен-стеда и перекиси водорода в качестве окислителя. Далее проводили экстрагирующее десульфирова-ние с использованием в качестве экстрагента органических растворителей: фурфурол, фурфуроло-вый спирт и этиленгликоль. Было показано, что при сочетании одноступенчатого окислительного обессеривания с пятиступенчатым экстракционным обесссериванием, содержание сернистых соединений снизилось до 18 ppm при 260 ppm в исходном сырье.
Для обессеривания дизельного топлива известно также применение в качестве окислителя ионных жидкостей - 1-н-бутил-3-метилимидазол хлорид металла Zn, Fe,
Mg, Sn, Со) с 30 масс.% раствора H2O2 [37]. Установлена эффективность используемых ионно-жид-костых экстрагентов, которая меняется в следующем порядке: [C4mim]Q/ZnCh > > > >
Окислительным десульфированием с использованием в качестве экстрагента ионной жидкости [Bmim]СНзСОО в сочетании с окислением озона степень удаления трудноудаляемых тиофена и бензотиофена достигла 99,9% [38]. С участием катализатора TiO2/MCM-41 степень удаления ди-бензотиофена и 4,6-диметил дибензотиофена увеличивается до 98,6 и 95,2%, соответственно.
Родригез-Каво В. и др. вели сравнительное исследование экстрактивного десульфирования топлива, в частности бензина и дизельного топлива с разными ионными жидкостями. На основании проведенных исследований, изучением влияния различных факторов на процесс избирательной очистки ионная жидкость - ацетат 1-этил-З-мети-лимидазол предлагается для обессеривания бензина, а 1-гексил-2,4-диметилпиридин бис (три-фторметилсульфонил)имид является предпочтительным для окислительного обессеривания дизеля [39].
Методом математического моделирования исследован процесс сероочистки октана от бензо-тиофена с использованием ионной жидкости на основе 1-н-бутил-З-метилимидазолхлорид металла
([С4mim]Cl/CoQ2) и моноперсульфата калия. При оптимальных условиях рассчитана и экспериментальная степень удаления серы 96,7% и 95,4% соответственно [40].
Арльт и его коллеги изучали ионно-жид-костную экстракцию в процессах разделения ал-кен/парафин на примере системы гексен/н-гексан, выполняя оптимизацию, применяя метод COSMO-RS, а также экспериментальные результаты [41].
В процессе окислительного десульфирова-ния дизельного топлива использовали в качестве окислителя H2O2 и ионную жидкость на основе N метилпирролидона(Hnmp)-[Hnmp] Qx/ZnQ2Y. Содержание серы в модельном дизельном топливе может быть уменьшено до < 1 ррт от 500 ррт при 99,9% степени сероочистки [42].
В работе [43] исследовано экстракционное удаление сернистых соединений из дизельного топлива ионными жидкостями и установлена зависимость степени экстракции от состава экстра-гента. В частности, показано, что удлинение «хвоста» катиона ионной жидкости увеличивает де-сульфирующую способность ионной жидкости.
При окислительном десульфировании модельного масла, содержащего дибензотиофен, и настоящего дизельного топлива использована ионная жидкость 1-октил-3-метилимидазол-гидро-сульфат, нанесенная на силикагель. Наивысшая эффективность удаления дибензотиофена (99,1%) была достигнута при загрузке ионной жидкости 17% масс. Показано, что приготовленный катализатор проявляет высокую эффективность при окислительном десульфировании с потреблением значительно меньшего количества ионной жидкости, чем при обессеривании с использованием указанной ионной жидкости без нанесения на силикагель. Степень удаления серы составила 73% масс. После отделения из реакционной системы обычной фильтрацией указанного гетерогенного катализатора возможно повторное четырехкратное использование без значительного снижения его производительности и активности [44].
Другой группой специалистов изучен процесс окислительного десульфирования прямогон-ной дизельной фракции, которую подвергали окислению в присутствии ионных жидкостей с последующим извлечением продукта окисления из окисленной дизельной фракции с использованием оксида алюминия, силикагеля или активированного угля или путем экстракции ацетонитрилом, ^^ диметилформамидом или ацетоном [45].
Практический интерес представляют также научно-исследовательские работы, проведенные в
ИНХП НАН Азербайджана, в области разработки экологически чистых технологий очистки нефтяных фракций различного назначения с использованием ионно-жидкостных составов.
Изучена селективная очистка бензина каталитического крекинга, бензина риформинга, дизельной фракции, трансформаторного масла, масляных дистиллятов различной вязкости, дистиллята гидравлической жидкости АМГ-10 и т.д. ионными жидкостями на основе органических кислот - муравьиной, уксусной, бензойной и аминов (в частности, анилина, морфолина, пиперидина, пиридина и ди-, триэтиламина, ^метилпирролидона и т.д.) [46]. Показано, что в исследуемых системах наибольшую эффективность среди синтезированных ионно-жидкостных составов проявляют ионные жидкости на основе муравьиной кислоты и анилина, морфолина и ^метилпирролидона.
Установлено, что при экстракционной очистке бензина каталитического крекинга ионной жидкостью на основе муравьиной кислоты и анилина, содержание ароматических углеводородов снижается с 25,6% масс до 19% масс, а содержание серы от 240 ррт до 66 ррт. При поэтапной экстракции достигается более высокая степень очистки сырья от сернистых и ароматических соединений [47, 48].
Хроматографическим методом анализа углеводородного состава исследуемых образцов установлена высокая избирательность ионно-жид-костного состава - морфолинформиата. При этом октановое число полученного бензина риформинга увеличивается более чем на два пункта и составляет 103,7 [49].
Показана возможность получения основы гидравлического масла АМГ-10 ионно-жидкостной экстракцией дистиллята на основе Балахан-ской нефти и нефти с месторождения «Нефт дашлары». Исследовано влияние соотношения ионной жидкости к сырью 1-3:1, температуры экстракции (25-70 °С) времени контакта компонентов (0,5-3,0 ч), а также поэтапного проведения процесса экстракции на выход и показатели рафината и определены оптимальные условия получения основы гидравлического масла, отвечающего требованиям ТУ 0253-021-46693-103-2006 [50].
При обессеривании и деароматизации дизельной фракции, содержащей 16,5% ароматических углеводородов и 0,089% серы, также ионную жидкость на основе муравьиной кислоты и анилина или морфолина, наблюдается достаточно высокий экстрагирующий эффект. В частности, при
применении морфолинформиата остаточное содержание ароматических соединений в дистилляте составляло 10,5%, а серы 0,0035% [51].
В процессе очистки прямогонной и гидроочищенной дизельной фракции наилучшие результаты были достигнуты в случае применения в качестве экстрагента ионной жидкости на основе уксусной кислоты и N-метилпирролидона. В частности, при селективной очистке гидроочищенного дизельного дистиллята наблюдается полная деаро-матизация исходного сырья, а содержание серы снижается от 0,0181% масс до 0,0130% масс [52].
С целью повышения объема сырьевой базы дизельного топлива исследована экстракционная очистка смеси прямогонной дизельной фракции (70%) и продуктов вторичной переработки нефти (30%) - легкого газойля каталитического крекинга (ЛГКК) и легкого газойля коксования (ЛГК) ионной жидкостью, синтезированной на основе уксусной кислоты и N-метилпирролидона. Установлено, что в зависимости от соотношения компонентов, а также от осуществления процесса в одну стадию или постадийно, степень деароматизации дизельного дистиллята, содержащего ЛГК, колеблется в пределах 40-80% масс, степень десульфирования
ЛИТЕРАТУРА
1. Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.1news.az/ /news/v-azerbaydzhane-uvelichilos-proizvodstvo-dizel-nogo-topliva.
2. Моntagne X., Boulet R., Guibet J.C. Relation between chemical composition and pollutant emissions from diesel engines. 13th World Petroleum Congress. Buenos-Aires. 1991.
3. Сираев И.Н., Улендеева А.Д., Парфёнова М.А. Се-раорганические соединения нефтей различного типа. Нефтепереработка и нефтехимия. 2002. № 9. С. 33-39.
4. He L., Li H., Zhu W. Deep Oxidative Desulfurization of Fuels using Peroxophosphomolybdate Catalysts in Ionic Liquids. Indust. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47 (18). P. 6890-6895.
5. Сергун В.П., Король И.С., Мин Р.С. Сероорганические соединения высокосернистой нефти Нижнепервомайского месторождения. Химия в интересахустойч. развития. 2014. № 22. C. 175-180.
6. Gao S., Chen X., Abro R., Abdeltawab A.A., Al-Deyab S.S., Yu G. Desulfurization of fuel oil: conductor-like screening model for real solvents study on capacity of ionic liquids for thiophene and dibenzothiophene. Indust. Eng. Chem. Res. 2015. 54(38). P. 9421-9430.
7. Bosmann A., Datsevich L., Jess A. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. Chem.Commun. 2001. N 23. P. 2494-2495.
8. Гайле А.А., Сайфидинов Б.М. Альтернативные негид-рогенизационные методы повышения качества дизельного топлива. СПб.: СПбГТИ(ТУ). 2009. 112 c.
9. Babich I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review. Fuel. 2003. V. 82. Р. 607-631.
10. Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука. 1986. 243 c.
61,6-77,5% масс при выходе рафината 72,3-84,4 % масс на сырье. В случае селективной очистки смеси прямогонной дизельной фракции и ЛГКК степень деароматизации составляла 79,3%, степень десульфирования 072,4% масс. Цетановое число увеличивается в 2 раза и составляет 50,38 [53].
Сравнительный анализ селективной очистки указанных составов дизельного дистиллята N-метилпирролидоном указал на эффективность применения ионно-жидкостного состава на основе уксусной кислоты и N-метилпирролидона. УФ спектральным анализом установлено, что ПАУ наиболее селективно удаляются из состава смеси дизельной фракции при применении в качестве экстра-гента N-метилпирролидонацетатной ионной жидкости [54].
ВЫВОДЫ
Таким образом, на основе анализа литературных данных можно отметить перспективность применения экстракционных методов в процессах очистки моторных топлив, а также эффективность продолжения исследований в этом направлении с подбором экологичных экстрагентов - ионных жидкостей.
REFERENCES
1. Electronic resource. Access mode: http://www. 1news.az/news/v-azer-baydzhane-uvelichilos-proizvodstvo-dizel-nogo-topliva.
2. Моntagne X., Boulet R., Guibet J.C. Relation between chemical composition and pollutant emissions from diesel engines. 13th World Petroleum Congress. Buenos-Aires. 1991.
3. Siraev I.N., Ulendeeva, A.D. Parfyonova M.A. Organo-sulfur compounds of various types of oils. Neftepererabotka Neftekhim. 2002. N 9. P. 33-39 (in Russian).
4. He L., Li H., Zhu W. Deep Oxidative Desulfurization of Fuels using Peroxophosphomolybdate Catalysts in Ionic Liquids. Indust. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47 (18). P. 6890-6895. DOI: 10.1021/ie800857a.
5. Sergun V.P., Korol I.S., Min R.S. Organo-sulfur compounds of high-sulfur oil from Nizhnevomamaiskoye field. Khim. In-teresakh Ustoych. Razvitiya. 2014. N 22. P. 175-180 (in Russian).
6. Gao S., Chen X., Abro R., Abdeltawab A.A., Al-Deyab S.S., Yu G. Desulfurization of fuel oil: conductor-like screening model for real solvents study on capacity of ionic liquids for thiophene and dibenzothiophene. Indust. Eng. Chem. Res. 2015. 54(38). P. 9421-9430. DOI: 10.1021/acs.iecr.5b01385.
7. Bosmann A., Datsevich L., Jess A. Deep desulfurization of diesel fuel by extraction with ionic liquids. Chem. Commun. 2001. N 23. P. 2494-2495. DOI: 10.1039/B108411A.
8. Gaile A.A., Sayfidinov B.M. Alternative non-hydrogenation methods for improving the quality of diesel fuel. SPb: SPbGTI(TU). 2009. 112 p. (in Russian).
9. Babich I.V., Moulijn J.A. Science and technology of novel processes for deep desulfurization of oil refinery streams: a review. Fuel. 2003. V. 82. Р. 607-631. DOI: 10.1016/S0016-2361(02)00324-1.
10. Bolshakov G.F. Organo-sulfur compounds of oil. Novosibirsk: Nauka.1986. 243 p. (in Russian).
11. Гайле А.А., Залищевский Г.Д., Семенов Л.В. Экстракционная очистка прямогонной дизельной фракции от сероорга-нических соединений и ароматических углеводородов. Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. № 1. С. 23-27.
12. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity Coefficients at Infinite Dilution. DECHEMA Chemistry Data Series. V. 9. Pt. 3,4. Frankfurt/Main. 1994. 1844 p.; Pt. 5,6. Frankfurt/Main. 2007 - 2008. Р. 1846 - 2741.
13. Гайле A.A., Сомов В.Е., Залищевский Г.Д. Селективные растворители. Разделение и очистка углеводородсо-держащего сырья. СПб.: Химиздат. 2008. 736 с.
14. Билал Бенобиди, Гайле А.А., Жиганова А.Г., Кузич-кин Н.В., Лисицын Н.В. Селективность растворителей по отношению к аренам с различным числом ароматических циклов. Нефтепереработка и нефтехимия. 2015. № 12.С. 15-18.
15. Пыхалова Н.В., Аппазов А.Ю., Баламедова У.А. Исследование влияния условий проведения жидкостной экстракции дизельной фракции N-метилпирролидоном на экологические показатели дизельного топлива. Нефтепереработка и нефтехимия. 2011. № 12. С. 19-23.
16. Колбин В.А., Дезорцев С.В., Теляшев Э.Г. Экстракционное облагораживание тяжелого компонента дизельного топлива N-метил-пирролидоном. Башкир. хим. журн. 2016. Т. 23. № 1. С. 3-6
17. Красногорская Н.Н Экстракция средних нефтяных фракций. М.: Химия. 1989. 72 с.
18. Ляпина Г.Н., Марченко Г.Н., Парфенова М.А., Галкин Е.Г., Гришина Р.Е., Нугуманов Р.М. Идентификация сераорганических соединений, выделенных диме-тилформамидом из архангельской нефти. Башкир. хим. журн. 2007. Т. 14. № 1. С. 55-61.
19. Wang C.S. Oxidative desulfurization of diesel fuel using Ce4+ ions under the action of ultrasound. Int. J. Hydrogen Energy. 2007. V. 24. N 8. P. 937-940.
20. Эрл М.Ю., Седдон К.Р. Ионные жидкости. Зеленые растворители на будущее. Чистая и прикладная химия. 2000. Т. 72 (7). С. 1391-1398.
21. Ахмедова С.З., Аббасов В.М., Талыбов А.Г., Сулейма-нова С.А., Сеидова С.А. Этерификация гептановой кислоты первичными спиртами, катализируемая N-метил-пирролидон гидросульфатом. Журн. Хим. Проблем. 2016. № 1. С. 86-93.
22. Dharaskar S.A. Ionic Liquids (A Review): The Green Solvents for Petroleum and Hydrocarbon Industries. Res. J. Chem. Sci. 2012. V. 2(8). P. 80-85.
23. Alonso L., Arce A., Francisco М-J. Liquid - Liquid Equilibria for Systems Composed by l-Methyl-3-octylimidazolium Tetra-fluoroborate Ionic Liquid, Thio- phene, and n-Hexane or Cyclo-hexane. J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. Р. 1729- 1732.
24. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Solvent extraction of thiophene from n- alkanes (C7, C\2 and C]6) using the ionic liquid [Cgmim]]BF4]. J. Chem. Thermodyn. 2008. V. 40. N 6. Р. 966 - 972.
25. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Measurement and Correlation of Liquid-Liquid Equilibria of Two imidaz-olium Ionic Liquids with Thiophene and Methyl- cyclohex-ane. J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. N 6. P. 2409 - 2412.
26. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Liquid - Liquid Equilibria for [C8mim][NTf2]+ Thiophene +2,2,4-Trime-thylpentane or + Toluene. J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. N 8. P. 1750- 1755.
27. Abdelaziz C.B., Fabrice M. Liquid-Liquid Equilibria for the Ternary Systems Dodecane + Toluene or Thiophene or Pyridine + 1-Ethyl-3-methylimida-zolium Methyl Sulfate. J. Chem. Eng. Data. 2017. 62. Р. 1749-1755.
11. Gaile A.A., Zalishchevsky G.D., Semenov L.V. Extraction purification of straight-run diesel fraction from organic sulfur compounds and aromatic hydrocarbons. Neftepererabotka Neftekhim. 2004. N 1. P. 23-27 (in Russian).
12. Gmehling J., Menke J., Schiller M. Activity Coefficients at Infinite Dilution. DECHEMA Chemistry Data Series. V. 9. Pt. 3,4. Frankfurt/Main. 1994. 1844 p.; Pt. 5,6. Frankfurt/Main. 2007 - 2008. P. 1846 - 2741.
13. Gaile A.A., Somov V.E., Zalishchevsky G.D. Selective solvents. Separation and purification of hydrocarbon-containing raw materials. SPb.: Khimizdat. 2008. 736 p. (in Russian).
14. Bilal Benobidi, Gaile A.A., Zhiganova A.G., Kuzichkin N.V., Lisitsyn N.V. Selectivity of solvents with respect to arenas with different numbers of aromatic cycles. Neftepererabotka Neftekhim. 2015. N 12. P. 15-18 (in Russian).
15. Pykhalova N.V., Appazov A.Yu., Balammedov U.A. The study of the influence of the conditions of liquid extraction of diesel fraction N-methylpyrrolidone on the environmental performance of diesel fuel. Neftepererabotka Neftekhim. 2011. N 12. P. 19-23 (in Russian).
16. Kolbin V.A., Dezortsev S.V., Telyashev E.G. Extraction upgrading of the heavy component of diesel fuel N-methyl-pyrrolidone. Bashkir. Khim. Zhurn. 2016. V. 23. N 1. P. 3-6 (in Russian).
17. Krasnogorskaya N.N. Extraction of medium oil fractions. M.: Khimiya. 1989. 72 p. (in Russian).
18. Lyapina G.N., Marchenko G.N., Parfenova M.A., Galkin E.G., Grishina R.E., Nugumanov R.M. Identification of organic sulfur compounds isolated from dimethylformamide from Arkhangelsk oil. Bashkir Khim. Zhurn. 2007. V. 14. N 1. P. 55-61 (in Russian).
19. Wang C.S. Oxidative desulfurization of diesel fuel using Ce4+ ions under the action of ultrasound. Int. J. Hydrogen Energy. 2007. V. 24. N 8. P. 937-940.
20. Earl M.Yu., Seddon C.R. Ionic liquids. Green solvents for the future. Chistaya Prikl. Khim. 2000. V. 72 (7). P. 1391-1398 (in Russian).
21. Akhmedov S.Z., Abbasov V.M., Talybov A.G., Sul-eymanova S.A., Seidova S.A. Esterification of heptanoic acid with primary alcohols, catalyzed by N-methylpyrroli-done hydrosulfate. Zhurn. Khim. Probl. 2016. N 1. P. 86-93 (in Russian).
22. Dharaskar S.A. Ionic Liquids (A Review): The Green Solvents for Petroleum and Hydrocarbon Industries. Res. J. Chem. Sci. 2012. V. 2(8). P. 80-85.
23. Alonso L., Arce A., Francisco MJ. Liquid - Liquid Equilibria for Systems Composed by l-Methyl-3-octylimidazolium Tetra-fluoroborate Ionic Liquid, Thio- phene, and n-Hexane or Cyclo-hexane. J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. P. 1729- 1732. DOI: 10.1021/je700126z.
24. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Solvent extraction of thiophene from n- alkanes (C7, C\2 and C]6) using the ionic liquid [Cgmim]]BF4]. J. Chem. Thermodyn. 2008. V. 40. N 6. P. 966 - 972.
25. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Measurement and Correlation of Liquid-Liquid Equilibria of Two imidaz-olium Ionic Liquids with Thiophene and Methyl- cyclohex-ane. J. Chem. Eng. Data. 2007. V. 52. N 6. P. 2409 - 2412.
26. Alonso L., Arce A., Francisco M., Soto A. Liquid - Liquid Equilibria for [C8mim][NTf2]+ Thiophene +2,2,4-Trime-thylpentane or + Toluene. J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. N 8. P. 1750- 1755.
27. Abdelaziz C.B., Fabrice M. Liquid-Liquid Equilibria for the Ternary Systems Dodecane + Toluene or Thiophene or Pyridine + 1-Ethyl-3-methylimida-zolium Methyl Sulfate. J. Chem. Eng. Data. 2017. 62. P. 1749-1755.
28. Swapnil A.D., Mahesh N.V., Diwakar Z.S., Chang K.Y.
Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. Sci. World J. 2013. Article ID 395274.
29. Dharaskar S.A., Deshmukh S.K., Kiran D. Ionic Liquids:-As Energy Efficient Solvent For The Extractive Desulfuriza-tion of Liquid Fuels. 3rd International Conference on Chemical, Agricultural and Medical Sciences (CAMS-2015).
2015. P. 10-11.
30. Swapnil D., Kailas W., Mahesh V. Ionic Liquids: Environmentally Benign Solvent for Extractive Deep-desulfurization of Liquid Fuels. J. Modern Chem. Chem. Technol. 2014. V. 5. N 3. Р. 28-34.
31. Xuemei C., Yufeng H., Jiguang L., Qianqing L. Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with [BF4]--based Ionic Liquids. Chinese J. Chem. Eng. 2008. V. б. N 16. Р. 881-884.
32. Swapnil A., Dharaskar K.L., Wasewar M.N. Extractive Desulfurization of Liquid Fuels by Energy Efficient Green Thiazolium based Ionic Liquids. Indust. Eng. Chem. 2014. 53(51). Р. 19845-19854.
33. Marcos L., Noemí D.M., Pablo N., Roberto A. Novel Process to Reduce Benzene, Thiophene, and Pyrrole in Gasoline Based on [4bmpy][TCM] Ionic Liquid. Energy Fuels. 2018. 32. Р. 5650-5658.
34. Gao J.X., Li Yuguang, Wangliang L.Q. Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with Lewis-Acidic Ionic Liquid. J. separate. Sci. Technol. 2009. 44. Р. 971-982.
35. Chongpin H., Biaohua C., Jie Z. Desulfurization of Gasoline by Extraction with New Ionic Liquids. J. Energy Fuels. 2004. 18. Р. 1862-1864.
36. Rashid A., Shurong G., Xiaochun C., Guangren Y. Oxi-dative Desulfurization of Gasoline by Ionic Liquids Coupled with Extraction by Organic Solvents. J. Brazil. Chem. Soc.
2016. 27. Р. 998-1006.
37. Xiaochun C., Dandan S, Charles A. Deep oxidative desul-furization of diesel fuels by Lewis acidic ionic liquids based on 1-n-butyl-3-methylimidazolium metal chloride. J. Molec. Catalysis. 2012. V. 359. P. 8-13.
38. Ma C., Dai B., Liu P., Zhou N., Shi A., Ban L., Chen H. Deep oxidative desulfurization of model fuel using ozone generated by dielectric barrier discharge plasma combined with ionic liquid extraction. J. Indust. Eng. Chem. 2014. 20(5). P. 27б9-2774.
39. Rodríguez-Cabo B., Rodríguez H., Rodil E., Arce A., Soto A. Extractive and oxidative-extractive desulfurization of fuels with ionic liquids. Fuel. 2014. 117. P. 882-889.
40. Yinke Z., Hang X., Mengfan J., Zhuang L. Optimization of Deep Oxidative Desulfurization Process Using Ionic Liquid and Potassium Monopersulfate. J. Chem. 2018. 26. 6 p.
41. Lei Z., Arlt W., Wasserscheid P. Separation of 1-hexene and n-hexane with ionic liquids. Fluid Phase Equilibria. 2006. 241. P. 290-299.
42. Xiaochun C., Hansong G., Ahmed A.A. Brmsted-Lewis Acidic Ionic Liquids and Application in Oxidative Desulfurization of Diesel Fuel. J. Energy Fuels. 2015. 29. P. 2998-3003.
43. Liu J., Gui L., Song X. Deep Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with Task-Specific Ionic Liquids. J. Petrol. Sci. Technol. 2008. 2б. Р. 973-982.
44. Mahdieh S., Babak M., Hamid R. Oxidative Desulfurization of Diesel Fuel Using a Bronsted Acidic Ionic Liquid Supported on Silica Gel. J. Energy Fuels. 2017. 31. Р.Ю196-10205.
45. Muktalya D., Akopyan A.V., Myltykbaeva Zh.K., Fedo-rov R.A. Oxidative Desulfurization of Straight-Run Diesel Fraction. J. Petroleum Chem. 2018. 58. P. 395-399.
28. Swapnil A.D., Mahesh N.V., Diwakar Z.S., Chang K.Y.
Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. Sci. World J. 2013. Article ID 395274. DOI: 10.1155/2013/395274.
29. Dharaskar S.A., Deshmukh S.K., Kiran D. Ionic Liquids:-As Energy Efficient Solvent For The Extractive Desulfuriza-tion of Liquid Fuels. 3rd International Conference on Chemical, Agricultural and Medical Sciences (CAMS-2015).
2015. P. 10-11.
30. Swapnil D., Kailas W., Mahesh V. Ionic Liquids: Environmentally Benign Solvent for Extractive Deep-desulfurization of Liquid Fuels. J. Modern Chem. Chem. Technol. 2014. V. 5. N 3. Р. 28-34.
31. Xuemei C., Yufeng H., Jiguang L., Qianqing L. Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with [BF4]--based Ionic Liquids. Chinese J. Chem. Eng. 2008. V. 6. N 16. Р. 881-884. DOI: 10.1016/S1004-9541(09)60010-0.
32. Swapnil A., Dharaskar K.L., Wasewar M.N. Extractive Desulfurization of Liquid Fuels by Energy Efficient Green Thiazolium based Ionic Liquids. Indust. Eng. Chem. 2014. 53(51). Р. 19845-19854. DOI: 10.1021/ie501108w.
33. Marcos L., Noemí D.M., Pablo N., Roberto A. Novel Process to Reduce Benzene, Thiophene, and Pyrrole in Gasoline Based on [4bmpy][TCM] Ionic Liquid. Energy Fuels. 2018. 32. Р. 5650-5658. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.8b00529.
34. Gao J.X., Li Yuguang, Wangliang L.Q. Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with Lewis-Acidic Ionic Liquid. J. separate. Sci. Technol. 2009. 44. Р. 971-982. DOI: 10.1080/01496390802691232.
35. Chongpin H., Biaohua C., Jie Z. Desulfurization of Gasoline by Extraction with New Ionic Liquids. J. Energy Fuels. 2004. 18. Р. 1862-1864. DOI: 10.1021/ef049879k.
36. Rashid A., Shurong G., Xiaochun C., Guangren Y. Oxidative Desulfurization of Gasoline by Ionic Liquids Coupled with Extraction by Organic Solvents. J. Brazil. Chem. Soc.
2016. 27. Р. 998-1006. DOI: 10.5935/0103-5053.20150355.
37. Xiaochun C., Dandan S, Charles A. Deep oxidative desul-furization of diesel fuels by Lewis acidic ionic liquids based on 1-n-butyl-3-methylimidazolium metal chloride. J. Molec. Catalysis. 2012. V. 359. P. 8-13. DOI: 10.1016/j.mol-cata.2012.03.014.
38. Ma C., Dai B., Liu P., Zhou N., Shi A., Ban L., Chen H. Deep oxidative desulfurization of model fuel using ozone generated by dielectric barrier discharge plasma combined with ionic liquid extraction. J. Indust. Eng. Chem. 2014. 20(5). P. 2769-2774. DOI: 10.1016/j.jiec.2013.11.005.
39. Rodríguez-Cabo B., Rodríguez H., Rodil E., Arce A., Soto A. Extractive and oxidative-extractive desulfurization of fuels with ionic liquids. Fuel. 2014. 117. P. 882-889. DOI: 10.1016/j.fuel.2013.10.012.
40. Yinke Z., Hang X., Mengfan J., Zhuang L. Optimization of Deep Oxidative Desulfurization Process Using Ionic Liquid and Potassium Monopersulfate. J. Chem. 2018. 26. 6 p. DOI: 10.1155/2018/6495826.
41. Lei Z., Arlt W., Wasserscheid P. Separation of 1-hexene and n-hexane with ionic liquids. Fluid Phase Equilibria. 2006. 241. P. 290-299. DOI: 10.1016/j.fluid.2005.12.024.
42. Xiaochun C., Hansong G., Ahmed A.A. Brmsted-Lewis Acidic Ionic Liquids and Application in Oxidative Desulfurization of Diesel Fuel. J. Energy Fuels. 2015. 29. P. 2998-3003. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.5b00172.
43. Liu J., Gui L., Song X. Deep Desulfurization of Diesel Fuel by Extraction with Task-Specific Ionic Liquids. J. Petrol. Sci. Tech-nol. 2008. 26. Р. 973-982. DOI: 10.1080/10916460600695496.
46. Ибрагимова М.Д., Азизов А.Г., Азмамедов Н.Г., Эйва-зов Э.З., Алиева С.Г., Нагиев В.А. Ионно - жидкостная очистка дизельного топлива. Процессы нефтехимии и нефтепереработки. 2006. № 4(27). C. 29-33.
47. Азизов А.Г., Гусейнова А.Д., Ибрагимова М.Д., Азмамедов Н.Г., Гусейнова И.С., Эйвазов Э.З., Юнусов С.Г. Применение ионных жидкостей в процессе получения высококачественных экологически чистых автомобильных бензинов. Нефтепереработка и нефтехимии. 2007. № 6. C. 25.
48. Азизов А.Г., Ибрагимова М.Д., Гасанова Р.З., Гусейнова А.Д. Ионно-жидкостная очистка нефтяных фракций. Азербайджанское Нефтяное Хозяйство. 2008. № 7. С. 64.
49. Ибрагимова М.Д., Азизов А.Г., Гусейнова А.Д., Нагиев В.А. Исследование процесса селективной очистки бензина риформинга морфолинформиатной ионной жидкостью. Процессы нефтехимии и нефтепереработки. 2011. T. 12. № 3(47). С. 189-194.
50. Ибрагимова М.Д., Аббасов В.М., Алиева С.Г., Хали-лов А.Б., Нагиев В.А., Гусейнов Г.С., Сеидова С.А., Абдуллаева Х.А. Исследование процесса регенерации ионно-жидкостного состава N-метилпирро-лидонаце-тата из экстрактного раствора селективной очистки дистиллята, выделенного из Балаханской нефти. Нефтепереработка и Нефтехимия. 2017. № 12. С. 41-45.
51. Ибрагимова М.Д., Нагиев В.А., Сеидова С.А., Эфен-диева Л.М., Абдуллаева Х.А. Селективная очистка нефтяной фракции, выделенной из смеси Азербайджанских нефтей с использованием ионных жидкостей. Нефтепереработка и нефтехимия. 2016. № 10. С. 17-20.
52. Ibragimova M.D., Aliyeva S.A., Seidova S.A., Guseinov G.Dj., Abbasov V.M., Nagiyev V.A Improvement Of Quality Of The Hydropurified Diesel Fuel By Ion-Liquid Extraction. Internat. J. Sci. Eng. Appl. Sci. 2018. V. 4. N 5. Р. 91-95.
53. Сеидова С.А., Гусейнов Г.Д., Нагиев В.А., Ибрагимова М.Д., Алиева С.Г., Халилов А.Б., Абдуллаева Х.А., Кулиева Э.М. Экологически чистое дизельное топливо, полученное методом ионно-жидкостной экстракционной очистки. Baku Eng. Un-ty chem. biol. 2017. № 1. С. 216-221.
54. Ибрагимова М.Д., Сеидова С.А., Гусейнов Г.Дж., Аб-басов В.М., Нагиев В.А., Алиева С.А., Джафарова Р.А., Ахмедбекова С.Ф. Исследование структурно-группового состава рафната и экстракта, полученных де-ароматизацией смеси прямогонной дизельной фракции с продуктами вторичной переработки нефти. Нефтепереработка и нефтехимия. 2018. № 8. С. 14-20.
44. Mahdieh S., Babak M., Hamid R. Oxidative Desulfurization of Diesel Fuel Using a Brmsted Acidic Ionic Liquid Supported on Silica Gel. J. Energy Fuels. 2017. 31. Р.10196-10205. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.6b03505.
45. Muktalya D., Akopyan A.V., Myltykbaeva Zh.K., Fedo-rov R.A. Oxidative Desulfurization of Straight-Run Diesel Fraction. J. Petroleum Chem. 2018. 58. P. 395-399.
46. Ibragimova M.D., Azizov A.G., Azmamedov N.G., Eyvazov E.Z., Aliyeva S.G., Nagiyev V.A. Ion - liquid cleaning of diesel fuel. Neftepererabotka Neftekhim. 2006. N 4 (27). P. 29-33 (in Russian).
47. Azizov A.G., Huseynova A.D., Ibragimova M.D., Az-mamedov N.G., Huseynova I.S., Eyvazov E.Z., Yunusov
S. G. The use of ionic liquids in the process of obtaining high-quality environmentally friendly gasoline. Neftepererabotka Neftekhim. 2007. N 6. P. 25 (in Russian).
48. Azizov A.G., Ibragimova M.D., Hasanova R.Z., Guseinova A.D. Ion-liquid cleaning of oil fractions. Azer-baydzhan. Neft. Khozyaystvo. 2008. N 7. P. 64 (in Russian).
49. Ibragimova M.D., Azizov A.G., Huseynova A.D., Nagiyev V.A. Investigation of the process of selective purification of gasoline reforming with morpholinformate ionic liquid. Protsessy Neftekhim. Neftepererabotki. 2011. V. 12. N 3 (47). Р. 189-194 (in Russian).
50. Ibragimova M.D., Abbasov V.M., Alieva S.G., Khalilov A.B., Nagiyev V.A., Guseynov G.S., Seidova S.A., Abdul-layev Kh.A. Investigation of the process of regeneration of the ion-liquid composition of N-methylpyrrolidone acetate from the extract solution of selective purification of distillate isolated from Balakhani oil. Neftepererabotka Neftekhim. 2017. N 12. P. 41-45 (in Russian).
51. Ibragimova M.D., Nagiyev V.A, Seidova S.A., Efendiyev L.M., Abdullayev Kh.A. Selective purification of the oil fraction isolated from a mixture of Azerbaijani oils using ionic liquids. Neftepererabotka Neftekhim. 2016. N 10. P. 17-20 (in Russian).
52. Ibragimova M.D., Aliyeva S.A., Seidova S.A., Guseinov G.Dj., Abbasov V.M., Nagiyev V.A. Improvement Of Quality Of The Hydropurified Diesel Fuel By Ion-Liquid Extraction. Internat. J. Sci. Eng. Appl. Sci. 2018. V. 4. N 5. Р. 91-95.
53. Seidova S.A., Huseynov G.D., Nagiyev V.A., Ibragimova M.D., Aliyev S.G., Khalilov A.B., Abdullaeva Kh.A., Kuliev E.M. Environmentally friendly diesel fuel obtained by the method of ion-liquid extraction cleaning. Baku Eng. Univ. chem. biol. 2017. N 1. P. 216-221 (in Russian).
54. Ibragimova M.D., Seidova S.A., Huseynov G.J., Abbasov V.M., Nagiyev V.A., Aliyeva S.A., Jafarov R.A., Ah-medbekov S.F. The study of the structural group composition of rafnate and extract obtained by de-aromatization of a mixture of straight-run diesel fraction with products of secondary oil refining. Neftepererabotka Neftekhim. 2018. N 8. P. 14-20 (in Russian).
Поступила в редакцию 06.12.2018 Принята к опубликованию 20.08.2019
Received 06.12.2018 Accepted 20.08.2019
