CC BY
27
Том 154, кн. 3
Естественные науки
2012
Киселев В.Д., Шакирова И.И., Корнилов Д.А., Криволапов Д.Б., Литвинов И.А., Коновалов А.И. Синтез и рентгеноструктурный анализ аддукта тиофена в реакции Дильса -Альдера с малеиновым ангидридом // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. -2012. - Т. 154, кн. 3. - С. 28-34.
УДК 541.127+547.31
СИНТЕЗ И РЕНТГЕНОСТРУКТУРНЫЙ АНАЛИЗ АДДУКТА ТИОФЕНА В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА - АЛЬДЕРА С МАЛЕИНОВЫМ АНГИДРИДОМ
В.Д. Киселев, И.И. Шакирова, Д.А. Корнилов, Д.Б. Криволапов, И.А. Литвинов, А.И. Коновалов
Аннотация
Методом рентгеноструктурного анализа доказано, что структура аддукта реакции Дильса - Альдера между тиофеном и малеиновым ангидридом, полученного при давлении 8 кбар и температуре 100 °C, соответствует ехо-изомеру.
Ключевые слова: тиофен, реакция Дильса - Альдера, высокое давление, структура аддукта.
Summary
V.D. Kiselev, I.I. Shakirova, D.A. Kornilov, D.E. Krivolapov, I.A. Litvinov, A.I. Konovalov. Synthesis and X-Ray Structural Analysis of the Adduct of the Diels-Alder Reaction between Thiophene and Maleic Anhydride.
The adduct of the Diels-Alder reaction of thiophene with maleic anhydride has been obtained at 8 kbar and 100 °C. Its crystal structure corresponds to the exo-isomer 8 from X-ray analysis.
Key words: thiophene, Diels-Alder reaction, high pressure, adduct structure.
Литература
1. Киселев В.Д., Коновалов А.И. Факторы, определяющие реакционную способность реагентов в обычной и катализируемой реакциях Дильса - Альдера // Усп. хим. -1989. - Т. 58, Вып. 3. - С. 383-416.
2. Коновалов А.И., Киселев В.Д. Реакция Дильса - Альдера. Реакционная способность диен-диенофильных систем. Влияние внутренних и внешних факторов // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - № 2. - С. 293-311.
3. Kiselev V.D., Konovalov A.I. Internal and external factors influencing the Diels-Alder reaction // J. Phys. Org. Chem. - 2009. - V. 22, No 5. - Р. 466-483.
4. Lide D.R., Frederikse H.P.R. Handbook of Chemistry and Physics. - Boca Raton: CRC Press, 1994. - 2608 p.
5. Cox J.D., Pilcher G. Thermochemistry of organic and organometallic compounds. -London: Acad. Press Inc, 1970. - 643 p.
6. Iskhakova G.G., Kiselev V.D., Kashaeva E.A., Potapova L.N., Berdnikov E.A., Krivo-lapov D.B., Litvinov I.A. Diels-Alder reaction between naphthalene and N-phenylmaleimide under ambient // ARKIVOC. - 2004. - V. XII. - P. 70-79.
7. Klarner F.-G., Breitkopf V. The effect of pressure on retro Diels-Alder reaction // Eur. J. Org. Chem. - 1999. - No 11. - Р. 2757-2762.
8. Kotsuki H., Nishizawa H., Kitagawa S., Ochi M., Yamasaki N., Matsuoka K., Matsuoka T. High pressure organic chemistry. III. Diels-Alder reaction of thiophene with maleic anhydride // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1979. - V. 52, No 2. - Р. 544-548.
9. Kumamoto K., Fukada I., Kotsuki H. Diels-Alder reaction of thiophene: Dramatic effects of high-pressure/solvent-free conditions // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43, No 15. - P. 2015-2017.
10. McCluskeyA., KeaneMA, Walkom C.C., BowyerM.C., Sim A.T.R., YoungD.J., Sakoff J.A. The first two cantharidin analogues displaying PP1 selectivity // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2002. - V.12, No 3. - Р. 391-393.
11. Margetic D., Butler D.N., Warrener R.N. Sulfur-bridged molecular racks: O,S-sesqui-norbornadienes, CNS-[3] and CNOS-[4]polynorbornane // ARKIVOC. - 2002. - V. VI. -P. 234-256.
12. Margetic D., Murata Y., Komatsu K. X-ray structural analyses and DFT study of 7-thianorbornenes: 4-aza-4-phenyl-10-thiatricyclo[5.2.1.0.2,6]deca-8-ene-3,5-dione and 4-aza-l,4,7-trimethyl-10-thiatricyclo[5.2.1.0.2,6]deca-8-ene-3,5-dione // Structur. Chem. - 2007. -V. 18, No 3. - P. 279-286.
13. Sheldrick G.M. A short history of SHELX // Acta Cryst. A. - 2008. - V. 64, Pt. 1. -P. 112-122.
14. Sheldrick G.M. SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement. - Goettingen, German: University of Goettingen, 1997.
15. Farrugia L.J. WinGX suite for small-molecule single-crystal crystallography // J. Appl. Cryst. - 1999. - V. 32, No 4. - P. 837-838.
16. APEX2, SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program, Bruker Advansed X-ray Solutions. - Madison, USA: Bruker AXS Inc., 2006.
17. Farrugia L.J. ORTEP-3 for Windows - a version of ORTEP-III with a Graphical User Interface // J. Appl. Cryst. - 1997. - V. 30, No 5-1. - P. 565-568.
Поступила в редакцию 14.05.12
Киселев Владимир Дмитриевич - доктор химических наук, профессор, заведующий отделом химии высоких давлений Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета.
E-mail: vkiselev.ksu@gmail.com
Шакирова Ильзида Исхаковна - аспирант, инженер отдела химии высоких давлений Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета.
E-mail: Shakirova.chemist@gmail. com
Корнилов Дмитрий Анатольевич - студент Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета.
E-mail: Dima_himik2@mail.ru
Криволапов Дмитрий Борисович - кандидат химических наук, старший научный сотрудник Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, г. Казань.
E-mail: calder@iopc.ru
Литвинов Игорь Анатольевич - доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, г. Казань.
E-mail: Litvinov@iopc.knc.ru
Коновалов Александр Иванович - доктор химических наук, академик, профессор кафедры органической химии Казанского (Приволжского) федерального университета, заведующий отделом супрамолекулярной химии Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН.
E-mail: konovalov@knc.ru
