CC BY
25
Раздел 02.00.13
Нефтехимия
УДК 547-326
Краткое сообщение
DOI: 10.17122/bcj-2019-2-90-91
И. Н. Вихарева (асс.), А. Д. Ильясова (студ.), О. Г. Лихачева (студ.), Г. Ю. Запотылок (студ.), А. К. Мазитова (д.т.н., проф.)
ДИ-(2-ЭТИЛГЕКСИЛОКСИ)ЭТИЛАДИПИНАТЫ
Уфимский государственный нефтяной технический университет, кафедра прикладных и естественнонаучных дисциплин 450080, г. Уфа, ул. Менделеева, 195, тел. (347) 2282511, e-mail: [email protected]
I. N. Vikhareva, A. D. Il'yasova, O. G. Likhacheva, G. Yu. Zapotylok, A. K. Mazitova
DI-(2-ETHYLHEXYLOXY)ETHYLADIPATES
Ufa State Petroleum Technological University 195, Mendeleeva Str, 450080, Ufa, Russia; ph. (347) 2252511, e-mail: [email protected]
Описан метод получения сложных эфиров ади-пиновой кислоты и оксиэтилированного 2-этил-гексанола каталитической этерификацией в присутствии п-толуолсульфокислоты. Изучены физико-химические свойства четырех полученных соединений, два из которых получены впервые. Проведенные исследования показали, что симметричные адипинаты оксиэтилирован-ного 2-этилгексанола со степенью оксиэтилиро-вания 1,8 и 2,4 возможно рекомендовать для испытаний в качестве пластификаторов для получения поливинилхлоридных пленок общего назначения.
Ключевые слова: адипиновая кислота; адипи-натные пластификаторы поливинилхлорида; оксиэтилированный спирт; ПВХ-пластизоль; сложные эфиры; степень оксиэтилирования; этерификация.
Известно, что сложные эфиры адипино-
вой кислоты обладают рядом ценных свойств
для применения их в качестве пластификато-1 2
ров 1'2.
В настоящее время в качестве пластификаторов ПВХ для изготовления материалов, используемых в легкой промышленности, промышленности строительных материалов, сельском хозяйстве и других отраслях индустрии применяются следующие: диизооктил- (ди-(2-этилгексил)-, ДОА), диизобутил-, бензил-2-
диизононил-, диизодецил-, дит-
2
этилгексил-
ридециладипинаты и некоторые другие
Введение данных пластификаторов в ком позиции ПВХ-пластизолей позволяет обеспе чить полярным эластомерам хорошую гиб
The paper is described method of obtaining of adipic acid esters and ethoxylated 2-ethylhexanol by catalytic esterification in the presence of p-toluenesulfonic acid. The physicochemical properties of four compounds were studied, two of which were obtained for the first time. Conducted research showed that symmetric adipates of ethoxylated 2-ethylhexanol with a degree of oxyethylation of 1.8 and 2.4 can be recommended for testing as plasticizers for the preparation of general purpose films of polyvinylchloride.
Key words: adipic acid; adipinate plasticizers of polyvinylchloride; ethoxylated alcohol; esters; degree of ethoxylation; esterification; PVC-plastisol.
кость при низких температурах, высокую термоокислительную стабильность, низкую вязкость и высокую вязкостную стабильность. Однако адипинаты оксиэтилированных спиртов изучены недостаточно. В данной работе приведены результаты по изучению свойств сложных эфиров адипиновой кислоты и оксиэтилированного 2-этилгексанола.
Оксиэтилирование 2-этилгексанола проводили по известной методике при температуре не выше 140 °С 3. В качестве катализатора использовали гидроксид натрия, соотношение спирт:оксид этилена = 1:(2.0—2.5). Выход ок-сиэтилированных 2-этилгексанолов количественный. Физико-химические свойства полученных соединений: n (степень оксиэтилирова-
э.ч.
ния) = 1.
Дата поступления 14.01.19
,,20 _ D
1.4442; d204 = 0.92 02;
529 мг КОН/г; м.м. 209; n (степень оксиэти-
лирования) = 2.4; п20о = 1.4580; ё204 = 0.9309; э.ч. 469 мг КОН/г; м.м. 236.
Далее реакцией этерификации с адипи-новой кислотой были получены два симметричных сложных эфира оксиэтилированного 2-этилгексанола. Синтез проводили при температуре 110 оС в присутствии катализатора п-толуолсульфокислоты, азеотропного водовы-носителя (ксилол), соотношение кислота: спирт = 1:2.2.
Выход целевых эфиров не менее 96%.
Физико-химические свойства полученных соединений: п (степень оксиэтилирования) = 1.8; п20о = 1.4459; ё204 = 0.9298; к. ч. 0.07 мг КОН/г; э.ч. 202 мг КОН/г; м.м. 528; п (степень оксиэтилирования) = 2.4; п20о = 1.4301; ё204 = 0.9420; к. ч. 0.07 мг КОН/г; э.ч. 182 мг КОН/г; м.м. 582.
Симметричные адипинаты оксиэтилиро-ванного 2-этилгексанола со степенью оксиэтилирования 1,8 и 2,4 переданы для испытаний в качестве пластификаторов для получения пленок общего назначения.
Литература
1. Поливинилхлорид / Под ред. Уилки Ч., Сам-мерс Дж., Даниэле Ч. Пер. с англ. под ред. За-икова Г.Е.— СПб: Профессия, 2007.— 728 с.
2. Ульянов В.М., Рыбкин Э.П., Гуткович А. Д., Пишин Г. А. Поливинилхлорид.— М.: Химия, 1992.- 288 с.
3. Мазитова А. К., Хамаев В.Х., Пустовит H.H., Биккулов А.З. Синтез и исследование фталатов оксиэтилированных спиртов // Нефтехимия.-1984.- №3.- С.415-419.
References
1. Polivinilhlorid [Polyvinylchloride]. Ed. Uilki Ch., Sammers Dzh., Daniels Ch. SPb, Professiya Publ., 2007, 728 p.
2. Ul'yanov V.M., Rybkin Eh.P., Gutkovich A.D., Pishin G.A. Polivinilhlorid [Polyvinylchloride]. Moscow, Khimiya Publ., 1982, 288 p.
3. Mazitova A.K., Khamaev V.Kh., Pustovit N.N., Bikkulov A.Z. Sintez i issledovanie ftalatov oksiehtilirovannykh spirtov [Synthesis and study of phthalates of ethoxylated alcohols]. Neftekhimiya [Petroleum Chemistry], 1984, no.3, pp.415-419.
