KÍMYA PROBLEMLOS № 3 2015
245
UOT 620.197.3.542.951.1.
BÍTKÍ M8N§8Li YAG TUR§ULARININ ÍMÍDAZOLÍN TÓR9M9L9RÍNÍN SÍNTEZÍ va ÍQ SPEKTROSKOPÍYA ÜSULLA TODQÍQÍ
N.M.Mammadova, V.M.Abbasov, E.H.Mammadbayli, V.H.Babayeva, K.M.8fandiyeva
AMEA akad. Y.H.Mammadaliyev adina Neft-Kimya Prosesldri institutu AZ1025 BakiXocalipr., 30; Fax: (+99412) 490-24-76, e-mail: [email protected]
Bitki mdn§dli yaglardan (gündbaxan, qargidali, pambiq, palma) onlarin tur§ulari alinmi^dir. Sintez olunmu§ yag tur§ulari ifa polietilenpoliamin dsasinda imidazolin birld§mdfori alinmi§dir. Alinmi§ imidazolin birfo¡¡mdterinin bdzi fiziki-kimydvi xassdteri óyrdnilmi^dir vd ÍQ spektral analizi aparilmi¡¡dir.
Agar sözldr: qargidali yagi turgusu, gündbaxan yagi turgusu, pambiq yagi turgusu, palma yagi turgusu, polietilenpoliamin, inhibitor, imidazolin, korroziya
Neft-qaz^ixarma, neft emali va neft kimya sanayelarinda i^ladilan metal avadanliqlar aqressiv mühitlarla tamasda olduqlarindan güclü korroziya proseslarina maruz qalirlar. Tarkibinda korroziya aqressiv- liyi yaradan komponentlar olan har bir neft-qaz yataginin istismari zamani inhibitorlardan geni? istifada olunur. Aydindir ki, inhibitorun mühafiza qabiliyyatinin yüksak olmasi bir ?ox hallarda onun sanaye qiymatinin artmasi va alinma texnologiyasinin ^atinla^masina gatirib ^íxarir. Funksional effektlilik va qiymat bir ?ox hallarda xatti asili olmur. inhibitor mühafizasinin problemlarindan birinin halli - universal tipli mahsullarin istifada edilmasidir[1].
Neft-qaz^ixarma sanayelarinda inhibi- torlarin geni? tatbiqi onunla izah olunur ki, neft, qaz va suyun hasilati, hazirlanmasi va naqli prosesinda istifada olunan avadanliqlar va qurgular asasan konstruksiya ü?ün azkarbonlu poladlardan hazirlanir va korroziya aqressivliyina malik mühitlarda istismar olunur [2,3].
Taqdim olunan i? bitki man^ali yag tur^ulari (günabaxan, qargidali, pambiq, palma yaglari) va polietilenpoliaminlar (PEPA) asasinda imidazolin töramalarinin sintezina, alinmi? birla^malarin xassalarinin öyranilma- sina va qurulu^larinin ÍQ spektroskopik üsulla tadqiqina hasr olunmu^dur.
TacRüBi HiSSa
i?in asas maqsadi bitki man^ali yaglardan (günabaxan, qargidali, pambiq, palma) hidroliz üsulu ila tur^ularin alinmasidir. ilkin komponent kimi götürülmü? bitki yaglari 50°C-ya qadar qizdirildiqdan sonra, reaksiya mühitina 25%-li NaOH mahlulu tadrican damci-damci alava olunmu^dur. iki saat müddatinda 60-80°C temperatur intervalinda intensiv qari^diril- maqla yagin qalavi mühitinda hidrolizi aparilmi? va yag tur^ularinin natrium duzu alinmi^dir. Sonraki marhalada alinan duza 20%-li HCl tur^usu ila tasir edarak yag tur^ulari ayrilmi?, tur?u yuyularaq qalavinin
artigindan tamizlanmi^dir. Daha sonra isa tur^unun tarkibinda qalmi? su buxarlandirilmi? va tamiz ?akilda yag tur^ulari ayrilmi^dir [4].
ikinci marhalada bitki man^ali yag tur^ulari (günabaxan, qargidali, pambiq, palma yaglari) va polietilenpoliamin (PEPA) ila imidazolinlarinin sintezi hayata ke?irilmi?dir. Reaksiya 230-240°C-da PEPA va yag tur^usunun (1:1) ?aki nisbatinda aparilmi^dir [5]. Reaksiya naticasinda imidazolin alinmi^dir. imidazolinin alinmasi zamani istifada olunan polietilenpoliaminin bazi fiziki-kimyavi göstaricilari cadval 1-da verilmi^dir.
246
N.M.MaMMaDOVA#3 b.
Cadval 1. PEPA-nin fiziki-kimyavi xassalari
№ Gostaricilar
1 Orta molekul kütlasi 220
2 Qaynama temperaturu °C; 205-268
3 Donma temperaturu,°C -21
4 Sixliq, kq/sm3 ; 20 C 990
5 §üasindirma amsali, nD 1.5110
6 Azotun miqdari,% 33.7
7 pH 11.4
Bitki man^ali yag tur^ulari va polietilenpoliaminlar asasinda sintez olunmu$ imidazolin toramalarinin spektrlari "Bruker" (AFR) firmasinin istehsali ALPHA ÍQ-Furye spektrometrinda
^akilmi^dir. Halledici kimi benzoldan istifada edilmi^dir. Sintez olunmu? imidazolin toramalarinin sixligi DÜST 390085 üsulu ila, $üasindiriiia amsali isa refraktometr cihazi ila müayyan edilmi^dir.
N9TÍC9L9R V9 ONLARIN T9HLÍLÍ
Bitki man^ali yag tur^ulari (günabaxan yagi tur§., qargidali yagi tur§., palma yagi tur§., pambiq yagi tur§.) va polietilen- poliaminlar asasinda alinmi$ imidazolin toramalari ozlü amorf maddalar olub, ozünamaxsus qoxuya malik maddadir.
Alinnu$ imidazolin toramalarinin müxtalif nisbatlarda su, izopropanol va su-izopropanol qari^iginda hall olma qabiliyyatlari yoxlanilmi^dir. Müayyan olunmu^dur ki, qargidali, palma va
günabaxan yaglarinin tur^ularindan alinan imidazolin toramalari izopropanol va su-izopropanol qari^iginda hall olur, suda hall olmur. Lakin pambiq yaginin tur^usundan alumno imidazolin toramalari suda, izopropanolda va su-izopropanol qari^iginda hall olmur. Sintez olunmu$ imidazolin toramalarinin fiziki-kimyavi gostaricilari cadval 2-da gostarilmi^dir.
Cadval 2. Bit vi man^ali yag tur^ularindan alinmi$ imidazolinlarin fiziki-kimyavi xassa
Kod Rangi Aqreqat hali Molekul kütlasi §üasindirma amsali, nD Sixliq, q/sm3, 20 °C
N1 Tünd qahvayi Ozlü amorf madda 654 1.3821 0.891
N2 Tünd qahvayi Ozlü amorf madda 579 1.3879 0.889
N3 Tünd qahvayi Bark madda 577 0.888
N4 Tünd qahvayi Ozlü amorf madda 518 1.3862 0.890
N1= Günabaxan yagi tur§. +PEPA (1:1j
N2= Qargidali yagi tur§.+PEPA (1:1) N3= Pambiq yagi tur§.+PEPA (1:1) N4= Palma yagi tur§.+PEPA (1:1)
Polietilenpoliamin va bitki man^ali yag tur^ularindan (qargidali, pambiq, palma yaglari) alumno imidazolin toramalarinin (N2, N3, N4) qurulu^lari ÍQ
spektroskopik üsulu ila tasdiq edilmi^dir. Pambiq yagi tur^ulari asasinda alinmi$ imidazolin toramalarinin ÍQ spektri $akil 1-da verilmi^dir.
BÍTKÍ M9N§9LÍ YAG TURÇULARININ ÍMÍDAZGLÍN
24l
§akil 1. PEPA va pambiq yagi turçusundan alinan imidazolin töramalarinin (N3) ÍQ spektri
Alinan imidazolin (N3) töramasinin ÍQ spektri açagidaki udulma zolaqlarina malikdir: CH2 va CH3 qruplarinin C-H rabitasinin deformasiya va valent raqslari-
145l, 1353, 2S51, 2921 sm-1; CH2 qrupunun C-H rabitasinin riyazi raqsi -l21 sm-1;
-C=N-qrupunun C=N rabitasi- 1560, 164l sm-1; -NH- qrupunun N-H rabitasi-
3269sm-1.
Qargidali yagi turçulari asasinda alinmiç imidazolin töramalarinin ÍQ spektri çakil 2-da verilmiçdir.
g
e
E
3 S S
las
2500 2000
Waven umber cm-1
Çakil 2. PEPA va qargidali yagi turçusundan alinan imidazolin töramalarinin (N2) ÍQ spektri
Alinan imidazolin (N2) töramasinin ÍQ spektri açagidaki udulma zolaqlarina malikdir: CH2 va CH3 qruplarinin C-H rabitalarinin deformasiya va valent raqslari-145l, 1354, 2S52, 2921 sm-1; CH2 qrupunun C-H rabitasinin riyazi raqsi - l21 sm-1; C-N rabitasi-1051, 1121,
12l4 sm-1; C=N-qrupunun C=N rabitasi-159l, 1645 sm-1; NH-qrupunun N-H rabitasi-3294sm-1. Palma yagi turçulari asasinda alinmiç imidazolin töramalarinin ÍQ spektri çakil 3-da verilmiçdir
248
N.M.MaMMaDOVA#3 ь.
«а
s s
„ r-
s -
nSN ggg
41
«№ n
isi cri er; c;
R SPSS Я
1000
Wavenumber cm-1
Çakil 3. PEPA уэ palma yagi turçusundan alinan imidazolin toramalarinin (N4) ÍQ
spekrti
Alinan imidazolin (N4) toramasinin ÍQ spektri açagidaki udulma zolaqlarina malikdir: CH2 уэ CH3 qruplarinin C-H rabitalarinin deformasiya уэ valent raqslari-
1457, 1356, 2851, 2921 sm-1; CH2 qrupunun C-H rabitasinin riyazi raqsi - 721 sm-1 ; C-N rabitasi- 1053,1129, 1272 sm-1 ; -NH-qrupunun N-H - 3291 rabitasi sm-1.
N9TÍC9
Bitki mançali (günabaxan, qargidali, pambiq, palma) yaglarindan alinmiç turçular уэ PEPA asasinda yeni imidazolin toramalari sintez edilmiçdir. Alinmiç birlaçmalarin bazi fiziki-kimyavi gostaricilari tayin edilmiçdir. Onlarin
quruluçlari ÍQ spektroskopik üsulla tadqiq уэ tasdiq edilmiçdir. Quruluçlarina asaslanaraq onlarin atmosfer korroziyasina qarçi inhibitor kimi istifadasi nazarda tutulur.
9D9BÍYYAT
1. Avci G., Inhibitor effect of N,N -methylenediacrylamide on corrosion behaviour of mild steel in 0.5M HCl. // Materials Chemistry and Physics, 2008,vol. 112, p. 234-238.
2. Гафаров Н.А., Кушнаренко В.М., Бугай Д.Е. и др. Ингибиторы коррозии. Диагностика и защита от коррозии под напряжением нефте-газопромыслового оборудования. T. 2, М.: Химия, 2002, 367 с.
3. Abbasov V.M. Korroziya.Baki,2007, 355 s.
4. Wahyuningrum D., Achmad S., Syah Y. M., Ariwahjoedi B. Some imidazole derivative compounds and the investigation of their corrosion inhibition activities toward carbon steel in 1 % NaCl solution utilizing Tafel method. // Journal of Corrosion Science and Engineering, 2007, vol. 10, p. 22.
5. §zfiyev V.M. Poliaminlzrin amidforinin vz tsiklik torzmzlzrinin sintezi vz inhibitor-bakterisid xassaforinin tzdqiqi. Kimya uzrz falsdfd doktorluq diss. Baki, 2009,135 s.
BiTKi M9N§9Li YAG TUR§ULARININ iMiDAZOLiN
249
СИНТЕЗ ИМИДАЗОЛИНПРОИЗВОДНЫХЖИРНЫХ КИСЛОТ РАСТИТЕЛЬНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ СТРУКТУР
ИК СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИМ МЕТОДОМ
Н.М.Мамедова, В.М.Аббасов, Э.Г.Мамедбейли, В.Г.Бабаева, К.М.Эфендиева
Институт нефтехимических процессов им. акад. Ю.Мамедалиева Национальной АН Азербайджана AZ1025 Баку, пр.Ходжалы, 30; e-mail: [email protected]
Из растительных масел (подсолнечное, кукурузное, хлопковое, пальмовое) синтезированы жирные кислоты, на основе этих кислот и полиэтиленполиамина получены имидазолины. Определены физико-химические показатели синтезированых имидазолинов. Их структура исследована ИК спектроскопическим методом. Ключевые слова: растительные масла (подсолнечное, кукурузное, хлопковое и пальмовое), полиэтиленполиамины, коррозия, имидазолин, ингибитор.
SYNTHESIS OF IMIDAZOLINE DERIVATIVES OF FATTY ACIDS OF VEGETABLE ORIGIN AND RESEASRCH INTO THEIR STRUCTURES BY iR SPECTROSCOPIC
METHODS
N.M.Mammadova, V.M.Abbasov, E.H.Mammadbayli, V.H.Babayeva, K.M.Efendiyeva
Yu.Mamedaliyev Institute of Petrochemical Processes. Khojali ave., 30, Baku AZ1025, Azerbaijan Republic; e-mail: [email protected]
The mixture of fatty acids derived from vegetable, cottonseed, palm and corn oil has been obtained. Imidazoline derivatives as well as salts of fatty acids have been synthesized on the basis of these acids. Physicochemicalproperties of the products have been identified and their structure studied by IR spectroscopic methods. .
Keywords: vegetable oils (sunflower,cotton, palm and corn oil), polyethylenepolyamines, corrosion, imidazoline, inhibitor.
Redaksiyaya daxilolub 26.06.2015.