БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕОСФЕРИДА А, МЕТАБОЛИТА ГРИБА PARAPHOMA SP Текст научной статьи по специальности «Биологические науки»

32

Вестник защиты растений 3(89) - 2016. Материалы международной конференции

Plant Protection News, 2016, 3(89), p. 30-32

SECONDARY METABOLITES OF ACTYNOMYCETES AS A BASIS FOR DEVELOPMENT OF NOVEL INSECTICIDAL BIOFORMULATIONS I.V. Boikova

All-Russian Institute of Plant Protection, vizrspb@mail333.com

Results of research in the field of insecticidal activity of secondary metabolites of actinomycetes from collection of All-Russian Institute of Plant Protection are discussed. On the basis of these compounds, novel bioformulations for control of harmful invertebrates.

УДК 579.61:582.31

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕОСФЕРИДА А, МЕТАБОЛИТА ГРИБА PARAPHOMA SP. К.П. Большакова1, В.В. Абзианидзе2, А.О. Берестецкий3

'Санкт-Петербургский государственный университет промышленных технологий и дизайна, Санкт-Петербург,

Россия, bolschakovaxenia@yandex.ru 2НИИ гигиены, профпатологии и экологии человека, Санкт-Петербург, Всеволожский р-н, гп. Кузьмоловский, Россия 3Всероссийский НИИ защиты растений, Санкт-Петербург, Пушкин, Россия Феосферид А(РРА), выделенный из гриба Paraphoma sp. обладает фитотоксической и противораковой активностью. Были синтезированы и охарактеризованы производные РРА. Так же обнаружено, что хлорацетильное производное обладает большей эффективностью, чем РРА на клетках А549.

Ключевые слова: природный феосферид А, биорациональные гербициды, клеточная линия А 549, противораковые средства.

В настоящее время ухудшающаяся экологическая обстановка и необходимость заботы о здоровье человека вынуждают искать альтернативные, более безопасные методы защиты растений. Но применение биологических средств, главным достоинством которых является их абсолютная экологичность, имеет и недостаток - низкую эффективность [Груздев, 1980]. Одним из способов увеличения биологической активности природных веществ является химическая модификация их структуры [Солда-тенков, 2001].

Природный феосферид А (РРА) (рис. 1), обладающий гербицидной и противоопухолевой активностью, был впервые выделен в 2006 году из экстрактов эндофитно-го гриба Phaeosphaeria avenaria 39 [Ма1опеу, 2006]. Мы впервые предприняли попытку оптимизировать структуру данного соединения с целью повышения его биологической активности.

Наличие нескольких реакционных центров в молекуле феосферида А предоставляет несколько возможностей для его модификации. Феосферид А оказался способным

Рисунок 1. Структурная формула природного феосферида А

вступать в реакции гидролиза, ацилирования по вторичной гидрокси-группе и нуклеофильного присоединения по электрон-дефицитной кратной связи. Нами были получены продукты 1-8 (рис. 2). Некоторые соединения были протестированы на листовых дисках тестовых растений (бодяка полевого и пырея ползучего) и на раковых клетках А549.

По результатам тестов на фитотоксичность на листовых дисках бодяка полевого и пырея ползучего можно отметить резкое снижение активности тех соединений, где была затронута экзо-кратная связь, а соединения, в кото-

Рисунок 2. Структурные формулы производных феосферида А

«Эколого-генетические основы современных агротехнологий». СПб, 27-29 апреля 2016 г.

33

рых помимо этого отсутствовала еще и метокси группа, активности не проявили совсем. Похожей на феосферид А активностью обладало соединение, в котором была затронута гидроксильная группа у атома С6 (рис. 3).

■ Феосферид А

IL.ÍL

Бодяк

Пырей

Hla,b

■ 4 a,b

H7a,b U3a,b

выше феосферида А на опухолевых клетках проявил продукт ацилирования 3. Он ещё не был испытан на растениях, но имеет все шансы так же оказаться более эффективным, чем исходное соединение.

Таблица. Значения ЕС50 феосферида А и его активных производных в отношении раковой линии А549

Соединение EC50 (95 % доверительный интервал), ^М

PPA 46 (41-51)

2 49 (42-58)

3 33 (26-41)

Из этого следует, что присутствие экзоциклической связи С=С и Weinreb-амидной группы в производных РРА является, вероятно, необходимым условием для наличия у них как гербицидной, так и противоопухолевой активности.

Проведенные опыты позволили обозначить путь для дальнейшей химической оптимизации биологической активности феосферида А и позволили определить важность сохранения экзо-кратной связи и метокси-группы в модифицируемом веществе.

Рисунок 3. Фитотоксическая активность феосферида А и его производных на тестовых сорных растениях (бодяк полевой и пырей ползучий)

Интересно, что активность по показателю EC50 вышеперечисленных соединений в отношении раковой линии A549 находится в такой же динамике, что и в случае тестов на листовых дисках растений (табл.). Так, продукты 1,4 оказались совсем неактивными. Активность на уровне феосферида А обнаружило соединение 2. Активность

Библиографический список (References)

Груздев Г.С. Химическая защита растений. М.: Колос, 1980. 448 с. Maloney K., Hao W., Xu J., Gibbons J., Hucul J., Roll D., Brady S., Schroeder

Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. F., Clardy J.. Phaeosphaeride A, a selective inhibitor of STAT3-dependent

М.: Химия, 2001. 192 с. signaling isolated from an endophytic fungus. // Org. Lett. 2006, V8, P.4067.

Plant Protection News, 2016, 3(89), p. 32-33

BIOLOGICAL ACTIVITY OF THE DERIVATIVES OF PHAEOSPHAERIDE A,

A METABOLITE FROM PARAPHOMA SP.

K.P. Bolshakova1, V.V. Abzianidze2, A.O. Berestetskiy3

1Saint Petersburg State University of Industrial Technologies and Design 2Research Institute of Hygiene, Occupational Pathology and Human Ecology 3All-Russian Institute of Plant Protection

Phaeosphaeride A, which is isolated from the endophytic fungus, Paraphoma sp. VIZR 1.46, was shown to be phytotoxic and to have anti-tumor activity. Derivatives of phaeosphaeride A (PPA) were synthesised and characterized. Then phytotoxic and anti-cancer studies were carried out. It was found that some derivatives displayed comparable phytotoxic and in vitro cytotoxicity to that of PPA, while chloroacetyl derivative turned out to have better efficacy towards the A549 cancer cell line.

УДК 633.11

КОМПЛЕКС АФК-РЕГУЛИРУЮЩИХ ФЕРМЕНТОВ В ЗАЩИТЕ РАСТЕНИЙ ПШЕНИЦЫ

ПРИ ИНФИЦИРОВАНИИ СЕПТОРИОЗОМ Г.Ф. Бурханова, А.А. Каримов, И.В. Максимов

Институт биохимии и генетики Уфимского научного центра РАН, Уфа, Россия, guzel_mur@mail.ru Целью данной работы являлось изучение влияния инфицирования возбудителем септориоза на закономерности функционирования про-/антиоксидантной системы в контрастных по устойчивости растениях пшеницы. Показано, что в процессе патогенеза в устойчивых растениях пшеницы происходит многократное повышение уровня перекиси водорода за счет активации фермента пероксидазы, а также повышения экспрессии кодирующего его гена. С другой стороны, поддержание необходимого уровня перекиси водорода обеспечивалось снижением ферментативной и транскрипционной активности каталазы. Интересно, что в восприимчивых растениях повышение каталазной активности обусловлено синтезом ее фитопатогеном S.nodorum. Полученные данные указывают на перспективность использование таких признаков как экспрессия генов каталазы и пероксидазы и их ферментативная активность для отбора устойчивых форм растений.

Ключевые слова: T.aestivum, T.timopheevii, перекись водорода, пероксидаза, каталаза, экспрессия.

При инфицировании патогенами в растительных клетках запускается механизм интенсивной генерация перекиси водорода, от концентрации которой зависит развитие

устойчивости или восприимчивости растений [Ыото-Ша1 et а1., 2013]. Перекись водорода является сигнальной молекулой, которая регулирует многие физиологические про-