CC BY
36
Химия растительного сырья. 2020. №2. С. 87-92. DOI: 10.14258/jcpim.2020026064
УДК 547.913:543.544.32
ЭФИРНОЕ МАСЛО И ЛЕТУЧИЕ КОМПОНЕНТЫ DRACOCEPHALUM DIVERSIFOLIUM
© Ш.О. Мелиева1*, Х.М. Бобакулов1, Н.С. Абдуллаева2, А. Каримов3, К.А. Эшбакова1
1 Институт химии растительных веществ имени академика С.Ю. Юнусова АН РУз, ул. М. Улугбека, 77, Ташкент, 100170 (Узбекистан),
e-mail: [email protected]
2 Джизакский государственный педагогический институт, пр. Ш. Рашидова, 42, Джизак, 708000 (Узбекистан)
3 Ташкентский фармацевтический институт, ул. Ойбека, 45, Ташкент, 100015 (Узбекистан)
Растения рода Dracocephalum относятся к подсемейству Котовниковые (Nepetoideae) семейства Яснотковые (Lamiaceae) порядка Ясноткоцветные (Lamiales) и включает около 70 видов по всему миру. В Узбекистане произрастает 16 видов этого рода. Целью данного исследования было изучение химического состава эфирного масла и бензинового экстракта Dracocephalum diversifolium.
Для получения эфирного масла и бензиновой фракции использовали надземные части растения (стебли, цветы, листья). Эфирное масло выделяли методом гидродистилляции. Бензиновый экстракт получили путем обработки воздушно-сухой надземной части растения экстракционным бензином. Состав выделенного эфирного масла и бензинового экстракта изучали методом ГХ-МС. Выявлено, что преобладающими по содержанию компонентами эфирного масла D. diversifolium являются сабинен (20.7%), ¿б-пинен (10.6%), DL-лимонен (7.5%), транс-валеренил ацетат (7,5%), м-цимол (6.2%), 1,8-цинеол (5.0%), T-кадинол ацетат (4.4%), ¿-кадинен (3.9%), кариофиллен (2.4%). Среди летучих веществ бензинового экстракта D. diversifolium доминируют 1,8-цинеол (17.0%), 3,5,5,9-тетраметил-2,4а,5,6,9,9а-гексагидро-1Н-бензо[а]циклогептен (11.2%), ¿-кадинен (8.7%), миртенил ацетат (4,3%), б-пинен (3.9%), 4-терпиненил ацетат (3.2%), ¿-кадинол (3.1%), ¿-элемен (2.8%), эремофила-1(10),8,11-триен (2.8%), сабина кетон (2.5%), м-цимол (2.2%), 10,12-окта-декадииновая кислота (2.0%). Впервые методом гидродистилляции получено эфирное масло надземной части D. diver-sifolium, произрастающего в Узбекистане, в котором методом хромато-масс-спектрального анализа идентифицировано 29 соединений. Впервые изучен химический состав бензинового экстракта надземной части D. diversifolium методом хромато-масс-спектрального анализа. В его составе идентифицировано 28 соединений. Проведен сравнительный анализ компонентного состава эфирного масла и бензинового экстракта D. diversifolium, позволивший установить для каждого образца доминирующие компоненты.
Ключевые слова: Dracocephalum diversifolium, Lamiaceae, надземная часть, гидродистилляция, летучие вещества, эфирное масло, бензиновый экстракт, ГХ-МС.
Работа выполнена при финансовой поддержке программы прикладных и фундаментальных научных
исследований АН РУз (грант П3-20170927122, ВА-ФА-Ф-6-010).
Введение
Род Dracocephalum L. относится к семейству Lamiaceae. Во флоре Центральной Азии встречаются 26 видов, а в мировой флоре - более 70 видов, во флоре Узбекистана - 16 видов. В народной медицине само растение, отвары и настои его применяются как седативное, гипотензивное, ранозаживляющее, антисепти-
——-—-—---;- ческое, антибактериальное, антифунгальное, гемо-
Мелиева Шохиста Олимовна - базовый докторант
лаборатории химии кумаринов и терпеноидов, сташ^свю^ жaр0п0нижaющее, сшз^иш^св:^
e-mail: [email protected] средство, а также при диарее, рвоте, желудочных
БобакУлов Хайрулла Мамадиевич - кандидат химических коликах, ревматизме, нефрите, стоматите [1]. Все наук, старший научный сотрудник лаборатории
физических методов исследований, виды данн°го р°да считаются эфир°масличными
e-mail: [email protected] растениями.
Окончание на С. 88.
* Автор, с которым следует вести переписку.
Из растений, относящихся к роду Dracocephalum L., выделен и идентифицирован целый ряд биологически активных соединений, таких как тритерпеноиды, стероиды, дитерпеноиды, сесквитерпены, монотерпены, флавоноиды, алкалоиды, лигнаны, фенолы, кумарины и цианогенные гликозиды [2]. Выявлено, что эфирное масло D. heterophyllum проявляет противомикробную, антиоксидантную активность [3], эфирное масло D. moldavica - антибактериальную и противогрибковую активность [4].
Dracocephalum diversifolium Rupr. - змееголовник разнообразнолистный - многолетник высотой до 30 см, произрастающий в Средней Азии на каменистых склонах, осыпях до верхнего пояса гор. В народной медицине надземная часть D. diversifolium применяется как седативное и рекомендуется как антисептическое средство [1]. D. diversifolium является широко распространенным видом в Центральной Азии. Это подтверждается гербарными материалами видов растений рода Dracocephalum (TASH), а также литературными данными [5]. Надземная часть D. diversifolium имеет в составе компоненты эфирных масел [6-8], алкалоиды [9-11], флавоноиды [12, 13], жирные кислоты [14]. Урсоловая и олеаноловая кислоты, измеренные методом ГХ, были обнаружены в относительно больших количествах в D. diversifolium [14]. Однако химический состав эфирных масел и летучие компоненты D. diversifolium произрастающий в Узбекистане ранее не был изучен.
Экспериментальная часть
Надземная часть Dracocephalum diversifolium собрана в июле месяце (фаза цветения) 2018 года на территории Зааминского Народного парка (Узбекистан), на отрогах северного склона Туркестанского горного хребта, юго-восточных склонах средне- и высокогорной зон. Сушили сырье согласно правилам сбора и сушки лекарственных растений [15]. Гербарные образцы хранятся в коллекциях Национального гербария Ботанического института АН РУз TASH под номером 7250.
Выделение эфирного масла и экстракция. Эфирное масло выделяли методом гидродистилляции на аппарате Клевенджера в течение 4 ч, используя особо чистый гексан в качестве растворителя-ловушки. Это позволило выделить летучие компоненты, содержащиеся в растении в малых количествах. Выход летучих веществ из воздушно-сухой надземной части D. diversifolium, полученных методом гидродистилляции, составил 0.18% от массы сухого вещества. Выход эфирного масла определяли в % в пересчете на вес воздушно-сухого сырья. Физико-химические показатели эфирного масла определяли общепринятыми методами [16].
Для получения бензинового экстракта 10.0 г воздушно-сухую надземную часть D. diversifolium измельчали вручную, обрабатывали бензином (500 млх4) и настаивали 24 ч. На первом этапе экстракты объединяли, затем растворитель удаляли на роторном испарителе (30-40 °С) и получили 0.18 г экстрактивных веществ. Выход бензинового экстракта надземной части D. diversifolium составил 2.0% от сухой массы растения. Состав выделенных летучих веществ установили методом ГХ-МС, результаты анализа которого представлены в таблицах 1 и 2.
ГХ-МС анализ. Бензиновый экстракт и эфирное масло анализировали на хромато-масс-спектрометре Agilent 5975С inert MSD/7890A GC. Разделение компонентов образцов проводили на кварцевой капиллярной колонке Agilent HP-INNOWax (30 мх250 |imx0.25 |im) в температурном режиме: 50 °С (1 мин) - 4 °С/мин до 200 °С (6 мин) - 15 °С/мин до 250 °С (15 мин). Объем вносимой пробы составлял 1.0 |l (гексан, бензол), скорость потока подвижной фазы (Н2) - 1.1 мл/мин. Температура инжектора 220 °С. EI-MS спектры были получены в диапазоне m/z 10-550 а.е.м. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9th Ed., NIST
Абдуллаева Нилуфар Сагдуллаевна - преподаватель, e-mail: [email protected]
Каримов Аминджан - доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой, e-mail: [email protected]
Эшбакова Комила Алибековна - кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории химии кумаринов и терпеноидов, e-mail: [email protected]
Mass Spectral Library, 2011) и сравнения индексов удерживания (RI) соединений, определенного по отношению к времени удерживания смеси н-алка-нов (С9-С24). Индексы удерживания компонентов были получены расчетным путем, а также сравнения их масс-спектральной фрагментации с таковыми, описанными в литературе [17].
Эфирное масло и летучие компоненты dracocephaluм diversifoыuм
89
Обсуждение результатов
Полученное эфирное масло D. diversifolium представляет собой желтую маслянистую жидкость с выраженным терпким характерным запахом и жгучим, пряным вкусом. В составе летучих веществ эфирного масла D. diversifolium идентифицировали 29 компонентов, составляющих 78.7% летучих соединений (табл. 1). Среди них доминируют сабинен, ув-пинен, DL-лимонен, транс-валеренил ацетат, м-цимол, 1,8-цинеол, Т-кадинол ацетат, ¿-кадинен, кариофиллен.
В результате анализа летучих веществ бензинового экстракта Б. ШуекНЫшт удалось идентифицировать 28 компонентов (87.8% от массы летучих веществ, табл. 2). Преобладающими по содержанию компонентами этого вида являются 1,8-цинеол, 3,5,5,9-тетраметил-2,4а,5,6,9,9а-гексагидро-1Н-бензо[а]цикло-гептен, 5-кадинен, миртенил ацетат, р-пинен, 4-терпиненил ацетат, 5-кадинол, 5-элемен, эремофила-1(10),8,11-триен, сабинакетон, м-цимол, 10,12-октадекадииновая кислота.
Представленные в таблицах 1 и 2 данные свидетельствуют о том, что качественный и количественный состав эфирного масла и бензинового экстракта имеет как сходство, так и различие. Содержание 1,8-цине-ола, который является самым большим по количеству в бензиновом экстракте (17.0%) в эфирном масле составляет 5.0%. количество бициклического терпена ув-пинена в эфирном масле составляет 10.6% и 3.9% в бензиновом экстракте. Если в бензиновом экстракте процентное содержание сабинена составляет всего лишь 0.2%, то в эфирном масле его более чем в 100 раз больше, то есть 20.7%. Такие сходства и различия можно увидеть и в показателях количество DL-лимонена, м-цимола, Р-боурбонена, а-гурьюнена, а-цедрена, кариофиллена, 5-кадинена и транс-валеренил ацетата.
Таблица 1. Состав летучих веществ эфирного масла надземной части D. diversifolium
№ Компоненты Ш Содержание, %
1 у?-Пинен 1100 10.6
2 Сабинен 1113 20.7
3 У-Мирцен 1151 0.3
4 а-Терпинен 1164 0.1
5 .М-Лимонен 1185 7.5
6 1,8-Цинеол 1193 5.0
7 цис-Осимен 1221 0.4
8 ^-Терпинен 1227 0.2
9 м-Цимол 1250 6.2
10 и-Изопропенил толуол 1417 0.2
11 а-Копаен 1470 0.2
12 У-Боурбонен 1495 0.6
13 а-Гурьюнен 1505 1.1
14 Пинокарвон 1537 0.4
15 а-Цедрен 1564 0.1
16 Кариофиллен 1568 2.4
17 4-эпи-а-Акорадиен 1581 1.7
18 Аромадендрен 1595 1.2
19 а-Химачален 1637 0.5
20 У-Гуаиен 1641 0.2
21 у-Гурьюнен 1659 0.2
22 у-Мууролен 1677 0.4
23 ¿-Кадинен 1728 3.9
24 Селина-3,7(11 )-диен 1790 0.1
25 транс-Каламенен 1796 0.3
26 Не идентифицировано 1930 6.7
27 Хусимон 1981 0.6
28 Не идентифицировано 2010 4.1
29 3-гидрокси-6-изопропенил-4,8а-диметил-1,2,3,5,6,7,8,8а-октагидро-нафталин-2-ил эфир уксусной кислоты 2033 1.7
30 Не идентифицировано 2045 1.2
31 транс-Валеренил ацетат 2063 7.5
32 Не идентифицировано 2089 1.2
33 Т-Кадинол ацетат 2102 4.4
34 Не идентифицировано 2150 3.1
Всего: 95.0%
Таблица 2. Состав летучих веществ бензинового экстракта надземной части D. diversifolium
№ Компоненты М %
1 у?-Пинен 1100 3.9
2 Сабинен 1111 0.2
3 DL- Лимонен 1184 1.7
4 1,8-Цинеол 1193 17.0
5 м-Цимол 1250 2.2
6 8-Элемен 1450 2.8
7 ^-Боурбонен 1495 0.9
8 а-Гурьюнен 1505 0.4
9 Не идентифицировано 1530 2.0
10 (6,6-Диметилбицикло [3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)метил этил карбонат 1557 1.1
11 ¿б-Карио филлен 1567 1.0
12 а-Цедрен 1580 0.7
13 Аромадендрен 1595 1.3
14 Сабина кетон 1599 2.5
15 Не идентифицировано 1608 0.8
16 4-Терпиненил ацетат 1628 3.2
17 Миртенил ацетат 1653 4.3
18 ^ис-Вербенон 1669 1.0
19 ¿-Кадинен 1726 8.7
20 п-Ацетил толуол 1745 0.9
21 Миртенил изовалерат 1763 1.6
22 Каламенен 1794 0.5
23 Карвеол 1808 1.0
24 3,5,5,9-Тетраметил-2,4а,5,6,9,9а-гексагидро-1Н-бензо [а]циклогептен 1925 11.2
25 Не идентифицировано 2006 3.1
26 10,12-0ктадекадииновая кислота 2038 2.0
27 транс-Валеренил ацетат 2056 8.6
28 Не идентифицировано 2081 2.4
29 ¿-Кадинол 2094 3.1
30 Эремофила-1(10),8,11-триен 2109 2.8
31 Т-Кадинол 2147 1.6
Всего: 94.5
Монотерпен 1,8-цинеол, который является мажорным компонентом (17.0 %) бензинового экстракта D. Diversifolium, применяется в медицине как антисептическое и отхаркивающее средство, а также используется как компонент искусственных эфирных масел. 1,8-Цинеол активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, некоторых вирусов, простейших и грибов. Усиливает дренажную функцию мерцательного эпителия дыхательных путей, облегчает образование и выделение мокроты. При нанесении на кожу оказывает противозудное, местное раздражающее действие [18].
D-лимонен - антибактериальное вещество, которое активно против стафилококков, стрептококков, менингококков, туберкулезных бацилл, плесени. С помощью D-лимонена российскими фармакологами разработан способ уменьшения гепатотоксичности таких препаратов, как парацетамол, кофеин, фенацитин, ме-таболизирующихся в печени человека до активных метаболитов, т.е. веществ, легко перерабатывающихся печенью. В результате медицинских, биохимических исследований получены данные о гормонорегулирую-щем эффекте D-лимонена, который способствует детоксикации эстрогенов путем индуцирования синтеза соответствующих ферментов в печени, данное вещество может оказаться эффективным для профилактики и лечения рака молочных желез и других тканей [19].
Выводы
Таким образом, впервые исследован качественный и количественный состав летучих соединений эфирного масла и бензинового экстракта из надземной части D. diversifolium, произрастающего в Узбекистане, методом ГХ-МС. Проведенный сравнительный анализ компонентного состава эфирного масла и бензинового экстракта D. diversifolium позволил установить для каждого образца доминирующие компоненты.
Эфирное масло и летучие компоненты Dracocephalum diversifolium
91
Список литературы
1. Растительные ресурсы СССР. Л., 1991. Т. 6. 200 с.
2. Zeng Q., Jin H.-Z., Qin J.-J., Hu X.-J., Yan L., Chen M., Zhang W.-D. Chemical Constituents of Plants from the Genus Dracocephalum // Chemstry&Biodiversity. 2010. Vol. 7. Pp. 1911-1929. DOI: 10.1002/cbdv.200900188.
3. Zhang C.J., Li H.Y., Yun T., Fu Y.H., Liu C.M., Gong B., Neng B.J. Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oil of Tibetan herbal medicine Dracocephalum heterophyllum Benth // Nat. Prod. Res. 2008. Vol. 22. Pp. 1-11. DOI: 10.1080/14786410701619076.
4. El-Baky H.H.A., El-Baroty G.S. Chemical and Biological Evaluation of the Essential Oil of Egyptian Moldavian Balm. // International Journal of Essential Oil Therapeutics. 2008. N2. Pp. 76-81.
5. Абдуллаева Н.С., Ходжиматов О.К. Род Dracocephalum L. (Lamiaceae) во флоре Узбекистана // Бюллетень Брянского отделения РБО. 2016. №2(8). C. 3-8.
6. Шаварда А.Л., Буданцев А.Л. Содержание и компонентный состав эфирного масла D. diversifolium // Растительные ресурсы. 2009. Т. 45. №2. С. 63-77.
7. Буданцев А.Л., Шаварда А.Л. Химические состав и полезные свойства видов Dracocephalum L. Флоры СССР // Растительные ресурсы. 1987. №2. С. 287-295.
8. Кубрак М. Нгуен Тхи Бинь Н. Физиолого-биологические и генетические исследования растений. Кишинев, 1982. С. 74-79.
9. Эскин И.Т., Корнева И.Г., Холодков С.Т. Юбилейная науч. сес. отд-ния биол. наук, АН КиргССР. Фрунзе, 1958. С. 99-108.
10. Хожиматов К.Х. Пряно-ароматические растения Узбекистана. Ташкент, 1992. С. 48.
11. Хожиматов О.К. Лекарственные растения Западного Тянь-Шаня (в пределах рес. Узбекистан): дисс. ... докт. биол. наук. Ташкент, 2008. 316 с.
12. Денекеева М.Ф., Алимбаева П.К., Гаммерман А.Ф. // Растительные ресурсы. 1967. Т. 3, вып. 1. С. 47-52.
13. Медведева Р.Г. Лекарственные растения Казахстана. Алма-ата, 1972. С. 305.
14. Kakasy A.Z. New phytochemical data on Dracocephalum species. Theses of the Ph.D. dissertation. Budapest, 2006. 14 p.
15. Правила сбора и сушки лекарственных растений. М., 1985. 321 с.
16. Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата, 1962. 751 с.
17. Babushok V.I., Linstrom P.J., Zenkevich I.G. Retention Indices for Frequently Reported Compounds of Plant Essential Oils // Journal of Physical and Chemical Reference Data. 2011. Vol. 40. N4. Article 043101. DOI: 10.1063/1.3653552.
18. Химическая энциклопедия в 5 т.: т. 5: Триптофан-Ятрохимия. М., 1998. 783 с.
19. Патент №2071333 (РФ). Способ получения препарата, обладающего пониженной гепатотоксичностью / Ю.Г. Бобков, А.В. Тихонов, В.М. Щербаков, В.И. Володарский. 1997.
Поступила в редакцию 25 июня 2019 г. После переработки 19 января 2020 г. Принята к публикации 31 января 2020 г.
Для цитирования: Мелиева Ш.О., Бобакулов Х.М., Абдуллаева Н.С., Каримов А., Эшбакова К.А. Эфирное масло и летучие компоненты Dracocephalum diversifolium // Химия растительного сырья. 2020. №2. С. 87-92. DOI: 10.14258/jcprm.2020026064.
92
ffl.O. Mehheba, X.M. Boeakyhob, H.C. Aeflynnaeba h flp.
Meliyeva Sh.O.1*, Bobakulov Kh.M.1, Abdullayeva N.S.2, Karimov A.3, Eshbakova K.A.1 ESSENTIAL OIL AND VOLATILE COMPONENTS DRACOCEPHALUM DIVERSIFOLIUM
1 Acad. S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances AS RUz, ul. M. Ulugbeka, 77, Tashkent, 100170
(Uzbekistan), e-mail: [email protected]
2 Jizzakh State Pedagogical Institute, pr. Sh. Rashidova, 42, Jizzak, 708000 (Uzbekistan)
3 Tashkent Pharmaceutical Institute, ul. Oybeka, 45, Tashkent, 100015 (Uzbekistan)
Plants of the genus Dracocephalum belong to the subfamily Nepetoideae of the family Lamiaceae of the order Lamiales and include about 70 species worldwide. In Uzbekistan grows 16 species of this genus. The purpose of this study was to study the chemical composition of the essential oil and gasoline extract of Dracocephalum diversifolium.
To obtain the essential oil and gasoline extract were used the aerial parts of the plant (stems, flowers and leaves). Essential oil was isolated by hydrodistillation method. The gasoline extract was obtained by treating the air-dried aerial part of the plant with extraction gasoline. The composition of the isolated essential oil and gasoline extract was studied by GC-MS. It was revealed that the predominant components of essential oil content of D. diversifolium was sabinene (20.7%), ^-pinene (10.6%), DL-limo-nene (7.5%), trans-valerenil acetate (7.5%), m-cymene (6.2%), 1,8-cineole (5.0%), T-cadinol acetate (4.4%), ¿-cadinene (3.9%), caryophyllene (2.4%). Among the volatiles of the gasoline extract of D. diversifolium was dominated 1,8-cineole (17.0%), 3,5,5,9-tetramethyl-2,4a,5,6,9,9a-hexahydro-1H-benzo[a]cycloheptene (11.2%), ¿-cadinene (8.7%), myrtenyl acetate (4.3%), ^-pinene (3.9%), 4-terpinenyl acetate (3.2%), ¿-cadinol (3.1%), S-elemene (2.8%), eremophila-1(10),8,11-triene (2.8%), sabina ketone (2.5%), m-cymol (2.2%), 10,12-octadecadiynoic acid (2.0%). For the first time, by hydrodistillation method isolated essential oil from the aerial part of D. diversifolium, growing in Uzbekistan, in which 29 compounds were identified by GC-MS analysis. For the first time the chemical composition of the gasoline extract of the aerial part of D. diversifolium was studied by GC-MS. It was identified 28 components. A comparative analysis of the component composition of the essential oil and gasoline extract of D. diversifolium was carried out, in which established the dominant components for each sample.
Keywords: Dracocephalum diversifolium, Lamiaceae, aerial part, hydrodistillation, volatiles, essential oil, gasoline extract, GC-MS.
References
1. Rastitel'nyye resursy SSSR. [Plant resources of the USSR]. L., 1991, vol. 6, 200 p. (in Russ.).
2. Zeng Q., Jin H.-Z., Qin J.-J., Hu X.-J., Yan L., Chen M., Zhang W.-D. Chemstry&Biodiversity, 2010, vol. 7, pp. 19111929. DOI: 10.1002/cbdv.200900188.
3. Zhang C.J., Li H.Y., Yun T., Fu Y.H., Liu C.M., Gong B., Neng B.J. Nat. Prod. Res., 2008, vol. 22, pp. 1-11. DOI: 10.1080/14786410701619076.
4. El-Baky H.H.A., El-Baroty G.S. International Journal of Essential Oil Therapeutics, 2008, no. 2, pp. 76-81.
5. Abdullayeva N.S., Khodzhimatov O.K. Byulleten'Bryanskogo otdeleniyaRBO, 2016, no. 2(8), pp. 3-8. (in Russ.).
6. Shavarda A.L., Budantsev A.L. Rastitel'nyye resursy, 2009, vol. 45, no. 2, pp. 63-77. (in Russ.).
7. Budantsev A.L., Shavarda A.L. Rastitel'nyye resursy, 1987, no. 2, pp. 287-295. (in Russ.).
8. Kubrak M. Nguyen Tkhi Bin' N. Fiziologo-biologicheskiye i geneticheskiye issledovaniya rasteniy. [Physiological, biological and genetic studies of plants]. Kishinev, 1982, pp. 74-79. (in Russ.).
9. Eskin I.T., Korneva I.G., Kholodkov S.T. Yubileynaya nauchnaya sessiya otdeleniya biologicheskikh nauk, AN KirgSSR. [Anniversary Scientific Session of the Department of Biological Sciences, Kyrgyz Academy of Sciences]. Frunze, 1958, pp. 99-108. (in Russ.).
10. Khozhimatov K.Kh. Pryano-aromaticheskiye rasteniya Uzbekistana. [Spicy aromatic plants of Uzbekistan]. Tashkent, 1992, p. 48. (in Russ.).
11. Khozhimatov O.K. Lekarstvennyye rasteniya Zapadnogo Tyan'-Shanya (v predelakh res. Uzbekistan): diss. ... dokt. biol. nauk. [Medicinal plants of the Western Tien Shan (within the limits of the Republic of Uzbekistan): diss. ... doctor. biol. sciences]. Tashkent, 2008, 316 p. (in Russ.).
12. Denekeyeva M.F., Alimbayeva P.K., Gammerman A.F. Rastitel'nyye resursy, 1967, vol. 3, no. 1, pp. 47-52. (in Russ.).
13. Medvedeva R.G. Lekarstvennyye rasteniya Kazakhstana. [Medicinal plants of Kazakhstan]. Alma-ata, 1972, p. 305. (in Russ.).
14. Kakasy A.Z. New phytochemical data on Dracocephalum species. Theses of the Ph.D. dissertation. Budapest, 2006, 14 p.
15. Pravila sbora i sushki lekarstvennykh rasteniy. [Rules for the collection and drying of medicinal plants]. M., 1985, 321 p. (in Russ.).
16. Goryayev M.I., Pliva I. Metody issledovaniya efirnykh masel. [Essential Oils Research Methods]. Alma-ata, 1962, 751 p. (in Russ.).
17. Babushok V.I., Linstrom P.J., Zenkevich I.G. Journal of Physical and Chemical Reference Data, 2011, vol. 40, no. 4, article 043101. DOI: 10.1063/1.3653552.
18. Khimicheskaya entsiklopediya v 51.: t. 5: Triptofan-Yatrokhimiya. [Chemical encyclopedia in 5 volumes: Vol. 5: Tryp-tophan-Yatrochemistry]. M., 1998, 783 p. (in Russ.).
19. Patent 2071333 (RU). 1997. (in Russ.).
Received June 25, 2019 Revised January 19, 2020 Accepted January 31, 2020
For citing: Meliyeva Sh.O., Bobakulov Kh.M., Abdullayeva N.S., Karimov A., Eshbakova K.A. Khimiya Rastitel'nogo
Syr'ya, 2020, no. 2, pp. 87-92. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2020026064.
* Corresponding author.
