CC BY
6
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПРЕПАРАТОВ НА ОСНОВЕ ГЕКСАХЛОРЦИКЛОПЕНТАДИЕНА Гиясов К.1, Мамедова М.Н.2
1Гиясов Кучкар - доцент;
2Мамедова Муаттар Насриддиновна доцент кафедра физики и химии, Ташкентский государственный аграрный университет, г. Ташкент, Республика Узбекистан
Аннотация: начало нового столетия характеризуется небывалыми темпами появления новых биологически активных веществ самого различного назначения, что обусловлено все возрастающими требованиями к препаратам для медицины и сельского хозяйства. Одним из классов органических соединений, интенсивно исследуемых в поисках пестицидов нового поколения, являются фторорганические соединения, в том числе и содержащие в составе структуры полифторалкилтио фрагменты. Данные соединения могут быть получены с использованием в качестве одного из реагентов полифторалкилсульфенилхлоридов. Получен структурный ряд соединений на основе модификации кратной связи 5-6 2-тиабицикло гептенов полифторированными сульфенилхлоридами, синтезированными на основе фторированных спиртов-теломеров и фреонов. Рассмотрены особенности распределения атома Cl и полифторированного радикала сульфенилхлоридов в каркасе бициклической структуры.
Ключевые слова: препарат, атом, сульфенилхлорид, полифторалкилтио, соединения.
BIOLOGICALLY ACTIVE DRUGS BASED ON HEXACHLOROCYCLOPENTADIENE Giyasov K.1, Mammadova M.N.2
Giyasov Kuchkar - Associate Professor; 2Mammadova Muattar Nasriddinovna - Associate Professor DEPARTMENT OF PHYSICS AND CHEMISTRY, TASHKENT STATE AGRARIAN UNIVERSITY, TASHKENT, REPUBLIC OF UZBEKISTAN
Abstract: the beginning of the new century is characterized by an unprecedented rate of emergence of new biologically active substances for various purposes, which is due to the ever-increasing requirements for drugs for medicine and agriculture. One of the classes of organic compounds intensively studied in search of a new generation of pesticides are organofluorine compounds, including those containing polyfluoroalkylthio fragments in the structure. These compounds can be obtained using polyfluoroalkylsulphenyl chlorides as one of the reagents. A structural series of compounds was obtained based on the modification of the multiple bond of 56 2-thiabicycloheptenes with polyfluorinated sulphenyl chlorides synthesized from fluorinated alcohols-telomers and freons. The features of the distribution of the Cl atom and the polyfluorinated radical of sulfenyl chlorides in the framework of the bicyclic structure are considered. Keywords: drug, atom, sulfenyl chloride, polyfluoroalkylthio, compounds.
УДК 372.9
Из-за высокой полярности и малой прочности связи S-Cl, данные соединения легко вступают в реакции как с электрофильными, так и с нуклеофильными реагентами, проявляя при этом высокую реакционную способность. В связи с этим теоретические и прикладные аспекты химии полифторалкилсульфенилхлоридов представляют особый интерес. Ранее при исследованиях в этой области основное внимание уделялось химии и применению перфторхлорметилсульфенилхлоридов, а фторсодержащие сульфенилхлориды с другими первичными, а также вторичными и третичными полифторалкильными группами оказались практически не изучены.
Другим классом веществ, представляющих огромный интерес в области синтеза физиологически активных веществ ФАВ, являются соединения бициклогептанового ряда. Первыми исследованными образцами биологически активных веществ бициклогептановой структуры явились так называемые «диеновые» пестициды на базе гексахлорциклопентадиена [1. с 240]. Основными представителями данного класса являются «гептахлор», «полихлоркамфен», «хлордимеформ», «эндосульфан».
Работы по приданию пестицидам более эффективных свойств приковали внимание к галогенированным фторсодержащим бициклогептанам, систематическое изучение которых ведется с
середины 50-х годов ХХ века. При рассмотрении литературных источников по этому вопросу обращает на себя внимание тот факт, что, несмотря на большой объем данных по химии аналогичных химических структур [2. с 85], сведения об их биологической и физиологической активности редко приводятся или существуют в виде отдельных сообщений [3. с 92].
Непредельные бициклические структуры, как правило, проявляют высокую химическую активность. Свойства фторсодержащих 2-тиабицикло-гептенов-5 обусловлены присутствием двух главных реакционных центров - кратной связи и атома серы.
Вместе с тем в литературе практически не встречаются данные о присоединении полифторированных сульфенилхлоридов по кратной связи 2-тиабициклогептенов [4. с 74].
Ориентация присоединения радикалов к бициклическому каркасу может быть объяснена перегруппировкой Вагнера-Меервейна с участием эписульфониевого интермедиата. В корреспонденции с подобной схемой, образующиеся продукты обладают 6-экзо-, 7-анти-ориентацией заместителей X и Y и, кроме этого, имеют антагонистическую ориентацию заместителей R1 и R2 (в тех случаях, когда они разнятся) по соотнесению с исходным тианорборненом.
Структура полученных соединений подтверждена современными физико-химическими методами анализа с использованием ПМР и хроматомасс-спектрометрии. Оценка новизны полученных соединений проведена с использованием баз данных сервисов Reaxys и SciFinder.
Список литературы /References
1. Парк Д.В. Биохимия чужеродных соединений: Учеб. пособие для мед. вузов / пер. с англ. - М.: Медицина, 1973.
2. Мельников В.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987.
3. Спыну Е.И. Токсикология хлорорганических пестицидов диенового синтеза и гигиена труда при их применении // Медицина. - 1964. - № 1.
4. Спыну Е.И. Токсикология хлорорганических пестицидов диенового синтеза и гигиена труда при их применении // Медицина. - 1964. - № 1.
