CC BY
19УДК 66.061
Andrey V. Vereshchagin1, Aleksander A. Gaile2, Vasiliy N. Klementyev3, Sergei A. Dolgov4
EXTRACTIONAL CLEANING OF LIGHT VACUUM GASOIL OF AVT-6 UNIT OF LLC «PO «KIRISHINEFTEORGSINTEZ» BY ACETONITRYL
«KINEF» Ltd., Brovko pl., 1, Kirishi, region of Leningrad, 187110, Russia St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University), Moskovsky Pr., 26, St Petersburg, 190013, Russia. e-mail: gaileaa@mail.ru
Resutts of extraction purification of a light vacuum gas oil with acetonttrile aimed at obtaining a component of marine fuel with a reduced sulfur content are presented.
Key words: acetonitrile, extraction, light vacuum gas oil, marine fuel
Введение
Вакуумные газойли служат сырьём для производства смазочных масел, судовых топлив, процессов каталитического крекинга и гидрокрекинга [1].
Рост глобального рынка судовых топлив составляет 2,5-3,5 % в год, к 2020 году потребность мирового торгового флота в топливе достигнет 382-405 млн т [2]. Еще более быстрыми темпами возрастает объём производства судовых топлив в России - в 2017 году он составил 10,8 млн т, что на 9,3 % больше по сравнению с 2016 годом [3].
Морской транспорт обеспечивает около 80 % мировых перевозок товаров, причём на судовые топлива приходится 40 % выбросов оксидов серы от общего объёма при использовании нефтепродуктов [4]. Около 90 % продаваемого судового топлива содержит 3,5 % мас. серы [5]. Мировое сообщество бьет тревогу по поводу загрязнения Мирового океана выбросами судов, работающих на мазуте, содержание серы в котором доходит до 4,5 % мас. В результате сгорания сернистых топлив образуются оксиды серы, что приводит к кислотным дождям и вызывает респираторные заболевания [6].
Допустимое количество вредных выбросов регулируется Международной конвенцией по предотвращению загрязнения с судов (MARPOL). Конвенция действует в
А.В. Верещагин1 , А.А. Гайле2 , В.Н. Клементьев3 ,
С.А. Долгов4
ЭКСТРАКЦИОННАЯ ОЧИСТКА ЛЁГКОГО ВАКУУМНОГО ГАЗОЙЛЯ УСТАНОВКИ АВТ-6 ООО «ПО
КИРИШИНЕФТЕОРГСИНТЕЗ» АЦЕТОНИТРИЛОМ
ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез», пл. Бровко,1, г. Ки-риши, Ленинградская обл., 187110, Россия Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Московский пр. 26 e-mail: gaileaa@mail.ru
Приведены результаты экстракционной очистки лёгкого вакуумного газойля ацетонитрилом с целью получения компонента судового топлива с пониженным содержанием серы.
Ключевые слова: ацетонитрил, экстракция, лёгкий вакуумный газойль, судовое топливо
двух направлениях: ограничивает содержание в топливе соединений серы (SOx) и азота (NOx), а также устанавливает особые зоны контроля (ЕСА - Emission Control Area). В этих зонах, куда на сегодняшний день входят акватории Северного и Балтийского морей, пролив Лa-Манш, Карибское море и 200-мильные зоны США и Канады, к выбросам предъявляются еще более суровые требования. Ограничения MARPOL становятся жестче год от года, и, если в 2010 году содержание серы не должно было превышать 1,0 % в особых зонах ЕСА и 4,5 % в других мировых акваториях, в 2015 году требования к сере в зонах контроля ужесточились до уровня не более 0,1 %, а к 2020 году ожидается мировое ограничение и в открытом море по выбросам SOx на уровне 0,5 % [7].
MARPOL ужесточила с 2016 года на 80 % и требования к выбросам оксидов азота в отработанных газах судовых двигателей в зонах контроля - до 3,4 г NOx/кВгч [8].
Для получения высококачественных маловязких судовых топлив используется процесс гидрокрекинга с цеолитсодержащими катализаторами на основе оксидов никеля и молибдена. Процесс гидрокрекинга проводится при температуре 340-380 °С, давлении 15-18 МПа, низкой объёмной скорости подачи сырья 0,7 ч-1, кратности циркуляции водорода 800 м3/м3 [9].
1. Верещагин Андрей Витальевич, заместитель директора технического ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез», e-mail: Vereschagin_A_V@kinef.ru
Andrey V. Vereschagin, Deputy Director of Technical LLC «PO «Kirishinefteorgsintez»
2. Гайле Александр Александрович, д-р хим. наук, профессор, каф. технологии нефтехимических и углехимических производств СПбГТИ(ТУ), e-mail: gaileaa@mail.ru
A^sani^r A. Gaile, Dr. Sci (Chem.), Professor, Department of technology of petrochemical and coal chemistry industry, SPbSIT(TU)
3. Клементьев Василий Николаевич, канд. хим. наук, ст. преподаватель, каф. технологии нефтехимических и углехимических производств СПбГТИ(ТУ), e-mail: kvn@technolog.edu.ru
Vasiliy N. Klementyev, Ph.D. (Chem.), senior teacher, Department of technology of petrochemical and coal chemistry industry,SPbSIT(TU)
4. Долгов Сергей Александрович, магистрант 2 курса, каф. технологии нефтехимических и углехимических производств СПбГТИ(ТУ), e-mail:kaiforo@mail.ru
Sergei A. Dolgov, graduate student, SPbSIT(TU)
Дата поступления - 12 июля 2018 года
Известно, что ужесточение требований к дизельным топливам по содержанию серы и полициклоаренов требует, в соответствии с данными ОАО «ВНИИ НП», увеличения капиталовложений в 2 раза и эксплуатационных затрат на 65-77 % по сравнению с действующими установками гидроочистки [10]. Еще более серьезные осложнения возникают при гидрогенизационном облагораживании вакуумных газойлей в связи с повышенным содержанием в них полициклоаренов, азотсодержащих гетероциклических соединений ароматического характера, производных дибензотиофена с 4,6-диалкильными заместителями. Установлена крайне низкая реакционная способность алкилдибензотиофенов, содержащих метильные, этильные, диизопропильные и диизобутильные заместители в положениях 4 и 6 при гидрообессеривании с использованием промышленного катализатора №Мо/А!203, объясняющаяся стерическими препятствиями алкильных групп вблизи атома серы [11]. Нормальные температуры кипения С2-дибензотиофенов 362-382 °С, 4,6- диметилди-бензотиофена 366 °С, Сз+-дибензотиофенов >382 °С, то есть такие трудно подвергающиеся гидролизу соединения входят в состав уже атмосферных и легких вакуумных газойлей [12].
В то же время полициклоарены, гетероциклические азот- и сераорганические соединения ароматического характера наиболее легко экстрагируются полярными селективными растворителям [13].
Так, в работе [14] получены экспериментальные данные о коэффициентах распределения и степени извлечения 17 компонентов из модельных бинарных систем с н-ундеканом при одноступенчатой экстракции ацетонит-рилом при массовом соотношении 1 : 1 и температуре 25 °С. Установлено, что степень извлечения азотсодержащих гетероциклических соединений (индола, карбазола) составляет 97-98 %, сераорганических гетероциклических соединений ароматического характера (бензотиофена, дибензотиофена) 67-69 %, трициклоаренов - около 65 %, нафталина и гибридных нафтеноароматических углеводородов с двумя ароматическими циклами 56-62 %.
Насыщенные сераорганические соединения (ди-алкилсульфиды, тиацикланы), которые не способны к специфическим взаимодействиям с апротонными полярными растворителями, экстрагируются значительно хуже [13]. Для их удаления более эффективны протонодонор-ные растворители, например, фенол, образующий водородные связи с насыщенными сернистыми соединениями [15, 16].
По составу сераорганических соединений нефти классифицируются как тиофеновые, сульфидные и мер-каптановые [17].
Общее содержание серы в нефтях не зависит от возраста и глубины залегания пород, однако с ростом катагенеза происходит повышение доли наиболее термодинамически стабильных тиофеновых соединений и снижение доли сульфидной серы [18]. К тиофеновым нефтям относятся нефти Усинского и Ярегского месторождений (доля тиофеновой серы Sт около 100 %), Усть-Балыкского (Бт 89 %) [19]. Преобладает тиофеновая сера и в ряде нефтяных месторождений средней и нижней юры Западной Сибири, далее приведены в % мас. содержание общей серы (5общ.), сульфидной ^с.) и меркаптановой для месторождений: Нижне-Табаганское (5общ. 1,31, Бс. 0,27, Бм. 0,0024); Кулгинское (0,60, 0,11, 0,0006); Ново-Ютымское (1,56, 0,41, 0.0003); Пихтовое (0.82, 0.30, 0.0005); Герасимовское, скважина 1 (0.88, 0.19, 0,0009), Западно-Останкинское (0,81, 0,21, 0,0004) [20].
К нефтям с преобладанием сульфидной серы относятся нефти Средней Азии [21], в том числе высокосернистые узбекские нефти [18, 19].
В нефтях западносургутских содержание сульфидной и тиофеновой серы приблизительно одинаковое. Сераорганические соединения фракции 360-410 °С с содержанием серы 3,0 % мас. представлены на 51 % тиа-цикланами, 30 % - производными бензотиофена и 13 % -дибензотиофена [22]. Фракция 410-450 °С западносургут-ской нефти содержит 32 % мас. сераорганических соединений (3,2 % мас. общей серы), представленных 48 % тиацикланов, 40 % производными бензотиофена и 12 % -дибензотиофена [23]. Дистилляты таких нефтей, перерабатываемых, в том числе, и в ООО «ПО «Киришинеф-теоргсинтез», наименее благоприятное сырьё для экстракционного обессеривания: насыщенные сераорганиче-ские соединения слабо экстрагируются апротонными растворителями, а протонодонорные экстрагенты сравнительно малоселективны по отношению к гомологам тио-фена, бензотиофена и дибензотиофена. Использование смеси апротонного и протонодонорного растворителя, например, ^метилпирролидона и фенола, не приводит к увеличению степени извлечения сераорганических и азотистых соединений по сравнению с использованием индивидуального ^метилпирролидона [24]. Это можно объяснить образованием межмолекулярных водородных связей М-метилпирролидона с фенолом. Как установлено в работах, выполненных ещё в начале 1960-х годов, ассоциированные растворители и смеси экстрагентов менее эффективны, чем слабоассоциированные растворители [25].
Использованный в данной работе в качестве экс-трагента ацетонитрил несколько менее селективен по отношению к аренам и гетероциклическим компонентам нефтяных фракций по сравнению с NN диметилформамидом и ^метилпирролидоном, которые также могут использоваться для экстракционного облагораживания вакуумных газойлей [26]. Это подтверждено и результатами экстракции азот- и сераорганических соединений ароматического характера, полициклоаренов из бинарных смесей с н-ундеканом, ацетонитрилом [14], N,1^-диметилформамидом [27] и ^метилпирролидоном [28]. Однако преимуществами ацетонитрила являются невысокие температура кипения, теплота испарения, вязкость, что позволяет применять его при более высоких соотношениях к сырью из-за меньших затрат на регенерацию, а также повышенный выход целевого продукта - рафината.
Цель данной работы - установление возможности экстракционной одно- и многоступенчатой очистки лёгкого вакуумного газойля установки АВТ-6 ООО «ПО «Кири-шинефтеоргсинтез» ацетонитрилом и экстракционной системой ацетинитрил-гексан с получением рафинатов, удовлетворяющих современным и перспективным требованиям к маловязким судовым топливам по содержанию серы не более 1,0 и 0,5 % мас. соответственно.
Материалы и методы исследования
Характеристика использованного в работе сырья - легкого вакуумного газойля, отобранного с установки АВТ-6 в январе 2018 года, приведена в таблице 1.
Содержание общей серы в сырье и рафинатах определяли методом волнодисперсионной рентгенофлуо-ресцентной спектрометрии ^ТМ D 2622) на анализаторе серы М1п1-7 (^даки, Япония); содержание азота - методом высокотемпературного сжигания в среде кислорода с последующим хемилюминесцентным детектированием (АБГМ Э 5726) на анализаторе азота А^ек 9000 (США); фракци-
онный состав - микрометодом с объёмом пробы 10 мл (ДБТИ Э 7345) на автоматизированном аппарате микродистилляции РИЭ 110 Франция), на котором получают данные о кривой ИТК.
Таблица 1. Характеристика первого вакуумного погона установки
Наименование показателей Значения показателей
Плотность при 20 °С, кг/м3 888,9
Массовая доля общей серы, % 1,57
Содержание общего азота, ррт 448
Вязкость кинематическая, мм2-с-1 при 50 °С 6,0
Показатель преломления, пв2° 1,5025
Цетановый индекс 46,9
Фракционный состав, °С:
Начало кипения 192
5 % 239
10 % 257
20 % 282
30 % 300
40 % 315
50 % 330
60 % 346
70 % 362
80 % 380
90 % 406
Конец кипения 539
Общее содержание аренов, % мас. 44,5
Цетановый индекс сырья, рафинатов и экстрактов рассчитывался в соответствии с ГОСТ 27768: ЦИ = 454,74 - 1 641,41р + 774,74р2 - 0,554 + +97,803( ^50 )2
где р - плотность при 15 °С, г/см3 ; - температура выкипания 50 % об. фракции, °С при атмосферном давлении.
Легкий вакуумный погон установки АВТ-6 отличается от легкого вакуумного газойля установки АВТ-2 более широкими пределами кипения: начало кипения 192 °С по сравнению с 271,6 °С, а конец кипения 539 °С по сравнению с 458,3 °С [29].
Известно, что чем шире пределы кипения сырья экстракции, тем труднее оно подвергается селективной очистке от полициклоаренов и гетероатомных соединений, так как при этом происходит сближение коэффициентов активности низкокипящих насыщенных углеводородов и высококипящих экстрагируемых компонентов в экс-трагентах [13, 26].
Опыты одноступенчатой экстракционной очистки легкого вакуумного газойля ацетонитрилом проводили в термостатированной делительной воронке при 25 °С и массовых соотношениях к сырью 1:1, 1,5:1, 2:1, 3:1. Расход сырья в каждом опыте около 80 г.
После интенсивного перемешивания системы в течение 15 мин и расслаивания нижний слой - рафинат-ную фазу сливали из делительной воронки и взвешивали. В связи с низкой плотностью ацетонитрила рафинатная фаза имеет более высокую плотность, чем экстрактная
фаза. Из рафинатной фазы тщательно отмывали ацетони-трил дважды дистиллированной водой при интенсивном перемешивании при объемном соотношении воды 2:1. Нижние, водные слои, сливали из делительной воронки после каждой промывки.
Затем небольшие количества растворенной воды удаляли из рафината адсорбцией СаС12 и определяли массу рафината. Массу экстрактной фазы определяли по разности между массами исходной смеси и рафинатной фазы.
Проводили следующие анализы полученных рафинатов: определение содержания серы; определение плотности при 20 °С, кинематической вязкости при 40 °С и показателя преломления.
Проведена также двух- и трехступенчатая экстракционная очистка легкого вакуумного газойля в перекрестном токе, при использовании на каждой ступени свежего ацетонитрила с массовым соотношением к сырью 2 : 1. Анализы рафинатов, полученных во второй и третьей сериях опытов, проводили аналогично описанным для первой серии - одноступенчатых экстракций с ацетонитрилом.
При использовании экстракционной системы аце-тонитрил-гексан эти компоненты отгоняли из рафинатной и экстрактной фаз из колбы с дефлегматором от рафината, анализ состава дистиллятов проводили методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Для получения экстракта из экстрактной фазы при использовании чистого ацетонитрила расчётное его количество также отгоняли с дефлегматором.
В качестве примера в таблицах 2 и 3 приведены материальные балансы экстракции ацетонитрилом и экстракционной системой ацетонитрил-гексан.
Таблица 2. Материальный баланс процесса одноступенчатой экстракции легкого вакуумного газойля ацетонитрилом при соотно-
Компонент Исходная смесь Рафинатная фаза Экстрактная фаза
г % мас г % мас г % мас
Сырьё 82,1 33,1 70,6 93,1 11,5 6,7
Ацетонитрил 165,5 66,9 5,2 6,9 160,3 93,3
Всего 247,6 100,0 75,8 100,0 171,8 100,0
Таблица 3. Материальный баланс процесса одноступенчатой экстракции легкого вакуумного газойля смешанным растворителем ацетонитрил-гексан при соотношении экстрагента к сырью 2,6:0,56:1 и температуре 25 °С
Компонент Исходная смесь Рафинатная фаза Экстрактная фаза
г % мас г % мас г % мас
Сырьё 81,3 23,7 72,4 64,4 8,9 3,9
Ацетонитрил 215,1 62,8 5,4 4,8 209,7 91,2
Гексан 45,8 13,5 34,6 30,8 11,2 4,9
Всего 342,2 100,0 112,4 100,0 229,8 100,0
Обсуждение результатов
Результаты анализа рафинатов, полученных одноступенчатой экстракцией при различных массовых соотношениях ацетонитрила к сырью S/F и температуре 25°С, приведены в таблице 4. Опыт № 4 проведен с использованием экстракционной системы при массовом соотношении ацетонитрил : гексан : сырьё = 2,6 : 0,56 : 1.
Цетановый индекс рафинатов повышается при соотношении ацетонитрила к сырью 3 : 1 примерно на 5 пунктов.
Увеличение цетановых индексов рафинатов по сравнению с сырьем обусловлено низкими, даже отрица-
тельными цетановыми числами полициклоаренов и гетероциклических соединений ароматического характера, концентрирующихся в экстракте.
Таблица 4. Результаты технического анализа рафинатов при
Соотношение S/F Плотность, п 20 р4 Вязкость, мм2-с-1 40 °С n 20 HD Выход рафината, % Содер держание серы, % Цетановый индекс
1 : 1 0,885 9,29 1,4955 85,9 1,33 47,8
1,5 : 1 0,878 11,53 1,4945 85 1,3 49,2
2 : 1 0,873 12,09 1,4935 84,4 1,26 50,6
2.6 : 0.56 : 1 0,870 - 1,4920 89 1,13 51,4
3 : 1 0,868 13,32 1,4915 79,7 1,19 52
Плотность рафинатов и показатель преломления при увеличении соотношения ацетонитрила к сырью снижаются в связи с повышением степени извлечения аренов
и гетероциклических соединений, имеющих относительно
20
высокие плотности и значения п0 по сравнению с насыщенными углеводородами.
Кинематическая вязкость рафинатов снижается по сравнению с сырьем, что обусловлено удалением смол, имеющих повышенную вязкость. Однако при увеличении соотношения ацетонитрила к сырью вязкость рафинатов постепенно повышается, что можно объяснить экстрагированием низших гомологов аренов и гетероциклических соединений.
Как следует из данных таблицы 4, экстракционная очистка лёгкого вакуумного газойля с использованием в качестве неполярного растворителя гексана позволяет повысить выход рафината и снизить содержание в нём серы по сравнению с последним опытом, проведенным без гексана при повышенном соотношении ацетонитрила к сырью 3:1.
Гексан, ограниченно растворимый в ацетонитриле и концентрирующийся в рафинатной фазе, образует с насыщенными углеводородами сырья системы, близкие к идеальным, а с аренами и гетероатомными компонентами системы с положительными отклонениями от закона Рауля. Таким образом, характер селективности гексана и ацетонитрила, который концентрируется в экстрактной фазе, противоположный, что приводит к увеличению коэффициентов разделения компонентов, меньше насыщенных углеводородов сырья остаётся в экстракте.
Полученные результаты согласуются с ранее проведенным исследованием экстракции аренов из модельных углеводородных систем ацетонитрилом и его смесями с пентаном [30]. Так, при экстракции нафталина из смеси с деканом, содержащей 10 % мас. нафталина, при 25 °С и массовом соотношении ацетонитрил : сырьё 2 : 1 коэффициент разделения р = 16,4, выход рафината 80,1 % мас. При аналогичных условиях экстракции в присутствии пен-тана и его соотношении к сырью 1 : 1 коэффициент разделения возрастает до р = 27.2, а выход рафината до 85,7 % мас.
Снижение содержания насыщенных углеводородов в экстракте при использовании экстракционной системы, включающей неполярный растворитель, приводит к повышению качества экстрактов как сырья для производства технического углерода [31], дорожных битумов, масел-мягчителей для резиновой промышленности [32].
Результаты двух- и трехступенчатой экстракционной очистки лёгкого вакуумного газойля в перекрестном
токе ацетонитрилом при массовом соотношении свежего экстрагента к сырью на каждой ступени 2 : 1 представлены в таблице 5.
Таблица 5. Характеристика рафинатов, полученных при экстракции лёгкого вакуумного газойля ацетонитрилом при числе теоре-
Показатель n = 2 n = 3
Выход рафината, % мас. 69,9 65,6
Плотность, р204 0,863 0,860
Кинематическая вязкость при 40 °С, мм2т-1 11,1 10,8
Показатель преломления, пв20 1,4890 1,4860
Содержание серы, % мас. 0,97 0,89
Цетановый индекс 54,3 55,2
Степень извлечения сернистых соединений, % 56,8 62,8
Как следует из данных таблицы 5, двухступенчатая экстракционная очистка лёгкого вакуумного газойля ацетонитрилом в перекрестном токе позволяет при массовом соотношении 2 : 1 снизить содержание серы в рафи-нате до уровня менее 1 % мас., соответствующего современным требованиям к маловязким судовым топливам. Одновременно цетановый индекс повышается более чем на 7 пунктов, существенно снижается по сравнению с сырьём плотность и показатель преломления рафината, что свидетельствует о снижении содержания в нём аренов. Выход рафината составляет около 70 % мас. Ацетонитрил уступает N-метилпирролидону по глубине сероочистки, но обеспечивает более высокий выход рафината [29].
Дальнейшее повышение экстракционной очистки лёгкого вакуумного газойля планируется с использованием экстракционной системы ацетонитрил-неполярный растворитель на противоточном роторно-дисковом экстракторе эффективностью около 8 теоретических ступеней экстракции. Увеличение числа ступеней экстракции, повышение соотношения ацетонитрила и неполярного растворителя к сырью, снижение вязкости системы и, как следствие повышение эффективности массообмена, переход от экстракции в перекрестном токе к противоточному процессу позволяют прогнозировать достижение перспективных требований к содержанию серы в судовых топли-вах - не более 0,5% мас. для судов в открытом море.
Выводы
Двухступенчатая экстракционная очистка в перекрестном токе лёгкого вакуумного газойля (фракции с широкими пределами кипения 192-539 °С по кривой ИТК) установки АВТ-6 ООО «ПО «Киришинефтеоргсинтез» при массовом соотношении ацетонитрила к сырью 2 : 1 позволяет снизить содержание серы в рафинате до уровня 1 % мас. в соответствии с современными требованиями к судовым маловязким топливам, использующимся в открытом море.
Использование экстракционной системы ацетони-трил-гексан приводит к увеличению выхода рафината и снижению содержания в нём серы.
Литература
1 Капустин В.М., Гуреев А.А. Технология переработки нефти. В 4-х частях. Ч. II. Физико-химические процессы. М.: Химия, 2015. 400 с.
2. Катюха П.Б., Цветков П.В. Географическое распределение поставок бункерного топлива на мировом углеводородном рынке (часть 1) // Нефть, газ и бизнес. 2017. № 10. С. 53-56.
3. Нефтеперерабатывающие предприятия // ТЭК России. 2018. № 1. С. 13-17.
4. Титов А. Тревожное будущее судовых топлив // Нефтегазовая вертикаль. 2017. № 9. С. 20-22.
5. Руис-Кабреро Х, Говиндахари Х., Морено Р. Мировая нефтепереработка: как подготовиться к глобальным переменам // ТЭК России. 2017. № 7. С. 8-12.
6. Андрианов В. Рынок судового топлива: СПГ заменит мазут? // Нефтегазовая вертикаль. 2014. № 4. С. 60-64.
7. Казиева А,, Скорына А. Топливные перспективы // Сибирская нефть. 2016. № 10/137. С. 50-55.
8. Туркин А.В., Туркин В.А. Система лазерного мониторинга выбросов вредных веществ судовыми энергетическими установками // Эксплуатация морского транспорта. 2017. № 3. С. 119-125.
9. Кондрашева Н.К., Кондрашев Д.О. Использование современных гидропроцессов для получения высококачественных маловязких судовых топлив // Катализ в промышленности. 2016. Т. 16. №5, С. 14-23.
10. КаминскийЭ.Ф. Развитие технологий глубокой гидроочистки дизельных топлив и вакуумных дистиллятов на НПЗ России // Нефтегазовые технологии. 2001. № 1. С.36-43.
11. Macaud M. Hydrodesulfurization of alkyldiben-zothiophenes: evidence of highly aromatic sulfur compounds // J. Catal. 2000. V. 193. N 2. P. 255-263.
12. Шифлет У.К., Кренцке Л.Д. Совершенствование катализаторов для производства сверхмалосернистых топлив // Нефтегазовые технологии. 2002. № 3. С. 105 106.
13. Гайле А.А., Сомов В.Е., Камешков А.В. Процессы разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа: учеб. пособие. 2-е изд. СПб.: Химиздат, 2018. 432 с.
14. Верещагин А.В., Гайле А.А., Клементьев В.Н., Долгов С.А., Землянский О.В. Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трёхкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероциклическое соединение)-ацетонитрил // Нефтепереработка и нефтехимия. 2017. № 12. С. 18-23.
15. Гайле А.А., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л., Колесов В.В. Экстракционная очистка высокосернистой дизельной фракции от сераорганических соединений и ароматических соединений // Журн. прикл. химии. 2010. Т. 83. № 3. С. 465-474.
16. Гайле А.А., Сайфидинов Б.М., Колдобская Л.Л., Колесов В.В. Многоступенчатая противоточная экстракция сераорганических соединений и аренов из высокосернистой дизельной фракции // Журн. прикл. химии.
2010. Т. 83. № 3. С. 475-478.
17. Ляпина Н.К. Современное состояние проблемы исследования сероорганических соединений нефтей // Успехи химии. 1982. Т. 51. № 2. С. 332-355.
18. Сергун В.П., Мин Р.С., Гончаров И.В. Сульфиды нефтей Западной Сибири // Изв. Томск. Политехн. унта. 2009. Т. 315. № 3. С. 102-106.
19. Сираева И.Н., Ляпина Н.К. Сернистые соединения нефтей различного типа // Башк. химический журн.
2011. Т. 18. № 1. С. 135-139.
20. Сагаченко Т.А., Герасимова Н.Н., Коваленко Е.Ю. [и др.] Гетероорганические соединения в нефтях средней и нижней юры Западной Сибири // Нефтехимия. 2006. Т. 46. №3. С. 163-170.
21. Батуева ИЮ, Гайле А.А., Поконова Ю.В. [и др.] Химия нефти. Л.: Химия, 1984. 360 с.
22. Ляпина Н.К., Парфенова М.А., Никитина Т.С. [и др.] Состав и строение сероорганических соединений
дистиллята S60-410 °С западносургутской нефти // Нефтехимия. 1980. Т. 20. m 4. С. 619-б24.
23. Ляпина Н.К, Парфенова М.А, Никитина Т.С. [и др.] Состав и строение сероорганических соединений дистиллята 410-450 °С западносургутской нефти // Нефтехимия. 1980. Т. 20. m 5. С. 747-752.
24. Камешков А.В., Гайле А.А., Кузичкин Н.В., Ха-санова А.А. Экстракционная очистка атмосферного газойля смешанными экстрагентами и экстракционными системами, включающими неполярные растворители // Нефтепереработка и нефтехимия. 2015. m 12. С. 3-б.
25. Deal C.H., Derr E.L. Selectivity and solvency in aromatics recovery // Jnd. Eng. Chem. Process Des. Develop. 19б4. V. S. m 4. P. 394-399.
26. Гайле А.А., Сомов В.Е, Залищевский Г.Д. Селективные растворители. Разделение и очистка углеводо-родсодержащего сырья. СПб.: Химиздат, 2008. 7S6 с.
27. Верещагин А.В., Гайле А.А., Клементьев В.Н. [и др.] Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трех-компонентных системах н-ундекан-арен (или гетероциклическое соединение)-^^диметилформамид // Нефтепереработка и нефтехимия. 2017. m 10. С. 29-37.
28. Верещагин А.В, Гайле А.А., Клементьев В.Н, Фатун Д.А.Фазовое равновесие жидкость-жидкость в трехкомпонентных системах н-ундекан-арен (или гетероциклическое соединение)^-метилпирролидон // Нефтепереработка и нефтехимия. 2017. m 11. С. 17-21.
29. Верещагин А.В, Гайле А.А., Клементьев В.Н, Лазуненко Ф.А. Экстракционная очистка легкого вакуумного газойля установки АВТ-2 ООО «ПО «Киришинеф-теоргсинтез» N-метилпирролидоном // Известия СПбГТИ(ТУ). 2017. m 40. С. 69-7б.
3Q. Варшавский О.М, Гайле А.А., Колдобская Л.Л, Варшавский О.М. Экстракция ароматических углеводородов из модельных углеводородных систем ацетонит-рилом и его смесями с пентаном. Сб. трудов ООО «КИНЕФ» Экстракция и применение аренов среднедистил-лятных нефтяных фракций / под ред. А.А. Гайле и В.Е. Сомова. СПб.: «ИК Синтез», 1998. С. 19-29.
31. Гюльмисарян Т.Г, Гилязетдинов Л.П. Сырьё для производства углеродных печных саж. М.: Химия, 1975. 160 с.
32. Гайле А.А., Сомов В.Е, Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок: справочник. СПб.: Химиздат, 2QQQ. 544 с.
Reference
1. Kapustin V.M., Gureev A.A. Tehnologija pere-rabotki nefti. V 4-h chastjah. Ch. II. Fiziko-himicheskie pro-cessy. M.: Himija, 2Q15. 4QQ s.
2. Katjuha P.S., Cvetkov P.V.Geograficheskoe raspredelenie postavok bunkernogo topliva na mirovom uglevodorodnom rynke (chast' 1) // Neft', gaz i biznes. 2Q17. m 10. S. 5S-56.
3. Neftepererabatyvajushhie predprijatija // TJeK Rossii. 2018. m 1. S. 1S-17.
4. Titov A. Trevozhnoe budushhee sudovyh topliv // Neftegazovaja vertikal'. 2017. m 9. S. 20-22.
5. Ruis-Kabrero H, Govindahari H, Moreno R. Miro-vaja neftepererabotka: kak podgotovit'sja k global'nym peremenam // TJeK Rossii. 2017. m 7. S. 8-12.
6. Andrianov V. Rynok Sudovogo topliva: SPG za-menit mazut? // Neftegazovaja vertikal'. 2014. m 4. S. 60-64.
7. Kazieva A, Skoryna A. Toplivnye perspektivy // Sibirskaja neft'. 2016. m 10/1S7. S. 50-55.
8. Türkin A.V., Türkin V.A. Sistema lazernogo monitoringa vybrosov vrednyh veshhestv sudovymi jenergetiches-kimi ustanovkami // Jekspluatacija morskogo transporta. 2017. № 3. S. 119-125.
9. Kondrasheva N.K, Kondrashev D.O. Ispol'zovanie sovremennyh gidroprocessov dlja poluchenija vysoko-kachestvennyh malovjazkih sudovyh topliv // Kataliz v promyshlennosti. 2016. T. 16. №5, S. 14-23.
10. Kaminskij Je.F. Razvitie tehnologij glubokoj gidroochistki dizel'nyh topliv i vakuumnyh distilljatov na NPZ Rossii // Neftegazovye tehnologii. 2001. № 1. S.36-43.
11. Macaud M. Hydrodesulfurization of alkyldiben-zothiophenes: evidence of highly aromatic sulfur compounds // J. Catal. 2000. V. 193. N 2. P. 255-263.
12. Shfflet U.K., Krencke L.D. Sovershenstvovanie katalizatorov dlja proizvodstva sverhmalosernistyh topliv // Neftegazovye tehnologii. 2002. № 3. S. 105 106.
13. Gajie A.A., Somov V.E., Kameshkov A. V. Pro-cessy razdelenija i ochistki produktov pererabotki nefti i gaza: ucheb. posobie. 2-e izd. SPb.: Himizdat, 2018. 432 s.
14. Vereshhagin A. V,, Gajie A.A., Kiement'ev V.N., Dolgov S.A., Zemijanskij O. V. Fazovoe ravnovesie zhidkost'-zhidkost' v trjohkomponentnyh sistemah n-undekan-aren (ili geterociklicheskoe soedinenie)-acetonitril // Neftepererabotka i neftehimija. 2017. № 12. S. 18-23.
15. Gale A.A., Saffidinov B.M, Koiesov V.V, Koi-dobskaya L.L. Extractive Refining of high-sulfur Diesel Fraction to remove Organic Sulfur Compounds and Aromatic Hydrocarbons // Russian Journal of Applied Chemistry. 2010. Vol. 83. N 3. P. 464-472.
16. Gaiie A.A., Saffidinov B.M, Koiesov V. V, Koi-dobskaya L.L. Multistep Countercurrent Extraction of Organic Sulfur Compounds and Arenes from the high-sulfur Diesel Fraction // Russian Journal of Applied Chemistry. 2010. Vol. 83. N 3. P. 473-476.
17. Ljapina N.K. Sovremennoe sostojanie problemy issledovanija seroorganicheskih soedinenij neftej // Uspehi himii. 1982. T. 51. № 2. S. 332-355.
18. Sergun V.P., Min R.S., Goncharov I.V. Sul'fidy neftej Zapadnoj Sibiri // Izv. Tomsk. Politehn. un-ta. 2009. T. 315. № 3. S. 102-106.
19. Siraeva I.N, Ljapina N.K. Sernistye soedinenija neftej razlichnogo tipa // Bashk. himicheskij zhurn. 2011. T. 18. № 1. S. 135-139.
20. Sagachenko T.A, Gerasimova N.N, Kovaienko E.Yu, Sergun V.P, Min R.S. Heteroorganic Compounds of middle and lower Jurassic Oils of West Siberia // Petroleum Chemistry.2006 N 46. P. 141-148.
21. Batueva I.Ju, Gajie A.A., Pokonova Ju.V. [i dr.] Himija nefti. L.: Himija, 1984. 360 s.
22. Ljapina N.K, Parfenova M.A, Nikitina T.S. [i dr.] Sostav i stroenie seroorganicheskih soedinenij distilljata 360410 °S zapadnosurgutskoj nefti // Neftehimija. 1980. T. 20. № 4. S. 619-624.
23. Ljapina N.K, Parfenova M.A, Nkkttina T.S. [i dr.] Sostav i stroenie seroorganicheskih soedinenij distilljata 410450 °S zapadnosurgutskoj nefti // Neftehimija. 1980. T. 20. № 5. S. 747-752.
24. Kameshkov A.V., Gajie A.A., Kuzichkin N.V, Hasanova A.A. Jekstrakcionnaja ochistka atmosfernogo gazojlja smeshannymi jekstragentami i jekstrakcionnymi sistemami, vkljuchajushhimi nepoljarnye rastvoriteli // Neftepererabotka i neftehimija. 2015. № 12. S. 3-6.
25. Deal C.H, Derr E.L. Selectivity and solvency in aromatics recovery // Jnd. Eng. Chem. Process Des. Develop. 1964. V. 3. № 4. P. 394-399.
26. Gajie A.A., Somov V.E, Zaiishhevskij G.D. Sel-ektivnye rastvoriteli. Razdelenie i ochistka uglevodorod-soderzhashhego syr'ja. SPb.: Himizdat, 2008. 736 s.
27. Vereshhagin A.V., Gajie A.A., Kiement'ev V.N. [i dr.] Fazovoe ravnovesie zhidkost'-zhidkost' v trehkomponent-nyh sistemah n-undekan-aren (ili geterociklicheskoe soedi-nenie)-N,N-dimetilformamid // Neftepererabotka i neftehimija. 2017. № 10. S. 29-37.
28. Vereshhagin A.V., Gajie A.A., Kiement'ev V.N, Fatun D.A. Fazovoe ravnovesie zhidkost'-zhidkost' v trehkom-ponentnyh sistemah n-undekan-aren (ili geterociklicheskoe soedinenie)-N-metilpirrolidon // Neftepererabotka i neftehimija. 2017. № 11. S. 17-21.
29. Vereshhagin A.V., Gajie A.A., Kiement'ev V.N, Lazunenko F.A. Jekstrakcionnaja ochistka legkogo vakuum-nogo gazojlja ustanovki AVT-2 OOO «PO «Kirishinefteorgsin-tez» N-metilpirrolidonom // Izvestija SPbGTI(TU). 2017. № 40. S. 69-76.
30. Varshavskij O.M., Gajie A.A., Koidobskaja L.L, Varshavskij O.M. Jekstrakcija aromaticheskih uglevodorodov iz model'nyh uglevodorodnyh sistem acetonitrilom i ego smesjami s pentanom. Sb. trudov OOO «KINEF» Jekstrakcija i primenenie arenov srednedistilljatnyh neftjanyh frakcij / pod red. A.A. Gajle i V.E. Somova. SPb.: «IK Sintez», 1998. S. 1929.
31. Gjui'misarjan T.G., Giijazetdinov L.P. Syr'jo dlja proizvodstva uglerodnyh pechnyh sazh. M.: Himija, 1975. 160 s.
32. Gajie A.A., Somov V.E, Varshavskij O.M. Aro-maticheskie uglevodorody: Vydelenie, primenenie, rynok: spravochnik. SPb.: Himizdat, 2000. 544 s.
