CC BY
313. Kairbekov Zh.K., Zhumabayeva G.K., Golodov V.A., Turdykulova A.K. The use of humic (fulvic) acids as catalysts of reducing reactions. Bulletin of KazNU, chemical series. 2005. Т. 39, No.3, pp. 59-63.
14. Kairbekov Z.., Eshova Z.T. Optimization of the process of extraction of humic acids from the coal of the Oi-Karagay deposit. Kazn. Bull. Chem. Ser. 2012. Vol. 4, pp. 79-83.
15. Malyshev V.P. Mathematical planning of metallurgical and chemical experiment. Alma-Ata: Science. 1977, 37p.
АЛКАЛОИДЫ КУЛЬТИВИРОВАННОГО BERBERIS OBLONGA SCHNEID
Хомидов Иномидин Илмидинович
кандидат химических наук доцент
Андижанский государственный медицинский институт
Узбекистан, г. Андижан
ALKALOIDS OF CULTIVATED BERBERIS OBLONGA SCHNEID
Khamidov Inomidin
PhD of Chemistry, Andijan Region State Medical Institute,
Uzbekistan, Andijan
Аннотация. В данной статье проанализировано алкалоидный состав B.oblonga Schneid культивированного в ботаническом саду Республики Казахстан. Выделено и сравнительно изучено строения, свойства алкалоидов с алкалоидами дикорастущего вида данного растения. А также, рассмотрено установления структуры некоторых алкалоидов с помощью физико-химических методов анализа.
Abstract. This article analyzes the alkaloid composition of B.oblonga Schneid cultivated in the Botanical garden of the Republic of Kazakhstan. The structures and properties of alkaloids with alkaloids of the wild species of this plant have been isolated and comparatively studied. And also, the establishment of the structure of some alkaloids using physico-chemical methods of analysis is considered.
Ключевые слова: химия, вещество, физиологически активные, алкалоиды, растения, бензилизохинолины, семейство, Berberidaceae, Papaveraceae, масс-спектр, ПМР-спектр, мультиплет, слабое поле.
Key words: Chemistry, compounds, alkaloids, plants, physiologically active, amines, pseudobenzilizohinoline, family, berberidaceae, papaveraceae, mass-spectrum, PMR-spectrum, multiplet, weak field.
Berberís L. растения этого рода являются богатым источником алкалоидов изохинолинового типа с разнообразной химической структурой и высокой биологической активностью.
Растения Berberis и алкалоиды, выделенные из тех растений, широко используются в народной и в современной медицине. Подтверждением того считаются данные о использовании плодов барбариса в качестве кровоочистителя на керамических сосудах около 650 году до нашей эры, а также тот факт, что алкалоид берберин, извлеченный из коры корня и стеблей этого растения, в настоящее время используется в качестве желчегонного средства при лечении гепатита и других заболеваний печени.
B.oblonga Schneid - кустарник высотой 4 метра с плодами от черного до фиолетового оттенка. В природе распространен в Центральной Азии, в том числе в горах Ферганы, на склонах горных хребтов Чаткала и Туркестана.
Ранее были изучены алкалоиды, дикорастущих видов барбариса произрастающие в Центральной Азии и были выделены ряд изохинолиновые алкалоиды [1,2,3]. В конце вегетационного периода сумма алкалоидов в корне растения достигает 6,6 %. В молодых побегах и листьях в период цветения наблюдается повышенное накопление алкалоидов (1,49% и 0,39 %).
В целях сравнения с данными, представленных в литературе по алкалоидному составу дикорастущих видов барбариса, нами были изучены алкалоидный состав молодых побегов и листьев Berberis oblonga культивированного в Ботаническом саду Академии Наук Республики Казахстан.
Экстракцией метанолом молодых побегов культивированного B.oblonga (0,8 кг), собранных в начале периода плодоношения, мы получили 0,40% суммы алкалоидов. 0,11% его составляет главный алкалоид - берберин. Путем разделения полученной суммы методом колоночной хроматографии мы выделили, кроме берберина, алкалоиды основания I, основания II, оксиакантин, бербамин, таликмидин, изокоридин, пальматин, ятрорицин и колумбамин.
Экстракцией хлороформом листьев культивированного B.oblonga (300 г), получено 0,15% суммы алкалоидов. Его 0,05% составляет главный алкалоид - таликмидин. Путем разделения полученной суммы алкалоидов с помощью колоночной хроматографии нами выделено алкалоиды таликмидин, изокоридин, глауцин, оксиакатин и бербамин.
Химическая структура оснований I и оснований II, выделенных из молодых побегов культивированного Б.оЫо^а, была доказана с помощью физико-химических методов анализа:
Основания I - кристаллы, полученные из этанола и из ацетона, имеют ^=183-184 оС. УФ - спектр: Хш^: 280, 360 нм.
Масс-спектр, т^, (%): 454,5 (М+), 337, 336 (100), 321, 320, 306, 292, 178, 85.
ПМР-спектр ^СЬ, 5, м.д.): 2.50 - 3.80 (4Н, м, Н-5, Н-6), 3.81, 3.89 (3Н, с, 2ОСН3), 5.58 (1Н, с, Н-13), 5.89 (2Н, с, ОСН2О), 6.04 (1Н, с, Н-8), 6.65, 7.11 (1Н, с, Н-1, Н-4), 6.80, 6.94 (1Н, д, J=8.0 Гц, Н-11, Н-12).
ТСХ: система - бензол (АЪОэ, = 0.91).
Основания II - кристаллы, полученные из этанола, имеют ^л=195-197 оС. УФ — спектр: Хтах: 217, 279, 360 нм.
Масс - спектр, т^,(%): 470.5 (М+), 352 (30), 336, 323, 311 (40), 149, 85, 71.
ПМР-спектр ^СЬ, 5,м.д.): 2.50 - 3.60 (4Н, м, Н-5, Н-6), 3.79, 3.81, 3.85, 3.87 (3Н, с, 4ОСНэ), 5.56, 6.06, 6.56, 7.11 (1Н, с, Н-13, Н-8, Н-1, Н-4), 6.80, 6.92 (1Н, д, J=8.0 Гц, Н-11, Н-12).
ТСХ: система - бензол (АЪОэ, = 0.75).
Анализ литературных данных показывает, что основание I и основание II являются вторичными продуктами и могут образовываться в процессе разделения суммы алкалоидов в колонке [4] или при экстракции сырья. Мы назвали эти основания 8-трихлорметилдигироберберином (основание I) и 8-трихлорметилдигидропальматином (основание II):
Основания I Основания II
Пространственная структура этих алкалоидов также была полностью изучена с помощью рентгеноструктурного анализа [5].
Результаты сравнительного изучение алкалоидного состава культивированных и дикорастущих _видов Berberis oblonga Schneid._
Культивированный вид Растения и орган растения Дикорастущий вид*
Главные алкалоиды Сумма алка-лоидов Сумма алка-лоидов Главные алкалоиды
Берберин 0.11% Таликмидин 0.05% 0.40% 0.15% Молодые побеги и листья 1.3% 0.29% Берберин 0.22% Глауцин 0.13%
* - литературные данные.
Как видно из таблицы алкалоидный состав культивированного в Ботаническом саду АН РК и дикорастущего в Центральной Азии Berberis oblonga Schneid, несколько отличается по количеству и по качеству. В культивированном образце молодых побегов главным алкалоидом является берберин и содержание его составляет 0.11%, а в дикорастущем образце -0.22%. В то время как в листьях культивированного вида главным алкалоидом является таликмидин (0.05%), а в дикорастущем образце глауцин, содержанием 0,13%. Также частично отличается сумма алкалоидов в образцах.
Литература
1. Алкалоиды из Berberis densiflora / И.И.Хомидов, Н.А.Раззаков // "Universum: химия и биология". - 2020. - 7 (73). С. 48.
2. Алкалоиды бензилизохинолинового ряда / И.И.Хомидов, З.М.Чалабоева, Ж.Ш.Мамажонов. // "Экономика и социум". - 2019. - 10 (65). C. 365.
3. Природные азотсодержащие основания типа 1-псевдобензилизохинолины / И.И.Хомидов // "Экономика и социум". - 2022. - 04 (95). C. 591.
4.The identity of Chileninone with Berberrubine. The problem of true natural products and artifacts of isolation / Shamma M., Rahimizadeh M. // J. Natur. Prod. - 1986. - Vol. 249. P. 398-405.
5.Алкалоиды Berberis. XXXVII. Исследование алкалоидов B. oblonga и B.integerrima. Кристаллическая структура 8-трихлорметилдигидроберберина / Хомидов И.И., Каримов А.К., Тележенецкая М.В., Арипова С.Ф., Ташходжаев Б. // Химия природных соединений. - 1996. - С. 889.
References
1. Alkaloids from Berberis densiflora / I.I. Khomidov, N.A. Razzakov // "Universum: khimiya i biologiya". - 2020. - 7 (73). P. 48.
2. Alkaloids of the benzylisoquinoline series / I.I.Khomidov, Z.M.Chalaboeva, Zh.Sh.Mamazhonov. // "Ekonomika i sotsium". - 2019. - 10 (65). P. 365.
3. Natural nitrogen-containing bases of the 1-pseudobenzylisoquinoline type / I.I. Khomidov // "Ekonomika i sotsium". - 2022. - 04 (95). P. 591.
4.The identity of Chileninone with Berberrubine. The problem of true natural products and artifacts of isolation / Shamma M., Rahimizadeh M. // J. Natur. Prod. - 1986. - Vol. 249. P. 398-405.
5.Berberis alkaloids. XXXVII. Study of B. oblonga and B. integralrrima alkaloids. Crystal structure of 8-trichloromethyldihydroberberine / Khomidov I.I., Karimov A.K., Telezhenetskaya M.V., Aripova S.F., Tashkhodzhaev B. // Khimiya prirodnykh soyedineniy. - 1996. - P. 889.
