Эфиры дифеновой кислоты. IV. Моноариловые эфиры дифеновой кислоты и их инсектицидная активность Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО

ИНСТИТУТА имени С. М. Кирова

1964

Том 126

ЭФИРЫ ДИФЕНОВОЙ кислоты IV. МОНОАРИЛОВЫЕ ЭФИРЫ ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ИНСЕКТИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ

Л. п. КУЛ ЕВ, Р. Н. ГИРЕВА, А. П. БЕЛЯЕВА

В продолжение исследований по изысканию новых биологически активных веществ нами был получен ряд кислых ариловых эфиров дифеновой кислоты. Все эфиры получались взаимодействием дифено-вого ангидрида с соответствующими фенолами по схеме [1].

- С*° й-СОО-АъХ

+ НО - А-г.Х -+> Т

где X = Н, СН;„ С1, N02.

Моноэфиры — бесцветные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте и других органических растворителях, со щелочными металлами они дают легко растворимые в [воде соли. Испытание инсектицидной активности, проведенное А. В. Кова-ленок в Томском государственном университете на мухах и рисовых долгоносиках, показало, что некоторой активностью обладает только п-презиловый эфир дифеновой кислоты.

Экспериментальная часть

0,05 моля дифенового ангидрида, 0,05 моля фенола и 50 мл сухого ксилола нагревают в колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой, на масляной бане при температуре 145° в течение 4 часов.

Осадок, выпавший при охлаждении реакционной массы, отфильтровывают, высушивают и растворяют в 10% растворе соды. Фильтруют. Из фильтрата выделяют моноэфир соляной кислотой. Осадок пере-кристаллизовывают из спирта или смеси спирта с диоксаном.

Характеристика полученных моноэфиров приведена в табл. 1.

Кроме самих эфиров, испытанных на инсектицидную активность, контактным способом, были получены водорастворимые натриевые и аммонийные соли эфиров. Испытание последних как инсектицидов кишечного действия в некоторых случаях показало увеличение токсичности.

Таблица 1

R Э ф и р ы | 11 —COOR 1 А | 1|—соон

а н а ЛИЗ

т. пл., °С брутто,

формула найдено, % вычисл ено, %

Фенил 136— 137 С20Н14О4 н- -76,23 -4,07 С- н- -75,47 -4,40

2-Метилфенил 187— 190 С21Н16О4 с-н- -75,80 -5,29 с-н- -75,90 -4,82

4-Метилфенил 161- 162 Ci>tHig04 с~ н- -75,86 -4,87 с-н- -75,90 -4,82

4-Хлорфенил 158— 159 C00H13O4CI С1 -9,91 С1- -10,07

2-Хлорфенил 167 C00H13O4CI С1 —9,27 С1~ -10,07

4-Нитрофенил 208- 209 C20Hi2O6N N- -3,91 N -3,86

З-Нитрофенил 140- 141 Co0HI2OgN N- -4,10 N- -3,86

1-Нафтил 201 C04H1GO4 С-Н- -78—19 -4,35 С-Н -78,26 -4,35

Выводы

Синтезировано 8 не описанных в литературе ариловых моноэфи-ров 2,2/-дифеновой кислоты. Некоторой инсектицидной активностью обладает только п-крезиловый моноэфир дифеновой кислоты.

ЛИТЕРАТУРА

1. R. Е. Dean, Е. N. White. А. Д. McNeil. J. Арре. Ch. 3, 459, 1953.