Структурное разнообразие и степень изученности флавоноидов рода Scutellaria l

Каримов Абдурашид Мусахонович; Ботиров Эркин Хожиакбарович

Химия растительного сырья. 2016. №1. С. 5-28.

DOI: 10.14258/j cprm.201601962

Обзоры

УДК 547.972

СТРУКТУРНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ И СТЕПЕНЬ ИЗУЧЕННОСТИ

ФЛАВОНОИДОВ РОДА SCUTELLARIA L.

1 Институт химии растительных веществ им. акад. С.Ю. Юнусова, АН РУз, ул. Мирзо Улугбека, 77, Ташкент, 700170 (Республика Узбекистан) 2Наманганский государственный университет, ул. Уйчи, 316, Наманган, 716001 (Республика Узбекистан), e-mail: abdurashidka@mail.ru 3Сургутский государственныйуниверситет, ул. Ленина,1, Сургут, 628412 (Россия), e-mail: botirov-nepi@mail.ru

В обзоре приведены результаты наукометрического анализа данных по степени изученности и хеморазнообра-зию флавоноидов видов рода Scutellaria L. мировой флоры. Представлена информация о составе флавоноидов 63 видов Scutellaria, о распространении в растениях, структуре и источниках получения 301 флавоноида, относящегося к группам флавонов, флаванонов, флаванонолов, флавонолов, халконов, изофлавонов, флаволигнанов и бифлавоноидов. Показано, что наибольшее количество флавоноидов было выделено из S. baicalensis, S. indica, S. barbata, S. amoena, S. prostrata, S. galericulata, S. discolor, S. ramosissima и S. upina. Наукометрические исследования свидетельствуют о постоянно растущем интересе к изучению видов рода Scutellaria L. со стороны ученых - фитохимиков, биологов, фармакологов и др. Приведенные в обзоре сведения могут быть использованы для решения вопросов хемосистематики растений рода Scutellaria L.

Ключевые слова: Scutellaria L., Lamiaceae, флавоноиды, наукометрический анализ, хеморазнообразие.

Сокращения: ЯМР - ядерный магнитный резонанс, Glcp - /i-D-глюкопиранозид, Galp - /i-D-галактопиранозид, GlcAp - /i-D-глюкуронопиранозид, GalAp - /i-D-галактуронопиранозид, Arap - a-L-арабинопиранозид, Rhap - a-L-рамнопиранозид, Me - метил, Et -этил, Ac - ацетил, p-Hbz - и-гидроксибензоил, Van - ванилоил, Caf - кафеоил, Fer -ферулоил, Sin - синапоил.

Растения рода Scutellaria L. (семейство Lamiaceae) на земном шаре представлены 360 видами и широко распространены в умеренных, субтропических и тропических регионах, включая Европу, Северную Америку и Восточную Азию [1-4]. Родовое наименование Scutellaria генетически связано с латинскими scutum (щит) и scutellum (щиток) и указывает на форму придатка верхней части чашечки у большинства видов рода. Русский термин «шлемник» соответствует старому названию рода Cassida (от лат. cassida -шлем). На территории стран СНГ произрастают около 120 (по некоторым данным 148) видов с подвидами, главным образом в горах Кавказа и Средней Азии. Шлемники - многолетние или, очень редко, однолетние травы, изредка полукустарники или кустарнички. Многие виды шлемника декоративны, некоторые - лекарственные растения, но все они относится к числу красильных трав.

Цель настоящей работы - обобщение сведений научной литературы о химическом составе флавоноидов видов рода Scutellaria L.

Химический состав растений рода Scutellaria L. разнообразен, и к настоящему времени из видов данного рода выделены флавоноиды, фенилпропаноиды, фенолокислоты, иридоиды, дитерпеноиды клеро-

КаримовАбдурашид Мусахонович - докторант кафедры химии, e-mail: abdurashidka@mail.ru Ботиров ЭркинХожиакбароеич - заведующий кафедрой химии, доктор химических наук, профессор, тел. (3462) 76-30-91, e-mail: botirov-nepi@mail.ru

данового ряда, стероиды, тритерпены, лигнаны, алкалоиды, фитостерины, полисахариды, дубильные вещества, эфирные масла и другие классы природныхвеществ [4, 8-10, 13].

* Автор, с которым следует вести переписку.

Химическое исследование флавоиоидов растений рода Scutellaria L. начинается с 1910 г., когда из S. altissima был выделен флавоноид скутеллареин [8].

Растения этого рода широко используются в народной медицине в течение тысяч лет [4-8]. Корни S. baicalensis и трава S. barbata включены в фармакопеи Китая и Японии [7, 8]. Надземная часть S. galericulata в народной медицине Сибири применяется при тошноте, диспепсии, желудочно-кишечных расстройствах, при гипертоническеой болезни, асците, малярии, кровотечениях и острых респираторных инфекциях [4, 9]. Надземная часть S. scordifolia в тибетской медицине применяется при пневмонии, миокардитах, тахикардии, полиартрите, как жаропонижающее, а в народной медицине Бурятии - при желудочно-кишечных заболеваниях, почечных и печеночных коликах, малярии, анорексии [4, 8, 10, 11]. В Фармакопее США высушенная надземная часть S. lateriflora рекомендуется в качестве успокоительного и спазмолитического средства для лечения эпилепсии, нервного возбуждения, невралгии [8].

Наибольшее значение имеет S. baicalensis, встречающийся в восточном Забайкалье, среднем Приамурье и юго-западном Приморье [12]. Корни S. baicalensis - ценное лекарственное сырье, известны в китайской и тибетской медицине, а также в практике бурятских и монгольских лам под названием «хонг лен». На Востоке S. baicalensis применяется как укрепляющее, успокаивающее, жаропонижающее, смягчающее, отхаркивающее и противоглистное средство, его назначают при миокардите, остром ревматизме, эпилепсии, бессоннице, бронхитах, воспалении легких и других легочных заболеваниях [4, 8, 13, 14]. В тибетской медицине растение является составной частью сборов для лечения печени [5]. В народной медицине России настойку из корня S. baicalensis применяют при усталости, нарушении работы сердечно-сосудистой системы, неврозах, предменструальном синдроме, климаксе.

В научной медицине S. baicalensis назначают в начальных стадиях гипертонической болезни, атеросклерозе, при бессоннице и неврозах, сочетающихся с повышенным артериальным давлением, нарушениями ритма сердца и воспалении сердечной мышцы (миокардите) [3, 4]. Препараты шлемника расширяют кровеносные сосуды, замедляют ритм сердечных сокращений, снижают артериальное давление, сочетающееся с атеросклерозом. Они устраняют головную боль и бессонницу, обладают успокаивающим действием, затормаживают функциональную активность нервной системы и предупреждают возникновение судорог [7, 9, 13].

Современные фармакологические исследования подтвердили, что экстракты и индивидуальные соединения, выделенные из растений рода Scutellaria L. - байкалин, байкалеин, вогонин - обладают противоопухолевым, гепатопротекторным, антиоксидантным, противовоспалительным, противосудорожным, антибактериальным и противовирусным действиями [4, 9, 13, 15-21]. Вогонин, байкалеин и байкалин в эксперименте проявляют способность уменьшать содержание холестерина в клетках печени [10]. Сумма фла-воноидов проявляет противовирусную активность в отношении вируса гриппа [9, 13]. Биологическая активность флавоноидов Scutellaria L. обусловила непрекращающийся интерес к этой теме и возрастающее число научных публикаций.

На территории Узбекистана произрастают 32 вида Scutellaria L. (по-узбекски кукамарон), некоторые из них используются в народной медицине для лечения эпилепсии, аллергии, невроза, гипертонии и других заболеваний [4, 22].

Химический состав флавоноидов

Анализ данных литературы о химическом составе флавоноидов растений рода Scutellaria свидетельствует о его разнообразии. Флавоноиды Scutellaria представлены флавонами, флаванонами, флавонолами, халконами, изофлавонами, бифлавонами и флаволигнанами [4, 8-11, 13, 23-25]. К настоящему времени исследованы флавоноиды более 60 видов Scutellaria, из которых выделено и идентифицировано 301 вещество, в том числе: флавоны - 182, флаваноны - 70, флаванонолы - 9, халконы - 10, флавонолы - 13, изо-флавоны - 5, флаволигнаны - 7, бифлавоноиды - 5 (табл. 1).

Самым распространенным и поэтому детально изученным является S. baicalensis. Разработаны методы количественного определения флавоноидов в его надземной части [26, 27]. К настоящему времени в различных органах S. baicalensis обнаружен 131 флавоноид, в том числе 96 производных флавона, 21 флаванона, 6 флавонола, 4 изофлавона, 3 флаванонола и один халкон.

По количеству обнаруженных флавоноидов далее следуют растения S. indica - 61, S. barbata - 51, S. amoena - 38, S. prastrata - 35, S. galericulata - 29, S. discolor - 27, а также S. ramosissima и S. supina, из которых выделено по 24 флавоноида.

Таблица 1. Изученные виды Scutellaria и количество флавоноидов

Количество выделенных флавоноидов по группам

№ п/п Bh^bi флавоны флаваноны флавононолы флавонолы изофлавоны халконы флаволиганаы бифлавоноиды всего

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

S1 S. adenostegia Briq. 18 4 - 1 - - - - 23

S2 S. adsurgens M. Pop. 14 - - - - - - - 14

S3 S. alpina L. 20 - - - - - - 1 21

S4 S. altaica Rsch. ex. Sweet 1 - - - - - - - 1

S5 S. altissima L. 8 1 - - - - - - 9

S6 S. amabilis H.Hara 12 7 - - - - - 2 21

S7 S. amoena C. H. Wright. 21 8 6 2 - 1 - - 38

S8 S. araxensis Grossh. 5 - - - - - - 5

S9 S. baicalensis Georgi. 96 21 3 6 4 1 - - 131

S10 S. barbata D.Don 35 15 - 1 - - - - 51

S11 S. caucasica A.Ham. 16 - - - - - - - 16

S12 S. columnae All. 2 - - - - - - - 2

S13 S. comosa Juz. 15 2 1 - - - - 18

S14 S. discolor Colebr. 19 6 - - - 1 - 1 27

S15 S. galericulata L. 23 6 - - - - - - 29

S16 S. glabrata Vved. 7 - - - - - - - 7

S17 S. granulosa Juz. 2 - - - - - - - 2

S18 S. grossa Wall. 16 1 - - - - - - 17

S19 S. guttata Nevski ex Juz. 9 - - - - - - - 9

S20 S. haematochlora Juz. 3 1 - - - - - - 4

S21 S. havanensis Jacq. 1 1

S22 S. holosericea Gontsch ex Juz 4 - - 1 - - - - 5

S23 S.hypericifolia H.Lév. 3 - - 1 - - - - 4

S24 S. immaculata Nevski 18 3 - 1 - - - - 22

S25 S. incona Spreng. 1 - - - - - - - 1

S26 S. indica L. 29 27 - - - 5 - - 61

S27 S. iskanderi Juz. 9 - - - - - - - 9

S28 S. karjaginii Grossh 4 - - - - - - - 4

S29 S. lateriflora L. 4 - - - - - - - 4

S30 S. likiangensis Diels 2 - - - - - - - 2

S31 S. linearis Benth. 5 - 1 - - - - 1 7

S32 S. litwinowii Bornm. et. Sint. 9 - - - - - - - 9

S33 S. nepetoides M. Pop. 5 - - - - - - - 5

S34 S. ocellata Juz. 8 - 1 - - - - 9

S35 S. oreophila Grossh. 5 - - - - - - - 5

S36 S. orientalis L. 11 - - - - - - - 11

S37 S. ovata Hill. 6 - - - - - - - 6

S38 S. oxystegia Juz. 2 1 - - - - - - 3

S39 S. pekinensis Maxim. 16 - 1 1 - 1 - - 19

S40 S. pekinensis var. ussuriensis(Regel) Hand.-Mazz. 4 - - - - - - - 4

S41 S. phyllostachya Juz. 14 4 - - - - - - 18

S42 S. pinnatifida A.Ham. 2 - - - - - - - 2

S43 S. platystegia Juz. 1 - - - - - - - 1

S44 S. pontica C. Koch. 4 - - - - - - - 4

S45 S. prilipkoana Grossh. 1 - - - - - - - 1

S46 S. prostrata Jacq. et Benth. 26 - - - - - 8 1 35

S47 S. przewalskii Juz. 18 - - - - - - - 18

S48 S. pycnoclada Juz. 13 - - - - - - - 13

S49 S. ramosissima M. Pop. 17 4 - 3 - - - - 24

S50 S. regeliana var. ikonnikovii (Juz.) C.Y.Wu & H.W.Li. 8 - - - - - - - 8

Окончание таблицы 1

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

S51 S.repens Buch.-Ham. ex D.Don 6 1 - - - - - - 7

S52 S. rehderiana Diels. 7 - - - - - - - 7

S53 S. scandens D. Don. 8 9 - - - - - - 17

S54 S. scordiifolia Fisch. ex Schrank 20 3 - - 1 - - - 24

S55 S. seleriana Loes 1 - - - - - - - 1

S56 S. sevanensis Sosn. 17 2 - - - - - - 19

S57 S. squarrosa Nevski 6 - - - - - - - 6

S58 S. strigillosa Hemsl 12 4 - - - 1 - - 17

S59 S. supina L. 22 2 - - - - - - 24

S60 S. schachristanica Zuz. 15 - - 2 - - - - 17

S61 S. tenax W. W. Smith. 4 - 1 1 - - - - 6

S62 S. tournefortii Benth. 4 - - - - - - - 4

S63 S. viscidula Bunge 15 2 2 1 - - - - 20

Наличие флавоноидов в растениях S. albida L., Scutellaria orientalis subsp. karatschaica (Kharadze) Menitsky, S. mesostegia Juz., S. grindiflora Sims., S. oligodonta Juz., S. paulsenii Briq. и S. sedelmeyeria Juz. определено на основании качественных реакций и данных хроматографического анализа [4, 25, 28].

Флавоны по качественному составу доминируют среди флавоноидов растений рода Scutellaria. Разнообразие флавонов обусловлено природой, количеством и взаимным расположением замещающих групп (табл. 2).

По характеру замещения основного скелета все флавоны растений рода Scutellaria можно разбить на 5 групп: ди-, три-, тетра-, пента- и гексазамещенные. Дизамещенные флавоны представлены хризином (5,7-заме-щенным), его метиловыми эфирами и О- и С-гликозидами (всего 14 соединений). Из S. baicalensis выделены 6-гидроксифлавон и 8-метокси-5-0-глюкозилфлавон, не содержащие заместителей в положении С-7 [8]. Триза-мещенные флавоны - вторая по распространению группа, делится на четыре типа: байкалеина (5,6,7), норвогонина (5,7,8), 2'-оксихризина (5,7,2'), и апигенина (5,7,4'). Природные производные вышеуказанных флавоноидов представлены в основном их метиловыми эфирами и гликозидами.

Группа тетразамещенных флавонов самая многочисленная (35 соединений) и представлена 5,6,7,8-, 5,6,7,2'-, 5,7,8,2'-, 5,6,7,4'-, 5,7,8,4'-, 5,7,8,2'-, 5,7,3',4'-, 5,7,2',6'-тетразамещенными флавонами. Помимо указанных типов, в S. baicalensis обнаружены флавоны с необычным расположением гидроксильных групп -5,7,2',3'и 5,7,2',5'.

Пента- и гексазамещенные флавоны имеют различные типы гидроксилирования. Многие из них содержат кислородные (гидроксильные, метоксильные и О-гликозидные) функции в положениях 2' и/или 6'. Эти соединения относятся к группе редких производных флавона и, по мнению 0.M. Andersen и K.R. Markham, являются характеристическими хемотаксономическими признаками на уровне как рода Scutellaria L., так и семейства Lamiaceae в целом [29].

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Для растений рода Scutellaria наиболее характерны дизамещенные производные флавона - хризин (обнаружен в 36 видах), тризамещённые флавоны - вогонин (36), ороксилин (27), байкалеин (33), апигенин (29), норвогонин (18), и тетразамещенные флавоны - скутеллареин (23), лютеолин (19), гиспидулин (13), а также их гликозиды. Углеводная часть О-гликозидов флавонов представлена моносахаридами D-глюкуро- новой кислотой (38 соединений), D-глюкозой (29), D-галактуроновой кислотой (4) и L-рамнозой (1), а также дисахаридами рутинозой (3), неогесперидозой (3) и 6-0-a-L-apa6HH0nHpaH03Hfl-P-D-глюкопиранозой (1). Обнаружены также метиловые, этиловые и синапоильные эфиры глюкуронидов (7) и 2 диглюкуронида. С-Гликозиды представлены 5 гликозидами хризина - двумя монозидами (6-С- и 8-С-глюкозиды), тремя дигликозидами (6-С-глюкозид-8-С-арабинозидом, 6-С-арабинозидом-8-С-глюкозидом и 6,8-ди-С-глюкозидом) и двумя гликозидами апигенина.

Наличие уронидов является характерной особенностью флавоноидов Scutellaria L. В растениях этого рода наиболее часто встречаются 7-0-0-глюкурониды байкалеина (33 вида), скутеллареина (29), вого-нина (26), хризина (24), ороксилина А (17), апигенина (17) и лютеолина (12).

И.И. Чемесова предлагает классифицировать флавоноиды растений рода Scutellaria L. по типу замещения в кольце В, условно разделив их на 5 групп: флавоноиды с незамещенным кольцом В, флавоноиды с замещением в положении 2', флавоноиды с замещением в положениях 2',3'; 2', 5' и 2',6', флавоноиды с замещением в положениях 2',3',6' и 2',5',6', флавоноиды с обычным замещением в положениях 4' и 3',4' [10].

Для изученных видов растений рода Scutellaria L. наиболее характерны флавоноиды, незамещенные в кольце В (хризин, байкалеин, норвогонин, вогонин, ороксилин А и их гликозиды и О-метиловые эфиры), монозамещенные в положении 2' (2'-гидроксихризин, 2'-гидроксибайкалеин, тенаксин, 2'-гидрокси-норвогонин, скутевулин, скуллкапфлавон), монозамещенные в положении 4' (апигенин, акацетин, скутел-лареин, изоскутеллареин, гиспидулин, динатин, изодинатин, пектолинаригенин, сальвигенин и их гликозиды, метиловые эфиры), дизамещенные в положениях 2',5' (5,7,2',5'-тетрагидроксифлавон и его 7-О-глюкуронид, 5,7,2',5'-тетраметоксифлавон, 5,2\5'-тригидрокси-6,7-диметоксифлавон, флавон, редерианин, 5,2',5'-три-гидрокси-6,7,8-триметоксифлавон), дизамещенные в положениях 2',6' (5,7,2',6'-тетрагидроксифлавон, вис-цидулин, ривулярин, алтизин), дизамещенные в положениях 2',3' (5,7,2',3'-тетрагидроксифлавон, 5,7,2',3'-тетраметоксифлавон, 5,2'-дигидрокси-6,7,8,3'-тетраметоксифлавон, 5,7-дигидрокси-6,8,2',3'-тетраметокси-флавон), дизамещенные в положениях 3',4' (лютеолин, 5-гидрокси-7,3',4'-триметоксифлавон, 6- и 8-гидроксилютеолины, их гликозиды и метиловые эфиры, цирсилинеол), а также тризамещенные в кольце В флавоноиды (висцидулин III и его глюкозид, 5-гидрокси-7,8,2',5',6'-пентаметоксифлавон, 5,7,3',6'-тетра-гидрокси-6,2'-диметоксифлавон, 5,2',5'-тригидрокси-7,8,6'-триметоксифлавон, 5,7,3',6'-тетрагидрокси-6,8,2'-триметоксифлавон и др.).

Из S. baicalensis выделено 96 производных флавона.

Таблица 2. Флавоны и их гликозиды рода Scutellaria L.

№ п/п Название флавоноида Вид Scutellaria (номер согласно таблице 1), ссылка

1 2 3

1 6-гидроксифлавон S9 [8]

2 5,7-дигидроксифлавон (хризин) S1[54], S2[4, 10], S3 [30], S7 [31], S8 [4, 25], S9 [23,25], S11 [28,46], S13 [32], S14 [25,33], S15 [25,34-36], S16 [37], S17 [4,10], S18 [38] , S19 [39], S22 [40], S24 [42], S26 [25,41,104], S28 [10], S31 [43], S35 [4, 10], S36 [4,44], S37 [25], S38 [28], S41 [45], S46 [50], S47 [10], S48 [47], S49 [24], S53 [76], S54 [10, 11, 95], S56 [25], S57 [28,48], S58 [25, 49], S59 [10, 47], S60 [52], S63 [8,53]

3 Хризин-7-O-Glcp* S9 [23, 25], S22 [40] S36 [4, 25]

4 Хризин-7-O-GlcAp S1 [55], S2 [4, 25], S3 [30], S7 [8, 31], S9 [23, 25], S11 [28, 46], S13 [56], S14 [25, 33], S15 [25, 34-36], S16 [37], S17 [4], S18 [8, 38], S24 [24, 59], S26 [41, 104], S36 [4], S39 [60], S46 [8, 50], S48 [25], S49 [24, 61], S50 [28, 57, 58], S53 [76], S54 [11, 25, 95], S59 [25], S60 [62].

5 XpvL3wi-7-0-(6"-0Me)GlcAp S13 [32], S19 [39], S41 [63], S60 [62]

6 Хризин-7-O-GalAp S60 [64]

7 Хризин-7-0-(6 "-Arap)-Glcp S60 [65]

8 Хризин-6-C-Glcp S9 [23,25]

9 Хризин-8-C-Glcp S7 [8], S9 [23,25]

10 Хризин-6-C-Glcp-8-C-Arap S7 [8], S9 [23], S39 [60]

11 XpH3HH-6-C-Arap-8-C-Glcp S9 [23], S39 [60], S49 [24]

12 Хризин-6, 8-ди-C-Glcp S15 [51]

13 5-Гидрокси-7-метоксифлавон S22 [40]

14 5-Гидpoкcи-8-мeтoкcифлавoн-5-0-Glcp S9 [8]

15 7-Гидpoкcи-5-мeтoкcифлaвoн-7-0-Glcp S15 [51]

16 7-Гидpoкcи-5-мeтoкcифлaвoн-7-0-GlcAp S15 [51]

17 5,6,7-Тригидроксифлавон (байкалеин) S1 [54], S2 [47], S3 [30], S5 [4], S7 [8, 31], S8 [4], S9 [4,8,99], S10 [8, 25, 66], S11 [46, 28], S13 [56], S15 [25, 34-36], S18 [38], S23 [8], S24 [24], S27 [72], S29 [8, 67, 68], S32 [4], S35 [4], S36 [4, 44], S39 [69], S41 [25], S46 [50], S48 [25], S49 [24], S52 [25], S53 [76], S54 [4, 11], S56 [25], S57 [28, 48], S58 [70], S59 [4, 25], S61 [10], S63 8, 53]

18 Байкалеин-7-O-Glcp S7 [8, 31], S9 [4, 8, 23], S16 [71], S24 [59], S39 [69], S41 [63]

19 Байкалеин-7-O-GlcAp (байкалин) S1 [25], S2 [47], S3 [30], S5 [4], S7 [8, 31], S8 [4], S9 [8, 23, 99] S10 [8, 66, 74], S11 [46, 28], S12 [25], S13 [56], S15 [25, 34-36], S18 [38], S24 [24], S26 [104], S27 [72], S29 [8, 68] S32 [4], S34 [73], S35 [4], S36 [4], S39 [69], S46 [50,108], S47 [4], S48 [47], S49 [24], S50 [28, 57, 58], S53 [76], S54 [4, 11], S57 [28, 48], S58 [70], S59 [4, 47], S63 [8]

10

~Т

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

55

Продолжение таблицы 2

2

3

Байкалеин-7-0-(6"-0ЕГ,)0/сЛр Байкалеин-6-О-О/сЛр Байкалеин-7-0-Жор (галерозид) Байкалеин-6,7-ди-0-0/сЛр Байкалеин-6-О-О/сЛр-7-0-£03" 5,6-дигидрокси-7-метоксифлавон 5 -гидрокси-6,7-диметоксиф лавон 7-гидрокси-5,6-диметоксифлавон-7-0-О/ср (оватин)

5,7,8-тригидроксифлавон (норвогонин)

Норвогонин-7-О-О/ср

Норвогонин-8-О-О/ср

Норвогонин-7-О-О/сЛр

(норвогонозид)

Норвогонин-8-О-О/сЛр

Норвогонин-8-0-(6"-0Мв)0/сЛр

(скутелларинозид Б)

5,7,8-тригидроксифлавон-7-0-ОаМр (непетозид А)

5,8-дигидрокси-7-метоксифлавон

5-гидрокси-7,8-диметоксифлавон

7-гидрокси-5,8-диметоксифлавон

7-гидрокси-5,8-диметоксифлавон-7-0-О/сЛр

7-гидрокси-5,8-диметоксифлавон-7-0-О/ср

(иммакулозид)

5,7-дигидрокси-8-метоксифлавон (вогонин)

Вогонин-7-О-О/сЛр (вогонозид)

В0Т<жин-7-0-(6"-0Е^0/сЛр Вогонин-7-О-О/ср Вогонин-5-О-О/ср 5,7-дигидрокси-6-метоксифлавон (ороксилин А)

Ороксилин А-7-О-О/ср Ороксилин А-7-О-О/сЛр (ороксилозид)

Ороксилин А-7- 0-(6"-0Мв)0/сЛр 5,7,2'-тригидроксифлавон (2'-гидроксихризин)

5,7,2'-тригидроксифлавон 2 '-О-О/ср

5,7-дигидрокси-2'-метоксифлавон

(2'-метокси- хризин)

7,2'-дигидрокси-5-метоксифлавон

5,7,2'-тригидроксифлавон-7-0-О/ср

5,7,2'-тригидроксифлавон-7-0-О/сЛр

5,7-дигидрокси-2'-метоксифлавон-7-0-О/сЛр

89 [98] 89 [23, 25], 818 [8, 38] 815 [8, 25] 89 [23, 25] 89 [23, 25] 89 [23, 25] 89 [23] 837 [8, 25]

81 [55], 83 [30], 87 [8, 10], 89 [8, 23, 25, 99], 813 [56], 814 [25, 33], 815 [25], 818 [38], 824 [24], 839 [69], 840 [25], 841 [45], 846 [50], 849 [24,75], 853 [76], 858 [8, 25, 49], 859 [25], 863 [8, 53] 89 [23 ,25], 814 [25], 824 [25, 59], 841 [63] 850 [25]

815 [25], 818 [8,38], 824 [24], 833 [73], 846 [8,50], 849 [24], 850 [28, 57, 58], 854 [11] 814 [33, 77], 826 [105], 833 [78], 850 [28, 58] 826 [105]

833 [73, 79] 89 [23, 25], 834 [96], 858 [25, 70] 89 [8, 23, 25, 99], 810 [8, 25], 834 [96], 840 [4] 810 [25], 814 [10, 77], 840 [10] 810 [8,74] 824 [25,59]

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

81 [55], 83 [30], 85 [4], 87 [8], 86 [80], 89 [8, 23, 25, 71, 98, 99], 810 [8, 66, 74, 100], 811 [25, 46], 813 [32], 814 [33], 815 [25, 34-36], 816 [37], 818 [38], 819 [39], 821 [102], 824 [24, 42], 826 [25, 81, 82, 104], 827 [72], 831 [43], 829 [8, 68, 83] 834 [73], 836 [4, 10, 44], 842 [106], 846 [50], 839 [69], 841 [45], 849 [24, 75], 852 [8], 853 [76], 854 [4], 856 [25], 857 [48, 28], 858 [70], 859 [47], 860 [62], 861 [10], 863 [8, 53]. 81 [55], 83 [30], 85 [4], 87 [8], 89 [8, 23, 25, 98], 810 [74],

811 [25, 46], 813 [56], 814 [8, 33], 815 [34-36], 818 [38], 824 [24, 59], 826 [25, 81, 82, 104], 827 [72], 831 [43], 834 [73], 836 [4], 839 [69], 841 [63], 846 [50, 108], 849 [24], 853 [76], 854 [4, 11], 858 [70], 859 [47], 863 [8, 53]. 89 [98] 824 [42] 89 [8, 23, 25]

81 [55], 83 [30], 85 [4], 87 [8,31], 89 [8, 23, 25, 71, 98, 99], 813 [84], 815 [25, 34-36], 818 [38], 819 [39], 823 [8], 827 [72], 832 [4], 834 [73], 838 [28, 85], 846 [50], 849 [75], 852 [8], 853 [76], 854 [4, 10], 855 [8, 24], 856 [25], 857 [48, 28], 858 [70], 859 [47], 860 [62], 861 [10], 863 [8, 53] 824 [24] , 837 [8,25], 849 [24], 859 [4,25] 81 [55], 83 [30], 85 [4], 87 [31], 89 [25], 813 [32], 815 [25, 34-36], 818 [38], 824 [59], 827 [72], 832 [4], 841 [63], 846 [50], 849 [24], 854 [4, 64], 857 [28, 48], 859 [47] 87 [8, 31], 89 [98]

82 [25], 83 [10,30], 86 [80], 89 [8, 23,25], 846 [50], 848 [47],

856 [25], 858 [49], 862 [4,10] 86 [80]

81 [54], 815 [25], 817 [4, 10, 95], 836 [44], 841 [86], 846 [8, 50], 854 [4, 10], 856 [25], 858 [70] 839 [69] 849 [87]

813 [56], 830 [8], 848 [47], 850 [28, 57, 58], 862 [4] 817 [4, 25], 846 [8, 48], 854 [4]

Продолжение таблицы 2

1 2 3

56 5,7,4'-тригидроксифлавон 81 [54], 82 [4], 83 [30], 89 [23, 25, 100], 810 [8, 10, 100, 103],

(апигенин) 811 [28, 46], 813 [32], 814 [33], 815 [25, 34-36], 819 [39],

822 [40], 824 [42], 826 [25, 41, 82, 104], 827 [72], 828 [4, 10],

831 [43], 834 [73], 836 [10, 44], 837 [10], 839 [60], 844 [88],

846 [8], 847 [4, 10], 848 [47], 854 [10, 11], 856 [25], 859 [47]

858 [8, 49], 860 [52]

57 Апигенин-7-0-0/ср (космосиин) 81 [47], 82 [47], 810 [103], 813 [32], 815 [25, 35, 36], 819

[39], 824 [42, 59], 841 [63], 843 [107], 844 [88], 847 [25], 854

[11], 859 [4, 8], 860 [52]

58 Апигенин-7-0-0/сАр 81 [47], 82 [4], 83 [8, 30], 89 [23], 810 [103], 811 [28], 815

[25, 34-36], 826 [41, 81, 104], 827 [72], 833 [73, 78], 841 [63],

846 [8], 847 [25], 848 [47], 854 [4, 11], 859 [47], 860 [64]

59 Апигенин-7-0-0а/Ар 860 [64]

60 Апигенин-6-С-0/ср (изовитексин) 844 [88]

61 Апигенин-6,8-да-С-01ср 859 [25]

62 Апигенин-7-О-(б"-Ккар)-01ср (роифолин) 811 [46,28]

63 5,7-дигидрокси-4'-метоксифлавон (акацетин) 811 [28], 846 [8], 856 [25]

64 Акацетин-7-0-0/ср (тилианин) 811 [8, 28], 844 [88]

65 Акацетин-7-О-(б"-Ккар)-01ср (линарин) 811 [8,28]

66 Акацетин-7-0-(б"-01сАр)-01сАр 810 [101]

67 5,7,8-тригидрокси-6-метоксифлавон 89 [99]

68 5,7-дигидрокси-6,8-диметоксифлавон 89 [23], 851 [24, 25], 856 [25]

69 5,7-дигидрокси-6,8-диметоксифлавон-7-0-0/сАр 851 [25]

70 5,8-дигидрокси-6,7-диметоксифлавон 89 [8, 23, 25]

71 5,6-дигидрокси-7,8-диметоксифлавон 849 [75]

72 5-гидрокси-6,7,8-триметоксифлавон (альнетин) 89 [99]

73 5,6,7,2'-тетрагидроксифлавон 89 [23], 856 [25]

(2'-гидроксибай- калеин)

74 5,6,7,2'-Тетрагидроксифлавон-7-0-0/сАр 830 [8], 850 [28, 57, 58]

(иконникозид I)

75 5,7,2'-тригидрокси-6-метоксифлавон (тенаксин II) 87 [8, 31], 89 [8, 23, 25], 863 [8, 25]

76 Тенаксин И-7-0-01ср 87 [8, 31]

77 Тенаксин II-7-0-01сАр 87 [8, 31], 89 [23, 25]

78 Тенаксин П-7-0-(б"-0Мв)01сАр 87 [8, 31]

79 5,7,8,2'-тетрагидроксифлавон 814 [10], 832 [25], 859 [25]

80 5,7,8,2'-тетрагидроксифлавон-7-0-0/ср 810 [8]

81 5,7,8,2'-тетрагидроксифлавон-7-0-0/сАр 810 [8,74,103], 826 [104]

82 5,8,2'-тригидрокси-7-метоксифлавон 89 [8,10,23,25]

83 5, 7, 2'-тригидрокси-8-метоксифлавон 83 [10, 30], 86 [80], 89 [8, 23, 25, 99], 810 [8, 10], 814 [10,

(скутевулин) 25], 826 [8, 82], 846 [50]

84 5,7,2'-тригидрокси-8-метоксифлавон 7-0-01ср 86 [80]

85 5,7,2 '-тригидрокси-8-метоксифлавон 2 '-0-01ср 86 [80]

86 5,7,2'-тригидрокси-8- метоксифлавон-7-0-0/сАр 810 [103], 826 [104], 846 [8, 50]

87 5,7-дигидрокси-8,2'-диметоксифлавон 86 [80], 810 [8, 10], 814 [8, 25, 33], 826 [25, 81, 82, 104], 858 [70]

88 5,7-дигидрокси-8,2'-диметоксифлавон-7-0-01ср 86 [80], 810 [25]

89 5,7-дигидрокси-8,2'-диметоксифлавон 7-0-01сАр 86 [80], 826 [8, 41, 104]

90 5,2'-дигидрокси-7,8-диметоксифлавон 83 [25], 89 [8, 23,25], 810 [25], 816 [37], 839 [69], 846 [50]

(скуллкапфлавон I)

91 7-гидрокси-5,8,2'-триметоксифлавон 814 [8, 10, 77]

92 5-гидрокси-7,8,2'-триметоксифлавон 89 [8, 10, 25], 818 [38]

93 5,2'-дигидрокси-6,8-диметоксифлавон 89 [10, 25]

94 2'-гидрокси-5,7,8-триметоксифлавон 89 [10, 23]

95 5,6,7,4'-тетрагидроксифлавон 81 [25], 82 [4], 83 [30], 85 [25], 89 [8, 23, 25], 810 [8, 10, 100,

(скутеллареин) 103], 811 [4, 46], 813 [84], 815 [10, 34], 818 [38], 819 [39],

824 [42, 59], 826 [25, 41, 104], 832 [4], 836 [4], 847 [4], 848

[25], 852 [8], 854 [4,10], 856 [25], 859 [25], 860 [52], 862

[25], 863 [8]

96 Скутеллареин-7-0-01ср 810 [103], 819 [39], 824 [25, 59], 826 [8,41], 841 [63], 847

[4,25], 860 [52]

Продолжение таблицы 2

1 2 3

97 Скутеллареин-7-О-О/сЛр 81 [47], 82 [4], 83 [30], 84 [25], 85 [25], 89 [23, 25], 810 [8,

(скутелларин) 100, 103], 811 [4, 46], 812 [25], 813 [84], 815 [34, 36], 818

[38], 824 [24], 825 [25], 826 [41, 81], 828 [4], 829 [67, 68, 83],

832 [4], 833 [73, 78], 836 [4], 845 [25], 847 [4], 846 [108], 848

[47], 849 [24], 850 [28,57,58], 854 [11, 25], 859 [47], 862 [25]

98 Скутеллареин-7-0-(6"-08т)-О/сЛр 811 [25, 46]

99 Скутеллареин-7-0-(2 "-Ккар)-О/ср 847 [4, 25]

100 5,7,4'-тригидрокси-6-метоксифлавон 81 [55], 83 [30], 87 [10], 89 [23, 25], 810 [8, 10,103], 813 [84],

(гиспидулин) 826 [104], 832 [4], 836 [4, 10], 847 [25], 851 [24], 859 [4],

860 [52]

101 Гиспидулин-7-О-О/ср 846 [108]

102 Гиспидулин-7- О-О/сЛр (гиспидулозид) 810 [103], 826 [104], 832 [4, 25], 859 [4, 25],

103 Гиспидулин-7-0-(2 "-Ккар)-О/ср 847 [25]

104 5,6,7,-тригидрокси-4'-метоксифлавон (динатин) 89 [4, 10], 837 [25], 840 [4], 847 [10], 856 [25]

105 Динатин-7-О-О/ср 847 [4, 25]

106 Динатин-7-О-О/сЛр 847 [4, 25]

107 Динатин-7-0-(2 "-Ккар)-О/ср 847 [4, 25]

108 5,7-дигидрокси-6,4'-диметоксиф лавон 811 [8, 28], 847 [10, 25]

(пектолинаригенин)

109 5,4'-дигидрокси-6,7-диметоксифлавон 839 [60]

(цирсимаритин)

110 5-гидрокси-6,7,4'-триметоксифлавон 89 [23]

(сальвигенин)

111 5,7,2',6 '-тетрагидроксифлавон 87 [8], 89 [8, 25, 71, 99], 839 [69], 863 [8]

112 5,7, 2',6'-тетрагидроксифлавон 2'-О-О/ср 89 [23]

113 5,7,8,4'-тетрагидроксифлавон 89 [23, 25], 824 [42], 826 [8,41,104], 846 [8], 848 [25], 856

(изоскутеллареин) [25]

114 Изоскутеллареин-7-О-О/сЛр (изоскутелларин) 89 [23], 826 [104], 848 [47], 854 [11]

115 Изоскутеллареин-8-О-О/сЛр 89 [8], 810 [103], 826 [8,41]

116 5,7,4'-тригидрокси-8-метоксифлавон 83 [10, 30], 86 [80], 89 [8, 23, 25], 810 [8, 10, 103], 814 [10,

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

(изодинатин) 33, 77], 826 [8, 82, 104, 105], 846 [50], 849 [24], 851 [24], 863

117 5,4'-дигидрокси-7,8-диметоксифлавон [8] [8] 856 [25]

118 5,7,3',4'-тетрагидроксифлавон 81 [47], 82 [4], 88 [4], 89 [23, 10, 99], 810 [8, 10, 100, 103],

(лютеолин) 813 [84], 814 [8, 33], 815 [10, 34], 818 [10, 38], 826 [25, 41,

104, 105], 827 [72], 831 [43], 835 [4, 10], 837 [10], 847 [4],

848 [47], 854 [10, 11], 856 [25], 859 [47]

119 Лютеолин-7-О-О/ср (цинарозид) 88 [4, 25], 815 [36], 826 [104], 834 [73], 835 [4], 847 [4], 859

[4, 8, 25]

120 Лютеолин-7-О-О/сЛр 82 [4], 89 [23], 810 [103], 815 [34], 827 [72], 828 [4], 846 [8],

847 [4], 848 [25], 841 [63], 854 [4, 11], 859 [25]

121 Лютеолин-7-0-Оа/Лр 860 [64]

122 Лютеолин-7-О- (6"-Ккар)-О/ср 810 [103]. 826 [104]

123 Лютеолин-7-0-(6"-О/сЛр)-О/сЛр 810 [101], 826 [104]

124 5,7,3'-тригидрокси-4'-метоксифлавон-7-0-О/ср 820 [96]

(диосметин-7-О-О/ср)

125 5-гидрокси-7,3',4'-триметоксифлавон 844 [88]

126 5,7,2',3 '-тетрагидроксифлавон 89 [4, 8, 25], 810 [8]

127 5,7,2', 3 '-тетрагидроксифлавон-7-О-О/сЛр 810 [103]

128 5,7,2',5 '-тетрагидроксифлавон 86 [80], 89 [8, 24]

129 5,7,2 ',5 '-тетрагидроксифлавон 7-О-О/сЛр 86 [80]

130 5,7,2'-тригидрокси-6'-метоксифлавон 89 [8, 23,25]

131 5,7,6'-тригидрокси-2'-метоксифлавон 89 [23]

132 5,7,2',3 '-тетраметоксифлавон 89 [23]

133 5,7,2',5 '-тетраметоксифлавон 89 [8, 23]

134 5,7,2',6 '-тетраметоксифлавон 89 [8, 23]

135 5,6,7,3',4' пентагидроксифлавон 815 [4, 25, 34], 856 [25]

(6-оксилютеолин)

136 5,7,8,3',4'-пентагидроксифлавон (гиполаетин) 89 [23], 856 [25]

137 5,6,7,3',4'-пентагидроксифлавон-7-0-О/сЛр 815 [25, 34], 854 [11]

138 5,7,3',4'-тетрагидрокси-6-метоксифлавон 837 [10, 25]

Окончание таблицы 2

1 2 3

139 6,7,3'-тригидрокси-5,4'-диметоксифлавон (цирсилинеол) S10 [8]

140 5,8,2'-тригидрокси-6,7-диметоксифлавон S9 [8, 24, 25]

141 5,6,2'-тригидрокси-7,8-диметоксифлавон S10 [8, 10], S16 [71], S18 [8, 38]

142 5,7,2'-тригидрокси-6,8-диметоксифлавон S51 [24, 25]

143 5,7,4'-тригидрокси-6,8-диметоксифлавон S51 [24]

144 5,2'-дигидрокси-6,7,8-триметоксифлавон (тенаксин I) S9 [8, 23, 25], S49 [24], S61 [8, 25]

145 5,2',5'-тригидрокси-7,8-диметоксифлавон (редерианин) S52 [8, 23, 25]

146 5Д',5'-тpигидpoкcи-7,8-димeтoкcифлaвoн-5'-0-Glcp S26 [104]

147 5,2',5'-тригидрокси-6,7-диметоксифлавон S9 [23]

148 5,2',6'-тригидрокси-7,8-диметоксифлавон S1 [54], S2 [25], S9 [10, 23, 25, 99], S16 [37], S26 [25, 41, 82],

(висцидулин II) S63 [8, 10]

149 Висцидулин II -T-O-Glcp S9 [23, 25]

150 Висцидулин II -2'-0-GlcAp S10 [8, 74]

151 5,6,7,2',6'-пентагидроксифлавон S9 [99]

152 5,2',6'-тригидрокси-6,7-диметоксифлавон S9 [99]

153 5Д',6'-тригидрокси-6,7-диметоксифлавон -2'-0-Glcp S9 [8, 23]

154 5,7,2'-тригидрокси-8,6'-диметоксифлавон S9 [8, 23, 25], S14 [10, 77]

155 5,7,6'-тригидрокси-8,2'-диметоксифлавон S9 [23]

156 5,6'-дигидрокси-7,8,2'-триметоксифлавон S9 [23]

157 5,2'-дигидрокси-7,8,6'-триметоксифлавон S9 [8, 23, 24], S10 [8, 10, 25], S16 [25], S20 [96], S26 [8, 41,

(ривулярин) 82], S46 [50], S49 [87]

158 Ривулярин-2-O-GlcAp S9 [23], S10 [8,74]

159 5,7-дигидрокси-8,2',6'-триметоксифлавон S14 [8, 33, 77]

160 5,7,2',6'-тетрагидрокси-8-метоксифлавон-2'-0-(2"-0Caf)-Glcp S14 [8, 33]

161 5-гидрокси-7,8,2',6'-тетраметоксифлавон (алти-зин) S5 [4, 8, 25], S14 [10], S18 [8, 38]

162 5,7,2',5'-тетрагидрокси-8,6'-диметоксифлавон S9 [8, 23, 25], S52 [8], S63 [25]

163 5,7,2',3'-тетрагидрокси-8,6'-диметоксифлавон S9 [23]

164 5,7,2',6'-тетрагидрокси-8,3'-диметоксифлавон S9 [23]

165 5,6,2',6'-тетрагидрокси-7,8-диметоксифлавон S46 [8, 50]

166 5,2'-дигидрокси-6,7,8,6'-тетраметоксифлавон S9 [10, 25], S7 [8]

167 5,2'-дигидрокси-6,7,8,3'-тетраметоксифлавон S9 [23].

168 5-гидрокси-6,7,8,2',6'-пентаметоксифлавон S9 [10, 23, 25]

169 5-гидрокси-7,8,2',5', 6'-пентаметоксифлавон S9 [23]

170 5,7,2',5'-тетрагидрокси-8,6'-диметоксифлавон (висцидулин III) S9 [8, 23, 25], S23 [8], S39 [69], S49 [24], S52 [25], S63 [8]

171 5,7,3' ,6'-тетрагидрокси-6,2'-диметоксифлавон S9 [23]

172 Висцидулин III-2'-0-Glcp S9 [8, 23]

173 5,6,2'-тригидрокси-7,8,6'-триметоксифлавон S46 [10, 50]

174 5,2',6'-тригидрокси-6,7,8-триметоксифлавон S1 [54], S2 [89] S3 [8, 30], S49 [75]

175 5,2',6'-тригидрокси-6,7,8-триметоксифлавон-2'-0-Glcp S3 [10], S9 [8, 23], S20 [96]

176 5,2',5'-тригидрокси-6,7,8-триметоксифлавон S9 [8,10,25]

177 5,2',5'-тригидрокси-7,8,6'-триметоксифлавон S9 [23]

178 5,7-дигидрокси-6,8,2',3'-тетраметоксифлавон S9 [8]

179 6,2'-дигидрокси-5,7,8,6'-триметоксифлавон S9 [8]

180 5,7-дигидрокси-8,2',3',6'-тетраметоксифлавон S9 [97]

181 5,2'-дигидрокси-6,7,8,6'-тетраметоксифлавон (скуллкапфлавон II) S7 [8, 25], S3 [30], S9 [8, 23, 25, 99], S42 [106], S63 [8]

182 5,7,3',6'-тетрагидрокси-6,8,2'-триметоксифлавон S39 [69]

--

См. сокращения

На основании приведенных данных можно заключить, что байкалин, вогонин, ороксилин, скутеллареин, хризин - типичные для растений рода Scutellaria соединения. В растениях этого рода пока не обнаружены С-метильные и С-пренильные производные флавонов.

Флаваноны и флаванонолы в растениях рода Scutellaria распространены довольно широко. Из растений этого рода выделено 70 флаванонов и 9 флаванонолов (табл. 3). При сравнении структурного

многообразия флаванонов и флаванонолов заметна тенденция к сохранению определенных типов замещения, представители которых составляют в количественном содержании доминирующие соединения: 5,7-диокси-, 5,6,7-триокси-, 5,7,8-триокси-, 5,7,4'-триокси-, 5,6,7,4'-тетраокси-, 5,7,8,2'-тетраокси- и 5,7,3',4'-тетраокси. Наиболее крупными являются типы дигидробайкалеина (5,6,7), дигидроскутелляреина (5,6,7,4') и эриодиктиола (5,7,3',4'). Самый простой представитель этой группы соединений, найденный в растениях рода Scutellaria, - 5,7-диоксифлаванон (пиноцембрин), а самым окисленным представителем является (2S)-5,6,7,2',3',4',5'-гептаметоксифлаванон. Часто встречаются метоксипроизводные флаванонов. Гликозиды флаванонов представлены 35 соединениями, среди них 19 глюкуронидов, 13 глюкозидов, два рутинозида и один неогесперидозид. Обнаружены 4 глюкозида флаванонола. Из S. baicalensis выделены 21 производный ди-, три-, тетра- и пентазамещенного флаванона и 3 флаванонола.

Многие флаваноны растений рода Scutellaria являются оптически активными и имеют 2S конфигурацию хирального центра С-2 [8, 25]. В растениях обнаружены также рацемические формы флаванонов, например (±)-5,7,4'-тригидрокси-8-метоксифлаванон, (±)-5,2'-дигидрокси-6,7,6'-триметоксифлаванон и другие соединения. Большинство флаванонолов имеют 2R,3R-конфигурации хиральных центров.

Таблица 3. Флаваноны и флаванонолы рода Scutellaria L.

№ п/п Название флавоноида Вид (номер согласно таблице 1), ссылка

1 2 3

183 5,7-дигидроксифлаванон (пиноцембрин) S5 [8], S9 [23], S14 [25]

184 Пиноцембрин-7-O-GlcAp S54 [11]

185 ^)-7-гидрокси-5-метоксифлаванон (алпинетин) S6 [80], S10 [8], S26 [25],

186 5,6,7-тригидроксифлаванон (дигидробайкалеин) S9 [23, 25, 99], , S15 [10, 34], S53 [76]

187 5,6-дигидрокси-7-метоксифлаванон S9 [23]

188 Дигидробайкалеин-7-O-GlcAp (дигидробайкалин) S7 [8], S9 [8, 23], S15 [4, 34], S24 [24], S49 [24], S53 [76], S54 [11]

189 5,7-дигидрокси-6-метоксифлаванон (дигидроороксилин А) S9 [8, 23, 25, 99], S53 [76]

190 Дигидроороксилин A 7-O-Glcp S9 [23, 25]

191 5,7,8-тригидроксифлаванон (дигидронорвогонин) S7 [8, 10, 25], S15 [4, 10], S56 [25]

192 Дигидронорвогонин 7-O-GlcAp S9 [23], S15 [4, 25]

193 5,8-дигидрокси-7-метоксифлаванон S9 [23]

194 (2S)-5,7,2'-тpигидpoкcифлaвaнoн S6 [80], S26 [8, 25, 104]

195 (2S)-5,7,2'-тpигидpoкcифлaвaнoн-7-0-Glcp S49 [75]

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

196 (2S)-5,7,2'-тpигидpoкcифлaвaнoн-7-0-(6"-OMe)GlcAp S49 [61]

197 (2S)-5,7,2'-тpигидpoкcифлaвaнoн-7-0-(6"-OEt/)GlcAp S49 [61]

198 ^)-7,2'-дигидрокси-5-метоксифлаванон S6 [80], S58 [25, 70]

199 ^)-7,2'-дигидрокси-5-метоксифлаванон 7-O-GlcAp S6 [80]

200 5,7-дигидрокси-2'-метоксифлаванон S15 [25]

201 5,7-дигидрокси-2'-метоксифлаванон -7-O-GlcAp S15 [25]

202 5,7,4 '-тригидроксифлаванон (нарингенин) S9 [23, 25], S10 [8, 10, 25], S26 [104], S58 [25, 70]

203 Нарингенин-7-O-(2 "-Rhap)-Glcp (нарингин) S10 [100]

204 5,6,7,4'-тетрагидроксифлаванон S1 [25,47], S9 [8, 23, 25], S10 [8], S48 [47], S53

(изокартамидин, дигидроскутеллареин) [8], S56 [25], S59 [47]

205 Изокартамидин-7-O-GlcAp (дигидроскутелларин) S1 [25, 47], S9 [8, 23, 25], S10 [74, 103], S26 [104], S54 [11], S59 [47]

206 5,7,8,4'-тетрагидроксифлаванон (картамидин, дигидроизос-кутелляреин) S9 [8, 23, 25], S10 [8, 103]

207 Картамидин-7-O-GlcAp (дигидроизоскутеллярин) S9 [8, 23], S10 [74,103], S26 [104]

208 5,7,4'-тригидрокси-6-метоксифлаванон (дигидрогиспидулин) S9 [8, 23, 25], S10 [25, 103], S26 [104], S51 [25]

209 Дигидрогишидулин-7-O-GlcAp S10 [103], S26 [104]

210 (+)-5,7,4'-тригидрокси-8-метоксифлаванон S7 [8], S9 [8], S10 [8, 25, 103], S26 [104], S51 [25], S58 [25, 70]

211 5,7,4'-тpигидpoкcи-8-мeтoкcифлaвaнoн-7-0-GlcAp S10 [103] S26 [104]

212 5,7Д'-тpигидpoкcи-6-мeтoкcифлaвaнoн-7-0-Glcp (амоенин B) S7 [91]

213 2^)-5,7,2'-тригидрокси-8-метоксифлаванон (дигидроскутевурин) S26 [8, 25]

214 Дигидроскутевурин-7-O-GlcAp S26 [104, 105]

215 (2S)-5,7-flHTHpoKCH-8, 2'-диметоксифлаванон S7 [31], S14 [8, 10, 91], S26 [25], S58 [25, 70]

216 5,7-дигидpoкcи-8,21-димeтoкcидигидpoфлaвaнoн-7-0-GlcAp S26 [104]

Окончание таблицы 3

1 2 5

217 (2£)-7-гидрокси-5,8, 2'-триметоксифлаванон 89 [23, 25], 814 [8, 91]

218 (25)-5,7, 3',4'-тетрагидроксифлаванон (эриодиктиол) 89 [8, 23], 810 [8, 10, 25]

219 Эриодиктиол-7-0-0/сАр 810 [103]

220 5,7,3'-тригидрокси-4'-метоксифлаванон (гесперетин) 89 [23, 25]

221 Гесперетин-7-О-(б"-КИар)-01ср (гесперидин) 89 [23, 25]

222 5,7-дигидрокси-3',4'-диметоксифлаванон-7-0-(б"-Жар/)-0/ср 826 [104]

(метилгесперидин)

223 (25)-5,7,2 ',5 '-тетрагидроксифлаванон 86 [80]

224 (25)-5,7,2 ',5 '-тетрагидроксифлаванон 7-0-01ср 86 [80]

225 (25)-5,7,2 ',5 '-тетрагидроксифлаванон 7-0-01сАр 86 [80]

226 (2£)-5,7,2',6'-тетрагидроксифлаванон 87 [13, 10], 89 [8, 23, 25, 71], 863 [8]

227 (25)-7,2 ',6 '-тригидрокси-5 -метоксифлаванон 89 [8, 23, 25] 826 [104]

228 7,2'-Дигидрокси-5,8-диметоксифлаванон 810 [92]

229 (2£)-5,2',6'-тригидрокси-7-метоксифлаванон (скутеэмонин) 87 [8, 25], 863 [8]

230 (2£)-5,2',6'-тригидрокси-7-метоксифлаванон-2'-0-0/ср 87 [8]

(скутеэмоенозид)

231 (+)-5,2'-дигидрокси-6,7,6'-триметоксифлаванон 81 [55], 813 [32], 814 [8, 90], 820 [96], 824 [42],

826 [25, 82], 841 [93]

232 (+)-5,2'-дигидрокси-6,7,6'-триметоксифлаванон 841 [45, 93]

233 (-)-5,2'-дигидрокси-7,8,6'-триметоксифлаванон 814 [8] 826 [104]

(дигидроривуларин)

234 (+)-5,2'-дигидрокси-7,8,6'- триметоксифлаванон 814 [10, 90], 826 [25, 82]

235 5, 2',6'-тригидрокси-7,8-диметоксифлаванон-21-0-0/ср 826 [105]

236 3,5,7,2',6'-пентагидроксифлаванон-7-0-0/сАр 810 [103]

(дигидровисцидулин !-7-0-01сАр)

237 (2£)5,2'-дигирокси-7,8, 6'- триметоксифлаванон-2'- 0-01сАр 826 [8, 25]

238 (2£)-5-гидрокси-7,8, 2',6'-тетраметоксифлаванон 818 [8, 10, 38]

239 5-гидрокси-6,7,8,41-тетраметоксифлаванон 826 [105]

240 (25)-5,7, 2',5'-тетрагидрокси-6-метоксифлаванон 853 [8, 76]

241 (25)-5,7, 2',5'-тетрагидрокси-6-метоксифлаванон -Т-0-01ср 853 [8, 76]

242 (25)-5,7, 2',5'-тетрагидрокси-6-метоксифлаванон -Т-О- 826 [104], 853 [8, 76]

(2"-0¥гт)01ср

243 (25)-5,7, 2',5'-тетрагидрокси-6-метоксифлаванон -Т-О- 853 [8, 76]

(2"-0Бт)01ср

244 (25)-5,7, 2',5'-тетрагидрокси-6-метоксифлаванон-2'-0- 853 [8, 76]

(2"-0¥ап)в1ср

245 (2£)-5,2',5'-тригидрокси-7,8-диметоксифлаванон 826 [8, 25]

(дигидроредерианин I)

246 (2£)-5,2'-дигидрокси-7,8-диметоксифлаванон-2'-0-(6"- 826 [105]

0Мв)01сАр (скутеллариозид С)

247 (2£)-5,7-дигидрокси-8,2'-диметоксифлаванон -7-0-01ср 826 [105]

(скутеллариозид Е)

248 (25)-5,7-дигидрокси-8, 3 '-диметоксиф лаванон-7-О- (б "- 826 [105]

0Мв)01сАр (скутеллариозид Б)

249 (2£)-5,2',5'-тригидрокси-7,8-диметоксифлаванон-2'-0- 826 [105]

(б"-0Ас)01ср (скутеллариозид А)

250 (25)-5, 2',5'-тригидрокси-7,8-диметоксифлаванон-2'-0- 826 [105]

(3"-0-р-ЯЪг)01ср (скутеллариозид В)

251 (-)-5,2'-дигидрокси-6,7,8,6'-тетраметоксифлаванон 81 [55], 813 [32], 824 [42], 838 [28], 841 [93]

252 (+)-5,2'-дигидрокси-6,7,8,6'-тетраметоксифлаванон 841 [45]

253 (25)-5,6,7, 2',3',4',5'-гептаметоксифлаванон 826 [8, 41]

254 (2,К,3,К)-3,5,7-тригидроксифлаванон 87 [8, 10, 25]

255 (2Я,3Я)г3,5,7, 2'-тетрагидроксифлаванон 87 [8, 10, 25], 863 [8]

256 (2Л,3.К)-3,5,7, 2',6'-пентагидроксифлаванон 87 [8, 25], 89 [8, 23, 25, 71, 99], 831 [43], 861

[10], 863 [8, 10]

257 (2Л,3Л)-3,5,7, 2',5'-пентагидроксифлаванон 839 [69]

258 3,6,7, 2',6'-пентагидроксифлаванон 89 [8]

259 цис-5,7, 2'-тригидроксифлаванонол-3-0-0/ср (амоэнин С) 87 [91]

260 транс-5,7, 2',6'-тетрагидроксифлаванонол 3-0-01ср 87 [91]

(амоэнин Б)

261 ^мс- 5,7, 2',6'-тетрагидроксифлаванонол 3-0-01ср (амоэнин Е) 87 [91]

Флавонолы, халконы и изофлавоны. Из растений рода Scutellaria L. выделены 13 производных флавонола, в том числе 5 гликозидов 3 биозида (табл. 4), относящиеся к 3,5,7-, 3,7,4'-, 3,5,7,4'-, 3,5,7,3',4'-типам замещения. Висцидулин I (5,7,2',6'-пентагидроксифлавонол), обнаруженный в 6 видах растений рода Scutellaria L., имеет необычный для флавонолов 5,7,2',6' тип замещения. Известный флавоноловый глико-зид рутин пока выделен только из S. baicalensi.

Халконы обнаружены в 6 видах растений, выделено 10 веществ, одно из которых является дигидро-халконом (табл. 5). Все 9 халконов являются гидрокси-, метокси-, метилендиоксипроизводными и содержат от 3 до 8 замещающих групп в кольцах А и В. Единственное производное дигидрохалкона - амоенин А является биозидом и имеет строение 2',4',6'-тригидроксидигидрохалкон 4'-0-ув-0-галактопиранозил-(1-2)-O-^-D-глюкопиранозида [91]. К наиболее окисленным халконам относятся 2'-гидрокси-2,3,4,5,4',5',6'-гептаметоксихалкон и 2,3,4,5,2',4',5',6'-октаметоксихалкон, содержащие в ароматических кольцах по 8 кислородных функций.

Изофлавоны представлены пятью соединениями, выделенными из растений S. baicalensis, S. scordii-folia (табл. 6). Все они содежат кислородные функции в положениях 7,4' ядра изофлавона.

Таблица 4. Флавонолы рода Scutellaria L.

№ п/п Название флавоноида Вид (номер согласно таблице 1), ссылка

262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 7,4'-тригидроксифлавонол 5-гидрокси-7-метоксифлавонол 5,7-дигидрокси-3-метоксифлавон 5,7-дигидрокси-4 '-метоксифлавонол 5,7,3',4'-тетрагидроксифлавонол (кверцетин) Кверцетин-3-O-Rhap (кверцитрин) 5,7,2',6 '-тетрагидроксифлавонол (висцидулин I) 5,7,6'-тригидрокси-2'-метоксифлавонол 5,2'-дигидрокси-7,8-диметоксифлавонол 5,7,2',6'-тeтpaгидpoкcифлaвoнoл-2'-0-Glcp (висцидулин I- Т-0-Glcp) KBep4eTHH-3-0-(6"-Rhap)-Glcp (рутин) 5,7, 4'-тpигидpoкcи-3'-мeтoкcифлaвoнoл-7-0-(Rhap)-Glcp 5,3'' ,4'--тригидрокси-7-метоксифлавонол-3 -О-(Rhap)--Glcp S34 [73] S22 [40], S60 [62] S60 [62] S24 [24], S49 [24] S1 [55], S9 [23, 25], S13 [84] S10 [103] S7 [8, 31], S9 [8, 23, 25], S23 [8], S39 [69], S61 [25], S63 [25] S9 [97] S9 [99] S7 [8, 31], S9 [23, 25] S9 [23, 25] S49 [24] S49 [24]

Таблица 5. Халконы и дигидрохалконы Scutellaria L.

№ п/п Название флавоноида Вид (номер согласно таблице 1), ссылка

275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 4,2',4'-тригидроксихалкон (изоликвиритигенин) 2,2' ,4' -тригидрокси-6 '-метоксихалкон 2,6,2',4'-тетрагидрокси-6'-метоксихалкон 2'-гидрокси- 2,3,4,5,4',5 ',6 '-гептаметоксихалкон 2,3,4,5,2',6'-гексаметокси-4',5'-метилендиоксихалкон 2-гидрокси 2,3,4,5,6'-пентаметокси-4',5'-метилендиоксихалкон 2,2'-дигидрокси-3,4,5,6'-тетраметокси- 4',5'-метилен-диоксихалкон 2',4'-дигидрокси-2,3',6'-триметоксихалкон 2,3,4,5,2', 4',5',6'-октаметоксихалкон 2',4',6'-тригидроксидигидрохалкон 4'-0-(2 "-Galp)-Glcp (амоенин А) S39 [60] S58 [25, 70] S9 [8, 23, 25] S26 [8, 41] S26 [8, 41] S26 [8, 41] S26 [8, 41] S14 [8, 90] S26 [8, 41] S7 [91]

Таблица 6. Изофлавоны рода Scutellaria L.

№ п/п Название флавоноида Вид (номер согласно таблице 1), ссылка

285 286 287 288 289 7,4'-Дигидроксиизофлавон (даидзеин) Даидзеин-7-O-Glcp (даидзин) 7-Гидрокси-4'-метоксиизофлавон (формононетин) Формононетин-7-O-Glcp (ононин) 7,4'-Дигидpoкcиизoфлaвoн-8-C-Glcp (пуэрарин) S9 [23, 25] S9 [23, 25] S9 [23, 25] S54 [11] S9 [23, 25]

Флаволигнаны и бифлавоноиды. Флаволигнаны обнаружены только в & ргоя^^а, из которого выделены 7 представителей данного класса соединений, названные скутеллапростинами [8, 94, 108]. В этих соединениях фенилпропановая единица (конфериловый спирт) конденсирована с о^дао-дигидроксигруппой в положениях 7, 8 и 6, 7 кольца А соответствующего флавона, образуя 1,4-диоксановое кольцо. В скутел-лапростинах А (290) и Б (293) кольцо В незамещено, скутеллапростины В (291) и Е (294) содержат гидрок-сильные группы в положении 4', а скутеллапростины С (292), Б (295) и М (296) - о^дао-дигидроксигруппы в положениях 3',4' кольца В.

Строение выделенных соединений установлено на основании изучения спектральных данных и та -ких химических превращений, как ацетилирование, щелочное расщепление, расщепление пиридиний бромидом. Щелочное расщепление скутеллопростинов А-Б привело к образованию кониферилового спирта [3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)пропен-1-ола].

ho

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

och3

oh o

290. r1=r2=h

291. r1=h, r2=oh

292. r1=r2=oh

och3

ho

X/"

hoh2c^^o'

oh o

293. r1=r2=h

294. r1=h, r2=oh

295. r1=r2=oh

hoh2C

ch3

oh

296

oh

При расщеплении пиридиний бромидом соединений 290-295 образуются соответственно 28, 113, 136, 17, 95 и 135. Окислительным сочетанием 28, 113, 136, 17, 95 и 135 с конифериловым спиртом синтезированы 290-295, соответственно [94].

Из 5 видов рода выделены 5 бифлавоноида: 8,8'-бибайкалеин (297) [8, 30], аментофлавон (298) [8, 43], скутеллапбифлаванон (299) [108], (1-25)-1-5,П-5,1-7,П-7,1-2',П-2',П-5'-гептагидрокси-[1-6,П-6']-флава-нонилфлавон (300) и (1-25)-1-5,11-5,1-7,11-7,1-2',11-2',1-5',11-5'-октагидрокси-[1-6,11-6']-флаванонилфлавон (301) [80]. Флавоноид 297 выделен из S. alpina и S. discolor, 298 - из S. linearis, 299 - из S. prostrata, 300 и 301 - из S. amabilis. Во всех выделенных бифлавоноидах флавоноидные звенья соединены друг с другом С-С-связью. При установлении их структуры широко использованы возможности двумерной ЯМР-спектроскопии [80].

HO.

HOHO.

HO'

OH O 297

OH O 298

OH

OH O

300. r=h

301. r=oh

r

2

OH O

HO

R

OH

В таблице 7 приведены данные о распределении флавоноидов в видах Scutellaria. Из данных таблицы видно, что флавоноиды отдельных видов отличаются по качественному составу, однако наиболее часто встречаются производные флавона (вогонин, ороксилин, байкалеин, апигенин, норвогонин, скутеллареин, лютеолин, гиспидулин и их гликозиды) и флаванона (дигидроскутеллареин, дигидробайкалеин, наринге-нин, 5,7,4'-тригидрокси-8-метоксифлаванон, 5,2'-дигидрокси-6,7,6'-триметоксифлаванон 5,2'-дигидрокси-6,7,8,б'-тетраметоксифлаванон, 3,5,7,2',6'-пентагидроксифлаванон) и их гликозиды. Халконы обнаружены в 6 видах растений, причем 5 из 10 соединений выделены из S. indica, тогда как изофлавоны найдены только в двух видах (S. scordiifolia, S. baicalensis). Флаволигнаны содержит только S. prostrata, а бифлавоноиды выделены из пяти видов Scutellaria.

Таблица 7. Флавоноиды видов Scutellaria

№ Виды растений Выделенные флавоноиды (номер флавоноида согласно таблице 2-6)

1 2 3

Si S. adenostegia 1, 4, 1?, 19, 28, 40, 41, 4S, 4?, Sl, S6, S?, S8, 9S, 9?, 100, 118, 148, l?4, 204, 10S, 231, 1S1, 166

S2 S. adsurgens 1,4, 1?, 19,49, S6, S?, S8, 9S, 9?, 118,110, 148, l?4

S3 S. alpina 1,4, 1?, 19, 18, 40, 41, 4S, 4?, 49, S6, S8,83,90, 9S, 9?, 100,116, l?4, 1?S, 181,19?

S4 S. altaica 9?

S5 S. altissima 1?, 19, 40, 41, 4S, 4?, 9S, 9?,161,183

S6 S. amabilis 40, 49,S0, 83,84,8S,8?,88,89, 116,118,119,18S,194,198,199,113,114, 11S,300,301

S7 S. amoena 1,4,9,10, 1?,18, 19, 18, 40, 41, 4S, 4?,48,?S,?6,??,?8, 100, 111, 181, 188,191,110,111,11S,116,119,130,1S4,1SS,1S6, 1S9, 160,161, 168, 1?l,184

SS S. araxensis 1, 1?, 19, 118,119

S9 S. baicalensis 1,1,3,4,8,9,10,11,14, 1?, 19,10,11,13,14,1S,16, 18,19,3S,36, 40, 41, 41,44, 4S, 4?,48, 49, S6, S8,6?,68,?0,?1,?3, ?S,??,81, 83, 90, 91,93, 94, 9S, 9?, 100,104,110,111,111,113,114,11S, 116, 118, 110, 116, 118,130,131,131,133,134,136,140,144,14?, 148,149,1S1,1S1, 1S3, 1S4, 1SS,1S6,1S?,1S8,161,163,164,166,16?,168, 169,1?0, l?l,l?1, 1?S,1?6,1??,1?8,1?9,180, 181, 183,18б,18?,188,189, 190,191,193, 101, 104, 10S,106, 10?,108, 110,11?,118,110,111, 116,11?, 1S6,1S8, 166, 168,169,1?0,1?1,1?1,1??,18S,186,18?,189

Si0 S. barbata 1?, 19, 36,3?,38, 40, 41, S6, S?, S8,66,80,81, 83,86, 8?,88, 90, 9S,96, 9?, 100,101, 11S, 116, 118, 110,111,113,116,11?, 139,141, 1S0, 1S?, 1S8, 18S,101,103, 104, 10S,106,10?, 108,109, 110,111, 118, 119,118, 136,16?

Sii S. caucasica 1,4, 1?, 19, 40, 41, S6, S8,61,63,64,6S, 9S, 9?,98,l08

Si2 S. columnae 19, 9?

Si3 S. comosa 1,4Д 1?, 19, 18, 40, 41, 4S, 4?,Э4, S6, S?, 9S, 9?, 100, 118, 131, 1Э1, 166

Si4 S. discolor 1,4, 18, 19,31, 3?, 40, 41, S6,?9, 83, 8?,91, 116, 118,1S4,1S9, 160, 161, 183, 11S,11?, 131,133, 134,181, 19?

Si5 S. galericulata 1,4,11,1S,16, 1?, 19,11, 18,31, 40, 41, 4S, 4?, Sl, S6, S?, S8, 9?, 118, 119, 110,13S, 186, 188, 191,191,100,101

Si6 S. glabrata 1,4, 18, 40, 90, 141, 148, 1S?

Si7 S. granulosa 1,4, S1,SS

SiS S. grossa 1,4, 1?, 19,11, 18, 31, 40, 41, 4S, 4?,91, 9S, 9?, 118, 141, 161,138

Si9 S. guttata. 1,S, 40, 4S, S6, S?, 9S, 96

S20 S. haematochlora 114, 1S?, 1?S, 131

S2i S. havanensis 40

S22 S. holosericea 1,3,13, S6,163

S23 S.hypericifolia 1?, 4S, l?0, 168

S24 S. immaculata 1,4, 1?, 18, 19, 18, 19, 31,39, 40, 41,43, 46, 4?, S6, S?, 9S, 96,9?, 113, 188, 131, 1S1,16S

S25 S. incona 9?

S26 S. indica 1,4, 19, 31,33, 40, 41, S6, S8,81, 83, 86, 8?,89, 9S, 96, 9?, 100, 101, 113, 114, 11S, 116, 118, 119,111,113,146, 148, 1S?, 18S, 194, 101, 10S, 10?, 108,109, 110,111,113,114, 11S,116,111,11?, 131,133, 134, 13S,13?,139,141,14S,146, 14?,148,149, 1S0,1S3,1?8, 1?9,180, 181, 183

S27 S. iskanderi 1?, 19, 40, 41, 4S, 4?, S6, S8, 118, 110

S2S S. karjaginii 1, S6, 9?, 110

S29 S. lateriflora 1?, 19, 40, 9?

S30 S. likiangensis S4,?4

S3i S. linearis 1, 40, 41, S6, 118, 1S6,198

S32 S. litwinowii 1?, 19, 4S, 4?, ?9, 9S, 9?, 100, 101

S33 S. nepetoides 31, 31,34, S8, 9?

Окончание таблицы 7

1 2 3

S34 S. ocellata 19, 35, 36, 40, 41, 45, 56, 119,262

S35 S. oreophila 2, 17, 19, 118, 119

S36 S. orientalis 2,3,4,17, 19, 40, 41, 51, 56, 95, 97, 100

S37 S. ovata 2,27, 46, 56, 104, 118,138

S38 S. oxystegia 2, 45, 251

S39 S. pekinensis 4,10,11, 17, 18, 19, 28, 40, 41,52, 56, 90,109, 111, 170,182, 257, 268, 275

S40 S. pekinensis var. ussuriensis 28, 36, 37, 104, 148

S41 S. phyllostachya 2,5, 17, 18, 28, 29, 40, 41, 47, 51, 57, 58, 96, 120, 231,232, 251,252

S42 S. pinnatifida. 40, 181

S43 S. platystegia 57

S44 S. pontica 56, 57,60,64,125

S45 S. prilipkoana 97

S46 S. prostrata 2,4, 17, 19, 28, 31, 40, 41, 45, 47, 49, 51, 55, 56, 58, 63, 83, 86, 90, 97,101, 113, 116, 120, 157,165,173,290,291,292,293, 294,295, 296, 299

S47 S. przewalskii 2, 19, 56, 57, 58, 95, 96, 97,99, 100,103, 104,105,106,107, 108, 118, 119, 120

S48 S. pycnoclada 2,4, 17, 19, 49, 54, 56, 58, 95, 97, 113, 114, 118, 120, 204

S49 S. ramosissima 2,4,11, 17, 19, 28, 31, 40, 41, 45, 46, 47,53,71, 97, 116, 144, 157, 170, 174, 188,195,196,197,265,273,274

S50 S. regeliana var.ikonnikovii 4, 19,30, 31, 32, 54,74, 97

S51 S.repens 68,69, 100, 116,142,143, 208, 210

S52 S. rehderiana 17, 40, 45, 95,145, 162, 170

S53 S. scandens 2,4, 17, 19, 28, 40, 41, 45, 186, 188,189, 204,240,241,242, 243,244

S54 S. scordiifolia 2,4, 17, 19, 31, 40, 41, 45, 47, 51, 55, 56, 57, 58, 95, 97, 114, 118, 120,184, 188, 205,288

S55 S. seleriana 45

S56 S. sevanensis 2, 17, 40, 45, 49, 51, 56, 63, 68,73, 95, 104, 113,117, 118,135, 136, 191, 204

S57 S. squarrosa 2, 17, 19, 40, 45, 47

S58 S. strigillosa 2, 17, 19, 28, 35, 40, 41, 45, 49, 51, 56, 87, 198, 202, 210, 215,276

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

S59 S. supina 2,4, 17, 19, 28, 40, 41, 45,46, 47, 56, 57, 58,61, 79, 95, 97, 100, 102, 118, 119, 120, 204

S60 S. schachristanica 2,4,5,6,7, 40, 45, 56, 57, 58,59, 95, 96, 100,121, 263,264

S61 S. tenax 17, 40, 45, 144, 256, 268

S62 S. tournefortii 49, 54, 95, 97

S63 S. viscidula 2, 17, 19, 28, 40, 41, 45, 75, 95, 111, 116, 162, 170, 181, 226, 229, 255, 256, 268

Флавоноиды культуры тканей. В связи с исключительной ценностью корней шлемника байкальского, относительно малыми природными запасами, медленными темпами роста растений в естественных зарослях (5-10 лет) и сложностью выращивания экологически чистого сырья возникла необходимость получения культуры в условиях in vitro. С 80-х гг. прошлого века проводятся исследования культуры ткани корня S. baicalensis и изучается ее химический состав [109-117]. Качественный состав флавонов культивируемых корней S. baicalensis в основном представлен теми же, которые накапливаются в корнях целого дифференцированного растения: байкалином (19), вогонозидом (41), байкалеином (17) и вогонином (40). Основными среди флавонов культуры ткани корня является 19. Однако концентрация флавонов в культуре корней остается до настоящего времени почти в 3 раза ниже концентрации флавонов в корнях целого растения. Установлено присутствие 17 флавонов, в том числе соединений, не обнаруженных в исходном растении, например, 112, 149, 158 и 167.

В работе [118] сообщается об изучении динамики накопления флавоноидов и других природных компонентов S. baicalensis в зависимости от периода вегетации растения. Установлено, что наибольшее содержание биологически активных соединений наблюдается в фазу цветения. Выявлено наличие линейных и нелинейных корреляций между содержанием некоторых элементов (Ba, Co, Cu, Mo и др.) и флавоноидов, а также показано, что состав почвы сказывается на количественном содержании ряда веществ в надземной части растения.

Заключение

Растения рода Scutellaria L. являются богатым источником уникальных флавоноидов, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Виды Scutellaria L. представляют интерес как источник сырья, содержащего флавоноиды. Наибольшое количество флавоноидов выделено из растений S. baicalensis

S. indica, S. barbata, S. amoena, S. prastrat, S. galericulata, S. discolor, S. ramosissima и S. supina. Среди выделенных флавоноидов доминируют флавоны и флаваноны, что, вероятно, связано с особенностями их биосинтеза. Представлены данные о составе флавоноидов 63 видов шлемника, о распространении в растениях, структуре и источниках получения 301 флавоноида, относящегося к группам флавонов, флаванонов, фла-ванонолов, флавонолов, халконов, изофлавонов, флаволигнанов и бифлавоноидов. Наукометрические исследования свидетельствуют о постоянно растущем интересе к изучению видов рода Scutellaria L. со стороны фитохимиков, биологов, фармакологов и др. Приведенные в обзоре сведения могут быть использова-ны для решения вопросов хемосистематики растений изученного рода, а также в качестве справочной литературы для фитохимиков, биологов и фармакологов. Исследование флавоноидов перспективных видов Scutellaria L., выявление зависимости между их молекулярными и структурными параметрами, установление закономерностей в ряду структура - биологическая активность и изыскание путей применения в медицинской практике относятся к актуальным задачам современной фитохимии.

Список литературы

1. Юзепчук С.В. Шлемник - Scutellaria L. // Флора СССР. М.; Л., 1954. Т. XX. С. 72-225.

2. Род Scutellaria L. - шлемник [Электронный ресурс]. URL: http://survinat.ru/2011/04/rod_scutellaria_l_-_shlemnik/#ixzz 1cFzg2tVm

3. Шлемник байкальский (Scutellaria baicalensis) [Электронный ресурс]. URL: http://viktorovm.ru/vek-zdorovya-3/zdorovyj -son-ili-spokojstvie-dnem-i-nochyu/narodnyj-travnik/

4. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Hippuri-daceae-Lobeliacae. СПб., 1991. C. 85-90.

5. Асеева Т.А., Батуев Б.Б., Ханкин И.С., Федотовских H.H., Дашнев ДБ. Изучение тибетских многокомпонентных лекарственных смесей // Растигельныересурсы. 1985. Т. 21, вып. 1. С. 15-25.

6. Ибрагимов Ф.И., Ибрагимова B.C. Основные лекарственные средства китайской медицины. М., 1960. 412 с.

7. Минаева В.Г. Шлемник байкальский Scutellaria baicalensis Georgi. Лекарственные растения Сибири. Новосибирск, 1991. С. 212-214.

8. Shang X., He X., He X., Li M., Zhang R., Fan P., Zhang Q., Jia Z. The genus Scutellaria an ethnopharmacological and phytochemical review // J. Ethnopharmacol. 2010. Vol. 128. Pp. 279-313.

9. Гольдберг Е.Д., Дыгай A.M., Литвиненко В.И., Попова Т.П., Суслов Н.И. Шлемник байкальский. Фитохимия и фармакологические свойства. Томск, 1994. 222 с.

10. Чемесова И.И. Флавоноиды видов рода Scutellaria L. // Растительные ресурсы. 1993. Т. 29, вып. 2. С. 89-99.

11. Olennikov D.N., Chirikova N.K. Phenolic compounds and cinnamamide from Scutellaria scordiifolia // Chem. Nat. Comp. 2013. Vol. 49. Pp. 124-126.

12. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений. М., 1976. 340 c.

13. Литвиненко В.И., Попова Т.П., Воловик В.Г., Гольдберг Е.Д., Дыгай A.M., Суслов Н.И. Фитохимия и фармакологические свойства препаратов шлемника байкальского. Харьков, 2007. 763 с.

14. Чирикова Н.К., Олейников Д.Н., Танхаева Л.М. Фармакогностическое исследование надземной части шлемника байкальского (Scutellaria. baicalensis. Georg.) // Химия растительного сырья. 2009. №1. С. 73-78.

15. Тараховский Ю.С., Ким Ю.А., Абдрасилов Б.С., Музафаров Е.Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина. Пущино, 2013. 310 с.

16. Parajuli P., Joshee N., Rimando A., Mittal S., Yadav A.K. In vitro antitumor mechanisms of various Scutellaria extracts and constituent flavonoids // Planta Med. 2009. Vol. 75. Pp. 41-48.

17. Li-Weber M. New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents wogonin, baicalein and baicalin // Cancer Treat. Rev. 2009. Vol. 35. Pp. 57-68.

18. Yu, J.Q., Liu, H.B., Lei, J.C., Tan, W.J., Hu, X.M., Zou, G.L. Antitumor activity of chloroform fraction of Scutellaria barbata and its active constituents // Phytotherapy Research 2007. Vol. 21. Pp. 817-822.

19. Sonoda M., Nishiyama T., Matsukawa Y., Moriyasu M. Cytotoxic activities of flavonoids from two Scutellaria plants in Chinese medicine // J. Ethnopharmacol. 2004. Vol. 91. Pp. 65-68.

20. Gao Z., Huang K., Yang X., Xu H. Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. // Biochim. Biophys. Acta. 1999. Vol. 1472, N3. Pp. 643-650.

21. Park H.G., Yoon S.Y., Choi J.Y., Lee G.S., Choi J.H., Shin C.Y., Son K.H., Lee, Y.S., Kim, W.K., Ryu J.H., Ko K.H., Cheong J.H. Anticonvulsant effect of wogonin isolated from Scutellaria baicalensis // European J. Pharmacology. 2007. Vol. 574. Pp. 112-119.

22. Флора Узбекистана. Ташкент, 1961. Т. 5. С. 270-284.

23. Оленников Д.Н., Чирикова Н.К., Танхаева Л.М. Фенольные соединения шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis Georgi) // Химия растительного сырья. 2009. №4. С. 89-98.

24. Mamadalieva N.Z., Herrmann F., El-Readi M.Z., Tahrani A., Hamoud R., Egamberdieva D.R., Azimova S.S., Wink M. Flavonoids in Scutellaria immaculata and S. ramosissima (Lamiaceae) and their biological activity // J. Pharm. Pharmacol. 2011. Vol. 63, N10. Pp. 1346-1357.

25. Маликов В.М, Юлдашев М.П. Фенольные соединения растений рода Scutellaria L.: распространение, строение и свойства // Химия природных соединений. 2002. №4. С. 299-324; 2002. №5. С. 385-407.

26. Куцык А.В., Середа А.В., Попова Т.П., Рыбаченко А.И., Литвиненко В.И. Спекгро-фотометрическое определение флавоноидов в траве шлемника байкальского // Фармаком. 1998. №2. С. 18-20.

27. Чирикова Н.К., Олейников Д.Н., Танхаева Л.М. Определение количественного содержания флавоноидов в надземной части шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis) // Химия растительного сырья. 2009. №4. С. 99-105.

28. Растительные ресурсы России и сопредельных государств. СПб., 1996. C. 303-304.

29. Valant-Vetschera K.M., Wollenweber E. Flavones and Flavonols // Flavonoids. Chemistry, Biochemistry and Application. Ed. by Andersen Q.M., Markham K.R. New-York: Taylor and Francis Group. 2006. Pp. 617-748.

30. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Yamagnchi Y., Kizu H., Tomimori T., Vetschera K. Studies on the constituents of scutellar-ia species. XIV On the constituents of the roots and the leaves of Scutellaria alpina L. // Chem.Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. Pp. 199-201.

31. Zhou Z.H., Zhang Y.J., Yang Ch. R. New flavonoid glycosides from Scutellaria amoena. Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. Amsterdam: Elsevier. 1999. Pp. 305-310.

32. Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Флавоноиды корней Scutellaria comosa // Химия природных соединений. 1996. №4. C. 610-612.

33. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y.Kizu H., Namba T. Studies on the Nepalese Crude Drugs. XI. On the Flavonoid Constituents of the Aerial Parts of Scutellaria discolor Colebr // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36. Pp. 3654-3658.

34. Попова Т.П., Пакалн Д.А., Литвиненко В.П., Флавоноиды Scutellaria galericulata // Химия природных соединений. 1975. №1. С. 97-98.

35. Дудецкая Н. А., Теслов Л. С., Анисимова Н. А. Флавоноидный состав видов рода Scutellaria (Lamiaceae) флоры России // Растительные ресурсы. 2010. Т. 52, вып.1. С. 125-143.

36. Дудецкая Н.А., Теслов Л.С., Сипкина Н.Ю. Состав и содержание фенольных соединений в надземной части Scutellaria galericulata (Lamiaceae) // Растительные ресурсы. 2011. Т. 59, вып. 4. С. 96-106.

37. Юлдашев М.П., Маликов В.М. Флавоноиды надземной части Scutellaria glabrata // Химия природных соединений. 1993. №3. С. 471.

38. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Tomimori T. Studies on Nepalese crude drags. XIII. On the flavonoids and iridoid constituents of the root of Scutellaria grossa Wall. // Chem. Pham. Bull. 1991. Vol. 39. Pp. 1051-1054.

39. Ташматов 3.O., Эшбакова K.A. Флавоноиды надземной части Scutellaria guttata // Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты: материалы докладов VIII межд. симп. М., 2012. С. 668-675.

40. Kamoldinov Kh.Sh., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M. Constituents of Scutellaria holosericea // Chem. Nat. Comp. 2012. Vol. 48. Pp. 889-890.

41. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T. Lin C-C. Studies on the constituents of Scutellaria species XI. On the flavonoid constituents of the aerial parts of Scutellaria indica L. // Chem. Pharm. Bull. 1987. Vol. 35. Pp. 3720-3725.

42. Юлдашев М.П., Каримов А. Флавоноиды корней Scutellaria immaculata // Химия природных соединений. 2005. №1. С. 26-28.

43. Hussain H., Ahmad V.U., Anwar S., Miana G.A., Krohn K. Chemical constituents of Scutellaria linearis // Biochem. Syst. Ecol. 2008. Vol. 36. Pp. 490-492.

44. Oganesyan G.B. Phenolic compounds from the aerial part of Scutellaria orientalis // Chem. Nat. Comp. 2010. Vol. 46. Pp. 466-467.

45. Сиддиков Г.У., Юлдашев М.П., Арипова C.®., Вдовин А.Д., Абдуллаев Н.Д., Ботиров Э.Х. Новью флаваноны корней Scutellaria phyllostachya // Химия природных соединений. 2008. №1. С. 24-25.

46. Давыдов B.C., Никитина Т.К., Бандюкова В.А. Флавоноиды надземной части Scutellaria polyodon Juz. // Растительные ресурсы. 1991. Т. 27, вып. 2. С. 50-54.

47. Насруллаев Ф.Д Флавоны некоторых видов Scutellaria и Lagochilus семейство Labiatae : автореф. дис. ... канд. хим. наук. Ташкент, 1993. 24 c.

48. Мурадов Р., Абдуллаев Ш. В. Флавоноиды корней Scutellaria sguarrosa // Химия природных соединений. 1990. №4. С. 546-547.

49. Miyaichi Y., Morimoto T., Yaguchi K., Kizu H. Studies on the constituents of Scutellaria species (XXI): constituents of the leaves of Scutellaria strigillosa Hemsley // J. Nature Medicine. 2006. Vol. 60. Pp. 157-158.

50. Попова Т.П., Пакалн ДА., Черных НА., Зое И.Г., Литвиненко В.И. Внутривидовая изменчивость фенольных соединений шлемника обыкновенного // Растительные ресурсы. 1976. Т. 12, вып. 2. С. 232-236.

51. Chirikova N.K., Olennikov D.N. New O- and C-glycosides from Scutellaria galericulata growing in Yakutia // Xth Inter. Symp. on the Chemistry of Natur. Compounds: Abstracts. Tashkent - Bukhara, 2013. P. 367.

52. Ташматов 3.O., Эшбакова K.A., Бобакулов X.M., Абдуллаев Н.Д Флавоноиды надземной части Scutellaria schachristanica // Химия природных соединений. 2009. №6. С. 737-738.

53. Wang H.Y., Xiao L.H., Liu L. Study on the chemical constitutes of the roots of Scutellaria viscidula Bunge. // J. Shenyang Pharm. University. 2003. Vol. 20. Pp. 399-403.

54. Chemesova I.I., Iinuma M., Budantsev A.L. Investigation of the flavonoid composition of Scutellaria adenostegia // Chem. Nat. Comp. 1993. Vol. 29. Pp. 133-134.

55. Каримов A.M., Юлдашев М.П., Ботиров Э.Х. Флавоноиды Scutellaria adenostegia Briq. // Химия растительного сырья. 2015. №1. С. 63-68.

22

A.M. Каримов, Э.Х. Ботиров

56. Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Флавоноиды корней Scutellaria comosa // Химия природных соединений. 1996. №4. C. 610-612.

57. Wang Y.Q., Matsuzaki K., Takahashi K., Okuyama T., Shibata S. Studies of the constitutents of Scutellaria I: the flavonoid glucuronides of "Bo ye huang chin", Scutellaria iconnikovii Juz. // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36. Pp. 3206-3209.

58. Wang Y.Q., Matsuzaki K., Takahashi K., Okuyama T., Shibata S. Studies of the constitutents of Scutellaria. IV High performance liguid chromatography of glucuronylflavonoids of Scutellaria iconnikovii Juz. // Acta Pharm. Sinica. 1991. Vol. 26(5). Pp. 358-361.

59. Юлдашев М.П. Флавоноиды надземной части Scutellaria immaculata // Химия природных соединений. 2001. №5. C. 364-366.

60. Zhang Y.Y., Guo Y.Z., Ageta H., Harigaya Y., Onda M., Hashimoto K., Ikeya Y., Okada M., Maruno M. Studies on the Constituents of Aerial Parts of Scutellaria planipes // J. Chinese Pharm. Sciences. 1998. Vol. 7(2). Pp. 100-102.

61. Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Флавоноиды надземной части Scutellaria ramosissima // Химия природных соединений. 1992. №2. C. 178-182.

62. Ташматов З.О., Эшбакова К.А., Бобакулов Х.М. Химические компоненты надземной части Scutellaria schachristanica // Химия природных соединений. 2011. С. 392-393.

63. Сиддиков Г.У., Юлдашев М.П., Абдуллаев Ш.В. Флавоноиды корней Scutellaria phyllostachya // Химия природных соединений. 2007. №3 С. 270-271.

64. Eshbakova K.A., Toshmatov Z.O., Yili A., Aisa H.A., Abdullaev N.D. Flavonoid galacturonides and glucuronide from the aerial part of Scutellaria schachristanica // Chem. Nat. Comp. 2013. Vol. 49. Pp. 103-105.

65. Ташматов 3.O., Эшбакова К.А., Бобакулов Х.М. Швый флавоновый гликозид из надземной части Scutellaria schachristanica // Химия природных соединений. 2011. С. 487-488.

66. Yu J.Q., Liu H.B., Lei J.C., Tan W.J., Hu X.M., Zou G.L. Antitumor activity of chloroform fraction of Scutellaria barbata and its active constituents // Phytotherapy Research. 2007. Vol. 21. Pp. 817-822.

67. Awad R., Arnason J.T., Trudeau V., Bergeron C., Budzinski J.W., Foster B.C., Merali Z. Phytochemical and biological analysis of Skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties // Phytomedi-cine. 2003. Vol. 10. Pp. 640-649.

68. Zhang Z.Z., Lian X.Y., Li S.Y., Stringer J.L. Characterization of chemical ingredients and anticonvulsant activity of American skullcap (Scutellaria lateriflora) // Phytomedicine. 2009. Vol. 16. Pp. 485-493.

69. Zhang Y.Y., Guo Y.Z., Ageta H., Harigaya Y., Onda M., Hashimoto K., Ikeya Y., Okada M., Maruno M. Studies on the Constituents of Roots of Scutellaria planipes // Planta Medica. 1997. Vol. 63(6). Pp. 536-539.

70. Miyaichi Y., Ishii K., Kuno T., Tomimori T. Studies on the constituents of Scutellaria species (XX): constituents of the roots of Scutellaria strigillosa Hemsley // Natrual Medicines. 1999. Vol. 53. Pp. 237-241.

71. Юлдашев М.П., Ботиров Э.Х., Маликов В.М. Флаваноиды Scutellaria baicalensis и Scutellaria glabrata // Химия природных соединений. 1994. №6. С. 822-823

72. Исмаилов А.И., Каримжонов А.К., Худайбергенов Т., Литвиненко В.И., Попова Т.П. Фенольные соединения Scutellaria iscanderi // Химия природных соединений. 1995. №3. С. 500-501.

73. Каримов А., Юлдашев М.П. Флавоноиды Scutellaria ocellata и S. nepetoides // Химия природных соединений. 2001. №5. С. 367-369.

74. Tomimori T., Imoto Y., Miyaichi Y. Studies on the constituents of Scutellaria species. XIII. On the Flavonoid constituents of the Root of Scutellaria rivularis Wall. // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. Pp. 3488-3490.

75. Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Нигматуллаев А., Маликов В.М. Строение двух новых флавоноидов из Scutellaria ramosissima // Химия природных соединений. 1994. №3. C. 355-359.

76. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T., Namba T. Studies on the Nepalese crude drugs. IX. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria scandens // Chem. Pharm. Bull. 1988. Vol. 36. Pp. 2371-2376.

77. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y., Kizu H., Namba T. Studies on the Nepalese Crude Drugs. VI.On the Flavonoid Constituents of the Root of Scutellaria discolor Colebr. // Chem. Pharm. Bull. 1986. Vol. 34. Pp. 406-408.

78. Каримов А., Муродов P., Абдуллаев Ш.В., Попова Т.П., Литвиненко В.И. Флавоноиды Scutellaria nepetoides // Химия природных соединений. 1999. Спец. вып. С. 45-46.

79. Каримов А., Юлдашев М.П., Абдуллаев Ш.В., Ботиров Э.Х. Строение непетозида А из Scutellaria nepetoides // Химия природных соединений. 2000. Спец. вып. С. 18-19.

80. Miyaichi Y., Hanamitsu E., Kizu H., Tomimori T. Studies on the Constituents of Scutellaria Species (XXII). Constituents of the Roots of Scutellaria amabilis Hara. // Chem. Pharm. Bull. 2006. Vol. 54. Pp. 435-441.

81. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T. Lin C-C. Studies on the constituents of Scutellaria species XI. On the flavonoid constituents of the aerial parts of Scutellaria indica L. // Chem. Pharm. Bull. 1987. Vol. 35. Pp. 3720-3725.

82. Miyaichi, Y., Kizu, H., Tomimori, T., Lin, C.C. Studies on the constituents of Scutellaria species on the flavonoid constituents of the aerial parts of Scutellaria indica L. // Chem. Pharm. Bull. 1989. Vol. 39. Pp. 794-797.

83. Makino, T., Hishida, A., Goda, Y., Mizukami, H. Comparison of the major flavonoid content of S. baicalensis, S. lateriflora and their commercial products // J. Nature Medicine. 2008. Vol. 62. Pp. 294-299.

84. Юлдашев М.П. Флавоноиды надземной части Scutellaria comosa // Химия природных соединений. 1999. №2. C. 239-240.

85. Чемесова И.И., Иинума М., Буданцев А.Л., Анохина Б.О. Флавоноиды Scutellaria oxystegia Juz. // Растительные ресурсы. 1993. Т. 29, вып 4. C. 75.

86. Чемесова И.И., Иинума М., Буданцев А.Л., Анохина Б.О. Флавоноиды Scutellaria phyllostachya Juz. // Растительныересурсы. 1994. Т. 30, №1-2. С. 78.

87. Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Новый флавонгликозид из Scutellaria ramosissima // Химия природных соединений. 1995. №2. C. 317-318.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

88. Ersoz T., Harput U.§., Saracoglu I., jali§ I., Ogihara Y. Phenolic compounds from Scutellaria pontica // Turk J. Chem. 2002. Vol. 26. Pp. 581-588.

89. Чемесова И.И., Буданцев А.Л. Флавоноид из Scutellaria adsurgens // Химия природных соединений. 1994. №2. С. 287-288.

90. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y., Kizu H., Namba T. Studies on the Nepalese Crude Drugs. Vl.On the Flavonoid Constituents of the Root of Scutellaria discolor Colebr. // Chem. Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. Pp. 4457-4463.

91. Zhou Z.H., Yang C.R. Five new flavonoid glycosides from Scutellaria amoena // Acta Botanica Yunnanica. 2000. Vol. 22. Pp. 475-481.

92. Wang G., Wang F., Liu J.-K. Two New Phenols from Scutellaria barbata // Molecules. 2011. Vol. 16. Pp. 1402-1408.

93. Сиддиков Г.У., Юлдашев М.П., Ботиров ЭХ., Абдуллаев Ш.В. Флавоноиды корней Scutellaria cordifrons и Scutellaria phyllostachya // Химия природных соединений. 2006. №3. С. 293.

94. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Tomimori T. Studies on the Nepalese crude drugs. XIV. New Flavonoids from the root of Scutellariaprostrata Jacg. ex Benh. // Chem. Pharm. Bull. 1991. Vol. 39. Pp. 1466-1472.

95. Попова Т.П., Литвиненко В.И., Гордиенко В.Г., Пакалн Д.А. Хризин и его производные в растениях рода Scutellaria // Химия природныхсоединений. 1976. №6. С. 730-735.

96. Каримов А., Юлдашев М.П., Ботиров Э.Х. Флавоноиды Scutellaria haematochlora Juz. и S. ocellata Juz. // Химия растительного сырья. 2012. №3. С. 101-105.

97. Long H.L., Guo I.S., Den A.J., Lee J.H., Lin M., Lu Y., Zhang H. Zh., Feng W. F. Two new flavonoids from the roots of Scutellaria baicalensis // Journal of Asian Natural Products Research. 2015. Vol. 17, N7. Pp. 756-760.

98. Wang M.-H., Li L.-Zh., Sun J.-B., Liang J.-Y., Wu F.-H. A new antioxidant flavone glycoside from Scutellaria baicalensis Georgi. //Nat. Prod. Res. 2014. Vol. 28(20). Pp. 1772-1776.

99. Choi Y.O., Song H.-H., Kim Y.-M., Kang N.S., Han S-Y., Chin Y.-W. c-Met and ALK Inhibitory Constituents from Scutellaria baicalensis // Bulletin of the Korean Chemical Society. 2015. Vol. 36(1). Pp. 402-405.

100. Gong T., Wang Ch.-F, Yuan J.-R., Li Y., Gu J.-F., Zhao B.-J., Zhang L., Jia X.-B., Feng L., Liu Sh.-L. Inhibition of Tumor Growth and Immunomodulatory effects of Flavonoids and Scutebarbatines of Scutellaria barbata D. Don in Lewis-Bearing C57BL/6 Mice. // Evidence-based Complementary and Alternative Medicine. 2015. Article ID 630760. URL: http://dx.doi.org/10.1155/2015/630760

101. Wang Y., Xue X., Xiao Y., Zhang F., Xu Q., Liang X. Purification and preparation of compounds from an extract of Scutellaria barbata D. Don using preparative parallel high performance liquid chromatography // Journal of Separation Science. 2008. Vol. 31, N10. Pp. 1669-1676.

102. Delange D.M., Morales Rico C.L., Canavaciolo V.G., Cuellar A.C., Oliver E.S. Selective and High Yield Isolation of Pure Wogonin from Aerial Parts of Scutellaria havanensis Jacq. // International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research. 2015. Vol. 30(2). Pp. 104-108.

103. Zhang Zh., He L., Lu L., Yuan Liu, Dong G., Miao J., Luo P. Characterization and quantification of the chemical compositions of Scutellariae Barbatae herba and differentiation from its substitute by combining UHPLC-PDA-QTOF-MS/MS with UHPLC-MS/MS // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2015. Vol. 109. Pp. 62-66.

104. He L., Zhang Zh., Lu L., Liu Y., Li Sh., Wang J., Song Zh., Yan Zh., Miao J. Rapid identification and quantitative analysis of the chemical Constituents in Scutellaria indica L. by UHPLC-QTOF-MS and UHPLC-MS/MS // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2016. Vol. 117. Pp. 125-139.

105. Cuong T.D., Hung T.M., Lee J.-S., Weon K.-Y., Woo M.H., Min B.S. Anti-inflammatory activity of phenolic compounds from the whole plant of Scutellaria indica // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2015. Vol. 25(5). Pp. 1129-1134.

106. Boozari M., Mohammadi A., Asili J., Emami S.A., Najaran Z. T. Growth inhibition and apoptosis induction by Scutellaria pinnatifida A. Ham. on HL-60 and K562 leukemic cell lines // Environmental Toxicology and Pharmacology. 2015. Vol. 39(1). Pp. 307-312.

107. Madani mousavi S.N., Delazar A., Nazemiyeh H., Khodaie L. Biological Activity and Phytochemical Study of Scutellaria platystegia // Iranian J. Pharm. Research. 2015. Vol. 14(1). Pp. 215-223.

108. Bhat G., Ganai B.A., Shawl A. S. New phenolics from the root of Scutellaria prostrata JACQ.ex BENTH. // Natural product research. 2014. Vol. 28(20). Pp. 1685-1690.

109. Joshee N.,Tascan A., Medina-Bolivar F., Parajuli P., Rimando A.M., Shannon D.A., Adelberg J.W. Scutellaria: Biotechnology, Phytochemistry and Its Potential as a Commerical Medicinal Crope // Biotechnology for Medicinal Plants: Micropropagation and Improvement. Springer-Verlag. Berlin Heidelberg. 2013. Pp. 69-100.

110. Nishikawa K., Furukawa H., Fujioka T. et al. Flavone production in transformed root culture of Scutellaria baicalensis Georgi. // Phytochemistry. 1999. Vol. 52. Pp. 885-890.

111. Nishikawa K., Ishimaru K. Flavonoids in root cultures of Scutellaria baicalensis // J. Plant Physiol. 1997. Vol. 151. Pp. 633-636.

112. Stojakowska A., Malarz J. Flavonoid production in transformed root cultures of Scutellaria baicalensis // Plant Physiol. 2000. Vol. 156. Pp. 121-125.

113. Hirotani M., Nagashima S., Yoshikawa T. Baicalin and baicalein productions of cultured Scutellaria baicalensis cells // Natural Medicines. 1998. Vol. 52(5). Pp. 440-443.

114. Seo W.T., Park Y.H., Choe T.B. Identification and production of flavonoids in a cell suspension culture of Scutellaria baicalensis // Plant Cell Reports. 1993. Vol. 12. Pp. 414-417.

115. Zhou Y., Hirotani M., Yoshikawa T., Furuya T. Flavonoids and phenylethanoids from hairy root culture of Scutellaria baicalensis // Phytochemistry. 1997. Vol. 44. Pp. 83-87.

116. Kovacs D., Kuzovkina I.N., Szoke E., Kursinszki L. HPLC determination of flavonoids in hairy-root culture of Scutellaria baicalensis Georgi. // Cromatographia. 2004. Vol. 60. Pp. 81-85.

117. Кузовкина И.Н., Гусева H.B., Прокофьева М.Ю. Перспективы использования культивируемых in vitro корней шлемника байкальского как источника селективного цитотоксического флавона // Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты: материалы докладов VIII междунар. симпозиума. М., 2012. С. 353359.

118. Олейников Д.Н., Чирикова Н.К., Танхаева Л.М. Химический состав шлемника байкальского (Scutellaria baicalensis Georgi) // Химия растительного сырья. 2010. №2. С. 77-84.

Поступило в редакцию 16 декабря 2015 г.

После переработки 22 февраля 2016 г.

Karimov A.M.12, Botirov E.K.3* THE STRUCTURAL DIVERSITY AND STATE OF KNOWLEDGE OF FLAVONOIDS OF THE GENUS SCUTELLARIA L.

1Institute of Plant Chemistry of them. Acad. S.Y. Yunusov Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan, Mirzo

Ulugbeka st., 77, Tashkent, 700170 (Republic of Uzbekistan)

2Namangan State University, Uichi st., 316, Namangan, 716001 (Republic of Uzbekistan)

3Surgut State University, Lenina st., 1, Surgut, 628412 (Russia), e-mail: botirov-nepi@mail.ru

The review presents the results of scientometric analysis of data on the level of study of flavo- noids of species of the genus Scutellaria L. of the world's flora, compiled information on hemia- trophia flavonoids. Presents data on the composition of flavonoids 63 species of skullcap, about distribution in plants, structure and sources 301 of flavonoids belonging to the groups of flavo- nes, flavanones, flavanonols, flavonols, chalcones, isoflavones, flavolignans and bioflavonoids. The greatest number of flavonoids isolated from plants of S. indica S. baicalensis, S. barbata, S. amoena, S. prastrata, S. galericulata, S. discolor, S. ramosissima and S. supina. Scientometric studies indicate the constantly growing interest in the study of species of the genus Scutellaria L. by scientists of various branches of science - phytochemical, biologists, pharmacologists, and others. Listed in the review information can be used to address issues of chemosystematic plants of the genus Scutellaria L.

Keywords: Scutellaria L., Lamiaceae, flavonoids, scientometric analysis, hemiatrophia.

References

1. Iuzepchuk S.V. Flora SSSR. [Flora of the USSR]. Moscow-Leningrad, 1954, vol. XX, pp. 72-225. (in Russ.).

2. Rod Scutellaria L. - shlemnik. [Scutellaria L. - skullcap.]. [Electronic resource]. URL: http://survinat.ru/2011/04/rod_scutellaria_l_-_shlemnik/#ixzz1cFzg2tVm. (in Russ.).

3. Shlemnik baikal'skii (Scutellaria baicalensis). [Scutellaria baicalensis]. [Electronic resource]. URL: http://viktorovm.ru/vek-zdorovya-3/zdorovyj-son-ili-spokojstvie-dnem-i-nochyu/narodnyj-travnik/ (in Russ.).

4. Rastitel'nye resursy SSSR. Tsvetkovye rasteniia, ikh khimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Hippuridaceae-Lobeliacae. [Plant resources of the USSR. Flowering plants, their chemical composition, the use. Families Hippuridaceae-Lobeliacae]. St. Petersburg, 1991, pp. 85-90. (in Russ.).

5. Aseeva T.A., Batuev B.B., Khankin I.S., Fedotovskikh H.H., Dashnev D.B. Rastitel'nye resursy, 1985, vol. 21, issue 1, pp. 15-25. (in Russ.).

6. Ibragimov F.I., Ibragimova B.C. Osnovnye lekarstvennye sredstva kitaiskoi meditsiny. [Essential medicines Chinese medicine]. Moscow, 1960, 412 p. (in Russ.).

7. Minaeva V.G. Shlemnik baikal'skii Scutellaria baicalensis Georgi. Lekarstvennye rasteniia Sibiri. [Baikal skullcap Scutellaria baicalensis Georgi. Medicinal Plants of Siberia.]. Novosibirsk, 1991, pp. 212-214. (in Russ.).

8. Shang X., He X., He X., Li M., Zhang R., Fan P., Zhang Q., Jia Z. J. Ethnopharmacol., 2010, vol. 128, pp. 279-313.

9. Gol'dberg E.D., Dygai A.M., Litvinenko V.I., Popova T.P., Suslov N.I. Shlemnik baikal'skii. Fitokhimiia i farmakologicheskie svoistva. [Baikal skullcap. Phytochemistry and pharmacological properties]. Tomsk, 1994, 222 p. (in Russ.).

10. Chemesova I.I. Rastitel'nye resursy, 1993, vol. 29, issue 2, pp. 89-99. (in Russ.).

11. Olennikov D.N., Chirikova N.K. Chem. Nat. Comp., 2013, vol. 49, pp. 124-126.

12. Atlas arealov i resursov lekarstvennykh rastenii. [Atlas of areas and resources of medicinal plants]. Moscow, 1976, 340 p. (in Russ.).

13. Litvinenko V.I., Popova T.P., Volovik V.G., Gol'dberg E.D., Dygai A.M., Suslov N.I. Fitokhimiia i farmakologicheskie svoistva preparatov shlemnika baikal'skogo. [Phytochemistry and pharmacological properties of drugs of Baikal skullcap]. Kharkiv, 2007, 763 p. (in Russ.).

14. Chirikova N.K., Olennikov D.N., Tankhaeva L.M. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2009, no. 1, pp. 73-78. (in Russ.).

15. Tarakhovskii Iu.S., Kim Iu.A., Abdrasilov B.S., Muzafarov E.N. Flavonoidy: biokhimiia, biofizika, meditsina. [Flavonoids: biochemistry, biophysics, medicine]. Pushchino, 2013, 310 p. (in Russ.).

16. Parajuli P., Joshee N., Rimando A., Mittal S., Yadav A.K. PlantaMed., 2009, vol. 75, pp. 41-48.

17. Li-Weber M. Cancer Treat. Rev., 2009, vol. 35, pp. 57-68.

18. Yu, J.Q., Liu, H.B., Lei, J.C., Tan, W.J., Hu, X.M., Zou, G.L. Phytotherapy Research, 2007, vol. 21, pp. 817-822.

19. Sonoda M., Nishiyama T., Matsukawa Y., Moriyasu M. J. Ethnopharmacol., 2004, vol. 91, pp. 65-68.

20. Gao Z., Huang K., Yang X., Xu H. Biochim. Biophys. Acta., 1999, vol. 1472, no. 3, pp. 643-650.

21. Park H.G., Yoon S.Y., Choi J.Y., Lee G.S., Choi J.H., Shin C.Y., Son K.H., Lee, Y.S., Kim, W.K., Ryu J.H., Ko K.H., Cheong J.H. European J. Pharmacology, 2007, vol. 574, pp. 112-119.

22. Flora Uzbekistana. [Flora of Uzbekistan]. Tashkent, 1961, vol. 5, pp. 270-284. (in Russ.).

23. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Tankhaeva L.M. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2009, no. 4, pp. 89-98. (in Russ.).

24. Mamadalieva N.Z., Herrmann F., El-Readi M.Z., Tahrani A., Hamoud R., Egamberdieva D.R., Azimova S.S., Wink M. J. Pharm. Pharmacol., 2011, vol. 63, no. 10, pp. 1346-1357.

25. Malikov V.M, Iuldashev M.P. Khimiiaprirodnykh soedinenii, 2002, no. 4, pp. 299-324; 2002, no. 5, pp. 385-407. (in Russ.).

* Corresponding author.

26. Kutsyk A.V., Sereda A.V., Popova T.P., Rybachenko A.I., Litvinenko V.I. Farmakom, 1998, no. 2, pp. 18-20. (in Russ.).

27. Chirikova N.K., Olennikov D.N., Tankhaeva L.M. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2009, no. 4, pp. 99-105. (in Russ.).

28. Rastitel'nye resursy Rossii i sopredel'nykh gosudarstv. [Plant Resources of Russia and neighboring countries]. St. Petersburg, 1996, pp. 303-304. (in Russ.).

29. Valant-Vetschera K.M., Wollenweber E. Flavonoids. Chemistry, Biochemistry and Application. Ed. by Andersen Q.M., Markham K.R. New-York: Taylor and Francis Group. 2006, pp. 617-748.

30. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Yamagnchi Y., Kizu H., Tomimori T., Vetschera K. Chem.Pharm. Bull., 1991, vol. 39, pp. 199-201.

31. Zhou Z.H., Zhang Y.J., Yang Ch. R. New flavonoid glycosides from Scutellaria amoena. Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. Amsterdam: Elsevier. 1999, pp. 305-310.

32. Iuldashev M.P., Batirov E.Kh., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1996, no. 4, pp. 610-612. (in Russ.).

33. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y.Kizu H., Namba T. Chem. Pharm. Bull., 1988, vol. 36, pp. 3654-3658.

34. Popova T.P., Pakaln D.A., Litvinenko V.I. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1975, no. 1, pp. 97-98. (in Russ.).

35. Dudetskaia N.A., Teslov L.S., Anisimova N.A. Rastitel'nye resursy, 2010, vol. 52, issue 1, pp. 125-143. (in Russ.).

36. Dudetskaia N.A., Teslov L.S., Sipkina N.Iu. Rastitel'nye resursy, 2011, vol. 59, issue 4, pp. 96-106. (in Russ.).

37. Iuldashev M.P. Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1993, no. 3, pp. 471. (in Russ.).

38. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Tomimori T. Chem. Pham. Bull, 1991, vol. 39, pp. 1051-1054.

39. Tashmatov Z.O., Eshbakova K.A. Fenol'nye soedineniia: fundamental'nye i prikladnye aspekty: materialy dokladov VIII mezhd. simp. [Phenolic compounds: fundamental and applied aspects: materials of VIII International Symposium]. Moscow, 2012, pp. 668-675. (in Russ.).

40. Kamoldinov Kh.Sh., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M. Chem. Nat. Comp., 2012, vol. 48, pp. 889-890.

41. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T. Lin C-C. Chem. Pharm. Bull., 1987, vol. 35, pp. 3720-3725.

42. Iuldashev M.P., Karimov A. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2005, no. 1, pp. 26-28. (in Russ.).

43. Hussain H., Ahmad V.U., Anwar S., Miana G.A., Krohn K. Biochem. Syst. Ecol., 2008, vol. 36, pp. 490-492.

44. Oganesyan G.B. Chem. Nat. Comp., 2010, vol. 46, pp. 466-467.

45. Siddikov G.U., Iuldashev M.P., Aripova C.F., Vdovin A.D., Abdullaev N.D., Botirov E.Kh. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2008, no. 1, pp. 24-25. (in Russ.).

46. Davydov V.S., Nikitina G.K., Bandiukova V.A. Rastitel'nye resursy, 1991, vol. 27, issue 2, pp. 50-54. (in Russ.).

47. Nasrullaev F.D. Flavony nekotorykh vidov Scutellaria i Lagochilus semeistvo Labiatae : avtoref. diss. ... kand. khim. nauk. [Flavones and some species of Scutellaria Lagochilus family Labiatae: the dissertation author's Candidate of Chemical Science]. Tashkent, 1993, 24 p. (in Russ.).

48. Muradov R., Abdullaev Sh. V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1990, no. 4, pp. 546-547. (in Russ.).

49. Miyaichi Y., Morimoto T., Yaguchi K., Kizu H. J. Nature Medicine, 2006, vol. 60, pp. 157-158.

50. Popova T.P., Pakaln D.A., N.A.Chernykh, I.G.Zos, Litvinenko V.I. Rastitel'nye resursy, 1976, vol. 12, no. 2, pp. 232-236. (in Russ.).

51. Chirikova N.K., Olennikov D.N. Xth Inter. Symp. on the Chemistry of Natur. Compounds: Abstracts. Tashkent -Bukhara, 2013. P. 367.

52. Tashmatov Z.O., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M., Abdullaev N.D. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2009, no. 6, pp. 737-738. (in Russ.).

53. Wang H.Y., Xiao L.H., Liu L. J. Shenyang Pharm. University, 2003, vol. 20, pp. 399-403.

54. Chemesova I.I., Iinuma M., Budantsev A.L. Chem. Nat. Comp., 1993, vol. 29, pp. 133-134.

55. Karimov A.M., Iuldashev M.P., Botirov E.Kh. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2015, no. 1, pp. 63-68. (in Russ.).

56. Iuldashev M.P., Batirov E.Kh., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1996, no. 4, pp. 610-612. (in Russ.).

57. Wang Y.Q., Matsuzaki K., Takahashi K., Okuyama T., Shibata S. Chem. Pharm. Bull., 1988, vol. 36, pp. 3206-3209.

58. Wang Y.Q., Matsuzaki K., Takahashi K., Okuyama T., Shibata S. Acta Pharm. Sinica, 1991, vol. 26(5), pp. 358-361.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

59. Iuldashev M.P. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2001, no. 5, pp. 364-366. (in Russ.).

60. Zhang Y.Y., Guo Y.Z., Ageta H., Harigaya Y., Onda M., Hashimoto K., Ikeya Y., Okada M., Maruno M. J. Chinese Pharm. Sciences, 1998, vol. 7(2), pp. 100-102.

61. Iuldashev M.P., Batirov E.Kh., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1992, no. 2, pp. 178-182. (in Russ.).

62. Tashmatov Z.O., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2011, pp. 392-393. (in Russ.).

63. Siddikov G.U., Iuldashev M.P., Abdullaev Sh.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2007, no. 3, pp. 270-271.

64. Eshbakova K.A., Toshmatov Z.O., Yili A., Aisa H.A., Abdullaev N.D. Chem. Nat. Comp., 2013, vol. 49, pp. 103-105.

65. Tashmatov Z.O., Eshbakova K.A., Bobakulov Kh.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2011, pp. 487-488. (in Russ.).

66. Yu J.Q., Liu H.B., Lei J.C., Tan W.J., Hu X.M., Zou G.L. Phytotherapy Research, 2007, vol. 21, pp. 817-822.

67. Awad R., Arnason J.T., Trudeau V., Bergeron C., Budzinski J.W., Foster B.C., Merali Z. Phytomedicine, 2003, vol. 10, pp. 640-649.

68. Zhang, Z.Z., Lian, X.Y., Li, S.Y., Stringer, J.L. Phytomedicine, 2009, vol. 16, pp. 485-493.

69. Zhang Y.Y., Guo Y.Z., Ageta H., Harigaya Y., Onda M., Hashimoto K., Ikeya Y., Okada M., Maruno M. Planta Medica, 1997, vol. 63(6), pp. 536-539.

70. Miyaichi Y., Ishii K., Kuno T., Tomimori T. NatrualMedicines, 1999, vol. 53, pp. 237-241.

71. Iuldashev M.P., Botirov E.Kh., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1994, no. 6, pp. 822-823. (in Russ.).

72. Ismailov A.I., Karimzhonov A.K., Khudaibergenov T., Litvinenko V.I., Popova T.P. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1995, no. 3, pp. 500-501. (in Russ.).

73. Karimov A., Iuldashev M.P. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2001, no. 5, pp. 367-369. (in Russ.).

74. Tomimori T., Imoto Y., Miyaichi Y. Chem. Pharm. Bull., 1990, vol. 38, pp. 3488-3490.

75. Iuldashev M.P., Batirov E.Kh., Nigmatullaev A., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1994, no. 3, pp. 355-359.

76. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T., Namba T. Chem. Pharm. Bull., 1988, vol. 36, pp. 2371-2376.

77. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y., Kizu H., Namba T. Chem. Pharm. Bull., 1986, vol. 34, pp. 406-408.

78. Karimov A., Murodov R., Abdullaev Sh.V., Popova T.P., Litvinenko V.I. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1999, special issue, pp. 45-46. (in Russ.).

79. Karimov A., Iuldashev M.P., Abdullaev Sh.V., Botirov E.Kh. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2000, special issue, pp. 18-19. (in Russ.).

80. Miyaichi Y., Hanamitsu E., Kizu H., Tomimori T. Chem. Pharm. Bull., 2006, vol. 54, pp. 435-441.

81. Miyaichi Y., Imoto Y., Tomimori T. Lin C-C. Chem. Pharm. Bull., 1987, vol. 35, pp. 3720-3725.

82. Miyaichi Y., Kizu H., Tomimori T., Lin C.C. Chem. Pharm. Bull., 1989, vol. 39, pp. 794-797.

83. Makino T., Hishida A., Goda Y., Mizukami H. J. Nature Medicine, 2008, vol. 62, pp. 294-299.

84. Iuldashev M.P. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1999, no. 2, pp. 239-240. (in Russ.).

85. Chemesova I.I., Iinuma M., Budantsev A.L., Anokhina B.O. Rastitel'nye resursy, 1993, vol. 29, issue 4, pp. 75. (in Russ.).

86. Chemesova I.I., Iinuma M., Budantsev A.L., Anokhina B.O. Rastitel'nye resursy, 1994, vol. 30, no. 1-2, pp. 78. (in Russ.).

87. Iuldashev M.P., Batirov E.Kh., Malikov V.M. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1995, no. 2, pp. 317-318. (in Russ.).

88. Ersöz T., Harput Ü.§., Saracoglu I., ?ali§ I., Ogihara Y. Turk J. Chem., 2002, vol. 26, pp. 581-588.

89. Chemesova I.I., Budantsev A.L. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1994, no. 2, pp. 287-288. (in Russ.).

90. Tomimori T., Miyaichi Y., Imoto Y., Kizu H., Namba T. Chem. Pharm. Bull., 1985, vol. 33, pp. 4457-4463.

91. Zhou Z.H., Yang C.R. Acta Botanica Yunnanica, 2000, vol. 22, pp. 475-481.

92. Wang G., Wang F., Liu J.-K. Molecules, 2011, vol. 16, pp. 1402-1408.

93. Siddikov G.U., Iuldashev M.P., Botirov E.Kh., Abdullaev Sh.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2006, no. 3, pp. 293. (in Russ.).

94. Kikuchi Y., Miyaichi Y., Tomimori T. Chem. Pharm. Bull., 1991, vol. 39, pp. 1466-1472.

95. Popova T.P., Litvinenko V.I., Gordienko V.G., Pakaln D.A. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1976, no. 6, pp. 730-735.

96. 96. Karimov A., Iuldashev M.P., Botirov E.Kh. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2012, no. 3, pp. 101-105.

97. Long H.L., Guo I.S., Den A.J., Lee J.H., Lin M., Lu Y., Zhang H. Zh., Feng W. F. Journal of Asian Natural Products Research, 2015, vol. 17, no. 7, pp. 756-760.

98. Wang M.-H., Li L.-Zh., Sun J.-B., Liang J.-Y., Wu F.-H. Nat. Prod. Res., 2014, vol. 28(20), pp. 1772-1776.

99. Choi Y.O., Song H.-H., Kim Y.-M., Kang N.S., Han S-Y., Chin Y.-W. Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36(1), pp. 402-405.

100. Gong T., Wang Ch.-F, Yuan J.-R., Li Y., Gu J.-F., Zhao B.-J., Zhang L., Jia X.-B., Feng L., Liu Sh.-L. Evidence-based Comple- mentary and Alternative Medicine, 2015. Article ID 630760. URL: http://dx.doi.org/10.1155/2015/630760

101. Wang Y., Xue X., Xiao Y., Zhang F., Xu Q., Liang X. Journal of Separation Science, 2008, vol. 31, N10, pp. 1669-1676.

102. Delange D.M., Morales Rico C.L., Canavaciolo V.G., Cuellar A.C., Oliver E.S. International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 2015, vol. 30(2), pp. 104-108.

103. Zhang Zh., He L., Lu L., Yuan Liu, Dong G., Miao J., Luo P. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2015, vol. 109, pp. 62-66.

104. He L., Zhang Zh., Lu L., Liu Y., Li Sh., Wang J., Song Zh., Yan Zh., Miao J. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, vol. 117, pp. 125-139.

105. Cuong T.D., Hung T.M., Lee J.-S., Weon K.-Y., Woo M.H., Min B.S. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25(5), pp. 1129-1134.

106. Boozari M., Mohammadi A., Asili J., Emami S.A., Najaran Z. T. Environmental Toxicology and Pharmacology, 2015, vol. 39(1), pp. 307-312.

107. Madani mousavi S.N., Delazar A., Nazemiyeh H., Khodaie L. Iranian J. Pharm. Research, 2015, vol. 14(1), pp. 215-223.

108. Bhat G., Ganai B.A., Shawl A.S. Natural product research,. 2014, vol. 28(20), pp. 1685-1690.

109. Joshee N.,Tascan A., Medina-Bolivar F., Parajuli P., Rimando A.M., Shannon D.A., Adelberg J.W. Biotechnology for Medicinal Plants: Micropropagation and Improvement. Springer-Verlag. Berlin Heidelberg. 2013, pp. 69-100.

110. Nishikawa K., Furukawa H., Fujioka T. et al. Phytochemistry, 1999, vol. 52, pp. 885-890.

111. Nishikawa K., Ishimaru K. J. Plant Physiol, 1997, vol. 151, pp. 633-636.

112. Stojakowska A., Malarz J. Plant Physiol., 2000, vol. 156, pp. 121-125.

113. Hirotani M., Nagashima S., Yoshikawa T. Natural Medicines, 1998, vol. 52(5), pp. 440-443.

114. Seo W.T., Park Y.H., Choe T.B. Plant Cell Reports, 1993, vol. 12, pp. 414-417.

115. Zhou Y., Hirotani M., Yoshikawa T., Furuya T. Phytochemistry, 1997, vol. 44, pp. 83-87.

116. Kovacs D., Kuzovkina I.N., Szöke E., Kursinszki L. Cromatographia, 2004, vol. 60, pp. 81-85.

117. Kuzovkina I.N., Guseva N.V., Prokofeva M.Iu. Fenol'nye soedineniia: fundamental'nye i prikladnye aspekty: materialy dokladov VIII mezhdunar. simpoziuma. [Phenolic compounds: fundamental and applied aspects: materials of VIII International Symposium]. Moscow, 2012, pp. 353-359. (in Russ.).

118. Olennikov D.N., Chirikova N.K., Tankhaeva L.M. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2010, no. 2, pp. 77-84. (in Russ.).

Received December 16, 2015

Revised February 22, 2016

Структурное разнообразие и степень изученности флавоноидов рода Scutellaria l Текст научной статьи по специальности «Биологические науки»

Аннотация научной статьи по биологическим наукам, автор научной работы — Каримов Абдурашид Мусахонович, Ботиров Эркин Хожиакбарович

Похожие темы научных работ по биологическим наукам , автор научной работы — Каримов Абдурашид Мусахонович, Ботиров Эркин Хожиакбарович

Текст научной работы на тему «Структурное разнообразие и степень изученности флавоноидов рода Scutellaria l»