CC BY
265
Обзоры
УДК 577.13:582.661.15
ФЛАВОНОИДЫ ВИДОВ РОДА CHENOPODIUM L. МИРОВОЙ ФЛОРЫ (ОБЗОР)
© Г.И. Высочина
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская, 101, Новосибирск, 630090 (Россия) E-mail: vysochina@csbg.nsc.ru
Приведен обзор сведений по составу флавоноидов видов Chenopodium L. мировой флоры, а также доступные материалы по их биологической активности. Основными флавоноидами марей являются 3-О-гликозиды кемпферола, кверце-тина и изорамнетина. Для некоторых видов характерны флавоны. Виды Chenopodium представляют интерес как источник сырья, содержащего флавоноиды.
Ключевые слова: флавоноиды, гликозиды, агликоны, биологически активные вещества, Chenopodium L., сырье.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 07-04-01414)
Широкий диапазон биологической активности флавоноидов [i-3] привлекает внимание исследователей к таксонам, богатым этими веществами. К таковым относятся виды рода марь Chenopodium L. (сем. Chenopodi-aceae), который содержит около i50 видов [4], распространенных в Европе и большей части Азии. В России и сопредельных государствах встречается около 30 видов [3]. На территории Сибири - 23 [б]. Это преимущественно однолетние травы, произрастающие по берегам рек и озёр, в степях, на песках и каменистых склонах, скалах и осыпях, на солончаках и засолённых лугах, на полях и залежах, по огородам и обочинам дорог как сорные.
В аридных регионах виды рода Chenopodium имеют важное хозяйственное значение. их используют как кормовые, лекарственные и пищевые растения, употребляют также в качестве топлива, сырья для красителей и поташа [7]. Молодые листья ряда видов мари - мари белой (Ch. album), мари зеленой (Ch. viride), мари городской (Ch. urbicum), мари прутьевидной (Ch. virgatum) - местное население разных стран употребляет вместо шпината. Восточная медицина, а также латиноамериканская и европейская народная медицина широко применяет растения различных видов рода Chenopodium [7, В]. Целебные свойства марей как пищевых растений и лечебных средств связывают с их антиоксидантной [9-ii] и антимикробной [i2-i3] активностью.
Многие маревые являются лекарственными растениями. Прежде всего следует отметить южноамериканские ароматические мари - марь амброзиевидную (Ch. ambrosioides) и марь противоглистную (Ch. anthelminticum), из семян которых получают эфирное масло аскаридол, используемое как сильное глистогонное средство, а также в парфюмерии. Эти виды мари широко культивируются, во многих странах одичали и стали почти космополитными сорными растениями.
Так как некоторые из указанных возможностей лечебного применения видов мари обусловлены наличием в них флавоноидов, в ряде стран химическому изучению этой группы природных соединений уделялось достаточно большое внимание. Настоящее исследование посвящено обзору состава флавоноидов видов рода Chenopodium мировой флоры, а также их биологической активности.
Наиболее хорошо изучена в этом плане марь амброзиевидная Ch. ambrosioides, из которой был выделен и идентифицирован гипотензивный флавоноид 3,7-дирамнозид кемпферола (кемпферитрин или леспедин) с выходом 0,24%. Среди видов Chenopodium, произрастающих в Египте, это вещество содержалось также у Ch. murale (0,i6%) и Ch. ficifolium (0,097%) [i6]. Агликоновый состав флавоноидов у мари амброзиевидной довольно прост - это флавонолы кемпферол, кверцетин и изорамнетин [i7-iB]. Гликозиды на их основе разнообразны: из свежих листьев выделены 7-рамнозид кемпферола и амброзид [i9], из свежих плодов - 3-а-рамнопиранозид-4'-в-ксилопиранозид кемпферола и 3-а-рамнопиранозид-7-в-ксилопиранозид кемпферола [i7], т. е. основными флавоноловыми гликозидами этого вида мари являются производные кемпферола. A.M. Sarwar, J. Neeru, M. Ilyas [20] сообщили также о выделении флавонового гликозида хеноподина, 3'-О-Р-
Б-ксилонирамнозил-7-О-а-Ь-рамнопиранозид 4'-дезметокси-абректорина. Его агликон - 4'-дезметокси-абректорин. Экстракт СИ. атЬгоі'іоіСві' оказался сильным стимулятором образования лимфоцитов, в связи с чем возможно его использование в качестве иммуномодулятора [21]. Противоопухолевый эффект СИ. ат-Ьгоі'іоіСві' связывают с антиоксидантными свойствами [11].
Наиболее ценными в плане хозяйственного использования являются два вида СИвпоросПыт - хиноа (СИ. диі-поа WШd.) и канигуа (СИ. раІІіСісаиІв Аеііеп) - пищевые растения с высокой питательной ценностью, культивируемые в Южной Америке в районе Анд. Семена этих растений с древних времен и до сих пор являются одним из основных источников протеина со сбалансированным составом незаменимых аминокислот, подобных лизину и метионину, которых недостаточно в злаках. Кроме того, их используют как сырье для экстракции масел, близких по составу к маслу зародышей пшеницы, с высоким содержанием жирных кислот. Хиноа является одной из зерновых культур, обеспечивающих продовольственные гарантии XXI столетия. Генетическая вариабельность хиноа очень высока, причем культивары хиноа адаптированы к росту на высоте до 4000 м над уровнем моря в обширном регионе от 40° южной до 2° северной широты, в условиях от холодного высокогорного климата до субтропического. Растения проявляют устойчивость к заморозкам, засолению и засухе, обладают способностью расти на любых почвах. Это делает возможным отбирать, адаптировать и гибридизировать культивары хиноа для разнообразных условий произрастания. Способность производить высокопротеиновое зерно в экологически экстремальных условиях делает его важным звеном в ряду пищевых продуктов высокогорных районов Гималаев и Северной Индии, а также в странах Африки и Азии, страдающих от засухи [22-24].
При испытании различных экстрактов СИ. диіпоа на антиоксидантную активность были получены положительные результаты, позволяющие сделать заключение о том, что семена хиноа могут быть использованы как оздоравливающий ингредиент [25]. N. 2Ии, 8И. 8Ие^, Б. Ьі и др. [3] выделили из семян хиноа 6 флавонол гликозидов, а именно: 3-0-[Р-В-апиофуранозил(Г'-2")]-р-Б-галактопиранозид кемпферола (1), 3-0-[а-Ь-рамнопиранозил(Г'-2")]-р-Б-галактопиранозид кемпферола (2), 3-0-[Р-Э-апиофуранозил(Г''-2")-а-Ь-рамно-пиранозил(Г''-6")]-р-Б-галактопиранозид кемпферола (3), 3-0-(2,6-ди-а-Ь-рамнопиранозил)-Р-Б-галакто-пиранозид кемпферола (4), 3-0-[Р-Б-апиофуранозил (1'''-2")-а-Ь-рамнопиранозил (Г'''-6'')]-р-В-галакто-пиранозид кверцетина (5), 3-0-(2,6-ди-а-Ь-рамнопиранозил)-Р-Б-галактопиранозид кверцетина (6); гликозиды 1, 4 и 6 - основные. Все 6 соединений проявили высокую антиоксидантную активность, причем кверце-тин-3-гликозиды были более активны, чем кемпферол-3-гликозиды. Из семян хиноа выделены также 3-арабинозил(1"'^2") рамнопиранозил(1""^6") галактозид кемпферола, 3-апиофуранозил(1"'^2") галактозид кемпферола и 3-(2,6-дирамнопиранозил) галактозид кемпферола; последний - основной гликозид [26]. Из семян канигуа СИ. раІІіСісаиІв, второй ценной зерновой культуры из рода СИвпороСіит, выделены три-гликозиды 3 -О-Р-Б-апиофуранозил(1^2)-О-[а-Ь-рамнопиранозил(1 ^6)]-р-Б-глюкопиранозид изорамнети-на и 3-О-Р-Б- апиофуранозил (1^2)-О-[а-Ь-рамнопиранозил (1^6)-р-Б-галактопиранозид кверцетина. В экстракте семян идентифицированы гликозиды кверцетина (3-(2('0)-Р-Б-апиозил)рутинозид, 3-(2('вАЬ)-а-Ь-рамнозил)робинобиозид, 3-рутинозид, 3-робинобиозид) и изорамнетина (3-(2('вАЬ)-а-Ь-рамнозил)-робинобиозид, 3-рутинозид, 3-робинобиозид), а также 3-робинобиозид кемпферола [27].
В некоторых регионах, расположенных в горах (до 2500 м над уровнем моря), местное население использует в виде добавок к муке и вместо проса для каш марь стенную СИ. тыга1в Ь. Этот вид мари используется и в народной медицине как лечебное средство - противоревматическое, болеутоляющее и пр. [7]. По данным МН. Е1-Sayed е! а1. [28, 29], А.А. воИат е! а1. [16, 30], Ь.Б. ІЬгаЬіш, 8.А. Kawashty, А.Я. Баіиошу еі аі. [31], в составе флавоноидов СИ. тыга1в, как и у вышеприведенных видов, обнаружены преимущественно гликозиды кемпферола: 3-0-(2-р-Б-глюкопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид-7-0-а-Ь-рамнопиранозид, 3-0-{(4-р-Б-апиофуранозил)-а-Ь-рамно-пиранозид}-7-0-а-Ь-рамнопиранозид и 3-0-{(4-р-Б-ксилопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид}-7-0-а-Ь-рамнопира-нозид и др., а также флавонол кверцетин и 5,7,8,3',4'-пентаоксифлавон гербацетин (табл.).
Широко распространена в Европе, на Кавказе и в Средней Азии марь душистая СИ. Ьоїу Ь., эфиромасличное растение, обладающее антибактериальным, протистоцидным, фитонцидным, фунгицидным и антигельминтным свойствами [7]. Отмечена его противовирусная активность [32]. Состав флавоноидов СИ. Ьоїу отличается от такового вышеупомянутых видов рода СИвпороСшт: кроме гликозидов кверцетина, отмечено наличие нескольких метоксилированных флавонов - гиспидулина, сальвигенина, хризоэриола и др. [33, 34] (табл.).
Кроме чисто химических и медицинских исследований, следует отметить попытки использовать химические сведения по флавоноидам для установления филогении и родственных отношений видов СИвпороСіит. Так, химические и морфологические признаки были использованы для выявления филогении 7 близкородственных видов СИвпороСіит [35]. Присутствие кверцетина, изорамнетина и кемпферола авторы считают пока-
зателем примитивного положения вида (Ch. fremontii, предположительно, самый близкий к предковой форме), тогда как виды с кверцетином и изорамнетином - промежуточными, а с кверцетином или изорамнетином -наиболее продвинутыми. Метилирование и сложное гликозидирование они рассматривают как продвинутые черты. Таким образом, Ch. atrovirens, Ch. pratericola и Ch. leptophyllum, в которых обнаружены тригликозиды кверцетина и ацилированные флавоноиды, были сгруппированы вместе на вершине двух ветвей, представляющих собой две филетические линии. Ch. incanum с кверцетином и изорамнетином - вид промежуточный, тогда как Ch. desiccatum только с гликозидами изорамнетина - самый продвинутый. Ch. hians с моно- и дигли-козидами кверцетина менее продвинут, чем Ch. desiccatum с гликозидами изорамнетина.
J. Crawford, T.J. Mabry [36], изучая географические химические расы Ch. fremontii, установили специфичность их флавоноидного состава на основе 20 флавонол 3-О-гликозидов. Популяции из северной части области распространения вида (Северное Колорадо и Западное Небраска) продуцировали 7-метиловые эфиры и 3-О-галактозиды и глюкозиды. В растениях из Аризоны, Южного Колорадо и Нью-Мексико 7-метиловые эфиры отсутствуют, они содержат 3-О-рамногалактозиды и рамноглюкозиды (рутинозиды). Популяции из Калифорнии химически близки к таковым из Аризоны, Южного Колорадо и Нью-Мексико, но содержат арабинозиды при отсутствии рутинозидов. Никакие морфологические особенности не коррелируют с химическими расами. Другие диплоидные виды западного района США (Ch. atrovirens, Ch. desiccatum, Ch. hians, Ch. incanum, Ch. leptophyllum, Ch. pratericola), близко родственные Ch. fremontii, отличаются от последнего более простыми флавоноидными образцами.
M.R. Rahiminejad и R.J. Gornall [37] исследовали флавоноидный состав Ch. album и близких видов с целью установления его происхождения. Основными соединениями были 3-О-гликозиды кверцетина, кемпферола и изорамнетина. Некоторые виды (Ch. polyspermum, Ch. murale) имели свои характерные особенности состава. Флавоноидный профиль гексаплоида Ch. album представляет собой суммированный состав диплоидов Ch. suecicum и Ch. ficifolium, на основании чего авторами сделан вывод об их участии в его происхождении.
Флавоноиды видов рода Chenopodium L. мировой флоры
Вид Флавоноиды источник
i 2 3
Ch. album L. 19 флавоноидов, в их числе: кемпферол, 3-О-глюкозид кемпферола, 3-0-диглюкозид кемпферола, 3-0-арабиноглюкозид кемпферола, кверцетин, 3-0-ксилозилглюкозид кверцетина [42]
3 флавоноида, в их числе 3-рамноглюкозид кверцетина [43]
3-0-гликозиды кверцетина, кемпферола [37]
9 флавоноидных соединений, в их числе 3-0-(2-Р-Б-глюкопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид -7-0-а-Ь-рамнопиранозид кемпферола [3i]
Ch. аmbrosioides L. 3,7-дирамнозид кемпферола (кемпферитрин или леспедин) (0,24%) [Щ
Кемпферол, изорамнетин, кверцетин, 3-а-рамнопиранозид-4'-Р-ксилопиранозид кемпферола, 3-а-рамнопиранозид-7-Р-ксилопиранозид кемпферола [i7]
Кверцетин [i8]
7-рамнозид кемпферола и амброзид (7-рамнозид с 1 молекулой глюкозы и 1 - рамнозы). Общий выход 0,046% [i9]
Флавоновый гликозид хеноподин - 4'-дезметоксиабректорин-3'-О-в-Б-ксилонирамнозил-7-О-а-Ь-рамнопиранозид [20]
Ch. atrovirens Rydberg Тригликозиды кверцетина, ацилированные флавоноиды [33]
3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза, феруловая кислота), 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза), 3-О-рутинозид кверцетина, 3-О-рамнодиглюкозид кверцетина, 3,3'-О-гликозид кверцетина [3В]
Ch. botrys L. Гиспидулин, сальвигенин, 2,5-метил-сальвигенин, 3,7-метилэупатулин, синенсетин [34]
3-0-Р-Б-глюкопиранозид кверцетина 3-0-Р-(В-глюкопиранозил-6-Р-Б-глюкопиранозид) кверцетина, хризоэриол [33]
Ch. cycloides A.Nelson 3-0-рутинозид кверцетина, 3-0-рамнодиглюкозид кверцетина [3В]
Ch. desiccatum A.Nelson Гликозиды изорамнетина [33]
Ch. desiccatum A.Nelson var. desiccatum 3-0-рутинозид изорамнетина, 3-0-рамнодиглюкозид изорамнетина [3В]
Ch. desiccatum var. lepto- 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза, феруловая кислота), [3В]
phylloides (Murr.) Wahl. 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза), 3-О-рутинозид кверцетина, 3-О-рамнодиглюкозид кверцетина, 3,3'-О-гликозид кверцетина
Ch. ficifolium Smith. 3,7-дирамнозид кемпферола (кемпферитрин или леспедин) (0,097%) [Щ
Ch. flabellifolium Standley 3-0-глюкозиды кемпферола [40]
Ch. fremontii S.Wats. Кверцетин, изорамнетин, кемпферол [33]
Продолжение таблицы
1 2 3
20 флавонол 3-0-гликозидов: 3-0-галактозиды, 3-0-глюкозиды, 3-0-рамно-галактозиды, 3-0-рамноглюкозиды (рутинозиды), арабинозиды, 7-Ме эфиры [36]
СИ. §га\’еоЫт ШИШ. Флавононы пиностробин и пиноцембрин, флавон - хризин [46]
СИ. Ыгстит Бскші! 3-галактозид кемпферола [43]
СИ. Ыат БІапіИеу Моно- и дигликозиды кверцетина [35]
3-0-рутинозид кверцетина, 3-0-рамнодиглюкозид кверцетина, 3-0-моно-глюкозид кверцетина [38]
СИ. іпсапит (Б.ШаІз.) Кверцетин, изорамнетин [35]
Л.Л.НеіІег
СИ. incognitum ШаЫ. 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза, феруловая кислота); [38]
(1-й образец) 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза), 3-О-рутинозид кверцетина, 3-О-рамнодиглюкозид кверцетина, 3,3'-О-гликозид кверцетина
СИ. incognitum 3-0-рутинозид кверцетина, 3-0-рамнодиглюкозид кверцетина, [38]
(2-й образец) 3-0-моноглюкозид кверцетина
СИ. ІерґорИуІІит ЫиИ ех Тригликозиды кверцетина, ацилированные флавоноиды [35]
Moq.
3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза, феруловая кислота), 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза), 3-О-рутинозид кверцетина, 3-О-рамнодиглюкозид кверцетина, 3,3'-О-гликозид кверцетина [38]
СИ. тигаїе Ь. 3,7-дирамнозид кемпферола (кемпферитрин или леспедин) (0,16%) [16]
Кемпферол, 7-рамнозид кемпферола, 3-рамнозид 7-глюкозид кемпферола, 3,7-дирамнозид кемпферола, гербацетин, кверцетин, новый флавоноловый гли-козид 3-0-а-Ь-рамнопиранозил-7-0-ксилозил(1—2)-а-Ь-рамнозид кемпферола [29]
Тригликозиды кемпферола: 3-0-{(4-Р-В-апиофуранозил)-а-Ь-рамнопиранозид}-7-0-а-Ь-рамнопиранозид, 3-0-{(4-Р-В-ксилопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид}-7-0-а-Ь-рамнопиранозид и дигликозид кемпферола - 3-0-Р-В-глюкопиранозид-7-0-а-Ь-рамнопиранозид [30]
Кемпферол, 3-рамнозил-7-рамноксилозид кемпферола, 8-метоксикемпферол, 7-рамнозид кемпферола, 3,7-дирамнозид кемпферола, 3-рамнозид-7-глюкозид кемпферола [28]
3-0-(2-Р-В-глюкопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид-7-0-а-Ь-рамнопиранозид кемпферола, известные флавоноиды (8 веществ) [31]
7-О-гликозиды [37]
СИ. ориИ/оИит Schrad. 6 флавоноидов [42]
СИ. pallescens S1andl. 3-О-тригликозид кверцетина (глюкоза, рамноза, ксилоза), 3-0-ди(?)гликозид кверцетина [38]
СИ. раІШкаиІв ЛеІІеп. 3-О-Р-В-апиофуранозил(1—2)-О-[а-Ь-рамнопиранозил (1 —>6)]-Р-0-глюкопиранозид изорамнетина, 3-О-Р-В-апиофуранозил(1—2)-О-[а-Ь-рамнопиранозил (1—6)-Р-В-галактопиранозид кверцетина, 3-(2('0)-Р-В-апиозил)рутинозид кверцетина, 3-(2('ОЛЬ)-а-Ь-рамнозил)робинобиозид кверцетина, 3-рутинозид кверцетина, 3-робинобиозид кверцетина, 3-(2('ОЛЬ)-а-Ь-рамнозил)робинобиозид изорамнетина, 3-рутинозид изорамнетина, 3-робинобиозид изорамнетина, 3-робинобиозид кемпферола [27]
СИ. роїузрегтит Ь. Флавоноиды с 0-метилированием в 4'-, 6- и 7-положениях [37]
СИ. ргосегит Ь. 4 флавонол гликозида, 2 изофлавона, флавонон дигидровогонин [13]
СИ. ргаґегісоїа Rydb. Тригликозиды кверцетина, ацилированные флавоноиды [35]
СИ. дитоа ШіШ 6 флавоноловых гликозидов: 3-0-[Р-В-апиофуранозил (1"'-2")]-Р-В-галактопиранозид кемпферола (1), 3-0-[а-Ь-рамнопиранозил (1"'-2")]-Р-В-галактопиранозид кемпферола (2), 3-0-[Р-В-апиофуранозил (1'''-2")- а-Ь-рамнопиранозил (1""-6")]-Р-В-галактопиранозид кемпферола (3), 3-0-(2,6-ди-а-Ь-рамнопиранозил)-Р-В-галактопиранозид кемпферола (4), 3-0-[Р-В-апиофуранозил (1'''-2")-а-Ь-рамнопиранозил (1""-6")]-Р-В-галактопиранозид кверцетина (5), 3-0-(2,6-ди-а-Ь-рамнопиранозил)-Р-В-галактопиранозид кверце-тина (6). 1, 4 и 6 - основные гликозиды [3]
3-арабинонозил (1"'—2") рамнопиранозил (1""—6") галактозид кемпферола, 3-апиофуранозил (1"'—2") галактозид кемпферола. Основной гликозид - 3-(2,6-дирамнопиранозил)галактозид кемпферола [26]
СИ. subglabrum S.Wats. 3-0-рутинозид кверцетина, 3-0-рамнодиглюкозид кверцетина [38]
(1-й образец)
СИ. subglabrum 3-0-рамнодиглюкозид кверцетина, 3-0-рутинозид изорамнетина [38]
(2-й образец)
При исследовании 10 таксонов рода Chenopodium из западной части США, представляющих узколистный комплекс, результаты по составу флавоноидов были использованы вместе с морфологическими и ка-риологическими данными. Все таксоны продуцируют 3-О-гликозиды кверцетина, кемпферола и/или изо-рамнетина. Сходство видов по составу флавоноидов было подтверждено близостью кариотипов. Морфологические и химические данные показывают, что Ch. subglabrum, Ch. cycloides и Ch. pallescens близкородственны, а Ch. albescens связан родством с Ch. atrovirens и Ch. pratericola [38]. В следующем году D.J. Crawford и E.A. Julian [39] сравнили результаты по химии флавоноидов Chenopodium со спектрами водорастворимых белков семян и пришли к заключению, что различия и сходства видов целесообразно устанавливать и по составу флавоноидов и по спектрам белков. В 1978 г. D.J. Crawford и K.A. Evans [40] для уточнения родства проблематичного вида Ch. flabellifolium наряду со сведениями по флавоноидам использовали материалы по сканированию поверхности семян, полученные на электронном микроскопе. Самое ближайшее родство Ch. flabellifolium - с Ch. fremontii из подсекции Lejosperma, так как оба вида содержат 3-О-глюкозиды кемпферола; различаются они по перикарпу.
Широко распространена по земному шару марь белая - Chenopodium album L. Это однолетний однодомный яровой сорняк, 5-200 см высотой, с прямым простым или ветвистым стеблем и крепким стержневым корнем. Его можно встретить повсюду: по огородам, залежам, у дорог, в посевах как сорное. Природные ресурсы Ch. album неисчерпаемы. Считается лекарственным (народная медицина), техническим, кормовым и пищевым растением [41].
Из надземной части растений Ch. album выделены и идентифицированы кемпферол и три его гликозида - 3-О-р-глюкозид, 3-О-р-диглюкозид и 3-О-арабиноглюкозид, а также кверцетин и его 3-О-
ксилозилглюкозид [42]. L.F. Ibrahim, S.A. Kawashty, A.R. Baiuomy et al. [31] обнаружили в мари белой 9 флавоноидов, в том числе 3-О-(2-р-Э-глюкопиранозил)-а-Ь-рамнопиранозид-7-О-а-Ь-рамнопиранозид кемпферола. Сообщается также о выделении трех флавоноидов, один из них 3-О-рамноглюкозид кверцети-на, два других не идентифицированы [43].
Народная медицина широко применяет Ch. album как лекарственное средство [7, 8, 44, 45].
Из представленных материалов следует, что виды рода Chenopodium перспективны как флавоноидонос-ное сырье, тем более что природные запасы их неисчерпаемы.
Список литературы
1. Dicarlo G., Mascolo L., Izzo A.A., Capasso F. Flavonoids: old and new aspects of a class of natural therapeutic drugs // Life Sci. 1999. V. 65. №4. P. 337-353.
2. Hollman P.C.H., Feskens E.J.M., Katan M.B. The flavonoids in cardio-vascular disease and cancer prevention // Proceed. Soc. Exp. Biol. Med. 1999. V. 220. №4. P. 198-202.
3. Zhu N., Sheng Sh., Li D., Lavoie E. J. et al. Antioxidative flavonoid glycosides from quinoa seeds (Chenopodium qui-
noa Willd) // Journ. Food Lipids. 2001. V. 8. №1. P. 37-44.
4. Mabberley D.J. The Plant - Book. A portable dictionary of the higher plants. 1993. Сambridge. 707 p.
5. Черепанов С.К. Сосудистые растения России и сопредельных государств (в пределах бывшего СССР). СПб.,
1995. 990 с.
6. Конспект флоры Сибири (под ред. д.б.н. К.С. Байкова). Новосибирск, 2005. 362 с.
7. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; семейства Magnoli-aceae - Limoniaceae. Л., 1985. 460 c.
8. Bhargava A., Shukla S., ОМ D. Medicinal uses of Chenopodium - a review // Journ. Med. and Arom. Plant Sci. 2005. V. 27. №2. P. 309-319.
9. Kaur Ch., Kapoor H.C. Antioxidant activity and total phenolic content of some Asian vegetables. // Intern. Journ. Food Science and Technology. 2002. V. 37. №2. P. 153-161.
10. Penarrieta J.M., Alvarado J.A., Akesson B., Bergenstahl B. Total antioxidant capacity in Andean food species from Bolivia // Revista Boliviana de Quimica. 2005. V. 22. №1. P. 89-93.
11. Nascimento F.R., Cruz G.V., Pereira P.V., Maciel M.C. et al. Ascitic and solid Ehrlich tumor inhibition by Chenopodium ambrosioides L. treatment // Life Sciences. 2006. V. 78. №22. Р. 2650-2653.
12. Verma H.N., Baranwal V.K. Antiviral activity and the physical properties of the leaf extract of Chenopodium ambro-soides L. // Proceedinds of the Indian Academy of Sciences - Plant Sciences. 1983. V. 92. №6. Р. 462-465.
13. Bergeron C., Marston A., Hakizamungu E., Hostettmann K. Antifungal constituents of Chenopodium procerum // International Journal of pharmacognosy. 1995. V. 33. №2. P. 115-119.
14. Qasem J.R., AbuBlan H.A. Fungicidal activity of some common weed extracts against different plant pathogenic fungi // Journ. Phytopathol. - Phytopathol. Zeitschrift. 1996. V. 144. №3. P. 157-161.
15. Ali N.A., Julich W.D., Kusnick C., Lindequist U. Screening of Yemeni medicinal plants for antibacterial and cytotoxic activities // Journal of ethnofarmacology. 2001. V. 74. №2. P. 173-179.
16. Gohar A.A., Elmazar M.M.A. Isolation of hypotensive flavonoids from Chenopodium species growing in Egypt // Phy-tother. Res. 1997. V. 11. №В. P. 3б4-3б7.
17. Neeru J., Sarwar A.M., Kamil M., Ilyas M., Niwa M., Sakae A. Two flavonol glycosides from Chenopodium ambro-sioides // Phytochemistry. 1990. V. 29. №12. P. 39ВВ-3991.
1В. Huang X.-F., Li F., Chen C.-L., Kong L.-Y. Chemical studies on the herb of Chenopodium ambrosioides // Zhongguo Tianran Yaowu. 2003. V. 1. №1. P. 24-2б.
19. Arisawa M., Minabe N., Saeki R., Takakuwa T., Nakaoki T. Studies on unutilized resources. V. Components of the flavonoids in Chenopodium genus plants. 1. Flavonoids of Chenopodium ambrosioides // Yakugaku Zasshi. 1971. V. 91. №3. P. 322-324.
20. Sarwar A. M., Neeru J., Ilyas M. Chenopodin: a novel flavone glycoside from Chenopodium ambrosioides (Chenopo-diaceae) // Bull. de liaison. 1990. V. 13. P. 31.
21. Rossi-Bergmann B., Costa S.S., de Moraes V.L.G. Brazilian medicinal plants: a rich source of immunomodulatory substances // Cienc. Cult. (Sao Paulo). 1997. V. 49. №3/б. P. 393-401.
22. Repo-Carrasco R., Espinoza C., Jacobsen S.E. Nutritional value and use of the Andean crops quinoa (Chenopodium quinoa) and kaniwa (Chenopodiumpallidicaule) // Food reviews international. 2003. V. 19. №1-2. P. 179-1В9.
23. Jacobsen S.E. The worldwide potential for quinoa (Chenopodium quinoa Willd.) //Food reviews international. 2003. V. 19. №1-2. P. 1б7-177.
24. Bhargava A., Shukla S., Ohri D. Chenopodium quinoa - An Indian perspective // Industrial crops and products. 200б. V. 23. №1. P. 73-В7.
23. Nsimba R.Y., Kikuzaki H., Konishi Y. Antioxidant activity of various extracts and fractions of Chenopodium quinoa andAmaranthus spp. seeds // Food Chemistry. 200В. V. 10б. №2. P. 7б0-7бб.
26. Simone De F., Dini A., Pizza C., Saturnino P., Schettino O. Two flavonol glycosides from Chenopodium quinoа // Phytochemistry. 1990. V. 29. №11. P. 3б90-3б92.
27. Rastrelli L., Saturnino P., Schettino O., Dini A. Studies on the constituensts of Chenopodium pallidicaule (Canihua) seeds. Isolation and characterization of two new flavonol glycosides // J. Agric. Food Chem. 1993. V. 43. №В. P. 2020-2024.
2В. El-Sayed N.H., Awaad A.S., Kenawy S.A., Mabry T.J Flavonoids and coumarins of Chenopodium murale // 33th IU-PAC Congr., Istanbul. Abstr. 1. Sec. 1-3, 1993. P. 371.
29. El-Sayed N.H., Awaad A.S., Hifnawy M.S., Mabry T.J. A flavonol triglycoside from Chenopodium murale // Phytochemistry. 1999. V. 31. №4. P. 391-393.
30. Gohar A.A., Maatooq G.T., Niwa M. Two flavonoid glycosides from Chenopodium murale // Phytochemistry. 2000. V. 33. №2. P. 299-303.
31. Ibrahim L.F., Kawashty S.A., Baiuomy A.R., Shabana M.M. et al. A comparative study of the flavonoids and some biological activities of two Chenopodium species // Chem. Nat. Comp. 2007. V. 43. №1. P. 24-2В.
32. Ненахова М.В., Куликов В.В. К вопросу изучения противопаразитарной и противомикробной активности лекарственных растений // Человек и лекарство: тез. докл. III Роте. нац. конгресса, М., 199б. С. 39.
33. Рустембеков Г.Б., Горяев М.и., Нежинская Г.А. Флавоноиды Chenopodium botrys //Химия природных соединений. 1974. №3. С. 403.
34. Pascual De T.J., Gonzalez M.S., Vicente S., Bellido I.S. Flavonoids from Chenopodium botrys // Planta med. 19В1. V. 41. №4. P. 3В9-391.
33. La Duke J., Crawford D.J. Character compatibility and phyletic relationships in several closely related species of Chenopodium of the western United States // Taxon. 1979. V. 2В. №4. P. 307-314.
36. Crawford D.J., Mabry T.J Flavonoid chemistry of Chenopodiumfremontii. Infraspecific variation and systematic implications at the interspecific level. // Biochem. Syst. Ecol.. 197В. V. б. №3. P. 1В9-192.
37. Rahiminejad M.R., Gornall R.J. Flavonoid evidence for allopolyploidy in the Chenopodium album aggregate (Amaran-thaceae) // Plant Syst. Evol. 2004. V. 24б. №1-2. P. 77-7В.
3В. Crawford D.J. Systematic relations in the narrow-leaved species of Chenopodium of the western United States // Brit-tonia. 1973. V. 27. №3. P. 279-2ВВ.
39. Crawford D.J., Julian E.A. Seed protein profiles in narrow-leaved species of Chenopodium of western United States. Taxonomic value and comparison with distribution of flavonoid compounds // Amer. Journ. Botany. 197б. V. бЗ. №3. P. 302-30В.
40. Crawford D.J., Evans K.A. Affinities of Chenopodium flabellifolium (Chenopodiaceae): Evidence from seed coat surface and flavonoid chemistry // Brittonia. 197В. V. 30. №3. P. 313-31В.
41. Определитель растений Новосибирской области. Новосибирск, 2000. 492 с.
42. Bylka W., Kowalewski Z. Flavonoids in Chenopodium album L. and Chenopodium opulifolium L. (Chenopodiaceae) // Herba Pol. 1997. V. 43. №3. P. 20В-213.
43. Gonzalez J.A., Gallardo M., De Israilev L.A. Leaf flavonoids in Chenopodium hircinum Schrad. and Chenopodium album L. (Chenopodiaceae) // Phyton-Intern. Journ. Exper. Bot. 199В. V. бЗ. №1-2. P. 279-2В1.
44. Jabbar A., Zaman M., Iqbal Z., Yaseen M., Shamim M. Anthelmintic activity of Chenopodium album (L.) and Caes-
alpinia crista (L.) against trichostrongylid nematodes of sheep // J. Ethnopharmacol. 2007. V. 114. №1. P. Вб-91.
43. Gadano A., Gurni A., Carballo M.A. Herbal medicines: Cytotoxic effects of Chenopodiaceae species used in Argentinian folk medicine // Pharmaceutical biology. 2007. V. 43. №3. P. 217-222.
4б. Mata R., Navarrete A., Alvarez L., Pereda-Miranda R., Delgado G., Vivar A.R. de Flavonoids and terpenoids of Chenopodium graveolens //Phytochemistry. 19В7. V. 2б. №1. P. 191-193.
Поступило в редакцию 9 октября 2008 г.
