CC BY
7УДК 547.541.3
1 2
Парвин Шамхал гызы Мамедова , Лала Ашраф гызы Мехдиева , Эльбей Расим оглу
Бабаев3
12 3
' ' Институт химии присадок Министерства науки и образования Азербайджанской
Республики, Баку, Азербайджан
Автор, ответственный за переписку: Эльбей Расим оглу Бабаев,
elbeibabaev@yahoo.de
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСЫ ОСНОВАНИЙ
ШИФФА
Аннотация. В представленной работе показаны результаты исследований в области изучения биологической активности комплексных соединений оснований Шиффа с различными металлами. Показано влияние ионов различных металлов на биологически активные свойства комплекса, а также исследованы их антибактериальные, антифунгальные, антираковые и другие физиологически активные свойства. Показаны перспективы применения металлокомплексных соединений оснований Шиффа в фармакохимии и фармакологии.
Ключевые слова: основания Шиффа, азометины, биологические активные свойства, антибактериальная активность, грамм-положительные и грамм-отрицательные микроорганизмы
1 2 3
Parvin Sh. Mammadova , Lala A. Mehdiyeva , Elbey R. Babayev
123Institute of Chemistry of Additives of Ministry of Science and Education of Azerbaijan,
Baku' Azerbaijan
Correspondent author: Elbey R. Babayev, elbeibabaev@yahoo.de
BIOLOGICALLY ACTIVE METAL COMPLEXES OF SCHIF BASES
Abstract. The presented work shows the results of studies in the field of studying the biological activity of complex compounds of Schiff bases with various metals. The effect of various metal ions on the biologically active properties of the complex was shown, and their antibacterial, antifungal, anticancer, and other physiologically active properties were studied. The prospects for the use of metal complex compounds of Schiff bases in pharmacochemistry and pharmacology are shown.
Keywords: Schiff bases, azomethines, biologically active properties, antibacterial activity, gram-positive and gram-negative microorganisms
В последние годы лиганды оснований Шиффа вызвали значительный интерес среди многих исследователей [1]. Известно, что лиганды оснований Шиффа обладают широким спектром биологической и медицинской активности из-за присутствия донорных атомов. Они доказали исключительные фармакологические действия, такие как противомикробное, противотуберкулезное, антитромбоцитарное, противодиабетическое, противоартритное, антиоксидантное, противовоспалительное, противораковое, противовирусное, противомалярийное и обезболивающее. Было также показано, что эти биологически активные лиганды оснований Шиффа ингибируют мобилизацию ферментов и при связывании с ионом металла проявляют повышенную биологическую активность, что делает их полезными в ряде областей. В результате, металлокомплексы лигандов оснований Шиффа приобретают все большую популярность благодаря своим уникальным свойствам и функциональным возможностям. Исследования комплексов оснований Шиффа для
образовательных и промышленных целей переживают бум, и количество публикаций постепенно увеличивается. В этой книге рассматриваются структуры комплексов неблагородных металлов Шиффа, которые имеют решающее значение для оценки биологической жизнеспособности любого комплекса. В нем также подчеркивается их биологическое значение в фармацевтике и разработке лекарств, таких как антибактериальные, противогрибковые, противораковые, противовоспалительные, антиартритные, антидиабетические, антиоксидантные, антипролиферативные, противоопухолевые, противораковые, противовирусные препараты..
Основания Шиффа являются наиболее широко используемыми органическими соединениями. Было показано [2], что они проявляют широкий спектр биологической активности, включая противогрибковые, антибактериальные, противомалярийные, антипролиферативные, противовоспалительные, противовирусные и жаропонижающие свойства. В данном обзоре обобщены сведения о синтезе и биологической активности оснований Шиффа и их комплексов.
Основание Шиффа (бис-имин) 4,4'-((1Е,1'Е)-гидразин-1,2-диилиденбис(метанилиден)) бис(2-бром-6-метоксифенол синтезирован конденсацией бром-ванилина с гидразином гидрата [3]. Бисимины в дальнейшем использовали в качестве лиганда для синтеза комплексов с переходными металлами, такими как Cu(II), Fe(II), Zn(II), Ni(II), Co(II), Mn(II) и Cd(II). Все синтезированные металлокомплексы были охарактеризованы различными аналитическими методами и проверены на антибактериальную активность. Было обнаружено, что некоторые из производных обладают активностью от умеренной до превосходной против экранированных бактерий.
Тридентатный лиганд основания Шиффа получали конденсацией 4,6-диацетилрезорцина и 1,8-нафталендиамина в молярном соотношении 1:1 по общепринятой методике [4]. Кроме того, новая серия комплексов переходных металлов Cr (III), Mn (II), Fe (III), Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II) и Cd (II). были приготовлены и полностью охарактеризованы с помощью элементного анализа, FT-IR, 1H ЯМР, УФ-видимое излучение, измерения проводимости и магнитной восприимчивости, а также теоретически с помощью теории функции плотности (DFT). Спектральные исследования показали, что основание Шиффа координируется с ионами металлов через азометин N, N-амин и фенольные атомы кислорода. На основании элементной, магнитной восприимчивости и спектроскопических данных было высказано предположение, что комплексы имеют октаэдрическую геометрию. Основание Шиффа и комплексы его металлов были проверены на их противомикробную активность in vitro и показали, что комплексы Cd(II), Cu(II) и Cr(III) обладают высокой активностью против Escherichia coli, в то время как Ni(II) и Cd( II ) комплексы обладают наибольшей активностью в отношении Bacillus Subtilis, комплекс Co(II) обладает наибольшей активностью в отношении золотистого стафилококка, а комплекс Cd(II) обладает наибольшей активностью в отношении Pseudomonas aeruginosa. Кроме того, было проведено исследование молекулярного докинга для изучения возможных путей связывания с кристаллической структурой нуклеозиддифосфаткиназы Staphylococcus aureus в комплексе с АДФ (идентификатор PDB: 3Q8U).
В работе [5] дается представление об использовании оснований Шиффа в качестве лиганда для синтеза различных металлокомплексов. В координационной химии преобладает использование оснований Шиффа в качестве лигандов при изучении комплексов металлов. Кроме того, эти комплексы металлов широко используются в биологической области наряду со многими другими приложениями. Несколько металлических комплексов оснований Шиффа использовались в качестве противомикробных агентов, агентов, расщепляющих ДНК, в качестве сенсоров и т. д.
Применение оснований Шиффа для получения металлических комплексных соединений на их основе, а также их использование в биомедицине также сообщалось в обзорных работах [6-11].
Монография [12] посвящена синтезу и биологической активности оснований Шиффа и их комплексов переходных металлов. В частности, обсуждаются синтез и терапевтический потенциал оснований Шиффа, полученных из 4-аминоантипирина и 2-аминофенола, и их комплексов переходных металлов. Также эта книга охватывает общие аспекты координационной химии.
Сообщается [13], что основания Шиффа представляют собой соединения, содержащие иминовый фрагмент (-C=N-), обладающие полезными биологическими свойствами, такими как противораковые, антибактериальные и антиоксидантные свойства. Интерес к таким соединениям вырос, что вдохновило исследователей на разработку более активных и менее токсичных соединений. Таким образом, настоящее исследование было направлено на синтез некоторых оснований Шиффа и оценку их антибактериальной и антиоксидантной активности. На основе ортованилина методом конденсации с замещенными аминами синтезированы различные основания Шиффа и охарактеризованы методами CHN-анализа, FT-IR и 1H-NMR. Антибактериальную активность соединений in vitro оценивали в отношении грамотрицательных Escherichia coli и грамположительных Staphylococcus aureus. методом диффузии в лунки агара. Кроме того, антиоксидантный потенциал соединений определяли с помощью анализа DPPH (2,2-дифенил-1-пикрилгидразил). Результаты показали, что все синтезированные соединения обладают значительной антибактериальной и антиоксидантной активностью. Наиболее эффективно ингибировали тест-микроорганизмы с зоной ингибирования 35 мм. По сравнению с эталонным соединением аскорбиновой кислотой (48,7%) синтезированное авторами соединение продемонстрировало более сильное подавление радикала DPPH (28%) среди иминов. Результаты этого исследования показывают, что эти имины могут иметь терапевтический потенциал, но необходимы дополнительные исследования их безопасности и эффективности in vivo.
Биологические оснований металлокомплексов оснований Шиффа также обобщались в работах [14-19]. Установлено, что наличие высокой биоактивности оснований Шиффа и их различных комплексов обусловлено присутствием в них иминового фрагмента. Однако, интерес также вызывала природа образующего комплекс металла и в этой работе нами рассмотрены результаты исследований в области изучения влияния природы металла в составе комплекса основания Шиффа на бологически активные свойства комплексов.
1) комплексы лантанидных металлов
В работе [19[ покзано, что термическая конденсация 3-(2-фурил)акролеина с 2-амино-6-этоксибензотиазолом дала новое основание Шиффа, (1E,2E)-N-(6-этоксибензо[d]тиазол-2-ил)-3- (фуран-2-ил)проп-2-ен-1-имин (L) общей формулы C16H14N2O2S. Также ряд комплексов лантаноидов гадолиния, самария и неодима (La Lc) были синтезированы с использованием ацетонитрила в качестве растворителя и триэтиламина в качестве буфера и катализатора. На основании оценок электропроводности они являются неэлектролитами и одноатомными парамагнетиками по измерениям магнитного момента, а после термогравиметрических измерений и FTIR-анализа был обнаружен один моль решеточной воды. Таким образом, комплексы лантаноидов имеют десятикоординационную структуру с деформированной двушапочной квадратной антипризматической структурой. Основание Шиффа и его комплексы были проверены на их противомикробные, противогрибковые, антиоксидантные и противоопухолевые свойства. Их антимикробная и противогрибковая активность были сильными, а также они оказывали хорошее антиоксидантное и противоопухолевое действие.
2) комплексы хрома
Синтетические, спектроскопические и биологические исследования ряда новых комплексов хрома (III), полученных из биологически активных лигандов доноров азота, серы/кислорода 2-ацетилтиофентиосемикарбазона и 2-ацетилтиофена семикарбазона были описаны в работе [20]. Оба лиганда были получены конденсацией 2-ацетилтиофена с
тиосемикарбазидом и гидрохлоридом семикарбазида (в присутствии ацетата натрия) в этаноле с использованием микроволнового излучения, а также обычными методами. Основным преимуществом этого подхода является экономия времени. Совсем недавно также наблюдался ряд других интересных эффектов, включая более экологичный подход. Подлинность синтезированных лигандов и их комплексов установлена на основании данных элементного анализа, определения молекулярной массы, ИК-, ЭПР- и УФ-спектральных исследований. На основании этих спектральных исследований полученным комплексам была приписана октаэдрическая геометрия. Были проведены исследования по оценке сравнительного ростингибирующего потенциала синтезированных комплексов в отношении лигандов различных штаммов грибов и бактерий. Исследования показывают, что лиганды и комплексы обладают антимикробными свойствами. Кроме того, было отмечено, что ингибирующий рост потенциал комплексов выше, чем у исходных лигандов.
3) комплексы кобальта
Новый одноядерный комплекс кобальта (III), [Co(HL1)2]Cl (1), полученный из восстановленного основания Шиффа 2,2'-((этан-1,2-диилбис(азандиил))бис(метилен)) дифенол (H2L1) и новый биядерный комплекс кобальта (III), [Co2(L2)2]A2H2O (2), полученный из восстановленного основания Шиффа 6,6'-(2-гидроксипропан-1,3-диил) бис(азандиил)бис(метилен)бис(2-бром-4-хлорфенол) (H2L2) были синтезированы и охарактеризованы методами инфракрасной и электронной спектроскопии, а также рентгеноструктурного анализа монокристаллов [21]. Сначала были синтезированы лиганды, а затем присоединены к центру Co(III). Соединение 1 содержит одноядерный катион [Co(HL1)2]+ и хлорид-анион. Катионный фрагмент обладает кристаллографической симметрией центра инверсии. Соединение 2 содержит биядерную молекулу [Co2(L2)2] и две молекулы гидрата воды. Атомы Со в комплексах находятся в октаэдрической координации. Оба комплекса показали потенциальную противомикробную активность.
Новый комплекс кобальта(П) с основанием Шиффа [Co(L)2] был получен с использованием эквивалентного молярного лиганда основания Шиффа [HL=( E )-N ' -(2-гидрокси-3-метоксибензилиден)изоникотиногидразид] и CoCl2 6H2O [22,23]. Строение комплекса охарактеризовано методами РСА, ИК, ESI-MS, элементного анализа и методом DFT. Рентгеноструктурный анализ показал, что комплекс кристаллизовался в пространственной группе Pbca с двумя молекулами, независимыми от симметрии. Экспериментальные колебательные полосы (IR) были обсуждены и присвоены на основе расчетов DFT. Антибактериальная активность основания Шиффа и его комплекса в отношении S. ротЬео ценивали биомикрокалориметрией при 32°С. Некоторые термокинетические параметры ( k , Pmax , tG и Q total ) были получены из кривых метаболическая мощность-время, и была проанализирована их количественная связь с концентрацией. Концентрация половинного ингибирования (IC50) основания Шиффа и его комплекса была рассчитана как 1,18 х 10-2 моль/л и 1,07 х 10-3 моль/л, соответственно. Ингибирующий эффект комплекса оказался намного сильнее, чем у основания Шиффа.
4) комплексы серебра
Лиганды с тремя основаниями Шиффа, полученные из глицина, аспарагина и аланина L1, L2 и L3 были разработаны и использованы для синтеза их комплексов Ag(I) [24]. Методы 1H ЯМР, FT-IR, UV-Vis и электропроводность были использованы для характеристики лигандов и их металлокомплексов. Синтезированные соединения показали антиоксидантную активность в отношении 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH). Основания Шиффа и их комплексы Ag(I) были проверены на антимикробную активность, антибактериальную активность in vitro в отношении трех грамотрицательных бактерий Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa и Salmonella typhi и двух грамположительных бактерий Staphylococcus aureus и Bacillus subtilis с помощью анализа альмарового синего на микропланшетах (MABA), а также на противогрибковую активность в отношении Candida
albicans и Candida glabrata по протоколу разведения в пробирке с агаром. Противовоспалительную активность in vitro проявляли путем индукции тепла. методом денатурации и противовоспалительную активность in vivo осуществляли методом индуцированного отека лапы. Цитотоксичность синтезированных соединений регистрировали в отношении циклогексамида методом МТТ-анализа. Ag(I) комплексы проявляли более значительную биологическую активность по сравнению с исходными лигандами.
5) комплексы меди
Ряд органических и металлоорганических оснований Шиффа, содержащих фенилферроцен и их шесть комплексов переходных металлов, были приготовлены и испытаны на предмет их потенциального биологического применения с использованием противогрибковой, антибактериальной, противоопухолевой активности, испытаний на токсичность в отношении артемии и анализа повреждения ДНК [25]. Комплексы меди и кобальта органического основания Шиффа показали значительную антибактериальную активность. Противогрибковая активность, протестированная против шести штаммов грибков, показала, что ^(4-гидроксибензилиден)анилин (А5) обладает самой высокой противогрибковой активностью. Большинство этих соединений проявляли цитотоксическую активность в отношении артемии. Результаты показали, что эти соединения обладают значительной противоопухолевой активностью, до 97% в случае N-(4-хлорбензилиден)анилина (А3). Только два соединения ^(2-гидроксибензилиден) 4-ферроцениланилин (F2) и комплекс никеля (II) с органическим основанием Шиффа обладали ДНК-повреждающей активностью в концентрации 20 мг/мл.
Сообщается [26], что комплексы неблагородных металлов Шиффа проявляют широкий спектр биологической активности. Активность лиганда основания Шиффа обычно увеличивается за счет комплексообразования с ионом металла. Медные комплексы оснований Шиффа обладают поразительными свойствами, такими как антибактериальная, противогрибковая, противовирусная, противовоспалительная, противоопухолевая и цитотоксическая активность, регулятор развития растений, ферментативная активность и применение в фармацевтических областях. Двухвалентные катионы Zn2+, Ca2+ и Mg2+ предотвращают цитотоксичность и in vivo противодействуют Cd-индуцированному канцерогенезу. Недостаток железа в организме часто встречается у больных раком и связан с осложнениями в хирургии и в экспериментах на животных. Транспорт ионов железа и других металлов плазмой крови осуществляется за счет образования белковых комплексов. Медь считается жизненно важным металлоэлементом и в первую очередь связана с медьзависимыми клеточными ферментами. Металлы также используются в качестве неорганических лекарств от многих болезней. В этом обзоре основное внимание уделяется исследованиям, проведенным для изучения биологической активности комплексов металлов Cu(II), содержащих основания Шиффа, за последние несколько десятилетий.
В работах [27, 28] синтезирован и охарактеризован микроаналитическими данными координационный комплекс Cu(II) с основанием Шиффа, полученным из салицилового альдегида с 5-хлоранилином (методы FT-IR, UV-vis, FAB-mass и рентгеновская дифракция). Кроме того, в попытке улучшить антибактериальную активность были разработаны синтетические аналоги. Методом луночной диффузии с использованием в качестве среды Nutrient Agar определяли антибактериальную активность и механизм действия этих комплексов. Для антибактериального скрининга использовали грамположительные бактерии: Bacillus subtilis, золотистый стафилококк и грамотрицательные бактерии: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa. Синтезированные лиганды оснований Шиффа Cu(II) проявляют хорошую или умеренную антибактериальную активность.
6) копмлексы олова
Показано [29], что сснования Шиффа являются наиболее широко используемыми универсальными лигандами, способными координировать многие элементы и
стабилизировать их в различных степенях окисления. Недавно этот класс соединений использовался в качестве моделей биологических систем и для контроля стереохимии в шестикоординированных комплексах переходных металлов. В последнее время химия оловоорганических комплексов оснований Шиффа также связана с их противоопухолевой, антимикробной, антинематоцидной, антиинсектицидной и противовоспалительной активностью. Кроме того, оловоорганические комплексы оснований Шиффа представляют широкий спектр интересных структурных возможностей. Как алифатические, так и ароматические основания Шиффа в их нейтральной и депротонированной формах использовались для получения аддуктов и хелатов с переменной стехиометрией и различными способами координации. Этот критический обзор посвящен химическому и биологическому применению оловоорганических комплексов оснований Шиффа, о которых сообщалось за последние 15 лет. Обсуждается также термическое поведение этих комплексов.
7) комплексы железа
Четыре новых симметричных основания Шиффа, полученные из 2,2'-диамино-6,6'-дибром-4,4'-диметил-1,1'-бифенила или 2,2'-диамино-4,4'-диметил-1,1'-бифенил и 3,5-дихлор-или 5-нитросалицилового альдегида были синтезированы и подвергнуты взаимодействию с ацетатами меди, железа и цинка с образованием соответствующих комплексов [30]. Основания Шиффа и их металлокомплексы охарактеризованы с помощью 1Н-, 13C-ЯМР, ИК- и УФ-видимой спектроскопии и элементного анализа. Расчеты теории функционала плотности (DFT) на уровне B3LYP/6-31G(d) последних соединений были проведены для оптимизации и изучения их молекулярной геометрии. Исследовано биомедицинское применение оснований Шиффа и их комплексов в качестве противораковых или противомикробных средств.
8) комплексы палладия
Синтезированы некоторые новые координационные соединения палладия(П) взаимодействием ацетата палладия(П) с азометинами в мольном соотношении 1:2 с использованием ацетонитрила в качестве реакционной среды [31]. Используемые в этих исследованиях азометины были получены конденсацией 2-ацетилфлуорена и 4-ацетилбифенила с глицином, аланином, валином и лейцином в метаноле. Была предпринята попытка исследовать их связь и структуру на основе элементного анализа и спектральных исследований ИК, 1Н и 13С ЯМР. Было обнаружено, что соединения Pd (II) более активны, чем их некомплексированные лиганды, поскольку оба они были проверены на антибактериальную, противогрибковую и инсектицидную активность.
9) комплексы цинка
Было обнаружено, что переходные металлы первого ряда составляют основную часть лигандов. Никель, который является одним из переходных металлов имеет многочисленные лиганды, связанные с ним. Основания Шиффа полезны для проектирования координационных соединений с заметными структурными, магнитными, биомиметическими, электрохимическими и фотофизическими характеристиками. В этом обзоре [32] основное внимание уделяется координации катиона №2+ с производными основания Шиффа фенилендиаминового ряда, их свойствам и применений, в том числе полимеризационные, каталитические, нелинейным, оптическим (НЛО), электрохимическим, магнитным, фотофизическим и антибактериальным свойствам.
Таким образом, подавляющее большинство оснований Шиффа обладают антибактериальными, противогрибковыми и противораковыми свойствами. В большинстве экспериментальных условий лиганды оснований Шиффа могут реагировать с солями металлов с образованием комплексов металлов. Было проведено множество исследований, чтобы попытаться выяснить, как лиганды оснований Шиффа изменяют биологическую активность комплексов переходных металлов. В этой статье [33] представлен краткий обзор
биологического действия новых соединений на основе Шиффа, включающих двухвалентные переходные металлы.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1. Pallavi J., Singh P. Structural and Biological Applications of Schiff Base Metal Complexes // in book 1-st Edition. 2023. 264 p.
2. Al-Zoubi W. Biological Activities of Schiff Bases and Their Complexes: A Review of Recent Works // International Journal of Organic Chemistry. 2013. Vol. 3. N3. pp. 73-95.
3. E;-Sonbati A.Z., Mahmoud W.H., Mohamed G., Diab M. Synthesis, characterization of Schiff base metal complexes and their biological investigation // Applied Organometallic Chemistry. 2019. Vol. 33. N9. pp. 5048-5072.
4. Ahmed Y., Mahmoud W., Omar M., Mohamed G. Synthesis, Characterization and Biological Activity of Transition Metals Schiff Base Complexes Derived from 4,6-Diacetylresorcinol and 1,8-Naphthalenediamine // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. 2021. Vol. 31. pp. 2339-2359.
5. Kulkarni A.D. Schiffs Bases Metal complexes in Biological Applications // J Anal Pharm. Res. 2017. Vol. 5. N 1. pp. 127-162.
6. Saritha T.J., Metilda P. Synthesis, spectroscopic characterization and biological applications of some novel Schiff base transition metal (II) complexes derived from curcumin moiety // Journal of Saudi Chemical Society. 2021. Vol. 25. N 6. pp. 101245-101262.
7. Reddy N., Losetty V., Yadav C.H. Synthesis of novel Schiff base metal complexes and their spectroscopic characterization, biological activity and molecular docking investigation // Journal of Molecular Structure. 2023. Vol.1282. N1. pp. 135161-135184.
8. Khan Z. Schiff Bases and Their Transition Metal Complexes: A Review on Biological Facets // Medicinal Chemistry. 2022. Vol. 12. N 7. pp. 1-10.
9. Jorge J., Fanti K., Santos D., Timoteo F. Recent Advances on the Antimicrobial Activities of Schiff Bases and their Metal Complexes: An Updated Overview // Current Med. Chem. 2023. Vol. 23. N 2. pp. 2174-2183.
10. Meena R., Pooje M., Kumar A., Sharma N. Schiff Bases and Their Metal Complexes: Synthesis, Structural Characteristics and Applications // in book. 2023. 312 p.
11. Mishra A.P., Soni M. Synthesis, Structural, and Biological Studies of Some Schiff Bases and Their Metal Complexes // Met. Based Drugs. 2022. N 1. pp. 875410-875324.
12. Jaliani A.K., Palsamy M. Schiff bases and their transition metal complexes synthesis and biological activities. // in book. 2023. 56 p.
13. Al-Atbi H., Jarat H., Sabit A. Synthesis, Antibacterial, and Antioxidant Activities of Some Schiff Base // Tropical Journal of Natural Product Research. 2022. Vol. 6. N 12. pp. 131-145.
14. Patil R.M. Synthetic, structural and biological properties of binuclear complexes with some Schiff bases // Acta Pol. Pharm. 2007. Vol. 64. N4. Pp. 345-353.
15. Sinicropi M., Ceramella J., Jacopetta D., Catalano A. Metal Complexes with Schiff Bases: Data Collection and Recent Studies on Biological Activities // Inter. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N23. pp. 14840-14862.
16. Mohammed A.M., Sultan M.T. Synthesis, Characterization and Biological Activities of new Nano Schiff bases Composites // Ibn Al-Haitham Journal for Pure and Applied Science. 2020. Vol. 33. N 3. pp. 55-67.
17. Mohan B., Shaslan N. Highly Thermally Stable and Biologically Active Compounds Prepared To Be Polymer Stabilizers Consisting Of a Schiff Base and Its Complexes Derived From 2-Hydroxynaphthaldehyde // Journal of Medicinal and Chemical Sciences. 2023. Vol. 6. N2. pp. 355-364.
18. Unluer D., Unver Y., Bektas E., Direkel S. Synthesis, Biological Activities and Molecular Docking Studies of New Schiff Bases Derivatives // Gumushane Iniversitesi Fen Bilunleri Enstitusu Dergisi. 2020. Vol. 10. N 3. pp. 681-694.
19. Abu-Yamin A. Synthesis, Characterization and Biological Activities of New Schiff Base Compound and Its Lanthanide Complexes // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 4. Pp. 454-471.
20. Shrivastava S., Fahmi N., Singh R. Studies on biologically active schiff bases and their Chromium (III) complexes synthesized using microwave technique // IEE Explore International Conference. 2008. pp. 83-84.
21. Luo X-Q., Liu Q-R., Han Y-J., Xue L-W. Syntheses, X-Ray Single Crystal Structures and Biological Activities of Cobalt(III) Complexes with Reduced Schiff Base Ligands // Acta Chim. Slov. 2020. Vol. 67. N 1. pp. 159-166.
22. Jiang J-H., Lei Y-H., Li x., Yiyuan P. New cobalt(II) Schiff base complex: Synthesis, characterization, DFT calculation and antimicrobial activity // Inorganic Chemical Communications. 2021. Vol. 127. pp. 108350-108362.
23. Jagadeesh M., Raju G., Prasad M.S., Kishore Babu D. Synthesis, Characterization and Applications of cobalt Schiff base complex // International Journal of Creative Research Thoughts. 2018. Vol. 6. N 1. pp. 351-356.
24. Mahwidh A., Mashar N., Shah M.T., Mansoor A. Synthesis, characterization and biological evaluation of three new Schiff bases derived from aminoacids and their Ag (I) complexes // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022. Vol. 36. N 1. pp. 45-56.
25. Ullah Shah F., Jamil M., Aslam J., Asghari G. Influence of ferrocene and transition metals on the biological activities of Schiff bases // J. Chem. Soc. Pakistan. 2016. Vol. 38. N6. pp.1112-1120.
26. Amin Bitu M.N., Hossain M., Zahid M., Choudhury Z. Anti-pathogenic Activity of Cu(II) Complexes Incorporating Schiff Bases: A Short Review // American Journal of Heterocyclic Chemistry. 2019. Vol. 5. N 1. pp. 11-22.
27. Shukla Sh. Synthesis and Anti-bacterial Application of Copper(II) Salicyldehyde Schiff Base Complex // Austin J. Anal. Pharm. Chem. 2016. Vol. 3. N 4. pp. 1077-1092.
28. Kobayashi M., Akitsu T., Furuya M., Sekiguchi T. Efficient Synthesis of a Schiff Base Copper(II) Complex Using a Microfluidic Device // Micromachines. 2023. Vol. 14. pp. 890-901.
29. Nath M., Saini P. Chemistry and applications of organotin(iv) complexes of Schiff bases // Dalton Transactions. 2011. Vol. 40. N 27. pp. 7077-7121.
30. Al-Shboul T., El-Khateeh M., Obeidat Z., Ababneh Z. Synthesis, Characterization, Computational and Biological Activity of Some Schiff Bases and Their Fe, Cu and Zn Complexes // Inorganics. 2022. Vol. 10. N 8. pp. 112-118.
31. Gupta M., Sihag S., Varsbney R., Sidhhard V. Synthesis, Structural, and Antimicrobial Studies of Some New Coordination Compounds of Palladium(II) with Azomethines Derived from Amino Acids // Journal of Chemistry. 2013. Vol. 2. pp. 13-32.
32. Sahraei A., Kargar H., Hakimi M. Applications and attributes of nickel (II) schiff base complexes derived of phenylenediamine // Bulgarian Chemical Communications. 2016. Special issue F. pp. 33-43.
33. Pradhan R. A Short Review on Biological Evaluation of Novel Schiff Base Complexes with Divalent Transition Metals // Annals of the Romanian Society for Cell Biology. 2013. Vol. 17. N 2. pp. 1-14.
Информация об авторах Л.А. Мехдиева - докторант лаборатории «Смазочно-охлаждающие композиции» Института химии присадок Министерства науки и образования Азербайджана; П.Ш. Мамедова - доктор химических наук, заведующий лабораторией «Смазочно-охлаждающие композиции» Института химии присадок Министерства науки и образования Азербайджана;
Э.Р. Бабаев - кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории «Защитные органические соединения» Института химии присадок Министерства науки и образования Азербайджана.
Information about the authors L.A. Mehdiyeva - doctorral student of the laboratory "Lubricant-cooling compositions" of the Institute of Chemistry of Additives of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan;
P.Sh. Mammadova - doctor of chemistry, head of laboratory "Lubricant-cooling compositions" of the Institute of Chemistry of Additives of the Ministry of Science and Education of Azerbaijan;
E.R. Babayev - candidate of chemical sciences, leading researcher of laboratory "Protective organic compounds" of the Institute of Chemistry of Additives of the Ministry of Science and Education, elbeibabaev@yahoo.de, Azerbaijan, Baku, Institute of Chemistry of Additives.
