CC BY
100
УДК: 582.893.6
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ЛИСТЬЕВ РАСТЕНИЙ РОДА PETBOSEIINOM, КУЛЬТИВИРУЕМЫХ В УКРАИНЕ
Химический состав эфирного масла определяли хромато-масс-спектрометрическим методом. В эфирном масле из листьев петрушки кудрявой (Petroselinum crispum) идентифицировано 44 компонента, из листьев петрушки корневой (Petroselinum tuberosum) - 47 компонентов, из листьев петрушки листовой гладкой (Petroselinum latifolium) - 41 компонент. Во всех объектах содержатся мирцен, лимонен, ß-фелландрен, терпинолен, пара-,а-диметилстирен, 1,3,8-пара-ментатриен, пара-цимен-8-ол, криптон, фелландраль, ß-фарнезен, гермакрен D, гермакрен В, ß-сесквпфелландрен, 5-кадннен, миристицин, неофитадиен, апиол, пальмитиновая кислота, фитол, которые могут служить маркерными компонентами для идентификации и стандартизации изучаемого сырья.
Ключевые слова: петрушка кудрявая, петрушка корневая, петрушка листовая гладкая, эфирное масло.
Петрушка - двулетнее травянистое растение, которое широко используется в кулинарии многих стран мира. Благодаря диуретическому, ветрогонному, противовоспалительному, анти-оксидантному, гепатопротекторному, жаропонижающему и улучшающему пищеварение действию петрушку используют в официнальной и народной медицине, гомеопатии [l, 2, 3, 4].
Наиболее изученным является эфирное масло свежих и высушенных листьев Petroselinum crispum. В наибольшем количестве оно содержит а-, ß-пинен, мирцен, а-, ß-фелландрен, терпинолен, 1,3,8-пара-ментатриен, пара-цимен, миристицин и апиол [l, 2, 4, 5, 6].
В Украине из представителей рода Petroselinum в качестве объектов исследования было изучено эфирное масло плодов разных сортов [7].
Подробного изучения химического состава эфирного масла петрушки кудрявой (Petroselinum crispum), петрушки корневой (Petroselinum tuberosum) и петрушки листовой гладкой (Petroselinum latifolium) проведено не было.
Цель исследования. Получение эфирного масла из листьев Petroselinum crispum, Petroselinum tuberosum, Petroselinum latifolium и определении их компонентного состава.
Материалы и методы. Эфирное масло получали из высушенного сырья методом перегонки с водяным паром с использованием аппарата Клевенджера. Качественный состав и количественное содержание компонентов эфирного масла определяли хромато-масс-спектрометрическим методом.
Результаты и их обсуждение. Содержание эфирного масла составило в листьях Petroselinum crispum - 0,11%; в листьях Petroselinum tuberosum - 0,36%; в листьях Petroselinum latifolium - 0,18%.
Результаты исследования эфирных масел из листьев Petroselinum crispum приведены в табл.1, Petroselinum tuberosum в табл. 2, Petroselinum latifolium в табл. 3.
Таблица 1
Компонентный состав эфирного масла листьев Petroselinum crispum
№ п/п Соединение Время удерживания, мин Содержание, %
1 2 3 4
1 гексанол-3 3,02 0,15
2 гексанол-2 ЗДО 0,12
3 гексанон-3 3,24 0,11
4 гексанон-2 3,36 0,13
5 3-метилпентанон 5,90 0,18
6 ß-пинен 6,19 0,27
7 мирцен 6,40 0,31
B.C. КИСЛИЧЕНКО B.B. ВЕЛЬМА O.A. 30ТИК0ВД
Национальный фармацевтический университет, Харьков
e-mail: cncvc@mail.ru
1 2 3 4
8 лимонен 7,63 0,21
9 Р-фелландрен 7,94 2,35
10 терпинолен 9,92 о,15
Ii линалоол 10,64 0,11
12 нонаналь 11,о8 0,06
13 пара-,а-диметилстирен п,41 0,79
14 1,3,8-пара-ментатриен п,63 0Д5
15 пара-цимен-8-ол 15,99 0,21
16 криптон 16,50 0,52
17 пара-метил ацетофенон 16,96 0,36
18 2 -(4' -метил фенил) -пропаналь 17,16 0,16
19 тимол 17,84 о,18
20 а-копаен 18,34 о,34
21 фелландраль 18,77 0,21
22 Р-элемен 19,37 7,05
23 пентадекан 19,93 0,22
24 |3-кариофиллен 20,48 о,4б
25 у-элемен 20,92 0,75
26 |3-фарнезен 21,35 0,24
2 7 |3-дамаскенон 21,98 0,24
28 гермакрен Б 22,93 1,43
29 |3-селинен 23,07 0,21
30 |3-сесквифелландрен 23,99 о,34
31 5-кадинен 24,35 о,31
32 фарнезол 25,72 о,18
33 гермакрен В 25,84 2,99
34 каротол 27,02 5,48
35 миристицин 28,23 50,55
36 неофитадиен 29,14 4,64
37 бензилкаприлат 30,25 0,2 7
38 бутил фталид 30,84 0,50
39 бугилнденфталнд 30,94 0Д7
40 апиол 31,08 1,78
41 бугилидендигидрофталид 32,09 0,21
42 пальмитиновая кислота 32,44 0,28
43 бензилбензоат 32,72 0,29
44 фитол 34,04 1,11
Не идентифицировано 16 компонентов 13,23
Таблица 2
Компонентный состав эфирного масла листьев Petroselinum tuberosum
№ п/п Соединение Время удерживания, мин Содержание, %
1 2 3 4
1 а-пинен 4,71 4,75
2 |3-пинен 6,20 5,28
3 мирцен 6,55 11,62
4 а-фелландрен 7,04 1,16
5 лимонен 7,75 5,40
6 |3-фелландрен 8,15 13,02
7 пара-цимен 8,53 1,45
8 у-терпинен 8,96 0,20
9 терпинолен 9,97 1,25
10 периллен 10,85 0,23
11 пара-,а-диметилстирен 11,61 9,96
12 1,3,8-пара-ментатриен 11,85 7,71
13 2,3-дигидро-2-метилбензофуран 12,60 0,39
14 терпинен-4-ол 14,06 0,20
15 деканаль 14,33 0,17
16 2,3-днметил-3,5,8-октатриен-2-ол 14,63 0,23
17 цис-деценаль 14,90 0,64
18 пара-цимен-8-ол 16,10 0,67
19 криптон 16,57 1,50
20 4,7-диметилбензофуран 16,68 0,22
21 пара-метил ацетофенон 17,07 2,30
22 3,5,7-нонатриен-2-он 17,35 0,76
23 тимол 17,91 1,68
24 куминовый альдегид 18,17 0,37
25 фелландраль 18,79 0,24
26 2,6-диметил-3,5,7-октатриен-2-ол 20,73 0,22
2 7 |3-фарнезен 21,34 1,57
28 эпокси-а-терпинил ацетат 21,89 1,79
29 гермакрен Б 22,98 1,66
30 2 -метилборнеол 23,68 1,65
31 |3-сесквифелландрен 24,00 0,25
32 5-кадинен 24,42 1,51
33 о-крезол 24,88 2,69
34 [З-ионон 25,01 0,33
35 гермакрен В 25,83 0,61
36 кариофилленоксид 26,39 0,25
37 миристицин 28,01 5,27
38 бензилизовалерат 28,26 0,30
39 а-кадинол 28,48 о,43
40 бензилкапронат 29,07 0,92
41 неофитадиен 29Д4 1,83
42 изопропилмирнстат 29,86 0,26
43 бензилкапрнлат 30,25 0,30
44 апиол 31,06 0,40
45 пальмитиновая кислота 32,54 0,69
46 фитол 34,06 1,47
47 фталат 34,62 0,25
Не идентифицировано 10 компонентов 3,95
Таблица 3
Компонентный состав эфирного масла листьев Ре1го8еНпит 1ай1ч)1шт
№ п/п Соединение Время удерживания, мин Содержание, %
1 2 3 4
1 а-пинен 4,66 0,14
2 мирцен 6,35 0,45
3 лимонен 7,58 0,28
4 |3-фелландрен 7,88 0,98
5 терпинолен 9,83 0,13
6 пара-,а-диметилстирен п,33 1,68
7 1,3,8-пара-ментатриен 11,52 0,17
8 2,4-нонадиеналь 14,29 0,17
9 1,8-ментадиен-4-ол 14,40 0,13
10 а-,4-диметилбензиловый спирт 15,28 0,12
и пара-цимен-8-ол 15,88 0,71
12 криптон 16,32 0,90
13 а-метилкоричный альдегид 16,45 0,66
14 4'-метил ацетофенон 16,84 2,19
15 2-(4'-метилфенил)-пропаналь 17,00 0,82
16 3,5,7-нонатриен-2-ол 17,ю 0,33
17 куминовый альдегид 17,89 о,35
18 а-кубебен 18,09 0,44
19 фелландраль 18,47 0,55
20 |3-кубебен 18,80 0,14
21 (3-элемен 18,93 0,78
22 а-терпинеол ацетат 19,24 0,31
23 |3-кариофиллен 19,91 2,66
24 у-элемен 20,17 о,37
Продолжение табл. з
1 2 3 4
25 |3-фарнезен 20,50 0,67
26 гумулен 20,89 0,12
2 7 гермакрен D 21,61 1,76
28 (3-бисаболен 21,76 0,63
29 |3-сесквифелландрен 22,31 3,04
30 5-кадинен 22,51 0,66
31 гермакрен В 23,46 1,76
32 каротол 24,27 3,76
33 кариофилленоксид 24,45 1,69
34 миристицин 25,31 24,99
35 а-кадинол 25,49 0,84
36 неофитадиен 25,82 3,42
37 апиол 27,84 20,04
38 пальмитиновая кислота 28,88 3,85
39 бензилбензоат 28,95 0,51
40 метиллиноленат 29,37 0,19
41 фитол 30,16 2,59
Не идентифицировано 37 компонентов 14,02
Было установлено, что эфирное масло из листьев Petroselinum crispum содержит 6о компонентов, из которых 16 компонентов не идентифицировано (количественное содержание не идентифицированных компонентов составило 13,23%). Эфирное масло из листьев Petroselinum tuberosum содержит 57 компонентов, из которых ю компонентов не идентифицировано (количественное содержание не идентифицированных компонентов составило 3,95%). Эфирное масло из листьев Petroselinum latifolium содержит 78 компонентов, из которых 37 компонентов не идентифицировано (количественное содержание не идентифицированных компонентов составило 14,02%). Для эфирного масла Petroselinum crispum маркерным соединением является миристицин (50,55%), для Petroselinum latifolium - миристицин (24,99%) и апиол (20,04%), для Petroselinum tuberosum - (3-фелландрен (13,02%) и мирцен (11,62%), количество миристицина в данном объекте намного меньше (5,27%), чем в предыдущих образцах. Во всех объектах исследования идентифицированы мирцен, лимонен, (3-фелландрен, терпинолен, пара-,а-диметилстирен, 1,3,8-пара-ментатриен, пара-цимен-8-ол, криптон, фелландраль, (3-фарнезен, гермакрен D, гермакрен В, (3-сесквифелландрен, 5-кадинен, миристицин, неофита-диен, апиол, пальмитиновая кислота, фитол.
Выводы. Состав полученных эфирных масел Petroselinum crispum, Petroselinum latifolium, Petroselinum tuberosum, культивируемых в Украине, изучен впервые. Результаты проведенного анализа химического состава эфирных масел объектов исследования будут использованы при создании новых лекарственных средств, при разработке методик контроля качества на культивируемые растения рода Petroselinum согласно принципам GACP для нужд фармацевтической промышленности Украины.
Литература
1. Chemistry of Spices /Eds. V.A. Parthasarathy, В. Chempakam, Т. John Zachariah. - Calicut, India: Indian Institute of Spices Research, 2008. - 445 p.
2. Handbook of Herbs and Spices: Volume 2 /Ed. K.V. Peter. - Cambridge, England: Woodhead Publishing Ltd, 2004. - 365 p.
3. British Herbal Pharmacopoeia. - Exeter, U.K.: British Herbal Medicine Association. - 1996. - 212 p.
4. PDR for Herbal Medicines /Eds. J. Gruenwald, T. Brendler, C. Jaenicke. - Montvale, NJ, USA: Medical Economics Company, 2001. - 1106 p.
5. Vokk R. Dill (Anethum graveolens L.) and Parsley (Petroselinum crispum (Mill.) Fuss) from Estonia: Seasonal Differences in Essential Oil Composition /R. Vokk, T. Lougas, K. Mets, M. Kravets //Agronomy Research (Special Issue II). - 2011. - No 9. - 515-520 pp.
6. Mangkoltriluk W. Preservation of Flavour Components in Parsley (Petroselinum Crispum) by Heat Pump and Cabinet Drying / Mangkoltriluk Wichuda, Srzednicki George, Craske John // Polish journal of food and nutrition sciences. - 2005. - Vol. 14/55, No 1. - 63-66 pp.
7. Авраменко АН. Актуальш питания фармацевтичног i медичног науки та практики / АН. Авраменко, О.Р. Пряхин, О.Н. Денисенко, Е.А. Портная //Актуальш питания фармацевтичног i медичног науки та практики. - 2010. - Випуск XXIII, № 1. - С. 4-6.
THE COMPARATIVE ANALYSIS OF THE CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL FROM THE LEAVES OF PETROSELINOM SPECIES WHICH ARE COLTIVATED IN OKRAINE
V.S. KYSLYCHENKO V.V.VELMA О.Д. ZOTIKOVA
National University ofPharmac, Kharkov
e-mail: cncvc@mail.ru
The chemical composition of the essential oil was determined by the means of chromato-mass-spectrometry. The essential oil from curly-leaved parsley leaves (Petroselinum crispum) contains 44 identified components, from the root parsley leaves (Petroselinum tuberosum) - 47 components, from the leaf parsley leaves (Petroselinum latifolium) - 41 components. All the oil samples contain myrcene, limonene, P-phellandrene, terpinolene, p-, a-dimethylstyrene, 1,3,8-p-menthatriene, p-cymene-8-ol, cryptone, phellandral, P-farnesene, germacrene D, germacrene B, P-sesquiphellandrene, 8-cadinene, myristicin, neophytadiene, apiol, palmitic acid, phytol which can serve as marker components for the identification and standardization of the plant material studied.
Keywords: parsley, essential oil.
