CC BY
73
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / CHEMICAL SCIENCES Оригинальная статья / Original article УДК 547.873
DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-3-15-20
4-АМИНО-6-трет-БУТИЛ-3-ГИДРАЗИНО-1,2,4-ТРИАЗИН-5(4Н)-ОН В РЕАКЦИЯХ С КАРБОНИЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
© Л.М. Миронович, Л.К. Любаева
Юго-Западный государственный университет
Целью исследования явилось изучение реакционной способности 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-она (1) для получения новых функциональных производных и бициклических систем. Синтезированы новые N-арилиден-^-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины, которые при кипячении с ароматическими альдегидами приводят к 4-амино-2-трет-бутил-8-фе-нил[1,2,4]триазоло[4,5-b][1,2,4]триазин-3(4Н)-ону. N-(R, R1-Метилиден)-N'-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины получены взаимодействием соединения 1 с кетонами. Проведено замещение оксогруппы и гидразиновой группы на тиоксогруппу и установлено, что одновременно проходит отщепление аминогруппы с получением 6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дитиона. Синтезированные соединения перспективны в качестве биологически активных соединений. Строение синтезированных соединений установлено по совокупности данных элементного анализа, ИК, ЯМР 1Н - масс-спектрометрии.
Ключевые слова: 1,2,4-триазины, нуклеофильное присоединение-отщепление, ацилирование, конденсация, нуклеофильное замещение.
Формат цитирования: Миронович Л.М., Любаева Л.К. 4-Амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триа-зин-5(4Н)-он в реакциях с карбонильными соединениями // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2016. Т. 6, N 3. С. 15-20. DOI: 10.21285/2227-2925-2016-6-3-15-20
REACTIONS OF 4-AMINO-6-ferf-BUTYL-3-HYDRAZINO-1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE WITH CARBONYL COMPOUNDS
L.M. Mironovich, L.K. Lyubaeva
Southwest State University
The aim of the study was to investigate the reactivity of 4-amino-6-tert-butyl-3-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one (1) to obtain the new functional derivatives and bicyclic systems. Synthesized new derivatives of N-arylidene-N'-(4-amino-6-tert-butyl-5-oxo-1,2,4-triazine-3-yl)hydrazine, when boiled with aromatic aldehydes, gives 4-amino-2-tert-butyl-8-phenyl[1,2,4]triazolo[4,5-b][1,2,4]triazine-3(4H)-ones. N-(R, R1-Methylidene)-N'-(4-amino-6-tert-butyl-5-oxo-1,2,4-triazine-3-yl)hydrazines are obtained by interaction of compound 1 with ketones. A substitution of an oxo group and a thioxo group at the hydrazine was realized. At the same time the cleavage of the amino group with obtaining 6-tert-butyl-1,2,4-triazine-3(2H),5(4H)-dithione was found to take place. The synthesized compounds are promising as biologically active compounds. The structure of synthesized compounds is determined by the aggregate data of elemental analysis, IR, H NMR, mass spectrometry.
Keywords: 1,2,4-triazine, acylation, nucleophilic addition-elimination, condensation, nucleophilic substitution
For citation: Mironovich L.M., Lyubaeva L.K. Reactions of 4-amino-6-terf-butyl-3-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one with carbonyl compounds. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology]. 2016, vol. 6, no 3, pp. 15-20. DOI: 10.21285/2227-29252016-6-3-15-20 (in Russian)
ВВВЕДЕНИЕ
Интерес к изучению реакционной способности производных 1,2,4-триазина обусловлен наличием реакционноспособных групп в гетероцик-ле, а также многочисленными примерами приме-
нения производных 1,2,4-триазина различного химического строения в качестве пестицидов, фармацевтических препаратов [9]. Ранее [2-4] нами изучены реакции карбонильных соединений, изоцианатов, аренсульфонилхлоридов с заме-
щенными 3-, 5- и 6-гидразино-1,2,4-триазинонами и установлено, что в условиях проведения эксперимента происходит замещение атома водорода по гидразиногруппе с образованием соответствующих моногидразинопроизводных 1,2,4-триазина. Строение исходных 1,2,4-триазинов и условия проведения реакций не приводит к внутримолекулярной гетероциклизации с образованием би-циклических систем. В случае использования 4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфанил-1,2,4-триазина-5(4Н)-она с метиленактивными соединениями получены производные пиразоло[5,4-с][1,2,4]триазины и исследована их реакционная способность [1, 5, 7, 8]. Целью предлагаемого исследования явилось изучение реакционной способности 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-она для получения новых функциональных производных и бицик-лических систем.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ИК-спектры записаны на приборе UR-10 в таблетках КВг и ИК-Фурье спектрометре Agilent Cary 660 FTIR в тонком слое. Спектры ЯМР 1Н записаны на приборе Varian (Mercury) VX-200 (200 МГц), в ДМСО-С6, внутренний стандарт - ГМДС и на спектрометре Bruker AM-300 с рабочей частотой 300 МГц, внутренний стандарт - ГМДС. Масс-спектры записаны на масс-спектрометре МС-1302 (энергия ионизующих электронов 70 эВ). Чистоту продуктов контролировали методом ТСХ на пластинках Silufol UV-245 в системе хлороформ : метанол, 9 : 1; хлороформ: ацетон, 3 : 1.
Соединение 1 (т. пл. 240-242 оС) получили по методике [6].
М-(К,К1-Метилиден)-М'-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразин (2-5). К раствору 0,01 моль 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-она (1) в 10 мл безводного диоксана при перемешивании добавляли 0,11 моль кетона (пропанона-2, бутанона-2, аце-тофенона, л-бромацетофенона). Перемешивали при температуре 40-45 оС 1,5-2 ч. Фильтровали, к фильтрату добавляли дистиллированную воду (1 : 3), осадок отфильтровывали, сушили на воздухе. Перекристаллизовывали из хлорбензола.
Соединение 2. R, R1 - Me. Белые кристаллы с т. пл. 116-117оС. Выход 78%. ИК-спектр, v, см-1: 3318, 3264, 3058, 2960, 1638, 1612, 1583, 1559, 1462, 1307, 1211, 1147, 1029, 996, 907. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,24 с (9Н, Bu-/); 2,0 с (6Н, Ме); 5,8 с (2Н, ЫИг); 11,7 c (1Н, NH). Найдено, %: С 49,9; Н 7,2; N 35,6. C10H18N6O. Вычислено, %: С 50,41; Н 7,61; N 35,27.
Соединение 3. R - Me, R - Et. Бледно-желтые кристаллы с т. пл. 124-125оС. Выход 83%. ИК-спектр, v, см-1: 3316, 3264, 3058, 2968, 1632, 1608, 1576, 1556, 1456, 1300, 1204, 1044, 1024, 992, 904. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,26 с (9Н, Bu-/); 0,9-1,15 т (3Н, Ме); 1,92 с (3Н, Ме); 2,2-2,3 дд (2Н, -СН2-); 5,8
с (2Н, N42); 11,7 с (1Н, Ж). Найдено, %: С 52,1; Н 7,6; N 33,5. О-цИ^бО. Вычислено, %: С 52,37; Н 7,98; N 33,31.
А
Соединение 4. Р - Ме, Р - р-Бг-О6И4-. Бледно-желтые кристаллы с т. пл. 111-112 оС. Выход 86%. ИК-спектр, V, см-1: 3316, 3264, 3052, 2968, 1652, 1610, 1576, 1556, 1445, 1305, 1204, 1148, 1024, 990, 914, 818, 782, 714. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,28 с (9Н, Бы-/); 1,93 с (3Н, Ме); 5,8 с (2Н, NH2); 7,8-8,1 м (4Н, С6Н4-); 11,5 с (1Н, NИ). Найдено, %: С 45,7; Н 5,2; N 22,8. СмН^БГЧзО. Вычислено, %: С 45,78; Н 5,21; N 22,88.
Соединение 5. Р - Ме, Р - РИ. Бледно-желтые кристаллы с т. пл. 105-106 оС. Выход 79%. ИК-спектр, V, см-1: 3316, 3264, 3052, 2968, 1632, 1608, 1576, 1556, 1456, 1300, 1204, 1144, 1024, 992, 904, 812, 784, 712. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,28 с (9Н, Бы-/); 1,92 с (3Н, Ме); 5,8 с (2Н, NH2); 7,8-8,2 м (5Н, РИ); 11,6 с (1Н, NH). Найдено, %: С 58,3; Н 7,0; N 29,1. О14И2(№О. Вычислено, %: С 58,32; Н 6,99; N 29,14.
М-Арилиден-М'-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразин (6-9).
К раствору 5 ммоль соединения 1, 6,5 ммоль ароматического альдегида (бензальдегида, п-бромбензальдегида, п-хлорбензальдегида, п-нит-робензальдегида) в 5-7 мл 2-пропанола добавляли 3 капли концентрированной серной кислоты и кипятили 15 мин. Осадок отфильтровывали, сушили на воздухе.
Соединение 6. Аг РИ. Желтые кристаллы с т.пл. 221-222 оС. Выход 73%. ИК-спектр, V, см-1: 3214, 2970, 2931, 1686, 1605, 1576, 1552, 1491, 1459, 1417, 1388, 1360, 1264, 1222, 1139, 1027, 995, 924, 760, 695, 670. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,34 с (9Н, Бы-/); 5,7 с (2Н, NH2); 7,4-7,62 м (5Н, РИ); 8,25 с (1Н, ОИ=). Найдено, %: С 58,6; Н 6,2; N 29,5. О14И18^О. Вычислено, %: С 58,72; Н 6,33; N 29,35.
Соединение 7. Аг р-Бг-О6И4-. Желтые кристаллы с т. пл. 224 оС. Выход 82%. ИК-спектр, V, см-1: 3397, 3298, 3225, 2969, 2926, 1681, 1614, 1572, 1554, 1482, 1453, 1422, 1395, 1358, 1297, 1267, 1202, 1143, 1099, 993, 974, 885, 814, 779, 715. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,34 с (9Н, Бы-/); 5,8 с (2Н, NH2); 7,6-7,95 м (4Н, РИ); 8,3 с (1Н, ОИ=). Найдено, %: С 45,9; Н 4,8; N 23,2. ОмИ^^О. Вычислено, %: С 46,04; Н 4,69; N 23,01.
Соединение 8. Аг р^О2-О6И4-. Желтые кристаллы с т. пл. 208-209 оС. Выход 81%. ИК-спектр, V, см-1: 3307, 3231, 3115, 2971, 2933, 1680, 1620, 593, 1553, 1514, 1463, 1408, 1342, 1291, 1263, 1200, 1142, 1088, 993, 949, 886, 849, 746, 691, 659. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,34 с (9Н, Бы-/); 5,74 с (2Н, NH2); 7,65-7,8 м (4Н, РИ); 8,2 с (1Н, ОИ=). Найдено, %: С 50,6; Н 5,19; N 29,7. ОмИ^уОэ. Вычислено, %: С 50,75; Н 5,17; N 29,59.
Соединение 9. Аг р-О1-О6И4-. Бледно-желтые кристаллы с т. пл. 186-187оС. Выход 76%. ИК-спектр, V, см-1: 3298, 3225, 3067, 2971, 2928, 1680,
1621, 1573, 1560, 1484, 1454, 1420, 1400, 1357, 1297, 1266, 1201, 1143, 1037, 992, 962, 885, 814, 781, 719, 655. Спектр ЯМР 1Н, б, м.д.: 1,35 с (9Н, Бы-/); 5,78 с (2Н, NH2); 7,58-8,05 м (4Н, Ph); 8,3 c (1Н, CH=). Найдено, %: С 52,3; Н 5,4; N 26,3. C14H17ClN6O. Вычислено, %: С 52,42; Н 5,34; N 26,20.
4-Амино-2-трет-бутил-8-фенил[1,2,4]-три-азоло[4,5-Ь][1,2,4]триазин-3(4Н)-он (10).
А. Кипятили 0,5 г (2 ммоль) соединения 9, 0,3 мл (2,5 ммоль) хлористого бензоила в 15 мл пиридина 4 ч. Охлаждали, избыток растворителя удаляли под вакуумом. Остаток растворяли в ДМФА, при стоянии выпадали кристаллы. Фильтровали, промывали в 2-пропаноле, сушили на воздухе. Получили белые кристаллы с т. пл. 245246 оС. Выход 57%.
ИК-спектр, v, см-1: 3310, 3190 (NH2), 1714 (C=O), 1626, 1537, 1365 (C=N). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-06), 5, м.д.: 1,34 с (9Н), 6,0 с (2Н, NH2), 7,33-7,77 м (5Н, Ph). Масс-спектр, m/z: 284 (М+), 269, 174, 145, 129, 105, 104, 103, 77, 57. Найдено, %: C 59.2; H 5.6; N 29.9. C14H16N6O. Вычислено, %: C 59.16; H 5.63; N 29.91.
Б. 2 г (0.01 моль) соединения 1 нагревали при интенсивном перемешивании 4 ч с 3 мл хлористого бензоила при температуре 60-70 оС. Охлаждали, приливали 10-15 мл бензола. Осадок отфильтровывали, сушили на воздухе. Очистку проводили переосаждением из 2-пропанола водой. Получили белое кристаллическое вещество с т. пл. 245-246 оС. Выход 60%.
Образцы, полученные по методу А и Б, не давали температуры депрессии при смешении образцов и их спектральные характеристики совпадали.
6-трет-Бутил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дитион (11). Кипятили 0,5 г (2,5 ммоль) соединения 1, 1 г (4,4 ммоль) пентасульфида фосфора в 5 мл пиридина 4 ч. Оставляли на ночь. Раствор упаривали под вакуумом до 1/3 объёма. Смолу растворяли в ДМФА, добавляли дистиллированную воду (1 : 5). Осадок отфильтровывали, сушили на воздухе. Получили желтое кристаллическое вещество с т. пл. 247-248 оС. Выход 78%.
ИК-спектр, v, см-1: 3150, 3050, 2900, 1610, 1520, 1500, 1255, 1230 (C=S), 1125 (C=S), 985, 879, 738, 615. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-D), 5, м.д.: 1,34 с (9H, Bu-t ), 13,75 с (1H, NH), 14,15 с (уш., 1H, NH). Масс-спектр, m/z: 201, 200, 172, 157, 130, 128, 113, 102, 84, 83, 82, 74, 70, 69, 68, 64, 57, 41. Найдено, %: C 41,6; H 5,5; N 20,6. C^H^O. Вычислено, %: C 41,76; H 5,51; N 20,87.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Исходный 4-амино-3-гидразино-6-трет-бу-тил-1,2,4-триазин-5(2Н)-он (1) получали гидрази-нолизом 4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфа-нил-1,2,4-триазин-5(2Н)-она в спиртовой среде
согласно методике [6].
Взаимодействие 4-амино-3-гидразино-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-5(2Н)-она (1) с кето-нами (пропаноном-2, бутаноном-2, ацетофеноно-ном, л-бромацетофеноном) в среде безводного диоксана привело к выделению Ы-(РД1-мети-лиден)-Ы'-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1, 2, 4-триазин-3-ил)гидразинов (2-5). Реакции проводили при температуре 40-45 оС и перемешивании в течение 1,5-2 ч (схема). Соединения 2-5 представляют белые или желтые кристаллические вещества с невысокими температурами плавления (105-125 оС), растворимые в кислородсодержащих органических растворителях.
Взаимодействие кетонов по аминогруппе соединения 1 не происходит, даже при действии двухкратного избытка кетона, с получением соединений 2а-5а, что подтверждается спектральными данными.
В ИК-спектрах соединений 2-5 при 16321652 см-1 расположены валентные колебания карбонильной группы гетероцикла (С5=О). В области 1029-992 см-1 находится «скелетное колебание» триазинового кольца. В спектрах ЯМР 1Н при 1,24-1,28 м.д. расположен синглет трет-бутильной группы, а при 5,8 м.д. находится синглет аминогруппы. Мультиплет протонов фениль-ного заместителя соединений 4,5 расположен в области 7,8-8,2 м.д.
Кипячение соединения 1 с ароматическими альдегидами (бензальдегидом, л-бром-бен-заль-дегидом, л-хлорбензальдегидом, л-нитро-бен-зальдегидом) в спиртовой среде приводит к получению Ы-арилиден-Ы'-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразинов (6-9). Реакцию проводили в присутствии кислотного катализатора - концентрированной серной кислоты. Осуществляли хроматографический контроль прохождения реакции (схема).
Получили желтые кристаллические вещества, строение которых установлено по совокупности данных элементного анализа, ИК-, ЯМР 1Н- спектроскопии. В ИК-спектрах соединений 6-9 валентное колебание карбонильной группы (С5=О) находится при 1680-1686 см-1 (для исходного соединения 1 - при 1672 см-1). В спектрах ЯМР 1Н соединений 6-9 исчезают сигналы протонов гидразиновой группы при 5,49 и 8,06 м.д., имеющийся в спектре исходного соединения 1 и появляется синглет протонов метиленовой группы (-СН=) при 8,2-8,3 м.д. Сохраняется синглет протонов аминогруппы при 5,7-5,8 м.д. (для соединения 1 - 5,9 м.д.), трет-бутильной группы при 1,34-1,35 м.д. и появляются мультиплеты протонов арильного заместителя при 7,4-8,05 м.д., интенсивность протонов которых соответствует строению рассматриваемых соединений.
Установление структуры соединений 6-9 показало, что не происходит реакция ароматических альдегидов в условиях проводимого эксперимента,
ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ. ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И БИОТЕХНОЛОГИЯ Том 6 N 3 2016
1-Ви N
1-Ви N
I /• Я-СХО-Я1 АгСНО
"К 4Г
1-Ви N
1-В1К
Я-СЩЬЯ1 ^ ^м ______
Л........—
М=СНАг
1-Ви -М^
АгСНО ^
Л.
мн2
2-5
N4,
N4
н 11
Я Ме (2-5); Я1 Ме (2), Е1 (3),р-Вг-С6Н4- (4), РЬ (5); Аг РЬ (б),р-Вг-С6Н4- (7),/)-К02-С6Н4- (8),/ьС1-С6Н4- (9).
МН2 6-9
1-Ви
по аминогруппе в положении 4 гетероцикла с выделением соединений 6а-9а. Двукратный избыток ароматического альдегида приводит к соединениям 6-9.
Кипячение хлористого бензоила с соединением 9 в среде безводного пиридина позволило выделить белое кристаллическое вещество, температура плавления которого и спектральные характеристики совпадали с температурой плавления 4-амино-2-трет-бутил-8-фенил[1,2,4]три-азоло[4,5-Ь][1,2,4]триазин-3(4Н)-она (10), полученного по методике (схема) [6].
В спектре ЯМР 1Н соединения 10 появляется мультиплет протонов фенильной группы при 7,337,77 м.д. Сохраняется синглет протонов аминогруппы при 6,00 м.д. Масс-спектр соединения 10 подтверждает его строение: (М+) 284.
Описано получение 4-амино-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3,5(4Н)-дитиона [10] реакцией амидов а-кетотиокарбоновых кислот с тиокарбгид-разидом в полярном растворителе. Нами проведено замещение оксогруппы на тиоксогруппу 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-она (схема) (1). Реакцию проводили кипячением соединения 1 с пентасульфидом фосфора в пиридине. Вместо ожидаемого 4-амино-6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3,5(4Н)-дитиона выделили 6-трет-бутил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дитион(11).
Наряду с нуклеофильным замещением оксо-группы и гидразиновой группы на тиоксогруппу проходит в условиях эксперимента отщепление аминогруппы. Соединение 11 - желтое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде. В ИК-спектре соединения 11 появляются валентные колебания групп О=8 при 1230 и 1125 см-1, отсутствующие в ИК-спектре исходного соединения 1. В спектре ЯМР 1Н соединения 11 отсутствует синглет протонов аминогруппы и имеются два син-глета протонов групп NH гетероцикла при 13,75 и 14,15 м.д. Масс-спектр подтверждает структуру соединения 11: [М+]201.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
В результате проведенного эксперимента синтезированы новые производные ^арилиден-№-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины, №(РД1-метилиден)-№-(4-амино-6-трет-бутил-5-оксо-1,2,4-триазин-3-ил)гидразины. Предложен новый способ получения 4-амино-2-трет-бутил-8-фенил[1,2,4]триазоло[4,5-Ь][1,2,4] триазин-3(4Н)-она. Действием пентасульфида фосфора на 4-амино-6-трет-бутил-3-гидразино-1,2,4-триазин-5(4Н)-он получен 6-трет-бутил-1,2,4-триазин-(2Н),5(4Н)-дитион. Соединения интересны в качестве биологически активных соединений.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Миронович Л.М., Подольникова А.Ю. Синтез и реакционная способность 7-амино-3-трет-бутилпиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4(6Н)-она // Журнал общей химии. 2014. Т. 84. С. 2064-2066.
2. Миронович Л.М. Синтез производных 5-гидразино-6-Р-1,2,4-триазин-3(2Н)-онов // Украинский химический журнал. 2000. Т. 66, № 8. С. 122124.
3. Миронович Л.М., Иванов М.А. Реакционная способность 3-гидразино-1,2,4-триазинов с Ы,Ы-диметилкарбамоилбромидом // Журнал органической химии. 2010. Т. 46, вып. 11. С. 17391740.
4. Миронович Л.М., Иващенко Е.Д. Реакционная способность 6-гидразино-2,4-диметил-1,2,4-триазин-3,5-дионов // Известия вузов. Сер. хим. Хим. и хим. технол. 1999. Т. 42, вып. 4. С. 97100.
5. Миронович Л.М., Подольникова А.Ю. Синтез и реакционная способность 3-трет-бу-тил-8^-пиримидо[4\5':3,4]пиразоло[5,1-с][1,2,4] триазин-4,10(6Н,9Н)-дитионов // Журнал органической химии. 2015. Т. 51, № 3. С. 411-414.
6. Миронович Л.М., Щербинин Д.В., Туктаров Э.М., Коростылева О.К. Реакционная способность замещенного 4-амино-1,2,4-триазина // Известия ЮЗГУ. Серия Физика и химия. 2013. № 1 (46). С. 181-184.
7. Миронович Л.М., Щербинин Д.В. Синтез 7-амино-3-трет-бутил-8-(2Н-тетразол-5-ил)пиразо-ло[5,1-с][1,2,4]триазин-4(6Н)-она // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 7. С. 1085-1086.
8. Миронович Л.М., Щербинин Д.В. Диазоти-рование и формолиз 7-амино-3-трет-бутил-8^-пиразоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4(6Н)-онов // Журнал органической химии. 2014. Т. 50, № 12. С. 18761878.
9. Wafaa S. Hamama, Ghada G. El-Bana, Saad Shaaban, O. M. O. Habib and Hanafi H. Zoorob. Advances in the domain of 4-amino-3-mer-capto-1,2,4-triazine-5-ones // RSC Adv. 2016. Vol. 6. PP. 24010-24049. DOI: 10.1039/c5ra26433b.
10. Pat 2517654 BRD, CO7 D 253/06, A 01 N 5/00. Hofer W., Riebel H-J., Rohe L., Eue L., Schmidt R. 4-Amino-5-thion-1,2,4-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide [Bayer AG]. Filing date 22.04.75, Publication date 4.11.76.
REFERENCES
1. Mironovich L.M., Podol'nikova A.Yu. Synthesis and reactivity of 7-amino-3-terf-butylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. Zhurnal obshchei khimii [Russian Journal of General Chemistry]. 2014, no. 12 (84), pp. 2480-2482. doi: 10.1134/S107036321412 0287 (in Russian).
2. Mironovich L.M. Synthesis of derivatives of 5-hydrazino-6-R-1,2,4-triazine-3(2H)-ones. Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal [Ukrainian Chemistry Journal]. 2000, vol. 66, no. 8, pp. 122-124 (in Russian).
3. Mironovich L.M., Ivanov M.A. Activity of 3-hy-drazino-1,2,4-triazines in reaction with N,N-dimethyl-carbamoyl bromide. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2010, no 11 (46), pp. 1750-1751. doi: 10.1134/S10704280101 10254 (in Russian).
4. Mironovich L.M., Ivashchenko E.D. Reactivity 6-hydrazino-2,4-dimethyl-1,2,4-triazine-3,5-diones. Izvestiya Vuzovov. Seriya. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya [Proceedings of Higher School. Chemistry & Chemical Technology]. 1999, vol. 42, no. 4, pp. 97-100 (in Russian).
5. Mironovich L.M., Podol'nikova A.Yu. Synthesis and reactivity of 3-terf-butyl-8-R-pyrimido-[4',5':3, 4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-4,10(6H,9H)-dithiones. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2015, no. 3 (51), pp. 397-400. doi: 10.1134/S1070428015030197 (in Russian).
6. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V., Tuktarov E.M., Korostyleva O.K. Reactivity of a substituted 4-amino-1,2,4-triazine. Izvestiya Yugo-Zapadnogo Gosudarstvennogo Universiteta. Seriya Fizika i khimiya [Proceedings of the Southwest State University. Series physics and chemistry]. 2013, vol. 46, no. 1, pp.181—184 (in Russian).
7. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V. Synthesis of 7-amino-3-terf-butyl-8-(2H-tetrazol-5-yl)-pyrazolo [5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2014, no. 7 (50), pp. 1071-1072. doi: 10.1134/S10704280 14070288 (in Russian).
8. Mironovich L.M., Shcherbinin D.V. Diazoti-zation and formylation of 7-amino-3-tert-butyl-8-R-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones. Zhurnal organicheskoi khimii [Russian Journal of Organic Chemistry]. 2014, no 12 (50), pp. 1860-1862. doi: 10.1134/ S1070428014120306 (in Russian).
9. Wafaa S. Hamama, Ghada G. El-Bana, Saad Shaaban, O. M. O. Habib and Hanafi H. Zoorob. Advances in the domain of 4-amino-3-mer-capto-1,2,4-triazine-5-ones // RSC Adv. 2016. Vol. 6. PP. 24010-24049. DOI: 10.1039/c5ra26433b.
10. Hofer W. [et. al.] 4-Amino-5-thion-1,2,4-triazi-ne, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Patent of BRD, no. 2517654, 1976.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации
Людмила М. Миронович
Юго-Западный государственный университет 305040, Россия, г. Курск, ул. 50 лет Октября, 94 Д.х.н., профессор myronovych@ua.fm
AUTHORS' INDEX Affiliations
Lyudmila M. Mironovich
Southwest State University
94, 50 let Oktyabrya St., Kursk, 305040, Russia
Doctor of Chemistry, Professor
myronovych@ua.fm
Любовь К. Любаева
Юго-Западный государственный университет 305040, Россия, г. Курск, ул. 50 лет Октября, 94 Магистрант
1уы Ьоу_!уы Ьаеуа@таН. гы
Поступила 03.03.2016
Lyubov' K. Lyubaeva
Southwest State University
94, 50 let Oktyabrya St., Kursk, 305040, Russia
Master of science
lyu bov_lyu baeva@mail. ru
Received 03.03.2016
