CC BY
23© Коллектив авторов, 2021 https://doi.org/10.29296/24999490-2021-06-09
АНТИОКСИДАНТНАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛИФЕНОЛОВ БОБОВ СОЛОДКИ ГЛАДКОЙ (GLYCYRRHIZA GLABRA L.)
А.А. Николаев, Н.И. Гудинская, М.В. Ушакова
ФГБОУВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава РФ, Российская Федерация, 414000, Астрахань, ул. Бакинская, д. 121 E-mail: [email protected]
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ
Николаев Александр Аркадьевич — зав. кафедрой химии ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава РФ. Доктор медицинских наук, профессор. Тел.: +7(927) 555-51-44. E-mail: [email protected]. ORCID: 0000-0001-6607-430X
Гудинская Наталья Игоревна — доцент кафедры химии ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава РФ. Кандидат медицинских наук. Тел.: +7(905) 360-62-76. E-mail: [email protected] ORCID: 0000-0002-2643-4806
Ушакова Мария Владимировна — доцент кафедры химии ФГБОУ ВО «Астраханский государственный медицинский университет» Минздрава РФ. Кандидат биологических наук. Тел.: +7(927) 575-50-72. E-mail: [email protected] ORCID: 0000-0001-8109-7163
Введение. Общемировая тенденция на применение «зеленых» технологий повысила интерес к разработке и использованию натуральных, высокоэффективных и недорогих растительных антиоксидантов для замены существующих синтетических.
Цель исследования. изучение состава полифенолов бобов солодки и их антиоксидантной активности.
Методы. Содержание полифенолов исследовали в этанольных экстрактах бобов солодки (ЭЭБС) методом Folin—Ciocalteu, идентификацию полифенолов проводили с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), оценка анти-оксидантной активности проводилась по 3 направлениям: способность улавливать свободные радикалы, восстанавливающая способность и антиокислительная активность.
Результаты. Общее содержание полифенолов в ЭЭБС составляет в среднем 37,17мкг эквивалента галловой кислоты. Методом ВЭЖХ идентифицированы глабрин, катехин, рутин, ликохалкон А, элаговая кислота. Оценены антиоксидантные свойства ЭЭБС in vitro. Показано, что ЭЭБС достигал максимального значения поглощения радикалов DPPH при концентрации 1,6 мг/мл. При начальной концентрации 0,2 мг/мл эффект ЭЭБС по улавливанию радикалов DPPH достигал чуть >35% по сравнению с контролем, и рос вместе с увеличением концентрации ЭЭБС, нося выраженный доза зависимый характер до 81,0% при максимальной концентрации 1,6мг/мл. Критически важный объем ЭЭБС, необходимый для 50% деградации DPPH, составляет 0,6мг/мл. Восстанавливающая способность ЭЭБС с бутирилгидрокситолуолом (БГТ) в качестве эталонного стандарта показала, что он обладает значительным (p<0,05) доза-зависимым эффектом, от начальной концентрации в 36,0 мкг/мл, до конечной при 320 мкг/мл, перепад абсорбции составил 0,45 (0,11—0,56). Кроме того, восстанавливающая способность ЭЭБС была очень близка к восстанавливающей способности БГТ при той же концентрации.
Заключение. Бобы солодки в дополнение к корню солодки можно использовать как мощный биологически активный источник природных антиоксидантов.
Ключевые слова: солодка, бобы, полифенолы, антиоксидантная активность
ANTIOXIDANT ACTIVITY OF POLYPHENOLS IN LICORICE BEANS (GLYCYRRHIZA GLABRA L.)
A.A. Nikolaev, N.I. Gudinskaya, M.V. Ushakova
FGBOU VO «Astrakhan State Medical University» of the Ministry of Health, st. Baku, 121, Astrakhan, 414000, Russian Federation
E-mail: [email protected]
INFORMATION ABOUT THE AUTHORS
Nikolaev Alexander Arkadievich — Head of the Department of Chemistry of the Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «Astrakhan State Medical University» of the Ministry of Health of the Russian Federation. Doctor of Medical Sciences, Professor. Tel.: +7(927) 555-51-44. E-mail: [email protected] ORCID: 0000-0001-6607-430X
Gudinskaya Natalya Igorevna — Associate Professor of the Department of Chemistry of the Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «Astrakhan State Medical University» of the Ministry of Health of the Russian Federation. Candidate of Medical Sciences. Tel.: +7(905) 360-62-76. E-mail: [email protected] ORCID: 0000-0002-2643-4806
Ushakova Maria Vladimirovna — Associate Professor of the Department of Chemistry of the Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education «Astrakhan State Medical University» of the Ministry of Health of the Russian Federation. Candidate of Biological Sciences. Tel.: +7(927) 575-50-72. E-mail: [email protected] ORCID: 0000-0001-8109-7163
Introduction. The worldwide trend towards green technologies has increased interest in the development and use of natural, highly-efficiency and inexpensive plant antioxidants to replace existing synthetic ones.
Purpose of the study. study of the composition of polyphenols in licorice beans and their antioxidant activity.
Methods. The content of polyphenols was investigated in ethanol extracts of licorice beans by the Folin — Ciocalteu method, identification of polyphenols was carried out using HPLC, the assessment of antioxidant activity was carried out in three ways: the ability to trap free radicals, the reducing ability, and antioxidant activity.
Results. the total content of polyphenols in the EEBS averages 37.17 ^ggallic acid equivalent. HPLC identifiedglabrin, catechin, rutin, lycochalcon A, and ellagic acid. The antioxidant properties of EEBS were evaluated in vitro. It was shown that EEBS reached the maximum absorption of DPPHradicals at a concentration of 1.6 mg/ml. At an initial concentration of 0.2 mg/ml, the effect of EEBS in trapping DPPH radicals was slightly more than 35% compared to control, and grew along with the increase in EEBS concentration, bearing a pronounced dose-dependent character up to 81.0% at a maximum concentration of 1.6 mg/ml. Critical volume of EEBS required for 50% degradation of DPPH. is 0.6 mg/ml. The reducing ability of EEBS with butyryl hydroxytoluene (BHT) as a reference standard showed that it has a significant (p<0.05) dose-dependent effect, from an initial concentration of 36.0 ^g/ml, to the final concentration at 320^g/ml, the difference absorption was 0.45 (from 0.11 to 0.56). In addition, the reducing ability of EEBS was very close to that of BHT at the same concentration.
Conclusion. Licorice beans, in addition to licorice root, can be used as a powerful biologically active source of natural antioxidants.
Key words: licorice, beans, polyphenols, antioxidant activity
ВВЕДЕНИЕ
Природные полифенолы обладают рядом полезных для здоровья человека свойств [1]. Многочисленные исследования показывают, что корень солодки богат различными вторичными метаболитами, среди которых особое место занимают полифенолы и фла-воноиды [2].
Полифенолы — вторичные метаболиты растений и делятся на разные семейства в зависимости от их химической структуры [3]. Предыдущие исследования показали, что несколько классов полифенолов проявляют широкий спектр антимикробного действия [4]. Более конкретно — халконы и изофлавоноиды, полученные из солодки (глабридин, ликорицидин, ликохалкон А), обладают выраженными антибактериальными свойствами.
Показано, что полифенолы в качестве антиокси-дантов могут снизить риск хронических заболеваний, связанных с активными формами кислорода или окислительным стрессом, включая сахарный диабет [5], болезнь Альцгеймера и рак [6]. Общемировая тенденция на применение «зеленых» технологий повысила интерес к разработке и использованию натуральных, высокоэффективных и недорогих растительных антиоксидантов для замены существующих синтетических. Солодка (Glycyrrhiza glabra L.) — деревянистый многолетний кустарник семейства бобовых, произрастающий в основном в Центральной Азии, на Ближнем Востоке и в юго-восточной Европе. В медицине и кулинарии высушенные корни солодки традиционно широко используется в качестве пищевой добавки и в составе разнообразных лекарственных средств [7]. Препараты корня солодки используются благодаря значительными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Это связано с характерным химическим составом, который включает несколько биологически активных соединений, включая глицирризин (~16%), различные сахара (до 18%), флавоноиды, сапоноиды, стерины, крахмалы, аминокислоты, камеди и эфирные масла [7]. Однако антиоксидантная активность полифенолов из бобов солодки широко не изучалась. Целью этого исследования было изучение состава полифенолов бобов солодки и их антиоксидантной активности.
МАТЕРИАЛ И МЕТОДЫ
Извлечение полифенолов из бобов солодки
Для работы собирали плоды солодки гладкой, которые созревают в конце августа, сентябре. Именно бобы солодки гладкой, по аналогии с горохом, фасолью и др. растениями наиболее богаты биоактивными полифенолами. Использовалось 1000 г высушенной и измельченной массы бобов солодки, собранной в сентябре 2017 г. в Красноярском районе Астраханской области. При комнатной температуре 50 г порошка бобов солодки замачивали в 1000 мл этанола (95%) на 24 ч. Нерастворенный остаток фильтровали и дополнительно экстрагировали в тех же условиях. К фильтрату добавляли воду и последовательно экстрагировали петролейным эфиром и этилацетатом. Фракцию эти-лацетата использовали для анализа ВЭЖХ и биопроб.
Определение полифенолов: анализ полифенолов в этанольном экстракте бобов солодки (ЭЭБС) проводился на основе метода Фолина—Чокальтеу [8]. Смешивали 0,2 мл ЭЭБС (1 мг/мл в метаноле) и 1,0 мл фенольного раствора реактива Фолина—Чокальтеу и инкубировали при комнатной температуре в течение 10 мин. Затем к смеси добавляли 2,5 мл 5% карбоната натрия и добавляли деионизированную воду до объема 10 мл. Оптическую плотность измеряли через 40 мин при 765 нм с помощью двухлучевого спектрометра ЦУ-У (ЦУ-УК РВ 2201). Содержание полифенолов выражали в граммах эквивалента галловой кислоты (ЭГК) на 100 г сухого веса (ЭКГ / 100 г СВ). Галловая кислота — это стандартное фенольное соединение, диапазон концентраций которого составляет 0—6,75 мкг/мл.
Идентификация полифенолов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Метанольный раствор ЭЭБС (100 мкг/мл) фильтровали с помощью одноразового шприцевого фильтра и анализировали с помощью ВЭЖХ ^Шоп-колонка С18 4,6^250 мм, 5 мкм). Подвижная фаза представляет собой ацетонитрил и 2% муравьиную кислоту, Скорость потока — 0,4 мл/мин; диапазон линейного градиента ацетонитрила —15—70%.
Оценка антиоксидантной активности проводилась по трем направлениям: способность улавливать свободные радикалы, восстанавливающая способность и антиокислительная активность.
Исследование способности улавливать свободные стабильные радикалы по радикалу DPPH (1,1-дифенил-2-пикрилгидразил) является одним из простых и надежных методов исследования анти-оксидантной активности. [9] Изучение DPPH теста проводилось спектрофотометрическим методом со спиртовым раствором радикала DPPH концентрацией 0,15 мМ в 95% этаноле при длине волны 517 нм. Более низкая абсорбция свидетельствует о более высокой активности поглощения DPPH. 50 мкл неразбавленного раствора образца смешивали с 0,2 мл стандартного раствора DPPH (24 мг/л, приготовленного на этаноле) в 96-луночных планшетах. После 30 мин инкубации сразу же измеряли оптическую плотность при 517 нм с помощью спектрофотометра.
Определение антиоксидантной способности восстановления железа (FRAP) антиоксидантное действие большинства биологически активных соединений связано с их способностью легко окисляться, отдавая электрон или атом водорода, что положено в основу определения индивидуальных восстановителей по их воздействию на окислительно-восстановительную систему, содержащую комплексные соединения ионов переходных металлов. Восстанавливающую силу исследуемого экстракта определяли по методу FRAP [10]. Для анализа использовали свежеприготовленный раствор FRAP: смешивали 10 мл ацетатного буфера (pH 3,6), 1 мл 10% раствора хлорида железа (III) и 1 мл раствора 2,4,6-трипиридил-s-триазина (TPTZ) (10 ммоль/л TPTZ в 40 ммоль/л HCl) и выдерживали 10 мин при температуре 37°C. К анализируемому экстракту (0,1 мл) добавляли 3,0 мл дистиллированной воды и 1 мл раствора FRAP. Смесь выдерживали в течение 4 мин при температуре 37°C. Измеряли оптическую плотность при 593 нм. Контрольный раствор содержал чистый метанол. Для положительного контроля использовали бутирилги-дрокситолуол (БГТ). Все эксперименты проводились в трехкратном повторении.
Антиоксидантная активность в системе линолевой кислоты. Методика основана на способности антиок-сидантов изучаемого сырья ингибиро-вать процессы окисления линолевой кислоты при условиях, приближенных к состоянию живой клетки. Ан-тиоксидантную активность в системе линолевой кислоты определяли следующим образом [10]: Образцы растворяли в 2 мл 0,1 моль/л фосфатного буфера (pH 7,4), а затем добавляли 2,0 мл 2,5% линолевой кислоты в этаноле и хранили при 40°С в темноте. Эталонным стандартом при анализе был BHT (бутилгидрокситолуол). Общее время инкубации составляло 144 ч. Через равные промежутки времени (24 ч) аликвоты реакционной смеси отбирали микрошприцем для
измерения окисления. Цветную реакцию проводили следующим образом: 8 мл 75% этанола, 100 мкл 30% тиоцианата аммония и 100 мкл 20 ммоль/л раствора хлорида железа в 3,5% HCl добавляли к 100 мкл реакционной смеси. Через 3 мин реакцию абсорбции измеряли при 500 нм с помощью спектрофотометра. Антиоксидантная активность выражается в процентах ингибирования окисления линолевой кислоты.
Статистическую обработку полученных результатов проводили с использованием программы Statistica 6.0 (StatSoft). Различия между выборками считались достоверными при значении для р<0,05. Хромато-граммы обрабатывали с помощью программного обеспечения Z-Lab, позволяющего проводить планиметрический анализ пиков.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
Общее содержание фенолов и флавоноидов. В этом исследовании мы определили содержание полифенолов и флавоноидов в ЭЭБС. Наши данные показывают, что общее содержание полифенолов в ЭЭБС составляет в среднем 37,17 мкг эквивалента галловой кислоты (GAEX/мг экстракта и несколько ниже по количеству по сравнению с содержанием полифенолов (42,75 мг GAE/г) в корнях солодки [7]. Возможно, различие, вызвано разными методами экстракции и, конечно, разными анатомическими частями растений.
ВЭЖХ анализ ЭЭБС. Как показано на рис. 1 и в табл. 1, 6 соединений были обнаружены в соответствии с анализом ВЭЖХ. Пики 2,3,5,6 были идентифицированы как глабрин, катехин, рутин, ликохалкон А и элаговая кислота при сравнении с аутентичными стандартами. Идентичность пика 1 установить не удалось. Содержание каждого идентифицированного соединения определяли с помощью планиметрического анализа хроматограмм (табл. 1).
На рис. 2а показана активность аскорбиновой кислоты (эталонный антиоксидант) и ЭЭБС по улавливанию радикалов DPPH. Действие ЭЭБС на ради-
0,50 1,00 2,00
3,00 4,00 Время, мин
Рис. 1. Высокоэффективная жидкостная хроматография этанольного экстракта бобов солодки гладкой
Fig. 1. High performance liquid chromatography of ethanol extract of licorice beans smooth
кал DPPH увеличилось с 69,36 до 91,38%, с увеличением концентрации от 0,2 до 1,6 мг/мл. Эталонным стандартом служил эффект улавливания радикалов DPPH аналогичными концентрациями аскорбиновой кислоты. Из графика видно, что ЭЭБС достигал максимального значения поглощения радикалов DPPH при концентрации 1,6 мг/мл. достигал чуть более 35% по сравнению с контролем, и рос вместе с увеличением концентрации ЭЭБС, нося выраженный дозозависимый характер до 81,0% при максимальной концентрации 1,6 мг/мл.
Из полученных линейных зависимостей концентрации непрореагировавшего DPPH от объема добавленного экстракта определили критически важный объем ЭЭБС, необходимый для 50% деградации DPPH. Он составляет 0,6 мг/мл. Мы предположили, что полифенолы ЭЭБС могут вносить значительный вклад в его поглощающую активность согласно анализу состава в ЭЭБС. Активные атомы водорода в фенольном соединении легко вступают в реакцию с радикалами и восстанавливают радикал DPPH до DPPH-H, тем самым уменьшая оптическую плотность раствора. Способность соединений отдавать атомы водорода часто связана с их антиоксидантным потенциалом. Исследование показывает, что ЭЭБС может быть отличным донором электронов/водорода и, следовательно, может стать эффективным поглотителем свободных радикалов.
При начальной концентрации 0,2 мг/мл эффект ЭЭБС по улавливанию радикалов DPPH
Известна взаимосвязь между антиоксидантной активностью и восстанавливающей способностью [3]. Восстанавливающую силу ЭЭБС определяли по методу FRAP. Методика основана на способности активных веществ исходного экстракта восстанавливать трехвалентное железо. Следовательно, для прогнозирования антиоксидантной способности разумно использовать силу восстанавливающей активности ЭЭБС.
Высокоэффективная жидкостная хроматография этанольного экстракта бобов солодки гладкой High-performance liquid chromatography of an ethanol extract of licorice beans smooth
№ пика Время выхода, мин Идентичность Содержание на 100 г сухого веса, мг
1 0,375 Неидентифицирован 2,62+0,25
2 0,85 Глабрин 5,28+0,16
3 1,25 Катехин 6,4+0,18
4 1,9 Рутин 7,14+0,12
5 3,8 Ликохалкон А 7,4+0,28
6 5,6 Элаговая кислота 8,33+0,31
Примечание. Общее содержание полифенолов в ЭЭБС составляет в среднем 37,17+4,13 мкг эквивалента галловой кислоты (GAE)/mt. Note. The total content of polyphenols in the EEBS is on average 37,17+4,13 ^g gallic acid equivalent (GAE)/mg.
Восстанавливающая способность ЭЭБС (рис. 2б) с БГТ в качестве эталонного стандарта показала, что он обладает значительным (р<0,05) дозозависимым эффектом, от начальной концентрации в 36,0 мкг/мл, до конечной при 320 мкг/мл, перепад абсорбции составил 0,45 (от 0,11 до 0,56). Кроме того, восстанавливающая способность ЭЭБС была очень близка к восстанавливающей способности БГТ при той же концентрации. Максимальный разрыв составил 47,6%, а минимальный 24,0%. Результаты показывают, что ЭЭБС являются хорошим донорам электронов и водорода и способен превращать свободные радикалы в более стабильные продукты. Таким образом, ЭЭБС можно использовать в качестве активного антиоксиданта [11].
Антиокислительную активность образцов определяли в системе линолевой кислоты. Антиоксидант-ная активность выражалась в процентах ингибирова-ния окисления линолевой кислоты. Часто считается,
Рис. 2. Поглощающее действие экстракта полифенолов из бобов солодки на радикалы DPPH (а). Восстанавливающая способность ЭЭБС (б). Данные представляют собой среднее значение ± стандартное отклонение (n=3)
Fig. 2. Absorbing effect of licorice bean polyphenol extract on DPPH radicals (а). The restoring ability of EEBS (b). Data represent mean ± standard deviation (n=3)
перекисное окисление линолевой кислоты в тестируемом диапазоне. Условно, можно выделить три зоны зависимости ингибирующего эффекта от концентрации. При концентрации 0,2—0,4 мкг/мл наблюдается линейная зависимость от концентрации. При концентрациях 0,4—1,4 мкг/мл, ЭЭБС показал от 77,1 до 81,6% ингибирования перекисного окисления линолевой кислоты, что может быть расценено, как отсутствие доза зависимого эффекта (различия статистически недостоверны, р>0,1) В диапазоне 1,4—1,6 мкг/мл отмечается достоверный рост.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Настоящее исследование предоставляет новую информацию о полифенольном составе об антиокси-дантных свойствах ЭЭБС и может представлять практический интерес. В этом исследовании глабрин, ка-техин, рутин, ликохалкон А, элаговая кислота были определены как основные компоненты ЭЭБС. ЭЭБС продемонстрировал значительные антиоксидантные свойства, которые могут быть связаны с полифеноль-ными составляющими. Наше исследование доказывает, что бобы солодки в дополнение к корню солодки можно использовать как мощный биологически
активный источник природных антиоксидантов.
* * *
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Conflict of interest
The authors declare no conflict of interest.
ЛИТЕРАТУРА/REFERENCES
1. Ferrazzano G. F., Amato I., Ingenito A., Zarrelli A., Pinto, G., Pollio,A. Plant polyphenols and their anti-cariogenic properties: Areview. Molecules. 2011; 16: 1486-507. htt-ps://doi.org/ 10.3390/molecules16021486.
2. Grenier D., Marcoux E., Azelmat J., Ben Lagha А., Gauthier P. Biocompatible combinations of nisin and licorice 6 polyphenols exert synergistic bactericidal effects against Enterococcus faecalis and inhibit NF-kB activation in monocytes AMB Express. 2020; 6; 10 (1): 120-34. https://doi. 7 org/ 10.1186/s13568-020-01056-w.
3. Fraga C.G., Croft K.D., Kennedy D.O., Tomas-Barberan F.A. The effects of polyphenols and other bioactives on human health. Food Funct. 2019; 10: 514-28. 8 https://doi.org/ 10.1039/c8fo01997e.
4. Daglia M. Polyphenols as antimicrobial agents. Curr Opin Biotechnol. 2012; 23: 174-81. https://doi.org/10.10Wj.cop- 9 bio.2011.08.007
5. Wu Y. Q., Reece A., Zhong J. X., Dong D. Y., Shen W. B., Harman C.R., Yang, P. X. Type
Рис. 3. Ингибирование перекисного окисления линолевой кислоты при различных концентрациях полифенолов из бобов солодки
Fig. 3. Inhibition of linoleic acid peroxidation at various concentrations ofpolyphenols from licorice beans
что перекисное окисление липидов происходит посредством радикального отрыв атомов Н от мети-леновых углеродов в полиненасыщенных жирных кислотах [12]. Вероятно, что некоторые фенольные соединения в ЭЭБС, являющиеся активными донорами водорода, с большей готовностью поставляют атомы водорода, чем линолевая кислота. Это защищает от перекисного окисления. Антиоксидантный эффект ЭЭБС против перекисного окисления лино-левой кислоты определен на фоне эталонного стандарта БГТ (рис. 3). ЭЭБС значительно ингибировал
2 diabetes mellitus induces congenital heart defects in murine embryos by increasing oxidative stress,endoplasmic reticulum stress, and apoptosis. Am. J. Obstet Gynecol. 2016; 215 (3): 366. e1-366.e10. https://doi.org/10.10Wj. ajog.2016.03.036
Tonnies E., Trushina E. Oxidative stress, synaptic dysfunction and lzheimer's disease. J. of Alzheimer's Disease. 2017; 57: 1105-21. https://doi.org/10.3233/JAD-161088 Vlaisavljevic S., Sibul F., Sinka I.; Zupko I., Ocsovszki I., Jovanovic-Santa S. Chemical composition, antioxidant and anticancer activity of licorice from Fruska Gora locality Ind. Crop. Prod. 2018; 112: 217-24. Gulcin 1. Antioxidants and antioxidant methods: an updated overview. Arch Toxicol. 2020; 94 (3): 651-715. https://doi. org/ 10.1007/s00204-020-02689-3. Borawska J., Darewicz M., Vegarud G. E., & Minkiewicz P. Antioxidant properties of carp (Cyprinus carpio L.) protein ex vivo and in vitro hydrolysates. Food Chemistry.
2016; 194: 770-9. https://doi.org/10.1016/ j.foodchem.2015.08.075.
10. Еремеева Н.Б., Макарова Н.В. Влияние технологии экстракции на антиокси-дантную активность экстрактов плодов черноплодной рябины. Вестник МГТУ 2017; 20 (3): 600-8.
[Eremeyeva N.B., Makarova N.V. Vliyaniye tekhnologii ekstraktsii na antioksidantnuyu aktivnost ekstraktov plodov chernoplod-noy ryabiny. Vestnik MGTU. 2017; 20 (3): 600-8 (in Russian)]
11. Martins N., Barros L., Dueñas M., Santos-Buelga C., Ferreira I.C.F.R. Characterization of phenolic compounds and antioxidant properties of Glycyrrhiza glabra L. rhizomes and roots. RSC Adv. 2015; 5: 26991-7. https://doi.org/10.1039/C5RA03963K
12. Rajapakse N., Mendis Е., Byun H.-G., Kim Se-Kwon. Purification and in vitro antioxida-tive effects of giant squid muscle peptides on free radical-mediated oxidative systems. Nutr Biochem. 2005; 16 (9): 562-9. htt-ps://doi.org/10.1016/j.jnutbio.2005.02.005.
Для цитирования: Николаев А.А., Гудинская Н.И., Ушакова М.В. Антиоксидантная активность полифенолов бобов солодки гладкой (Glycyrrhiza glabra L.). Молекулярная медицина. 2021; 19 (6): 54-58. https://doi.org/10.29296/24999490-2021-06-09
Поступила 16 мая 2021 г.
For citation: Nikolaev A.A., Gudinskaya N.I., Ushakova M.V. Antioxidant activity of polyphenols in licorice beans (Glycyrrhiza glabra L.). Molekulyarnaya meditsina. 2021; 19 (6): 54-58 (in Russian). https://doi. org/10.29296/24999490-2021-06-09
