CC BY
87BENZOLNING NEFTKIMYOVIY SINTEZDA QO'LLANILISHI
Yulduz Malikjon qizi Murodova Saidjon Abdusalimovich G'aybullayev
Buxoro muhandislik-texnologiya instituti Buxoro muhandislik-texnologiya instituti
ANNOTATSIYA
Ushbu maqolada benzolning xossalari, uning fiziologik ta'siri, benzolning gomologlari, neftkimyoviy sintezda uning ahamiyati, benzol asosida olinadigan mahsulotlar va ishlatilish sohalari hamda benzol olish manbalari haqida fikr yuritilgan.
Kalit so'zlar: aromatik uglevodorodlar, benzol, benzolning gomologlari, organik sintez, neftkimyoviy sentez.
APPLICATION OF BENZENE IN PETROCHEMICAL SYNTHESIS
ABSTRACT
This article discusses the properties of benzene, its physiological effects, homologues of benzene, its role in petrochemical synthesis, benzene-based products and applications, and sources of benzene.
Keywords: aromatic hydrocarbons, benzene, homologues of benzene, organic synthesis, petrochemical synthesis.
KIRISH
Istiqlol tufayli mamlakatimizda iqtisodiy sohada tub islohotlar va o'zgarishlar amalga oshirilib, ular xalqimizning xoxish irodasi bilan, qat'iy tanlab olingan milliy taraqqiyot yo'li asosida keng ko'lamda, izchil davom ettirilmoqda. Jahon moliyaviy -iqtisodiy inqiroziga qaramay, iqtisodiyotimizda o'sish sur'ati ta'minlanmoqda. Aholining tobora o'sayotgan hayot va farovonlik darajasi barqaror saqlanib kelinmoqda. Mamlakatimizda qabul qilingan muhim davlat dasturlari o'z samarasini bermoqda.
Mamlakat iqtisodiyotining muhim bo'g'iniga aylangan gazni qayta ishlash sanoati polimer ishlab chiqarishni jadalllashtirish bilan bir qatorda O'zbekistonni ekologik toza energoresurslar ishlatiladigan kelajak sari oltin yo'lini belgilovchi, tozalangan metan gazidan sintetik suyuq yoqilg'i ishlab chiqarish (gas-to-liquid, GTL texnologiyasi)ga mo'ljallangan, gazdan ichki bozor va eksport uchun yiliga 1,5 million tonna dizel yoqilg'isi, kerosin, nafta va suyultirilgan gaz ishlab chiqarishga imkon beruvchi Uzbekistan GTL zavodining barpo etilishi, barcha jabhalarda mamlakat ravnaqi va aholi farovonligiga qaratilgan tub yangilanishlar bo'y ko'rsatayotgan O'zbekiston uchun neft-gazkimyo sanoatining navbatdagi yorqin yutuqlaridan biriga aylandir.
ADABIYOTLAR TAHLILI VA METODOLOGIYA
Dunyo miqyosida energetik xom-ashyoga bo'lgan talabning ortishi bilan asosiy yetkazib beruvchilar o'rtasida konlar hamda neft va gaz transportirovkasi yo'nalishlarini boshqarish uchun raqobat avj olib boradi. Uglevodorod yetkazib beruvchi mamlakatlarning birlashish harakatlari va energetika siyosati koordinatsiyasi ushbu tendensiyalarga o'ziga xos javob bo'lib xizmat qiladi.
Bugungi kunda kimyo sanoati xalq xo'jaligining muhim ehtiyojlari uchun beqiyos xizmat qiluvchi - uglevodorod, mineral va boshqa xom ashyolardan kimyoviy qayta ishlash yo'li bilan mahsulot ishlab chiqaruvchi sanoat tarmog'i bo'lib, iqtisodiyotning eng tez rivojlanayotgan sohasi sanaladi.
Tobora taaraqqiy etayotgan kimyo sanoati bir necha tarmoqlarga bo'lingan bo'lib, ular orasida asosiy organik va neft-kimyoviy sintez sanoati muhim o'rin tutadi. "Asosiy" (yoki "og'ir") organik sintez atamasi boshqa barcha organik texnologiyalar uchun asos bo'lib xizmat qiladigan ko'p tonnali mahsulotlarni ishlab chiqarishni o'z ichiga oladi. O'z navbatida, "neft-kimyo" sintezi atamasi organik moddalar texnologiyasining neft xom ashyosiga ko'chirilishi munosabati bilan paydo bo'ldi.
Organik xom ashyoning asosiy manbalari neft, ko'mir va tabiiy gazdir. Organik sintez sanoati asosan shu uch turdagi qazilma xom ashyoga asoslangan.
Organik sintez sanoatining xomashyo bazasi alohida mamlakatlar va mintaqalarning yoqilg'i-energetika balansini tuzilishi bilan uzviy bog'liqdir! Ushbu balansda ko'mirning paydo bo'lishi o'z vaqtida kokskimyoviy zavodlarda kimyoviy mahsulotlar ishlab chiqarishda va atsetilen olishda xomashyo bazasini shakllantirdi.
Energetika va transportning neft va gazdan qulay foydalanishga o'tilishi oqibatida atsetilen sanoatining aksariyat jarayonlarida neftkimyoviy etilen tomonidan siqib chiqarilsa, aromatik uglevodorodlar olish manbai kokskimyoviy ishlab chiqarish jarayonidan neftni qayta ishlash sanoatiga almashdi.
Shu sababli, organik sintez sanoatining zamonaviy taraqqiyot darajasi "neftkimyoviy" (yoki, olefin) sanoatining rivojlanganlik ko'rsatkichiga ko'ra baholanadi.
NATIJALAR
Kimyo sanoatida ishlab chiqarishning iqtisodiy samaradorligini oshirishning asosiy yo'llari (uning ahamiyatini pasaytirish tartibida) quyidagilardan iborat: resurs tejamkorlik (xom ashyodan maqsadli mahsulotning rentabelligini oshirish, ishlab chiqarish chiqindilarini / balastlarini qo'shimcha mahsulotga qayta ishlash orqali). , maxsus amortizatsiya ajratmalarini kamaytirish (birlik quvvati oshirilgan ishlab chiqarish korxonalarini joriy etish hisobiga), energiya iste'molini kamaytirish (energiyani tejovchi texnologiyalarni, ikkilamchi energiya resurslaridan foydalanadigan energiya-texnologik sxemalarni joriy etish hisobiga) va xarajatlarni qisqartirish (ishlab chiqarishni kompleks avtomatlashtirish va to'liq mexanizatsiyalash orqali).
Arenlardan benzol, toluol, ksilollar ayniqsa ko'p tonnali neftkimyoviy mahsulotlarga kiradi.
AQSH va Rossiyadagi arenlar sanoati asosiy jarayonlariga neftni benzin fraksiyasi katalitik reformingi xizmat qiladi, G'arbiy Yevropa davlatlarida ko'pchilik arenlar suyuq mahsulotlarni piroliz qilib olinadi. Arenlarni olishda alkanlar C3 — C5 degidrotsiklizatsiyalanishi istiqbolli usul hisoblanadi.
Benzolni ishlatishning asosiy yo'nalishlari 1-rasmda keltirilgan. Benzolning yirik iste'molchisi-etilbenzoldan stirol olish sanoatidir (etilbenzol esa benzolni etilen bilan alkillab olinadi). Benzolning 20 % ga yaqini fenol sanoati uchun ishlatiladi, fenolni olish kumol usulda amalga oshiriladi. Taxminan 15 % benzol siklogeksan sanoati uchun sarflanadi (undan kaprolaktam va adipin kislotasi olinadi). Ruteniy katalizatorlari ishtirokida benzolni bir bosqichda gidrogenlab olingan siklogeksan asosida kaprolaktam sanoati istiqbolli hisoblanadi.
1-rasm. Neftkimyo sanoatida benzolni ishlatilish sohalari
Benzolni oksidlashni davom ettirib malein angidrid olinadi. Bu usulning qulayligi butanni oksidlagandagiga qaraganda mahsulotni aralashmalardan tozalash oddiydir.
Anilin hozirgi vaqtgacha asosan benzolni nitrolab, so'ngra nitrbenzolni bug' fazada gidrogenlab olinadi. Anilin fenolni ammonoliz qilib olinishi ham mumkin. Anilinga talab ortishi natijasida uni poliuretan g'ovak plastlar sanoati uchun xom ashyo sifatida ishlatishga imkon berdi.
Benzolni bug' fazada katalitik gidrogenlab (Cu va Co katalizatori ishtirokida) bifenil va «-terfenil olinadi, ularni yuqori haroratda issiqlik tashuvchilar sifatida ishlatiladi.
Benzol, C6H6 - aromatik uglevodorodlarning oddiy vakili. Molyar massasi 78,11, rangsiz, tez yonuvchan, uchuvchan suyuqlik bo'lib, o'ziga xos hidga ega.
Zichligi 879 kg/m3. Qaynash temperaturasi 80,1 T. Yonganda qo'lansa hid chiqadi. Benzol bug'i havo bilan aralashganda portlovchi aralashma hosil bo'ladi. Uglevodorodlar va ko'pchilik organik erituvchilar bilan yaxshi aralashadi. Suvda erimaydi.
Benzolni 1825-yilda ingliz olimi Maykl Faradey yonuvchi gaz kondensatidan ajratib oldi. Toza benzolni 1833-yilda nemis olimi Eylgard Micherlix kalsiy benzoatni quruq haydab olgan. 1865-yilda nemis olimi Kekule benzol uchun 3 oddiy va 3 qo'sh bog'dan iborat 6 atomli halqa shaklidagi formula taklif qildi. Benzol molekulasida uglerod atomlari to'g'ri yassi olti burchaklik hosil qiladi, lekin qulay bo'lishi uchun u cho'ziqroq qilib chiziladi. Fransuz kimyogari Bertlo 1866-yilda atsetilenni 500 — 600 °Cda qizdirib benzolni olib, sintez usuli yordamida alifatik birikmalardan aromatik birikmalarga o'tish mumkinligini nazariy jihatdan isbotladi.
Benzolning tavsifli xususiyatlaridan biri uning yuqori temperaturaga chidamligidir. Benzol kimyo sanoatining muhim mahsulotlaridan hisoblanadi. U to'yinmagan uglevodorod bo'lishiga qaramay, asosan o'rin almashinish reaksiyalariga kirishadi. Masalan, benzolni nitrolab nitrobenzol, sulfolab benzosulfokislota, xlorlab xlorbenzol va geksaxlorbenzol, oksidlab malein angidridi, alkillab etilbenzol va izopropilbenzol, degidrogenlab difenil olish mumkin. Benzol to'yinmagan birikma xususiyatlarini namoyon qiladigan birikish reaksiyalariga juda qiyin kirishadi. Ularning sodir bo'lishi uchun maxsus sharoit: yuqori temperatura va bosim, katalizator, yorug'lik nuri ta'sir ettirish talab qilinadi. Masalan, nikel yoki platina katalizatorligida benzol gidrogenlanib siklogeksan, yorug'lik ta'sirida esa xlorni biriktirib olib geksaxlorsiklogeksan (geksaxloran) hosil qiladi. Benzol bo'yoqlar, portlovchi moddalar, dorivorlar, xushbo'y moddalar, plastik massalar va boshqa birikmalarni olishda hamda erituvchi sifatida ishlatiladi. Benzol katalizator ishtirokida gidrogenlanganda kaprolaktam sanoatining xom ashyosi bo'lmish siklogeksan hosil bo'ladi. Kaprolaktam o'z navbatida polimerlanib, sintetik tola bo'lgan „kapron"ni beradi. Benzol motor yonilg'ilariga ham ishlatiladi. Benzol bug'i kishi organizmiga yomon ta'sir etadi, qon tarkibini buzadi, qattiq zaharlanganda odam o'ladi. Suyuq benzol teriga kuchli ta'sir qiladi.
Umumiy formulasi C6H6 bo'lganligi sababli uni to'yinmagan birikmalar qatoriga kiritish mumkin. Lekin benzol bromli suv va kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishmaydi, ya'ni to'yinmagan birikmalarga xos reaksiyalarga kirishmaydi. Benzol bug'i bilan vodorod gazi aralashmasi katalizatorga ega (Pt) qizdirilgan nay orqali o'tkazilsa, benzolning har bir molekulasiga uch molekula vodorod birikib, tsiklogeksan hosil bo'ladi:
H2 / Raney-Ni
I ^ -^
Bu xossa benzolning halqali tuzilishiga ega ekanligini isbotlaydi. „Molekula tarkibidagi uglerodning olti atomi tsikl tuzib yopiladi va ular o'zaro qo'shbog' va oddiy bog' orqali navbat bilan joylashadi", deb benzolning tuzilish formulasini birinchi marta nemis olimi A.Kekule taklif qildi.
H
H
XX asrning boshlaridagina har xil fizik usullardan foydalanish natijasida benzol molekulasining tuzilishini tushuntirishga mavaffaq bo'lindi. Barcha uglerod atomlari o'xshash, elekrton zichligi bir xil ajratilgan, uglerod atomlarining masofasi o'zaro teng (0,140 nm). Benzol molekulasi teng tomonli olti burchakli shaklda bo'ladi. Benzoldagi har bir uglerod atomida bitta s- va ikkita p-elektron bulutlari sp -gibridlangan holatda bo'ladi, ammo bitta p-elektron buluti gibridlanmagan. Uchala gibridlangan orbitallar bitta tekislikda joylashib, iiki tomondagi uglerod atomlari va bir vodorod atomi orbitallari bilan qoplanadi. Natijada uchta a-bog' hosil bo'ladi. Har bir uglerodning gibridlanmagan p-orbitali shu tekislikka perpendikulyar joylashib, bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Bu qoplanishlar gibridlangan orbitallar yotgan tekislikning ikki tomonida (osti va ustida) amalga oshadi. Natijada benzolning oltita uglerod atomining 2p-orbitallari qoplanishidan n-bog' hosil bo'ladihamda umumiy n-elektron yopiq tizim vujudga keladi.
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura bo'yicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil bo'ladi.
Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol - toluol, dimetilbenzol - ksilol, izopropilbenzol - kumol, vinilbenzol - stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar bo'lgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda o'rinbosar (radikal)ning o'rni sonlar orqali ko'rsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan bo'lsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo bo'ladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto - o, meta - m, para - p. Shuningdek, harflar o'rniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.
MUHOKAMA
Kimyoviy xossalari jihatidan benzol va boshqa aromatik uglevodorodlar to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Ular uchun xos reaksiyalar benzol yadrosidagi vodorod atomlarining o'rnini olish reaksiyalaridir. Bu reaksiyalar to'yingan uglevodorodlardagiga qaraganda oson sodir bo'ladi. Organik birikmalarning ko'pchiligi shu yo'l bilan olinadi.
Hozirgi vaqtda katalitik riforming va piroliz qurilmalarida erituvchi sifatida qo'llaniladigan va qimmatbaho kimyoviy xomashyo bo'lgan tovar aromatik uglevodorodlar ishlab chiqariladi. Bular benzol, toluol, texnik neftli ksilol, n-, m- va o-ksilollar, psevdokumol. Bundan tashqari, piroliz jarayonida yashil moy olinadi. U yuqori molekulyar, asosan politsiklik uglevodorodlarning aralashmasi bo'lib texnik uglerodni ishlab chiqarishda xomashyo sifatida qo'llaniladi.
Piroliz jarayonida boradigan kimyoviy reaksiyalarning mexanizmi yetarli darajada murakkab va ularning murakkablik darajasi, piroliz uchun olinadigan uglevodorodlarning molekulyar og'irligi va konversiya darajasining ortib borishi bilan, ortadi.
Piroliz jarayoni reaksiya mahsulotlari pirogaz va pirokondensatga ajratiladi. Pirogaz vodoroddan ajartilib, nordon komponentlardan tozalanib, quritilgach polimerlashga jo'natilsa, ikkilamchi mahsulot sifatida sotiladi.
Hosil bo'ladigan pirokondensatning miqdori xomashyo turi va qo'llanilayotgan texnologiyaning konstruktiv yechimlariga ko'ra piroliz mahsulotlarining 2 ^ 25 %ni tashkil etadi.
Piroliz kondensatini tashkil qiluvchi piroliz distillyati va piroliz moyi sanoatda muhim ahamiyatga ega bo'lgan naftalin, aromatik uglevodorodlar, inden, ftal angidridi va boshqa kimyoviy mahsulotlar ishlab chiqarish uchun potensial xomashyo sanaladi.
REFERENCES
1. С.А.Гайбуллаeв, Б.Ж. Турсунов, Ш.М.Тимуров. Влиянда октанового показатeля бeнзина на количeствeнноe содeржаниe бeнзола // Тeория и практика соврeмeнной науки. 2019г. №6, ст. 164-167.
2. Турсунов Б. Ж., Гайбуллаeв С. А., Жумаeв К. К. Влиянда тeхнологичeских парамeтров на гликолeвую осушку газа //MEDICAL SCIENCES. - 2020. - Т. 1. -№. 55. - С. 33.
3. Гайбуллаeв С. А., Турсунов Б. Ж., Тимуров Ш. М. ТЕХНОЛОГИЯ GTL-ПЕРСПЕКТИВНОЕ НАПРАВЛЕНИЕ ПОЛУЧЕНИЯ ТОПЛИВ С УЛУЧШЕННЫМИ ЭКОЛОГИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ /Апория и практика соврeмeнной науки. - 2019. - №. 6. - С. 168-172.
4. Гайбуллаeв С. А., Турсунов Б. Ж. ПИРОКОНДЕНСАТ-ВАЖНЕЙШЕЕ СЫРЬЕ ХИМИЧЕСКОГО СИНТЕЗА //Universum: тeхничeскиe науки. - 2020. - №. 6-2 (75).
5. Гайбуллаeв С. А., Тураeв М. М. Октаноповышаюш,иe компонeнты бeнзинов и их свойств //Молодой учeный. - 2016. - №. 3. - С. 349-351.
6. Зарипов Г. Б., Гайбуллаeв С. А. Выбор рeжима работы про^сса низкотeмпeратурной сeпарации углeводородных сырьeвых рeсурсов //Молодой учeный. - 2016. - №. 3. - С. 98-100.
7. К. А. Джураев, А. С. Аминова, С. А. Гайбуллаев. Основные методы обезвреживания и утилизации нефтеотходов // Молодой ученый. - 2014. - № 10 (69). -С. 136-137.
8. А. С. Аминова, С. А. Гайбуллаев, К. А. Джураев. Использование нефтешламов
- рациональный способ их утилизации // Молодой ученый. -2015. -№ 2 (82). -С. 124-126.
9. Urunov N. S. et al. PIROKONDENSAT TARKIBINING KIMYOVIY TAHLILI //Science and Education. - 2021. - Т. 2. - №. 3. - С. 32-40.
10.G'aybullayev S. A. MEMBRANALI USULDA TABIIY GAZLARDAN GELIY AJRATIB OLISH //Academic research in educational sciences. - 2021. - Т. 2. - №. 5.
- С. 1594-1603.
11.Sadriddinovch S. M. et al. INFLUENCE OF THE QUANTITY OF BENZENE ON THE PERFORMANCE CHARACTERISTICS OF GASOLINE //Euro-Asia Conferences. - 2021. - Т. 4. - №. 1. - С. 188-192.
12.Gaybullayeva A. F., Sharipov M. S., Gaybullayev S. A. TABIIY GAZLARDAN GELIY OLISHNING KRIOGEN USULI //Academic research in educational sciences.
- 2021. - Т. 2. - №. 4. - С. 571-579.
13.Nilufar Saydyaxyayevna Maxmudova, Saidjon Abdusalimovich G'Aybullayev TABIIY GAZLARNI VODOROD SUL'FIDIDAN TOZALASH USULLARINING TASNIFI // Scientific progress. 2021. №5. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/tabiiy-gazlarni-vodorod-sul-fididan-tozalash-usullarining-tasnifi (дата обращения: 28.05.2021).
14. Sharipov M. S., G'aybullayev S. A. TASHLAMA GAZLARNI NOAN'ANAVIY USULLARDA TOZALASH //Science and Education. - 2021. - Т. 2. - №. 3.
15.Абдулазизов С. С. У., Шарипов М. С., Гайбуллаев С. А. МОЙ ФРАКЦИЯЛАРИНИНГ КИМЁВИЙ ТАРКИБИ ВА РЕОЛОГИК ХОССАЛАРИ //Science and Education. - 2021. - Т. 2. - №. 3.
16. Абдусалимович Г.С. ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ПИРОЛИЗНОГО ДИСТИЛЛЯТА // Электронная конференция Globe. - 2021. -С. 203-209.
17. Saidjon Abdusalimovich G'Aybullayev. "TABIIY GAZLARNI ABSORBSION QURITISH JARAYONIGA TA'SIR QILUVCHI OMILLAR" Scientific progress, vol. 2, no. 4, 2021, pp. 659-668.
18. Saidjon Abdusalimovich G'Aybullayev. "TABIIY GAZLARNI UZATISH VA QAYTA ISHLASHDA GIDRATLANISHGA QARSHI KURASH" Scientific progress, vol. 2, no. 4, 2021, pp. 675-681.
19. Saidjon Abdusalimovich G'Aybullayev. "QURITUVCHI ABSORBENTLARNING QIYOSIY TAHLILI" Scientific progress, vol. 2, no. 4, 2021, pp. 649-658.
20.Zaripov, M. X. O. G. L., & G'Aybullayev, S. A. (2021). PIROLIZ KINETIKASINING MATEMATIK MODELI. Academic research in educational sciences, 2(9), 619-625.
21.Jumaev, A. V. O. G. L., & G'Aybullayev S. A. (2021). Adsorbentlarning turlari va tasnifi. Science and Education, 2 (9), 145-154.
22. G'Aybullayev, S. A. (2021). MEMBRANALI USULDA TABIIY GAZLARDAN GELIY AJRATIB OLISH. Academic research in educational sciences, 2 (5), 15941603. doi: 10.24411/2181-1385-2021-01074
23.Raupov, B. K. O. G. L., Mavlonov, B. A., & G'Aybullayev S. A. (2021). Bitumlarning ekspluatatsion xossalari va ularni yaxshilash. Science and Education, 2 (9), 170-179.
24.Mizrobjon Xalim O'G'Li Zaripov, & Saidjon Abdusalimovich G'Aybullayev (2021). UGLEVODORODLARNING TERMIK PIROLIZI MAHSULOTLARI HOSIL BO'LISHIGA REAKSIYA SHAROITINING TA'SIRI. Academic research in educational sciences, 2 (11), 723-731.
