CC BY
66
Химия растительного сырья. 2014. №2. С. 111-114.
DOI: 10.14258/jcprm.1402111
УДК 582.734.4:547.913
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА POTENTILLLA ANSERINA
© Е.Е. Савельева1, А.А. Ефремов2, Е.А. Краснов3 , А.Н. Нарчуганов2
1 Красноярский государственный медицинский университет, ул. Партизана Железняка, 1, Красноярск, (Россия), e-mail: la-lenok@mail.ru 2Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041 (Россия), e-mail: AEfremov@sfu-kras.ru
3Сибирский государственный медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия), e-mail: krasnov.37@mail.ru
Исчерпывающей гидропародистилляцией получено эфирное масло из надземной части лапчатки гусиной, выход которого составил 0,16±0,05%. Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицирован 51 компонент эфирного масла. Основными компонентами эфирного масла P. anserina являются гексадекановая кислота (21,82%), фитол (21,59%) и неидентифицированное вещество (11,44%) с линейным индексом удерживания 2147. Кроме того, эфирное масло насчитывает 12 компонентов, содержание которых превышает 1% от цельного масла.
Ключевые слова: эфирное масло, компонентный состав, хромато-масс-спектрометрия, Potentilla anserina.
Введение
Лапчатка гусиная (Potentilla anserinaL.) - многолетнее травянистое растение сем. Rosaceae, широко распространенное в лесной, лесостепной и степной зонах Сибири и Дальнего Востока. В последнее время изучению химического состава лапчатки гусиной уделяется пристально внимание в связи с широким спектром фармакологической активности: противовирусной, спазмолитической, противовоспалительной, желчегонной, ранозаживляющей [1-4]. В надземной части P.anserina установлено содержание флавоноидов -гликозидов кемпферола (астрагалин, тилирозид), кверцетина (кверцитрин, изокверцитрин, 3-0-P-D-ксилозид и глюкуронид), мирицетина (мирицитрин, мирицетин-3-0-Р-Э-глюкуронид), изорамнетин-3-O-P-D-глюкуронида, танинов, кумаринов (умбелиферон, скополетин), фенолкарбоновых кислот (галловая, ванилиновая, гентизиновая). Количество флавоноидов в пересчете на кверцетин-3-0-Р-Э-глюкуронид составило 1% [5]. Данные по эфирному маслу фрагментарны и касаются лапчатки гусиной, произрастающей в Украине [6]. Цель данной работы - изучение компонентного состава эфирного масла P.anserina.
Савельева Елена Евгеньевна - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры биологии с экологией и курсом фармакогнозии, e-mail: la-lenok@mail.ru
Ефремов АлександрАлексеевич - заведующий лабораторией хроматографических методов анализа центра коллективного пользования, доктор химических наук, профессор, e-mail: AEfremov@sfu-kras.ru Краснов Ефим Авраамович - профессор кафедры фармацевтической химии, доктор фармацевтических наук, профессор, e-mail: krasnov.37@mail.ru НарчугановАнтон Николаевич - директор Центра карьеры Сибирского федерального университета, кандидат химических наук, e-mail: anarchuganov@sfu-kras.ru
Экспериментальная часть
Надземную часть Р.атвгта собрали в Ерма-ковском районе Красноярского края в июне 2013 г. Сырье сушили в сухом, хорошо проветриваемом, прохладном месте и измельчали.
Эфирное масло (ЭМ) получили из измельченного сырья (1,5 кг) методом исчерпывающей гидро-пародистилляции на цельнометаллической лабораторной установке с объемом 17 л с насадкой Клевен-джера в качестве приемника, длительность отгонки -не менее 20 ч до полного выделения всех компонентов ЭМ.
* Автор, с которым следует вести переписку.
Компонентный состав ЭМ исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Agilent Technologies 7890A с квадрупольным масс-спектрометром Agilent Technologies 5975C в качестве детектора с использованием капиллярной колонки длиной 30 мс фазой 5% дифенила - 95% диметил-силоксана с внутренним диаметром 0,25 мм. Условия хроматографирования: изотермический режим при 50 °С в течение 3 мин, затем программированный подъем температуры со скоростью 4 °С/мин до 270 °С с выдержкой при конечной температуре 30 мин. Температура испарителя составляет 280 °С, температура ионизационной камеры - 170 °С, энергия ионизации - 70 эВ.
Идентификацию компонентов проводили по временам их удерживания и линейным индексам удерживания, а также по данным электронных библиотек масс-спектров NIST 05, Wiley 07 с применением компьютерных программ Agilent ChemStation и Amdis. Использовались также данные атласа масс-спектров и индексов удерживания [7, 8].
Результаты и обсуждение
Полученное ЭМ представляет собой прозрачную вязкую жидкость желто-бурого цвета, постепенно затвердевающую (выход 0,16±0,05%). В составе ЭМ идентифицирован 51 компонент (табл.).
Компонентный состав эфирного масла надземной части Potentilla anserina
№ п/п RT* RI** Компонент Концентрация, %
1 2 3 4 5
1 4,713 847 Фурфураль 0,21
2 13,026 1098 Линалоол 0,16
3 16,210 1188 а-Терпинеол 0,49
4 22,693 1381 Геранилацетат 0,18
6 25,791 1481 Метил-б-ионон 0,45
7 25,876 1483 уб-(£)-Ионон 0,37
8 27,014 1521 6-Метил-а-ионон 0,78
9 27,582 1541 а-Калакорен 0,28
10 28,349 1568 Додекановая кислота 2,78
12 28,705 1580 Окгилгексаноат 0,10
13 29,157 1596 к-Гексадекан 0,45
14 29,853 1621 Азарон 1,15
16 30,429 1642 Т-мууролол 2,83
17 30,539 1646 Дельта-кадинол 0,26
18 30,771 1654 а-Бисаболол оксид В 0,79
19 31,488 1680 (,Е)-Азарон 2,55
20 31,615 1685 а-ерг-Бисаболол 0,29
21 31,925 1696 к-Гептадекан 0,20
22 32,332 1712 Пентадеканаль 0,38
23 32,791 1729 Хамазулен 0,38
24 33,007 1738 Минтсульфид 0,27
25 33,688 1746 Тетрадекановая (миристиновая) кислота 1,88
27 34,569 1798 к-Окгадекан 0,31
28 34,853 1809 Не идентифицирован 0,40
29 35,566 1839 Транс-н-мет-8-еп 0,64
30 35,734 1845 6,10,14-Триметил-2-пентадеканон 0,96
32 36,340 1870 Диизобутилфталат 0,96
33 36,635 1882 3,7,11,15-тетраметил-2-гексадецен- 1-ол 0,28
34 37,544 1919 Пентадеканаль 0,53
36 37,742 1928 Метилпальмитат 1,38
37 38,270 1950 Изофитол 4,04
38 38,642 1965 Дибутилфталат 2,27
39 38,954 1978 к-Гексадекановая кислота (пальмитиновая кислота) 21,82
40 40,205 2031 Гераниллиналоол 0,51
41 41,676 2092 Метиллинолеат 0,50
42 41,835 2099 Метиллиноленоат 2,58
43 42,166 2113 Фитол 21,59
45 42,895 2144 Олеиновая кислота 5,72
46 43,175 2147 Не идентифицирован 11,44
Компонентный состав эфирного масла potentillla anserina
113
Окончание таблицы
1 2 3 4 5
49 46,086 2300 к-Трикозан 1,36
50 49,997 2500 к-Пентакозан 1,09
51 52,105 2600 к-Гексакозан 0,36
53 54,102 2700 к-Гептакозан 0,95
ИТОГО: 96,92
RT - Retentiontime - время удерживания, мин; RI - Retentionindex - линейный индекс удерживания.
Анализ полученных данных показывает, что основными компонентами ЭМ P.anserina являются гек-садекановая кислота (21,82%), фитол (21,59%) и неидентифицированное вещество (11,44%) с линейным индексом удерживания 2147. Кроме того, ЭМ насчитывает 12 компонентов, содержание которых превышает 1% от цельного масла.
Обращает на себя внимание тот факт, что суммарное содержание кислот составляет не менее 32,20%, а их эфиров - 7,97%, из чего можно заключить, что они, вероятно, являются компонентами, образующимися при расщеплении лигноуглеводного комплекса растительной части сырья.
Заключение
Методом гидропародистилляции получено эфирное масло из надземной части Potentilla anserina, выход которого составил 0 ,16±0,05%. Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицирован 51 компонент эфирного масла.
Список литературы
1. Xu J.F., Zheng X.P., Liu W.D., Du R.F., Bi L.F., Zhang P.C. Flavonol glycosides and monoterpenoids from Potentilla anserina // J. Asian Natural Prod. Res. 2010. Vol. 12, N6. Pp. 529-534.
2. Zhao Y.L., Cai G.M., Hong X., Shan L.M., Xiao X.H. Anti-hepatitis B virus activities of triterpenoid saponin compound from Potentilla anserina L. // Phytomedicine. 2008. Vol. 15, N4. Pp. 253-258.
3. Youngken H.W. Jr., Neva A.C., Dauben H.J. Jr., Chang Y.W., Wenkert E. The muscle relaxant effects. I. Fractionation studies // J. Amer. Pharm. Assoc. 1949. Vol. 38, N8. Pp. 448-451.
4. Jain S.K., DeFilipps R.A. Medicinal plants of India. 1991. Vol. 1. 510 p.
5. Tomczyk M., Latte K.P. Potentilla - a review of its phytochemical and pharmacological profile // J. of Ethnophar-mac. 2009. Vol. 122, N2. Pp. 184-204.
6. Ковальова A.M., Абдулкафарова E.P., 1льша T.B., Ком1саренко A.M. Хромато-мас-спектрометричне визна-чення компонентного складу еф1рно! олп перстачу гусячого // Вюникфармаци. 2009. №4. С. 23-25.
7. Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Сравнительный анализ компонентного состава эфирных масел Pinuspithyusa Steven. и Pinus silvestris // Химия растительного сырья. 2012. №2. С. 105-109.
8. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск, 2008. 969 с.
Поступило в редакцию 25 февраля 2014 г.
Savel'eva E.E.1, Efremov A.A.2, Krasnov E.A.3*, Narchuganov A.N.2 COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL POTEN-TILLLA ANSERINA
Krasnoyarsk State Medical University, Partizana Zhelezniaka st., 1, Krasnoyarsk, (Russia), e-mail: la-lenok@mail.ru 2Siberian Federal University, st. Svobodnyi, 79, Krasnoyarsk, 660041 (Russia), e-mail:AEfremov@sfu-kras.ru 3Siberian State Medical University, Moskovskii trakt, 2, Tomsk, 634050 (Russia), e-mail: krasnov.37@mail.ru
Essential oil from aerial parts of Potentilla goose obtained by exhaustive steam distillation yield of 0,16 ± 0,05%. 51 components of the essential oil were identified by gas chromatography-mass spectrometry.
The main components of the essential oil of P. anserina are hexadecanoic acid (21,82%), phytol (21,59%) and unidentified substance (11,44%) with a linear retention index in 2147.
Moreover, the essential oil comprises 12 components, the content of which exceeds 1% of whole oil. Keywords: essential oil, component composition, gas chromatography-mass spectrometry, Potentilla anserina.
References
1. Xu J.F., Zheng X.P., Liu W.D., Du R.F., Bi L.F., Zhang P.C. J. Asian Natural Prod. Res., 2010, vol. 12, no. 6, pp. 529-534.
2. Zhao Y.L., Cai G.M., Hong X., Shan L.M., Xiao X.H. Phytomedicine, 2008, vol. 15, no. 4, pp. 253-258.
3. Youngken H.W. Jr., Neva A.C., Dauben H.J. Jr., Chang Y.W., Wenkert E. J. Amer. Pharm. Assoc, 1949, vol. 38, no. 8, pp. 448-451.
4. Jain S.K., DeFilipps R.A. Medicinal plants of India, 1991, vol. 1, 510 p.
5. Tomczyk M., Latte K.P. J. of Ethnopharmac., 2009, vol. 122, no. 2, pp. 184-204.
6. Koval'ova A.M., Abdulkafarova E.R., Il'ina T.V., Komisarenko A.M. Visnykfarmacii, 2009, no. 4, p. 23-25. (in Ukr.).
7. Zykova I.D., Efremov A.A. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2012, no. 2, pp. 105-109. (in Russ.).
8. Tkachev A.V. Issledovanie letuchikh veshchestv rastenii. [The study of plant volatiles]. Novosibirsk, 2008, 969 p. (in Russ.).
Received February 25, 2014
* Corresponding author.
