CC BY
2207
УДК 663.95:581.19
С. Н. АФОНИНА, Е. Н. ЛЕБЕДЕВА, Н. П. СЕТКО
БИОХИМИЯ КОМПОНЕНТОВ ЧАЯ И ОСОБЕННОСТИ ЕГО БИОЛОГИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ НА ОРГАНИЗМ (ОБЗОР)
ФГБОУ ВО «Оренбургский государственный медицинский университет» Минздрава России S. N. AFONINA, E. N. LEBEDEVA, N. P. SETKO
BIOCHEMISTRY OF THE COMPONENTS OF TEA AND ESPECIALLY ITS BIOLOGICAL EFFECT ON THE ORGANISM (REVIEW)
FGBO U VO «Orenburg State Medical University» of the Ministry of Health of Russia
В обзоре представлены данные о химическом составе, строении и свойствах основных химических компонентов чая. Обобщены имеющиеся сведения о биологической активности, в том числе и об антиоксидантных свойствах химических веществ чая; охарактеризованы основные показатели, которые влияют на качество чая. Представлены данные о действии основных компонентов чая на организм здорового человека и при патологии.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: ЧАЙ, АЛКАЛОИДЫ, ФЛАВОНОИДЫ, ФЕРМЕНТЫ, АНТИОКСИДАНТЫ.
The survey provides data on the chemical composition, structure and properties of the main chemical components of tea. The available information on the biological activity, including an anti-oxidant properties of tea chemicals, characterized by major indicators that affect the quality of tea. The data on the effect of the main components of tea on human health and in pathology.
KEY WORDS: TEA, ALKALOIDS, FLAVONOIDS, ENZYMES, ANTIOXIDANTS.
Чай (Camellia sinensis L.) - очень разнообразное по своему химическому составу растение, содержащее более 2000 химических компонентов. Следует иметь в виду, что химический со-
Сетко Нина Павловна - д. м. н., профессор, заведующая кафедрой гигиены и эпидемиологии; тел. (3532) 40-35-64; е-mail: nina. [email protected]
Лебедева Елена Николаевна - к. б. н., доцент, и. о. завкафедрой биохимии; тел. 8 (3532) 77-48-67; e-mail: [email protected] Афонина Светлана Николаевна - к. б. н., доцент кафедры биохимии; тел. 8 (3532) 77-48-67; e-mail: [email protected]
став свежесорванного зеленого чайного листа и сухого чая, полученного из этого листа, неодинаков. Сухой чай имеет более сложный, химический состав, который формируется в процессе его переработки [2]. Учитывая, что в организм человека чай поступает в виде чайного напитка, большое значение имеет химический состав настоя чая.
Чай изучают на протяжении многих веков, а исследование химического состава чая проводится учеными по меньшей мере более 150 лет. Только за последние десятилетия стало возможным получить сравнительно полное представление о том, какие химические вещества входят в состав чая. Еще в конце XIX века считали, что чай состоит из 4-5 основных веществ, однако в настоящее время в чае насчитывают десятки одних лишь крупных групп веществ, каждая из которых включает множество сложных и простых элементов. Общее число входящих в чай химических веществ и соединений пока еще невозможно подсчитать. Еще 15 лет назад их насчитывалось около 130, а в настоящее время обнаружено уже около 300, причем 260 из них удалось идентифицировать, определив их строение [13]. Чай состоит из 30-50% экстрактивных веществ: зеленые чаи содержат их больше - 40-50%, а черные - меньше 30-45% [12]. Большинство растворимых веществ чая давно известны. Это, прежде всего, дубильные вещества, эфирные масла, алкалоиды, аминокислоты, пигменты, витамины, смолистые вещества и органические кислоты.
Интерес к химическому составу чая в настоящее время вызван в первую очередь тем, что
многие вещества, содержащиеся в чае, проявляют биологическую активность и могут быть использованы для профилактики различных заболеваний.
Чай (Camellia sinensis L.) относится к семейству чайных растений (Camelliaceae), насчитывающему более 45 разновидностей. Из них лишь два вида имеют значение для культивирования - субтропический китайский и тропический индийский [47]. На их основе выведены различные селекционные сорта, в частности высокосортные грузинские. Качество, цвет, аромат и другие свойства чая зависят от особенностей биохимических процессов переработки сырья в условиях чайного производства. Ведущая роль в обработке сырья отводится интенсивности окислительных процессов, благодаря которым из одного и того же сырья получаются разные виды чая: красный, зеленый, желтый, кирпичный и др. Ежегодно производится более 500 тыс. т чая. Основные производители чая - Китай, Индия, Кения, Цейлон, Турция, Индонезия, Вьетнам. Объем потребления чая - 3360 тыс. т в год. Основные потребители чая - Индия, Китай, Россия, Япония, Пакистан, Англия, США. Больше всего производится черного чая - 70%, зеленого -25%, на прочие сорта чая приходится 5% [21].
Несмотря на многовековую историю изучения чая и повсеместное его употребление, химический состав чая до конца не изучен, а существующие данные подчас бывают противоречивы. Согласно данным В. А. Куркина, в чайном листе выделяют три основных группы фитохимических веществ [9].
1. Алкалоиды группы пурина - кофеин, тео-филлин, теобромин.
2. Флавоноиды, среди которых наиболее значимыми являются катехин, эпикакатехин, галло-катехин, эпигаллокатехин и др.
3. Дубильные вещества, среди которых преобладают димеры катехина.
Алкалоиды
Алкалоиды - это азотсодержащие гетероциклические соединения, обладающие высокой функциональной активностью. К алкалоидам чая относятся три основных соединения: кофеин, теобромин и теофиллин. В чае кофеина содержится больше, чем в кофе или какао, но оказываемый
им эффект более мягкий [94]. Это обусловлено тем, что кофеин в чае связан с танином и образует теин или таннат кофеина [27]. Теин придает чаю горечь и оказывает тонизирующее действие на организм, улучшает умственную работоспособность, повышает активность, стимулирует работу сердечно-сосудистой и центральной нервной системы [25]. Кофеин в чистом виде представляет собой бесцветное, не имеющее запаха, но горькое на вкус вещество. Он принадлежит к тем веществам, состав и количество которых практически не изменяется при переработке. Различные сорта чая содержат разный процент кофеина. Содержание его в чае в среднем колеблется от 1% до 4% - практически в два раза больше, чем в кофе [58]. Считается, что в стакане крепкого чая (две чайные ложки заварки на 200 мл) содержится от 0,02 до 0,1 г кофеина. Будучи связанным с танином, кофеин выводится быстрее из организма, чем чистый алкалоид, что исключает опасность отравления кофеином при частом употреблении чая. В элитных сортах чая его больше, меньше в молодых листочках, зеленом чае. Вместе с тем существуют данные о том, что теин, образуясь в чайных листах в процессе роста и развития растений, в больших количествах содержится в качественных сортах зеленого чая молодого сбора [21]. По количеству кофеина в чаях, произведенных из одного чайного листа, но ферментированных в разной степени, чаи находятся в такой последовательности: черный чай > оолонг > зеленый чай > свежие листья чая. Самые крепкие чаи содержат до 5% кофеина. Вместе с тем существует мнение, что кофеин не определяет крепость чая [37]. Например, в цейлонском чае кофеина содержится значительно меньше, чем в китайских чаях, считающихся менее крепкими.
Кроме теина чай содержит незначительные количества других алкалоидов, например теобромин и теофиллин, которые обладают сосудорасширяющим и мочегонным действиями и применяются в медицине для лечения сердечно-сосудистых и почечных заболеваний, являясь компонентами таких препаратов, как эуфиллин, диуретин, кофальгин, теальбин, тесальбен и др. [31, 32]. Теофиллин стимулирует дыхательные функции,
поэтому его используют для лечения астмы [83]. утверждали, что перестоявший чай подобен На долю теофиллина и теобромина приходится яду. С другой стороны, русский лагерно-народ-
0,5% от веса сухого чайного листа.
кофеин
теобромин
теофиллин Рисунок 1 - Алкалоиды
Н9Ы
ын
Л
1ЧН;
ный напиток «чифирь» есть не что иное, как наркотизация кофеином плюс гуанином.
Но впоследствии оказалось, что сам по себе гуанин не вреден. Вреден гуанидин, который является токсичным соединением и может образовываться при деструкции пуриновых оснований, содержащихся в чае (аденина, гуанина, кофеина и др.) [49, 50].
Флавоноиды чая - это фенольные соединения желтого цвета или бесцветные, имеющие в основе структуры скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик). Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным у-пирона [42].
Рисунок 2 - Гуанидин
Однако кроме полезных алкалоидов, чай содержит вредный алкалоид гуанин (пуриновое основание), который может выйти в настой при длительном подогревании или длительном стоянии заваренного чая [34]. Длительное время полагали, что именно он оказывает токсическое действие на нервную систему. Китайцы не зря
Рисунок 3 - Общий план структуры флавоноидов
Значительные количества флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фе-нилхромана (флавана) или 2-метилхромона (флавона) [26]. Флавоноидные соединения чая на протяжении последних 30 лет интенсивно
изучались в лабораториях многих стран. Результатом этой большой работы стало установление химической структуры примерно у 6500 флавоноидов, содержащихся не только в чае, но и в других растениях [41]. Современная классификация флавоноидов основана на степени окисления трехуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. Выделяют 10 основных классов флавоноидов: катехины, лейкоантоцианидины, антоцианидины, флаво-ноны, флавонолы, флавоны, изофлавоноиды, бифлавоноиды, неофлавоноиды, ауроны [66]. В чае содержатся такие представители флавонои-дов, как катехины, лейкоантоцианы, флавоно-ны, антоцианы, флавоны, флавонолы и др. [72]. В чайных листьях флавоноиды присутствуют как в свободном состоянии, так и в виде глико-зидов [80]. Качество и полезные свойства чая, как напитка, зависят от концентрации флаво-ноидов и их производных - сложных эфиров галловой кислоты [35, 79]. Основной полифенол чая - катехин [1].
Катехины - самые полезные компоненты чая, особенно зеленого [3]. Это восстановленные формы флавоноидов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, которые могут быстро окисляться и подвергаться полимеризации [96]. Чем больше в сухом чае полифенолов, тем выше качество настоя, тем лучше цвет, терпкость и аромат напитка [4]. В чае присутствует 8 катехинов, из них в наибольшем количестве содержатся галлокатехин, эпи-галлокатехин, эпигаллокатехингаллат [71, 90]. Это водорастворимые бесцветные вещества, которые легко окисляются, особенно в щелочной среде, и вступают в реакции конденсации, образуя сложные соединения, относящиеся к дубильным веществам [53]. В отличие от других флавоноидов катехины гликозилирован-ных форм, как правило, не образуют. Катехины чайного листа обеспечивают наиболее полезные свойства чая [16]. Они снижают хрупкость и проницаемость капилляров, нормализуют тканевое дыхание, предотвращают развитие атеросклероза [11]. Кроме того, катехины чая
являются мощными антиоксидантами, нейтрализующими свободные радикалы [45, 81]. Полифенолы способствуют связыванию различных ядовитых веществ и выведению их из организма, оказывают вяжущее и бактериоста-тическое действие [8]. На их долю приходится 20-30% сухого вещества чая. Важно иметь в виду, что содержание катехинов в сухом чае не изменяется даже при хранении более 3 лет [91]. Катехины принимают активное участие в обмене сложных белков, влияют на активность ферментов, в частности фермента теломеразы, который обеспечивает регуляцию процессов деления клеток [23, 30]. Эпигаллокатехингаллат зеленого чая повышает активность ключевых ферментов остеогенеза, увеличивает минерализацию костной ткани, блокирует активность остеокластов [65]. Он эффективен при сепсисе и ревматоидном артрите [90]. При изучении катехинов чая установили, что доза катехинов, эквивалентная полученной при употреблении 7-8 чашек зеленого чая в день, выпитых в три приема, тормозит развитие опухолей [24, 40, 75, 76]. Исследования, проведенные в лаборатории молекулярной биофизики физического факультета Санкт-Петербургского государственного университета, показали, что катехины защищают генетический аппарат клетки от поражающего действия ионизирующего излучения [18]. Они тормозят развитие таких заболеваний, как болезнь Альцгеймера и Паркинсона. Как известно, эти заболевания на молекулярном уровне обусловлены появлением в клетках амилоидных структур, фибриллообразных агрегатов белков, на основании этого данные заболевания относят к прионовым болезням. До настоящего времени этиология и патогенез подобных заболеваний не установлены и эта проблема является одной из важных проблем молекулярной биологии. В США запатентован способ терапевтического использования экстрактов зеленого чая для лечения таких заболеваний. По суммарному содержанию катехинов и количеству эпигаллокатехингаллатов различные чаи располагаются в следующем порядке: зеленый чай > оолонг > черный чай > пуэр.
Рисунок 4 - Основные катехины чая: 1 - эпика-техин, 2 - эпигаллокатехин, 3 - эпикатехин-3-галлат, 4 - эпигаллокатехин-3-галлат
антоцианидин
Рисунок 5 - Лейкоантоцианидины
Лейкоантоцианидины представляют собой лабильные соединения, легко окисляющиеся до соответствующих антоцианидинов при нагревании с кислотами. Антоцианидины в чайном листе присутствуют, как правило, в форме глико-зидов (антоцианов) и придают соответствующую окраску чайному напитку [80, 100].
Флавононы - небольшая группа флавонои-дов, в основе структуры которых лежит нестойкое дигидропироновое кольцо. Флавонолы отличаются от флавононов наличием дополнительной гидроксигруппы.
Флавонолы и флавоны - это наиболее окисленные формы флавоноидов. Они очень лабильны и поэтому не накапливаются в листьях чая в значительных количествах. Природные флавоно-лы - это кемпферол, кверцетин, мирицетин. Основной источник этих соединений - чай [29].
Все флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза. В чае они локализуются главным образом в листьях. Большинство фла-воноидов - твердые кристаллические вещества, окрашенные в желтый цвет (флавоны,
флавонолы) или бесцветные (катехины, лей-коантоцианидины) [28]. Наиболее яркие оттенки свойственны антоцианам (красные, розовые). В растениях большинство флаво-ноидов присутствуют в виде гликозидов, соединенных с гексозами (глюкоза, галактоза), пентозами (ксилоза, арабиноза). Реже встречаются другие углеводы: манноза, производные галактозы - галактоуроновая кислота. Глико-зилированные формы флавоноидов обладают хорошей растворимостью в клеточном соке растений, в воде [82]. Процесс всасывания (адсорбции) флавоноидов в желудочно-кишечном тракте человека значительно повышается при приеме их в виде комплексов с фосфолипидами [74].
ОН О
кемпферол
ОН
он о
кверцетин
ОН
он о
мирицетин Рисунок 6 - Природные флавонолы
Функции биофлавоноидов чрезвычайно разнообразны. Они занимают ведущее место среди природных антиоксидантов [87]. Знако-
вым событием в изучении флавоноидов было выделение А. Сент-Дьердьи из цитрусовых цитрина и обнаружение у него способности уменьшать проницаемость стенок капиллярных сосудов. При изучении химического состава чая выяснилось, что некоторые вещества чая, оказавшиеся впоследствии представителями группы флавоноидов, проявляют сильное капилляроукрепляющее действие [10]. Согласно старой номенклатуре, их отнесли к группе витамина Р, но в последующем термин «витамин Р» был исключен как несоответствующий определению витаминов и заменен на термин «биофлавоноиды» [44]. В настоящее время биофлавоноидам чая принадлежит широкий спектр фармакологических свойств, таких как иммуностимулирующих, противоопухолевых, кардио-, радио-, гепато-, геропротекторных, антитромбических, антиаллергических и антивирусных [6, 19, 30, 67, 73, 97, 98]. Большинство из них обладают Р-витаминной активностью, то есть способностью уменьшать хрупкость и проницаемость стенок капилляров. В настоящее время на основе флавоноидов получены препараты с ярко выраженной противовоспалительной и противоязвенной активностью, а также желчегонные средства и гепатопротекто-ры [84, 88]. Флавоноиды обладают спазмолитическим действием. Считается, что действие на гладкомышечные волокна имеет папаверино-подобный механизм. Спазмолитическое действие на коронарные сосуды и сосуды внутренних органов немного уступает по силе действия кумаринам [19]. Выраженность желчегонного действия возрастает в ряду: флавоны - фла-вононы. Флавонолы в основном оказывают влияние на обезвреживающую функцию печени, при этом механизм действия связан с изменением окислительно-восстановительных процессов в митохондриях клеток печени [77]. Большинство флавоноидов обладают умеренным диуретическим эффектом, в основе которого лежит расширение сосудов почек [18]. Среди пищевых источников флавоноидов чай занимает особое место, так как, с одной стороны, он является одним из главных источников
флавоноидов, а с другой стороны - это второй после воды наиболее употребляемый напиток.
Преимущественно используется черный чай (77%), на долю зеленого чая приходится
В зеленом чае сохраняется химический состав, характерный для свежих листьев чая, в котором присутствуют стереоизомеры группы катехинов [51, 63]. Общее содержание катехинов в зеленом чае составляет 0,32 г/г [5]. Черный чай содержит меньше мономерных катехинов, так как в процессе ферментации происходит их полимеризация с образованием олигомерных теафлавинов (желто-оранжевого цвета) и теарубигинов (красно-коричневого цвета) [64, 68, 78].
Теафлавины - первые продукты окисления катехинов и катехингаллатов в процессе ферментации. Содержание теафлавинов колеблется в пределах 0,29-1,25% [33]. Низкое содержание теафлавинов указывает на неполную ферментацию и длительный срок хранения чая [35, 85]. Теарубигины являются продуктами превращения теафлавинов. На их долю приходится 7-19% от сухого веса чая [89]. Теарубигины содержат 0,5% азота. При их кислотном гидролизе образуются аланин, аргинин, глицин, лейцин, серин и другие аминокислоты [59]. Таким образом, теарубигины - это смесь разных веществ, в частности продуктов конденсации ортохинонных форм катехинов с аминокислотами. Теафлавины и теарубигины
20% и на чай оолонг - 3%. В ряде стран высокий уровень потребления флавоноидов, например в Японии, обусловлен заметным вкладом чая.
являются производными чайных полифенолов. Оба пигмента образуются в процессе ферментации [15, 70]. Теафлавины - это промежуточные продукты при образовании теарубигинов. Химические структуры теарубигина и теафла-вина похожи, но при этом теафлавин является более активным, но менее устойчивым к разрушению, чем теарубигин, в который он превращается при окислении [61, 62]. Теарубиги-ны в своем составе содержат больше веществ, относящихся к танинам, обладают вяжущим, дубящим действием [29]. При окислении теару-бигинов образуются еще более конденсированные теаброунины, которые предположительно представляют собой теарубигины, связанные с белками [92, 93]. Теаброунины придают чаю темно-коричневый цвет и отрицательно сказываются на качестве чая. По данным М. Н. Запрометова, ферментативное окисление катехинов, происходящее при изготовлении черного чая, приводит к образованию димер-ных продуктов конденсации [5]. Такие димеры являются типичными дубильными веществами. Теафлавины придают черному чаю вяжущий вкус и ярко-золотую окраску заварки чая, теарубигины придают раствору красноватый
Таблица - Основные источники флавоноидов
Флавоноиды Источники Типичные представители
Флавонолы Черный чай, салат, лук-порей, грейпфрут, брокколи, редис Кемферол
Чай, оливки, лук, брокколи, клюква Кверцетин
Катехины Зеленый и черный чай, красное вино, яблоки, ячмень Катехин, эпикатехин, эпигаллокатехин, процианидины
цвет и полный, богатый вкус [69]. Благодаря приятному слабовяжущему вкусу и характерной золотисто-красной окраске водных растворов, они определяют качество черного чая [46, 68].
он
Рисунок 7 - Теафлавины
Димерные катехины частично сохраняют свойственную исходным мономерам Р-витаминную активность. Полифенолы черного чая состоят из неокисленных остатков полифенолов зеленого чая и продуктов их окисления [85, 91]. Общее содержание полифенолов листового черного чая в разных сортах колеблется в пределах 14-20% [62]. Низкое содержание полифенолов как в черных, так и в зеленых чаях указывает на то, что эти чаи долго хранились. В случае черного чая это может указывать также на их неполную ферментацию [89]. В чистых зеленых чаях не должны присутствовать теафлавины и теарубигины [100].
Для оценки качества черного чая используется отношение концентрации теафлавинов к концентрации теарубигинов. Свежий, хороший черный чай должен содержать теафлавинов более 1%, теарубигинов - около 10%, и их отношение > 0,1 [70].
Чай - один из самых богатых источников антиоксидантов. Это, прежде всего, катехины, а также теафлавины, теарубигины, оксиаромати-ческие аминокислоты, флавонолы - кемпферол, мирицетин, кверцетин, флавоны, производные галловой кислоты - танин и др. [7, 17]. В зеленом чае основной вклад в антиоксидантную активность вносят катехины, а в черном - теафлавины и теарубигины.
Флавоноиды в силу своей химической природы являются восстанавливающими агентами и вместе с другими природными соединениями, такими как витамин С, витамин Е и каротино-иды, способны предохранять человеческий организм от оксидативного стресса [98]. Большой интерес к флавоноидам возник после ряда эпидемиологических исследований, показавших существенную роль этих соединений в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний. Флаво-ноиды чая снижают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, атеросклероза и его осложнения - инфаркта миокарда [95]. При этом черный и зеленый чай обладают одинаковым действием в предотвращении сердечно-сосудистых заболеваний. Оба чая эффективно ингиби-руют процесс развития атеросклероза, снижая уровень атерогенных форм липопротеинов -ЛПОНП и ЛПНП - и увеличивая уровень анти-атерогенной фракции липопротеинов - ЛПВП [22]. Это влияние обусловлено в первую очередь наличием у них антиоксидантных свойств [56]. Флавоноиды действуют либо в качестве ловушек свободных радикалов, оказывая мембра-нозащитное действие на клетки, либо подавляют образование свободных радикалов за счет непосредственного ингибирования ферментов свободнорадикального окисления или хелати-рования металлов с переменной валентностью. При этом может происходить интегрирование этих путей [57]. Флавоноиды способны ингиби-
ровать фермент ксантиноксидазу, ответственную за продуцирование супероксидного анион-радикала. Они могут ингибировать и многие другие ферменты, включенные в генерацию активных форм кислорода (АФК): липооксигеназу, циклооксигеназу, микросомальную моноокси-геназу, НАДФ-оксидазу [99]. Наиболее подробно изучено влияние флавоноидов на фермент ксантиноксидазу. Субстратом для ксантинок-сидазы является гипоксантин, гидроксилиро-вание которого сопровождается образованием АФК, являющихся одной из причин развития многих патологических процессов (воспаление, атеросклероз, рак, старение и др.). В арсенале лекарственных средств очень ограничено число конкурентных ингибиторов ксантиноксидазы. В связи с этим большой интерес представляет тот факт, что флавоноиды также могут ингибиро-вать ксантиноксидазу [76]. Структура флавоно-идов обеспечивает еще одно важное свойство, заключающееся в способности к образованию хелатных соединений с металлами, которые могут потенцировать образование АФК, например, высокоагрессивного гидроксильного радикала НО- (реакция Фентон):
Н2О2 +Бе2+ (Си+) - НО- +НО- + Бе3+ (Си2+).
Очевидно, что связывание флавоноидами ионов железа или меди может существенно снижать скорость протекания свободнорадикальных процессов. Вкладом в механизм антиоксидантно-го действия флавоноидов может служить также их способность выступать в роли структурных антиоксидантов. Флавоноиды, подобно холесте-ролу и а-токоферолу, могут встраиваться в гидрофобный слой мембран и снижать текучесть мембранных липидов в области встраивания. Такая локализация в сочетании с повышенной микровязкостью мембраны может создавать пространственные затруднения для диффузии свободных радикалов и, как следствие, приводить к замедлению процессов мембранной пероксидации [48].
Наряду с тем, что флавоноиды являются эффективными радикал-улавливающими агентами, довольно высокий редокс-потенциал флавок-сильных радикалов может способствовать появ-
лению у них в отдельных случаях прооксидантно-го действия. Антиоксидантная защита флавонои-дами осуществляется через каскад, включающий эндогенные антиоксиданты. Отмечено, что при длительном потреблении зеленого чая в мембранах эритроцитов нормализуется и даже повышается уровень а-токоферола.
Катехины и другие компоненты чая тормозят развитие онкологических заболеваний [55, 60]. Обнаружен один из механизмов антиканцерогенного действия катехинов зеленого чая. Эпи-галлокатехин зеленого чая повышает синтез в организме ферментов системы глютатиона: глю-татион Б-трансферазы, нейтрализующей продукты свободнорадикального окисления, которые могут повреждать ДНК клетки и вызывать онкозаболевания [24, 97].
Дубильные вещества - это смесь поли-фенольных соединений и их производных. На долю дубильных веществ приходится от 15 до 30%. Эти вещества препятствуют развитию онкологических процессов, понижают артериальное давление, обладают антимикробным, дезинфицирующим действием. Дубильные вещества являются активными антиоксиданта-ми, препятствуя таким образом старению организма. Наиболее богаты дубильными веществами белые и зеленые чаи [38]. В черных чаях содержание дубильных веществ значительно ниже, что связано с процессами окисления, происходящими в чае во время ферментации. Одним из представителей дубильных веществ является танин или теотанин. Его содержание в зеленом чае в два раза больше, чем в черном. Это связано с тем, что в зеленых чаях танин находится в неокисленном состоянии, а в черном до 40-50% танина окислено [45]. Танин придает южным чаям (индийскому, цейлонскому, чаю с острова Ява) более резкий чайный вкус, который ценится некоторыми любителями чая. Дубильные вещества в чае не остаются неизменными. Продукты их окисления - хиноны, образующиеся в ходе переработки чая, окисляют другие вещества чайного листа и образуют ароматические продукты, участвующие в создании чайного аромата.
Аминокислоты
В чае обнаружено 15 аминокислот, на их долю приходится примерно 2% [52]. Наиболее важной аминокислотой чая является теанин, небелковая аминокислота. По строению - это у-глутамилэтиламид [28, 52, 69].
Данная аминокислота обеспечивает вкус настоев зеленого чая - сладковатый, пикантный. Наличие теанина в чае - это один из важных показателей качества чая. Содержание теанина в разных сортах чая колеблется в пределах 1,5-3% от сухого веса. Лучшие китайские сорта зеленого чая в Японии содержат до 2% теанина. Среди других аминокислот чая присутствуют пять незаменимых аминокислот: лейцин, метионин, фенилаланин, треонин, изолейцин. Аминокислоты чая помогают восстанавливаться нервной системе, например, после стресса [8, 12]. Взаимодействуя с другими веществами, содержащимися в чае, аминокислоты образуют альдегиды, которые способствуют созданию приятного чайного аромата.
Рисунок 8 - Теанин
Белки вместе с аминокислотами чая составляют до 25% чайного листа. По питательности чайный лист не уступает бобовым культурам. В процессе производства чая некоторые белки превращаются в аминокислоты. Наиболее богаты белками зеленые чаи, при этом повышенное содержание белка не вредит качеству этого чая, но снижает качество черного чая, ухудшает его вкус [21]. В чайном листе присутствуют такие белки, как глютелины и альбумины. В процессе переработки листа количество альбуминов в чае увеличивается на 10%. В готовом зеленом чае альбуминов больше, в то время как в черных чаях в основном содержатся глютелины [39].
В чае обнаружено более десяти ферментов, обеспечивающих химические реакции, происходящие в листьях чая. Главные из них - полифено-
локидаза, пероксидаза, каталаза, участвующие в процессах ферментации чая [36, 86].
Углеводы, содержащиеся в чае, в большинстве своем являются нерастворимыми (крахмал, целлюлоза). Но есть часть растворимых в воде углеводов. К ним относятся глюкоза, сахароза, мальтоза, фруктоза [21].
В чае присутствуют практически все наиболее важные витамины [54]. В частности, в нем содержится провитамин А-каротин, обеспечивающий функциональное состояние слизистых оболочек глаза, носа, глотки, гортани, дыхательных путей. Витамины группы В способствуют нормальному функционированию желез внутренней секреции, нервной системы, а также улучшают состояние кожи и волос. Эти витамины необходимы в первую очередь для растущего организма. В чае присутствует витамин РР (ниацин), причем в достаточно больших количествах. Он устойчив к высокой температуре и хорошо растворим в воде. Аскорбиновая кислота (витамин С) обладает антимикробным противовоспалительным действием. Она стимулирует иммунитет, защитные силы организма, влияет на синтез белков в соединительной ткани, на процессы кроветворения. Зеленый чай содержит в 2-3 раза больше витамина С, чем лимоны и апельсины [12]. В экстракционном масле чайного листа обнаружены жирорастворимые витамины А, К, Д, Е [14]. Причем наиболее высокое содержание отмечено витамина Е - а-токоферола, антиоксидантные свойства которого также определяют полезные свойства чая. Кроме витаминов в исследованном липофильном комплексе имеются незаменимые жирные кислоты: линолевая, линоленовая [14].
Эфирныемасла содержатсяв чаев небольшом количестве - примерно 0,08%. Они присутствуют как в зеленом чае, так и в готовом черном чае. Несмотря на их крайне незначительное количество, именно им приписывают неповторимый чайный аромат. Число химических компонентов в составе эфирных масел достигает в готовом чае 20-32 [21]. Химически чистые эфирные масла представляют собой алифатические и ароматические углеводы, альдегиды, кетоны, фенолы, сложные кислоты и другие исключи-
тельно летучие, легко испаряющиеся соединения. Разные сорта чая имеют разный состав эфирных масел. Среди них те, что придают чаю запах розы, меда, сирени, корицы, цитрусовых и т. д. Больше всего эфирных масел в так называемых оолонгах - красных чаях, поэтому их нередко подмешивают к черным чаям. В элитных чаях ароматические альдегиды эфирных масел находятся в связанном состоянии и поэтому в меньшем количестве выходят в чайный настой и не принимают большого участия в образовании аромата готового чая. В зеленом чае аромат создается за счет иных химических веществ, в первую очередь танина. Эфирные масла обладают антибактериальным, противовоспалительным действием.
В чае присутствуют различные макро- и микроэлементы. Их количество составляет примерно 4-7%. Это, прежде всего, железо, марганец, магний, натрий, кремний, кальций, калий, фосфор. Кроме этого в чае содержатся микроэлементы йода, фтора, меди, золота и некоторые другие. Все они входят в состав сложных соединений, но, находясь в форме коллоида, они растворяются в воде и выходят в чайный настой (особенно фтор и йод). Благодаря высокому содержанию растворимых соединений фтора в чае, этот напиток можно использовать как источник фторидов [20]. Микроэлементы активируют ферментные системы организма, повышают его устойчивость к неблагоприятным факторам внешней и внутренней среды. Фтор обладает антикариесным действием, йод участвует в синтезе тиреоидных гормонов, оказывает антисклеротическое действие. Магний и калий нормализуют работу сердечно-сосудистой системы, тонус сосудов. Важным показателем качества чая является содержание фосфора в этом напитке. Фосфор играет важную роль в деятельности центральной нервной системы и является наряду с калием показателем, характеризующим качество чая. Чем выше сорт чая, тем больше в нем фосфора и калия [21].
Смолы (около 1%), входящие в состав чая, сложны по химическому составу, изучены мало. Это спирты, смолистые кислоты, смолистые фе-
нолы и другие. Главная их роль - это фиксация чайного аромата. Поэтому высококачественные чаи отличает высокое содержание смолистых веществ, которые задерживают аромат.
Из органических кислот (около 1%) в чае обнаружены щавелевая, лимонная, яблочная и др. кислоты. Они определяют пищевую ценность чая.
Пектиновые вещества - коллоидные вещества сложного состава. Их содержание колеблется от 2 до 3%. Они определяют гигроскопичность чая. При их недостатке гигроскопичность повышается, а, следовательно, чай быстрее портится. Это вызвано тем, что пектиновая кислота обволакивает каждую чаинку слабопроницаемой для воды пленкой и защищает чай от влаги. Обволакивающие свойства пектиновых веществ чая благоприятно сказываются на работе желудочно-кишечного тракта.
Сапонины чая - это ацилированные сапонины олеанан-тритерпенового ряда. В отличие от полифенолов чая сапонины изучены значительно меньше. По мере изучения этих веществ их количество возрастает. В настоящее время открыты сапонины А1-А9, Е1-Е9, С1-С4, Н1. Сапонины - это высокомолекулярные органические вещества, содержащие углеводные компоненты и обладающие поверхностно-активными свойствами. Молекула сапонина состоит из углеводной части, представленной остатками глюкозы, рамнозы, фруктозы и др., и агликона, называемого сапогенином. Три-терпеновые сапонины содержат до 10 и более остатков глюкозы, которые образуют две углеводные цепочки. Эти цепочки могут быть линейными и разветвленными. В эксперименте показано, что смесь чайных сапонинов Е1 и Е2, выделенные из чая оолонг, ингибируют панкреатическую липазу in vitro. Сапонины чая, называемые теасапонины, оказывают анти-оксидантное и противомикробное действие [43]. В последнее время установлено, что эта группа фитохимических веществ чая обладает антиаллергическим, гипотензивным, противовоспалительным, гиполипидемическим
и антиканцерогенным действием. Полученные пользования чая в профилактике целого ряда данные свидетельствуют о новых аспектах ис- патологических процессов [99].
Рисунок 9 - Химическая структура чайных сапонинов: А - теасапонин, В - агликон [99]
Таким образом, отдавая должное многочисленным исследованиям, посвященным изучению химического состава и биологической активности чая, следует отметить, что многие вопросы, связанные с изучением биохимии чая остаются до сих пор невыясненными. Приводя в заключение слова А. Сент-Дьерди о том, что «флавонои-ды представляют собой одну из наиболее поразительных, широких и перспективных областей биологического исследования», можно с уверенностью считать, что и биохимия чая в настоящее время является во многом неизученной, подчас противоречивой, но и, несомненно, во всех отношениях перспективной сферой науки.
ЛИТЕРАТУРА:
1. Барабой, В. А. Катехины чайного растения: структура, активность, применение / В. А. Барабой // Биотехнология. - 2008. - Т. 1, № 3. - С. 25-36.
2. Бокучава, М. А. Биохимия чая и чайного производства / М. А. Бокучава. - М., Издательство АН СССР, 1958.
3. Запрометов, М. Н. О механизме биосинтеза катехинов / М. Н. Запрометов // Биохимия. -1962. - Т. 27, № 5. - С. 366.
4. Запрометов, М. Н. Фенольные соединения / М. Н. Запрометов. - М. : Наука, 1993. -272 с.
5. Запрометов, М. Н. Специализированные функции фенольных соединений в растениях / М. Н. Запрометов // Физиология растений. -1993. - Т. 40, № 6. - С. 921-931.
6. Запрометов, М. Н. Активность и субстратная специфичность О-метилтрансферазы чайного растения и полученных из него каллусных тканей / М. Н. Запрометов, Т. Н. Николаева // Физиология растений. - 1990. - Т. 37. - С. 378.
7. Зенков, К. Н. Фенольные антиоксиданты / Н. К. Зенков, Н. В. Кандалинцева, В. Э. Ланкин, Е. Б. Меньшикова, А. Е. Просенко. / Новосибирск : Сиб.отд-ние РАМН, 2003. - 328 с.
8. Кравченко, Л. В. Влияние экстракта зеленого чая и его компонентов на антиоксидантный статус и активность ферментов метаболизма ксенобиотиков у крыс / Л. В. Кравченко и др. // Вопр. пит. - 2011. - 2. - С. 9-15.
9. Куркин, В. А. Фармакогнозия/В. А.Куркин. -Самара : СамГМУ, 2007. - 1239 с.
10. Литвиненко, А. А. Природные флавонои-ды / А. А. Литвиненко. - Харьков: ГНЦЛС, 1995. -56 с.
11. Маслов, Л. Н. О перспективах применения флавоноидов для профилактики атеросклероза и атеротромбоза / Л. Н. Маслов // Клиническая фармакология и терапия. - 2007. - Т. 16, № 3. - С. 60-67.
12. Мгалоблишвили, Е. К. Чай и медицина / Е. К. Мгалоблишвили, А. Я. Цуцунава. - Батуми : Сабчота Аджара, 1975. - 86 с.
13. Меладзе, М. Влияние внешних факторов на химический состав селекционных сортов чая / М. Меладзе // Аграрная наука. - 2004. - С. 19-20.
14. Мелкадзе, Р. Г. Липофильный комплекс чайного листа / Р. Г. Мелкадзе, В. Г. Хведелидзе // Химия растительного сырья. - 2008. - № 4. - С. 133-135.
15. Образование фенольных соединений и процесс дифференциации в каллусной культуре чайного растения / М. Н. Запрометов, Н. В. Загоскина, В. Ю. Стрекова, Г. А. Морозова // Физиология растений. - 1979. - Т. 26. - С. 485.
16. Племенков, В. В. Химия изопреноидов : учеб. пособие / В. В. Племенков. - Барнаул : Изд-во ун-та, 2007. - 322 с.
17. Рогинский, В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность / В. А. Рогинский. - М. : Наука, 1988. -247 с.
18. Рогожин, В. В. Биохимия растений / В. В.Рогожин. - СПб. : Гиорд, 2012. - 427 с.
19. Тараховский, Ю. С. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина / Ю. С. Тараховский, Ю. А. Ким, Б. С. Абдрасилов, Е. Н. Музафаров. -Пущино : Synch book, 2013. - 969 с.
20. Удовицкая, Е. В. Чай как источник фторидов в профилактике кариеса зубов у детей / Е. В. Удовицкая, Е. А. Парпалей // Стоматология. - 1983. - № 6. - С. 73-75.
21. Яшин, Я. И. Чай. Химический состав чая и его влияние на здоровье человека / Я. И. Яшин, А. Я. Яшин. - М.: Транс Лит, 2010. - 159 с.
22. Ahmad R.S. Preventive role of green tea cate-chins from obesity and related disorders especially hypercholesterolemia and hyperglycemia/Ahmad et al. // Journal of Translational Medicine (2015) 13:79 DOI 10.1186/s12967-015-0436-x.
23. Aline de O, Sandra DA, Lee HL, Sean RM, Stephen DH, Jeffrey R. Hammond Inhibition of herpes simplex virus type 1 with the modified green tea polyphenol palmitoyl-epigallocatechingallate. Food and Chemical Toxicology 2013; 52:207-215.
24. Amit KS, Priyanka B, Madhulika S, Sanjay M, Pradeep K,Yogeshwer S, Kailash CG.Synthesis of PLGA nanoparticles of tea polyphenols and their strong in vivo protective effect against chemically induced DNA damage. International Journal of Nano-medicine 2013; 8:1451-1462.
25. Apranta D, Joseph AV. Tea and cardiovascular disease. Pharmacological Research 2011; 64:136- 145.
26. Balentine DA, Wiseman SA, Bouwens LC. The chemistry of tea flavonoids. Crit Rev Food Sci Nutr 1997;37:693-704.
27. Bohn S K Effects of tea and coffee on cardiovascular disease risk /S. KBohn, N. C Ward, J. MHodgson, K. D Croft //Food Funct., 2012, 3, 575.
28. Chatterjee S. L-Theanine: A Prospective Natural Medicine/ S. Chatterjee, A. Chatterjee , S. K. Bandyopadhyay // Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res., 41(2), November - December 2016; Article No. 21, Pages: 95-103.
29. Cheynier V. Polyphenols in foods are more complex than often thought // Am. J. Clin. Nutr. - 2005. -Vol.81, 1 Suppl. - P.223-229.
30. Chiu FL, Lin JK. Hplc analysis of naturally occurring methylated catechins, 3- and 4-methyl-epi-gallocatechin gallate, in various fresh tea leaves and commercial teas and their potent inhibitory effects on inducible nitric oxide synthase in macrophages. J Agric Food Chem 2005;53: 7035-42.
31. Christiane JD, Edward RF. A review of latest research findings on the health promotion proper-tiesof tea. Journal of Nutritional Biochemistry2001; 12: 404-421.
32. Chung SY, Janelle ML. Effects of Tea Consumption on Nutrition and Health. J. Nutr. 2000; 130: 2409-2412.
33. Dalluge JJ, Nelson BC. Determination of tea catechins. J Chromatogr A 2000;881:411-24.Neilson AP, Green RJ, Wood KV, Ferruzzi MG. High-throughput analysis of catechins and theaflavins by high performance liquid chromatography with diode array detection. J Chromatogr A 2006;1132:132-40.
34. Del Rio D, Stewart AJ, Mullen W, Burns J, Lean ME, Brighenti F, et al. Hplc-msn analysis of phenolic compounds and purine alkaloids in green and black tea.J Agric Food Chem 2004; 52:2807-15.
35. Douglas A. Balentine, Sheila A. Wiseman & Liesbeth C. M. Bouwens The chemistry of tea flavo-noids /Critical Reviews in Food Science and Nutri-tion,1997.- 37:8, 693-704.
36. Finger A. In vitro studies on the effect of polyphenol oxidase and peroxidase in the formation of black tea constituents. J Sci Food Agric 1994; 66:293305.
37. Fui-Seung Chin, Khim-Phin Chong, Atong Markus ,Nyet Kui Wong Tea Polyphenols and Alkaloids Content Using Soxhlet and Direct Extraction Methods//World Journal of Agricultural Sciences 9 (3): 266-270, 2013
38. Graham H.N. Green tea composition, consumption, and polyphenol chemistry // Prev. Med. - 1992. -Vol.21, № 3. - P.334-350.
39. Grove KA, Lambert JD. Laboratory, epidemio-logical, and human intervention studies show that tea (Camellia sinensis) may be useful in the prevention of obesity. J Nutr 2010;140:446-53.
40. Guang-Jian Du Epigallocatechin Gallate (EGCG) Is the Most Effective Cancer Chemopreventive Polyphenol in Green Tea/ Guang-Jian Du et al.//Nutri-ents 2012, 4, 1679-1691; doi:10.3390/nu4111679.
41. Гудвин, Т. Введение в биохимию растений: в 2 т. / Т. Гудвин, Э. Мерсер. - М. : Мир, 1986. - Т. 2. - 312 с.
42. Guillarme D, Casetta C, Bicchi C, Veuthey JL. High throughput qualitative analysis of polyphenols in tea samples by ultra-high pressure liquid chromatography coupled to uv and mass spectrometry detectors. J Chromatogr A 2010;1217:6882-90.
43. Han L-K. Anti-obesity effects in rodents of dietary teasaponin, a lipase inhibitor/ L-K. Han et al // Int journal of 0besity.2001.- 25.-P.1459-1464.
44. Harbowy ME, Balentine DA. Tea chemistry. Crit Rev Plant Sci 1997;16:415-80.
45. Hashimoto FN, Nishioka GI. Tannins and related compounds Lxix. Isolation and structure elucidation of b,b_-linked bisflavanoids, theasinensins d-g and oolongtheanin from oolong tea. Chem Pharm Bull 1988; 36:1676-84.
46. Haslam E. Thoughts on thearubigins. Phyto-chemistry 2003; 64:61-73.
47. Хелдт Г.-В. Биохимия растений: / Г.-В. Хелдт. - М.: БИНОМ; Лаборатория знаний, 2011. 471 с.
48. Higdon JV, Frei B. Tea catechins and polyphenols: health effects, metabolism, and antioxidant functions. Crit Rev Food Sci Nutr 2003;43:89-143.
49. Hiroshi Ashihara , Fiona M. Gillies , Alan Cro-zier Metabolism of Caffeine and Related Purine Alkaloids in Leaves of Tea (Camellia sinensis L.)/Plant Cell Physiol. 38(4): 413-419 (1997)
50. Hiroshi Ashihara, Hiroshi Sano, Alan Crozier Caffeine and related purine alkaloids: Biosynthesis, catabolism,function and genetic engineering/Phyto-chemistry 69 (2008) 841-856.
51. Ho Y, Lee YL, Hsu KY. Determination of (+)-catechin in plasma by high-performance liquid chromatography using fluorescence detection. J Chromatogr B Biomed Appl 1995;665:383-9.
52. Hu B, Wang L, Zhou B, Zhang X, Sun Y, Ye H, et al. Efficient procedure for isolating methylated catechins from green tea and effective simultaneous analysis of ten catechins, three purine alkaloids, and
gallic acid in tea by high-performance liquid chromatography with diode array detection. J ChromatogrA 2009;1216: 3223-31.
53. Ikeda H, Moriwaki H, Matsubara T, Yukawa M, Iwase Y, Yukawa E. Mechanism of interaction between risperidone and tea catechininfluence of presence of galloyl group in catechin on insoluble complex formation with risperidone.YakugakuZasshi. 2012; 132(1):145-53.
54. Jain A, Manghani C, Kohli S, Nigam D, Rani V. Tea and human health: The dark shadows. Toxicology Letters 2013;220(1): 82-87.
55. Jian-Min Y, Canlan S, Lesley MB.Tea and cancer prevention: Epidemiological studies. Pharmacological Research2011; 64:123- 135.
56. Jonathan M Hodgson Tea flavonoids and cardiovascular disease /Asia Pac J Clin Nutr 2008;17(S1):288-290.
57. Karori S M, Wachira FN, Wanyoko JK and Ngure RM. Antioxidant capacity of different types of tea products. Afr J Biotech 2007 October, 19: 22872296.
58. Khokhar S, Magnusdottir SG. Total phenol, catechin, and caffeine contents of teas commonly consumed in the united kingdom. J Agric Food Chem 2002;50: 565-70.
59. Kuhnert N, Drynan JW, Obuchowicz J, Clifford MN, Witt M. Mass spectrometric characterization of black tea thearubigins leading to an oxidative cascade hypothesis for thearubigin formation. Rapid Commun Mass Spectrom 2010;24:3387-404.
60. Kumar, N.; Shibata, D.; Helm, J.; Coppola, D.; Malafa, M. Green tea polyphenols in theprevention of colon cancer. Front. Biosci. 2007, 12, 2309-2315.
61. Legeay S. Epigallocatechin Gallate: A Review of Its Beneficial Properties to Prevent Metabolic Syndrome/ S. Legeay et al// Nutrients 2015, 7, 54435468; doi:10.3390/nu7075230.
62. Li Y., Shibahara A., Matsuo Y., Tanaka T., Kouno I. Reaction of the black tea pigment theafla-vin during enzymatic oxidation of tea catechins // J. Nat. Prod. - 2010. - Vol.73, № 1. - P.33-39.
63. Lin LZ, Chen P, Harnly JM. New phenolic components and chromatographic profiles of green and fermented teas. J Agric Food Chem 2008;56:8130-40.
64. Mahanta PK, Boruah SK, Boruah HK, Ka-lita JN. Changes of polyphenol oxidase and peroxidase activities and pigment composition of some manufactured black teas (Camellia sinensis L.). J Agric Food Chem 1993;41:272-6.
65. Mak, J.C. Potential role of green tea catechins in various disease therapies: Progress and promise. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2012, 39, 265-273.
66. Mancini E. Green tea effects on cognition, mood and human brain function: A systematic review/ E. Mancini et al// Phytomedicine.-2017. -34.-P. 26-37.
67. Maulana T, Hari P. Tea leaves extracted as anti-malaria based on molecular docking PLANTS. Procedia Environmental Sciences2013; 17:188 -194.
68. Menet MC, Sang S, Yang CS, Ho CT, Rosen RT. Analysis of theaflavins and thearubigins from black tea extract by maldi-tof mass spectrometry. J Agric Food Chem 2004; 52:2455-61.
69. Mu W. An overview of biological production of L-theanine/ W. Mu et al. // Biotechnology Advances 33 (2015) 335-342
70. Naito Y, Yoshikawa T. Green tea and heart health. J Cardiovasc Pharmacol 2009; 54:385-90.
71. Nakagawa K, Miyazawa T. Chemilumines-cence-high-performance liquid chromatographic determination of tea catechin (-)-epigallocatechin 3-gallate, at picomole levels in rat and human plasma. Anal Biochem 1997; 248:41-9.
72. Peterson J, Dwyera J, Bhagwat S, Haytowitz D, Holden J,Eldridge AL, Beecherd G, Aladesanmi J. Major flavonoids in dry tea. Journal of Food Composition and Analysis2005; 18: 487-501.
73. Saeed M. Green tea (Camellia sinensis) and L-theanine: Medicinal values and beneficial applications in humans—A comprehensive review/ M. Saeed et al// Biomedicine & Pharmacotherapy. 2017. - 95. - P.1260-1275.
74. Sajilata MG, Bajaj RP, Singhal RS: Tea polyphenols as nutraceuticals. Comprehens Rev Food Sci and Food Saf2008; 7:229-254.
75. Sandeep V, Manu S, Pritam DS, Tej VS. Design, Semisynthesis, and Evaluation of O-Acyl Derivatives of (-)-Epigallocatechin-3-gallate as Antitumor Agents. J. Agric. Food Chem. 2007; 55 (15): 6319-6324.
76. Sang S, Lambert JD, Tian S, Hong J, Hou Z, Ryu JH, et al. Enzymatic synthesis of tea theaflavin derivatives and their anti-inflammatory and cytotoxic activities. Bioorg Med Chem 2004;12:459-67.
77. Sang S, Lee MJ, Hou Z, Ho CT, Yang CS. Stability of tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate and formation of dimers and epimers un-dercommon experimental conditions. J Agric Food Chem 2005; 53:9478-84.
78. Sang S, Tian S, Stark RE, Yang CS, Ho CT. New dibenzotropolone derivatives characterized from black tea using lc/ms/ms. Bioorg Med Chem 2004;12:3009-17.
79. Sang S, Tian SY, Meng XF, Star RE, Rosen RT, Yang CS, et al. Theadibenzotropolone a, a new type pigment from enzymatic oxidation of (-)-epi-catechin and (-)-epigallocatechin gallate and characterized from black tea using lc/ms/ms. Tetrahedron Lett 2002;43:7129-33.
80. Sang S, Yang CS. Structural identification of novel glucoside and glucuronide metabolites of (-)-epigallocatechin-3-gallate in mouse urine using liquid chromatography/electro spray ionization tandem mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom 2008;22: 3693-9.
81. Sang S, Yang I, Buckley B, Ho CT, Yang CS. Autoxidative quinone formation in vitro and metabolite formation in vivo from tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate: studied by real-time mass spectrometry combined with tandem mass ion mapping. Free Radic Biol Med 2007;43:362-71.
82. Sang S. The chemistry and biotransformation of tea constituents/ S. Sang et al/ /Pharmacological Research 64 (2011) 87- 99.
83. Sharma V., Rao L.J. A thought on the biological activities of black tea // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. - 2009. - Vol.49, № 5. - P.379-404.
84. Sharma V.K. Health Benefits of Tea Con-sumption/VK Sharma , A Bhattacharya , A Kumar ,HK Sharma //Tropical Journal of Pharmaceutical Research, September 2007; 6 (3): 785-792.
85. Sharma, E.L-theanine: An astounding sui generis integrant in tea/ E. Sharma, R.Joshi, A. Gu-lati //Food Chemistry (2017), doi: http://dx.doi. org/10.1016 / j.foodchem.2017.09.046.
86. Shengmin S, Joshua DL, Chi-Tang H, Chung SY. The chemistry and biotransformation of tea constituents/Pharmacological Research 2011; 64: 87- 99.
87. Subramanian N, Venkatesh P, Ganguli S, Sinkar VP. Role of polyphenol oxidase and peroxidase in the generation of black tea theaflavins. J Agric Food Chem 1999; 47: 2571-8.
88. Susanne MH, Yantao N, Nicolas HL, Gail DT, Rosario RM, Hejing W, Vay L W G, David H. Bioavailability and antioxidant activity of tea fla-vanols after consumption of green tea, black tea, or a green tea extract supplement. Am J ClinNutr 2004; 80: 1558-64.
89. Tanaka T. [Chemical studies on plant polyphenols and formation of black tea polyphenols] // Yakugaku Zasshi. - 2008. - Vol.128, № 8. - P.1119-1131.
90. Tanaka T., Inoue K., Betsumiya Y., Mine C., Kouno I. Two types of oxidative dimerization of the black tea polyphenol theaflavin // J. Agric. Food Chem. - 2001. - Vol.49, № 12. - P.5785-5789.
91. Tanaka T., Matsuo Y., Kouno I. A novel black tea pigment and two new oxidation products of epi-gallocatechin-3-O-gallate // J. Agric. Food Chem. -2005. - Vol.53, № 19. - P.7571-7578.
92. Tanaka T., Matsuo Y., Kouno I. Chemistry of secondary polyphenols produced during processing of tea and selected foods // Int. J. Mol. Sci. - 2009. -Vol.11, № 1. - P.14-40.
93. Tanaka T., Mine C., Inoue K., Matsuda M., Kouno I. Synthesis of theaflavin from epicatechin and epigallocatechin by plant homogenates and role of epicatechin quinone in the synthesis and degradation of theaflavin // J. Agric. Food Chem. - 2002. -Vol.50, № 7. - P.2142-2148.
94. Tanaka T., Mine C., Watarumi S., Fujioka T., Mihashi K., Zhang Y.J., Kouno I. Accumulation of epigallocatechin quinone dimers during tea fermentation and formation of theasinensins // J. Nat. Prod. - 2002. - Vol.65, № 11. - P.1582-1587.
95. Tariq A. L. , Reyaz. A. L. Phytochemical analysis of Camellia sinensis Leaves/Int. J. Drug Dev. & Res., October-December 2012, 4(4): 311-316.
96. Tsung O. Cheng All teas are not created equal. The Chinese green tea and cardiovascular health /International Journal of Cardiology 108
(2006) 301 - 308.
97. Unno T, Sagesaka YM, Kakuda T. Analysis of tea catechins in human plasma by high-performance liquid chromatography with solid-phase extraction. J Agric Food Chem 2005;53:9885-9.
98. Williamson G. The role of polyphenols in modern nutrition/ G. Williamson // Nutrition Bulletin, 2017.-42. - 226-235
99. XiaohongL. In vitro Anti-angiogenic Effects of Tea Saponin and Tea Aglucone on Human Umbilical Vein Endothelial Cells/ Xiaohong Li et al// Journal of Food and Nutrition Research, 2015, Vol. 3, No. 3, 206-212.
100. Yang CS, Wang X, Lu G, Picinich SC. Cancer prevention by tea: animal studies, molecular
mechanisms and human relevance. Nat Rev Cancer 2009;9:429-39.
101. Yi L, Genguang J, Lingshan G, Lingyan S, Xiaobin F, Nuo L, et al. Antidepressant-like effects of tea polyphenols on mouse model of chronicun-predictable mild stress. Pharmacology, Biochemistry and Behavior 2013; 104: 27-32.
102. Ying Z, Fereidoon S. Lipophilized Epigal-locatechinGallate (EGCG) Derivatives as Novel Antioxidants./J. Agric. FoodChem. 2011; 59 (12): 6526-6533.
103. Zaprometov M.N. Proanthocyanidins and Catechins // Cell Culture and Somatic Cell Genetics of Plants. 1988.V.5.P.77.
КЛИНИЧЕСКАЯ МЕДИЦИНА
УДК 616.832-004.21
A. Ю. РЯБЧЕНКО, А. М. ДОЛГОВ, Н. В. АПТИКЕЕВА,
B. С. БОГДАНОВ, Н. Е. ВАГНЕР
МНОГОЛЕТНЕЕ КЛИНИЧЕСКОЕ НАБЛЮДЕНИЕ РЕДКОГО ДЕМИЕЛИНИЗИРУЮЩЕГО ЗАБОЛЕВАНИЯ ОПТИКОМИЕЛИТА ДЕВИКА
ФГБОУ ВО «Оренбургский государственный медицинский университет» Минздрава России
A. YU. RYABCHENKO, A. M. DOLGOV, N. V. APTIKEYEVA, V. S. BOGDANOV, N. E. WAGNER
MULTI-YEAR CLINICAL OBSERVATION OF RARE DEMIELINIZING DISEASE OF THE DEVIC OPTICOMIELITIS
Orenburg State Medical University
РЕЗЮМЕ
В статье приводится краткий обзор отечественной и зарубежной научной литературы, затрагивающий вопросы этиологии, эпидемиологии, клинической картины оптикомиелита.
Рябченко Александр Юрьевич - к. м. н., доцент кафедры неврологии, медицинской генетики; тел. 89128497866; e-mail: [email protected]
Долгов Александр Михайлович - д. м. н., заведующий кафедрой неврологии, медицинской генетики, профессор; тел. 89058199191; e-mail: [email protected]
Аптикеева Наталья Владимировна - к. м. н., доцент кафедры неврологии, медицинской генетики; e-mail: naptikeeva@ yandex.ru
Богданов Виктор Сергеевич - ассистент кафедры неврологии, медицинской генетики; e-mail: [email protected] Вагнер Николай Евгеньевич - ассистент кафедры неврологии, медицинской генетики; e-mail: [email protected]
Учитывая относительную редкость заболевания, приводится описание многолетнего клинического наблюдения за пациенткой с диагнозом «оптикомиелит», установленным на основании современных диагностических критериев, с учетом лабораторных и инструментальных методов исследования.
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: ОПТИКОМИЕЛИТ ДЕВИКА, ДЕМИЕЛИНИЗИРУЮЩИЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ, АКВОПОРИН-4.
SUMMARY
The article provides a brief overview of domestic and foreign scientific literature, covering issues of etiology, epidemiology, clinical picture of opticome-litis. Considering the relative rarity of the disease, a description of long-term clinical observation of a
