CC BY
196
Химия растительного сырья. 2011. №4. С. 7-14.
Обзоры
УДК 582.998.2:[615:547.56]:581.9
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ВИДОВ РОДА CENTAUREA МИРОВОЙ ФЛОРЫ (ОБЗОР)
© М. С. Ларькина , Т.В. Кадырова, Е.В. Ермилова
Сибирский государственный медицинский университет, Московский тракт,
2, Томск, 634050 (Россия), e-mail: mmmaria@sibmail.com
Приведен обзор сведений по составу фенольных соединений (флавоноидов, гидроксикоричных кислот, кумари-нов и др.) видов рода Centaurea мировой флоры, а также некоторые сведения по их общему химическому составу и биологической активности. Основными флавоноидами рода Centaurea являются флавоны (апигенин, лютеолин, гиспи-дулин, скутелляреин, эупаторин и др.) и их производные. Для некоторых видов характерны флавонолы (кверцетин и его гликозиды, кемпферол), изофлавоны и С-гликозиды флавонов. Виды Centaurea представляют интерес как источник сырья, содержащего флавоноиды.
Ключевые слова: флавоноиды, кумарины, гидроксикоричные кислоты, биологически активные вещества, Centaurea.
Род Centaurea сем. Astereceae, насчитывающий более B00 видов, считается одним из наиболее крупных родов этого семейства. Виды данного рода широко распространены в Европе, Северной Африке, Южной и Северной Америке, на значительной части Азии. Наибольшее видовое разнообразие рода наблюдается в странах, расположенных на побережье Средиземного моря. Так, на территории Турции произрастает около 179 видов, из которых 109 являются эндемичными [1]. На территории бывшего СССР встречаются 1б0 видов. Изучением различных видов василька занимаются ученые Европы (Франции, Испании, Италии, Египта, Турции, Югославии и др.), Северной Африки (Марокко, Алжира), стран Южной Америки (Чили, Аргентины), США и Казахстана.
Васильки произрастают в степной и лесной областях, по пойменным, суходольным лугам, залежам, окраинам полей, луговым склонам, разреженным лесам и их опушкам, по сосновым борам. Запасы некоторых видов рода Centaurea довольно значительны [2-7].
Род Centaurea находит широкое применение в народной медицине в качестве седативного, противовоспалительного, диуретического, вяжущего средств, используется при гепатите, аллергических дерматитах, фурункулах [З-б, В].
Фармакологические исследования некоторых представителей рода Centaurea показали, что экстракты изучаемых видов, наряду с диуретическим и гипотензивным действием [9, 10], оказывают влияние на сердце, гладкую мускулатуру, проявляют антирадикальное и гипогликемическое действие [11-15]. Вид Centaurea cyanus L. включен в действующую отечественную фармакопею, его цветки применяются в качестве мочегонного средства [1б, 17]. Широко известна антибактериальная и антифунгинальная активность большинства видов васильков, имеются сведения о возможности использования видов рода Centaurea в качестве противоопухолевых препаратов (C. phrygia L., С. pseudophrygia Dobrocz., C. iberica Trev. Ex Spreng, C. jacea L., C. ruthenica Lam., C. maroccana, C. napifolia идр.) [7, 1В-2б].
Важно отметить, что как фармакологически, так и химически род Centaurea мало изучен [5, 27]. Данные о химическом составе большинства видов рода Centaurea неполные, что обусловливает необходимость дальнейшего исследования наиболее ярких его представителей. На территории Сибири и Дальнего Востока произрастают 1б видов василька, из которых в некоторой степени изучены С. scabiosa L., C. ruthenica L., C. jacea и C. sibirica L. [5]. Данные о химическом составе других видов (C. stenolepis L., C. Marschalliana L., C. calva L., C. adpressa L. и др.) практически отсутствуют.
* Автор, с которым следует вести переписку.
У всех изучаемых представителей рода Centaurea обнаружены главным образом фенольные соединения (флавоноиды, кумарины, фенолокислоты и дубильные вещества) и сесквитерпеновые лактоны [5, 28-33].
Из других природных соединений, обнаруженных в надземной части видов рода Centaurea, можно назвать углеводы, полиацетиленовые соединения, аскорбиновую кислоту, каротиноиды, липиды, стероиды, эфирное масло, каучук [3, 4, 34-48]. Наличие алкалоидов отмечено для таких видов, как C. aggregata Ь., С behen Ь., С cyanus, C. scabiosa, C. depressa В1еЪ. идр., компонентный состав алкалоидов практически не изучался [5, 49-51].
Сапонины также обнаружены в надземной части многих видов рода Centaurea. Например, в надземной части C. solstitialis Ь., C. pseudomaculosa БоЬгосб. идентифицирован тараксастерол, в C. вehen - тараксастерол и его производные, в C. calcitrapa Ь, С scabiosa - а и р-амирины [5, 52].
Из липофильных извлечений некоторых представителей этого рода ^. scabiosa, C. americana и др.) были выделены лигнаны дибензилбутиролактона (арктигенин, матаирезинол, матаирезинозид, 17'-(8)-гидроксиарктигенин) [53-55].
Поскольку данная статья посвящена обзору фенольных соединений, мы сочли целесообразным описать разнообразие флавоноидного состава различных видов василька более подробно. Основные флавоноиды, представители рода Centaurea и источники литературы приведены в таблице. Объектом исследования служила преимущественно надземная часть растений, поэтому мы не включаем данные о подземной части вследствие очень скудных сведений.
Флавоноиды некоторых видов рода Centaurea
Название Представители рода Источники литературы
1 2 3
Апигенин C. ciscaucasica Sons., [56]
(4,5,7-тригидроксифлавон) C. cyanus, [56-59]
C. dealbata Willd., [57]
C. declinata Bieb., [57, 58, 60]
C.depressa Bieb., Там же
C. iberica Trev. ex Spreng., [56]
C. jacea, [57, 60]
C. maroccana, [61]
C. pseudophrygia Dobrocs., [37]
C. ruthenica , [37]
C. tougourensis [62]
Алиин C. cyanus, Там же
(4,5-дигидрокси-7-0-глюкозид флавона) C. scabiosa [60, 63, 64]
Алгерианин C. africana [26]
(7-(6 -синафил-О-Р -глюкопиранозил центауреидина)
7-метил-апигенин C. calcitrapa L. [65]
Этил 7-О-апигенин-глюкуронат C. aspera [66]
Байкалеин C. orientalis L., [60]
(5,6,7-тригидроксифлавон) C. scabiosa Там же
Скутелляреин C.depressa, там же
(4,5,6,7-тетрагидроксифлавон) C. iberica, [56]
C. scabiosa Там же
Скутеллярин C. calcitrapa, [67]
(4,5,6-тригидрокси-7-0-глюкозид флавона) C. dealbata, [67]
C.depressa, Там же
C. iberica, Там же
C. scabiosa Там же
Кверцетин C. calcitrapa, [44]
(3,5,7,3,4-пентагидрокси- флавонол) C. cheiranthifolia Willd., [60]
C. cyanus, Там же
C. depressa Bieb., Там же
C. iberica, [57]
C. napifolia, [68]
C. pseudophrygia, C.A.Mey, [67]
C. ruthenica [37]
Продолжение таблицы
1 2 3
Рутин C. cyanus, Там же
(3-О-рамноглюкозид кверцетина) C. iberica [б9]
Кемпферол C. cyanus, Там же
(3,5,7,4 -тетрагидроксифлавонол) C. pseudophrygia C.A.Mey, [37]
C. ruthenica, [37]
C. tougourensis [б2]
Гиспидулин C. africana, [70]
(4, 5,7-тригидрокси-б-метоксифлавон) C. arguta, [71]
C. cyanus, Там же
C. maroccana, [72]
С. melitensis, [бВ]
C. napifolia, [б2]
C. pseudophrygia, [37]
C. ruthenica [37]
Горридин С. horrida [73]
(3-0-Я-Ь-рамнопиранозил-(1 ^2)-К-Ь-рамнопиранозид квер-
цетина)
Лютеолин C.cheiranthifolia, [5В]
(5,7,3,4 -тетрагидроксифлавон) C. ciscaucasica Sosn., [5б]
C. cyanus, Там же
C. dealbata, [б7]
C. declinata Bieb., Там же
C. iberica, Там же
C. pseudophrygia, Там же
C. ruthenica Там же
4 -метилгоссипетин C. africana [2б]
(3,5,7,В,3 -пентагидрокси-4 -метоксифлавонол)
Изокверцитрин C.depressa, [74]
(3-глюкозид кверцетина) C. gigantea [34]
Кверцимеритрин C.cheiranthifolia, [б0]
(5,7,3,4 -тетрагидрокси-3-рамнозид кверцетина) C. cyanus, Там же
C. sibirica [75]
Нарингенин C. calcitrapa [7б]
(4,5,7-тригидроксифлавонон)
Эупаторин C. aggregata Fisch. et Mey., [3]
(5-гидрокси-б,7,3,4 -тетраметоксифлавон) C. calcitrata, [44]
C. cineraria, [77]
C. iberica, Там же
C. pseudomaculosa, [2, 7б]
C. napifolia [39]
Сальвигенин C. calcitrata, [44]
(5-гидрокси-б,7,4 -триметоксиф лавон) C. pseudomaculosa Там же
7-рутинозид-3-метоксикемпферола C. arguta [53]
5,7, 4 -тригидрокси-3, б 'диметоксифлавон C. jacea, Там же
C. tougourensis [48]
Цирсимаритин C. behen, [77]
(4,5-дигидрокси- б,7-диметоксифлавон) C. napifolia [бВ]
Хризин C. scabiosa [52]
(5,7-дигидроксифлавон)
Изорамнетин C. cyanus Там же
(3,5,7,4 -тетрагидрокси-3 -метоксифлавонол)
Генкванин C. cyanus Там же
(5,4 -дигидрокси-7-метоксиф лавон)
Центауреидин C. africana, [70]
(5,7,3 -тригидрокси-3,б,4 -триметоксифлавон) C. jacea Там же
Центауреин C. jacea Там же
(7,3 -дигидрокси-3,б,4-триметокси-5-0-глюкозид флавона)
Яцеин C. jacea Там же
Окончание таблицы
1 2 3
Яцеозидин C. arguta, [71]
(5,7,4 -тригидрокси-б,3 -диметоксиизофлавон) C. salicifolia Bieb., [б9]
C. pullata, [7В]
C. calcitrata [44, б9]
Яцеозид C. cineraria, [79]
C. jacea Там же
Евпатилин C. calcitrata, Там же
(5,7-дигидрокси-б,3,4 -триметоксифлавон) C. cineraria, Там же
3 -О-метилэупаторин C. tougourensis Там же
C. tougourensis Там же
Непетин C. arguta, Там же
(5,7,3,4 -тетрагидрокси-б-метоксифлавон) C. aspera, [бб]
C. tougourensis, Там же
С. sphaerocephala [б1]
Хризоэриол С. sphaerocephala, Там же
(4,5,7-тригидрокси-3 -метоксифлавон) C. africana [2б]
7-О-глюкозиды С. melitensis L. [4В]
непетина и
б-метоксикверцетина
Цирсилиол C. gigantea, [25]
(3,4 ,5-тригидрокси-б,7-диметоксифлавон) C. pullata [7В]
Ориентин C. gigantea, Там же
(5,7,3,4 -тетрагидрокси-б-С-глюкозид флавона) C. solstitialis L. [В0-В2]
Изоориентин C. gigantea Там же
(5,7,3,4 -тетрагидрокси-В-С-глюкозид флавона)
Гомоориентин C. solstitialis Там же
(5,7,3,4 -тетрагидрокси-б-С-глюкозид флавона)
Шафтозид
(5,7,4 -тригидрокси-б-С - глюкозид, В-С-арабинозид флавона),
7-гликозиды спинацетина, аксилларина,
Патулетина
(3,5,б,7,3,4 -гексагидроксиизофлавон)
Примечание: * ссылки на литературу для данного вида приведены в таблице выше при его первом упоминании.
Как видно из литературных данных (табл.), сведений о компонентном составе флавоноидов явно недостаточно, они фрагментарны. Поэтому изучение флавоноидов рода Centaurea заслуживает особого внимания вследствие разнообразной биологической активности указанного класса соединений.
В результате анализа установлено, что флавоноиды разных видов васильков отличаются по качественному составу, однако наиболее часто в изучаемых растениях встречаются производные флавонов (апи-генина, лютеолина, гиспидулина, скутелляреина, эупаторина) [83-86]. Некоторые виды содержат производные флавонолов (кверцетин и его гликозиды, кемпферол). Например, василек синий C. cyanus накапливает значительное количество гликозидов кверцетина и апигенина.
Такой класс флавоноидов, как антоцианы, встречается у всех видов данного рода. Основными представителями этого класса являются цианидин ^. cyanus., C. scabiosa и др.), сукцинилцианин, центауро-цианин, моноглюкозиды цианидина и дельфинидина ^. cyanus) [87].
Для отдельных представителей рода характерно наличие С-гликозидов флавонов и изофлавонов (О. solstitialis и C. gigantea) [81, 86]. Имеются данные о выделении из С. pseudomaculosa трех С-гликозидов флавоноидов - 8-С-р-В-глюкопиранозил-4',5,7-тригидроксифлавона (витексина), 8-С-р-Э-глюкопиранозил-3',4',5,7-тетрагидроксифлавона (ориентина) и 6,8-ди-С-глюкозилапигенина (виценина) [76]. Изофлавон яцео-зидин и его гликозиды также нередко встречаются у некоторых видов этого рода (табл.).
Следует отметить, что из C. africana наряду с флавоноидами гиспидулином и центауреидином выделены такие фенольные соединения, как 3-(4-гидроксифенил)пропаноат, этиловый эфир 3,4-ди-гидроксибензойной кислоты, 5-гидроксиферуловая кислота [70].
Подробно изучен химический состав C. вracteata, который богат фенольными соединениями (фено-локислоты и 13 флавоноидов) [14]. Из гексанового и хлороформно-метанольного экстрактов указанного
вида были выделены яцеидин, лютеолин, аксиларин и его 7-гликозид, непетин, 6-метоксиапигенин, изо-кемпферол, центауреидин, яцеин, центабрактеин (3-0-p-D-глюкoпиpaнoзид-3'-cyльфaт кверцетина), брак-теозид (7-0-p-D-глюкoпиpaнoypoнид 4',5,7-тригидрокси-3-метоксифлавона), а также кофейная и протока-теховая кислоты.
Состав гидроксикоричных кислот изучен у некоторых представителей рода и представлен в основном хлорогеновой, кофейной и феруловой кислотами [2, 5, 46].
Кумарины скополетина и умбеллиферона выделены из C. pseudomaculosa, C. scabiosa, C. solstitialis. В других исследованных видах - C. phrygia, C. pseudophrygia, C. jacea, C. squarrosa Willd. - обнаружен только скополетин [5, 16, 88].
Имеются сведения о содержании дубильных веществ у C. Breviceps L., C. cyanus, C. scabiosa, C.depressa, C. diffusa L., C. iberica и др. Однако более подробного изучения качественного состава дубильных веществ не проводилось.
Таким образом, виды рода Centaurea представляют интерес в качестве источников сырья, содержащего фенольные соединения (в частности флавоноиды), поскольку существует возможность применения некоторых видов в медицине для лечения болезней почек, желудочно-кишечного тракта, сердечнососудистой и нервной систем, при новообразованиях, грибковых и паразитарных заболеваниях.
Список литературы
1. Flamini G., Ertugrul K., Cioni P.L., Morelli I. Volatile constituents of two endemic Centaurea species from Turkey: C. pseudoscabiosa subsp. pseudoscabiosa and C. hadimensis // Biochemical Systematics and Ecology. 2002. N30. Pp. 953-959.
2. Адекенов С.М., Кадирберлина Г.М., Садыкова В.И. Биологически активные соединения Centaurea pseudomaculosa // Известия АН КазССР. Серия химическая. 1986. №3. С. 65-69.
3. HodisanV. , Tamas M., Mester I. Qualitative and quantitative analysis of flavonoids in plant products of cosmetic in-trest // Clujul med. 1985. V. 58, N4. Pp. 378-381; Chem. Abstr. 1986. V. 105, N11828.
4. Крылов Г.В., Степанов Э.В. Зеленая аптека Кузбасса. Кемерово, 1975.
5. Растительные ресурсы СССР: цветковые растения, их химический состав, использование; семейство Asteraceae. СПб., 1993. 326 с.
6. Телятьев В.В. Лекарственные растения Восточной Сибири. Иркутск, 1985. 383 с.
7. Vazquez F.M., Suarez M.A., Perez A. Medicinal plants used in the Barros Area, Badajoz Province (Spain) // Journal of Ethnopharmacology. 1997. N55. Pp. 81-85.
8. Телятьев В.В. Полезные растения Центральной Сибири. Иркутск, 1971. 395 с.
9. Абдуллаев Р.А. Влияние жидкого экстракта и суммы алкалоидов василька закавказского на мочеотделение //
Сборник трудов Азербайджанского медицинского института. Азербайджан, 1958. С. 186-190.
10. Orallo F., Lamela M., Camina M., Uriatre E., Calleja M. Preliminary study of the potential vasodilator effects on rat aorta of centaurein and centaureidin, two flavonoids from Centaurea corcubionensis // Planta Medica. 1998. N64. Pp. 116-119.
11. Кадырова T.B., Краснов E.A., Корнякова A.B. Противосудорожные свойства экстрактов из Centaurea scabiosa (Asteraceae) // Растительные ресурсы. 2006. №4. С. 70-75.
12. Chucla M.T., Lamela M., Gato A., Cadavid I. Centaurea corcubionensis: a study of its hypoglycemic activity in rats // Planta Medica. 1988. N43. Pp. 107-109.
13. Csupor D., Blazso G., Balogh A., Hohmann J. The traditional Hungarian medicinal plant Centaurea sadleriana Janka accelerates wound healing in rats // Journal of Ethnopharmacology. 2010. V. 127, N1. Pp. 193-195.
14. Flamini G., Antognoli E., Morelli I. Two flavonoids and other compounds from the aerial parts of Centaurea brac-teata from Italy // Phytochemistry. 2001. N57. Pp. 559-564.
15. Karamenderes C., Konyalioglu S., Khan S., Ikhlas A. Total phenolic contents, free radical scavenging activities and inhibitory effects on the activation of NF-kappa B of eight Centaurea L. species // Phytotherapy. 2001. V. 21, N5. Pp. 488-491.
16. Государственная фармакопея СССР. 11-е изд. М., 1990. Вып. 2.
17. Garbacki N., Gloaguen V., Damas J., Bodart P., Tits M., Angenot L. Anti-inflammatory and immunological effects of Centaurea cyanus flower-heads // Journal of Ethnopharmacology. 1999. N68. Pp. 235-241.
18. Barrero A.F., Herrador M.M., Arteaga P., Cabrera E., Rodriguez-Garcia I., Garcia-Moreno M., Gravalos D.G. Cytotoxic activity of flavonoids from Carthamus arborescens, Ononis natrix ssp. ramosissima and Centaurea malacitana // Fitoterapia. 1997. N68. Pp. 281-283.
19. Gurbuz I., Yesilada E. Evaluation of the antiulcerogenic effect of the sesquiterpene lactones from Centaurea solsti-tialis ssp. solstitialis by using various in vivo and biochemical techniques // Journal of Ethnopharmacology. 2007. N112. Pp. 284-295.
20. Yayli N., Yasara A., Gulec C., Usta A. Composition and antimicrobial activity of essential oils from Centaurea ses-silis and Centaurea armena // Phytochemistry. 2005. Шб. Pp. 1741-1745.
21. Yesilada E., Guerbuez I., Bedir E., Tatli I., Khan I.A. Isolation of antiulcerogenic sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp. Solstitialis through bioassay-guided fractionation procedures in rats // J. Ethnopharmacol. 2004. N95. Pp. 213-219.
22. Koukoulitsa E., Skaltsa H., Karioti A., Demetzos C., Dimas K. Bioactive sesquiterpene lactones from Centaurea species and their cytotoxic/cytostatic activity against human cell lines in vitro // Planta Med. 2002. №В. Pp. б49-б52.
23. Medjroubi K., Benayache F., Bermejo J. Sesquiterpene lactones from Centaurea musimomum. Antiplasmodial and cytotoxic activities // Fitoterapia. 2005. Шб. Pp. 744-74б.
24. Saroglou V., Karioti A., Demetzos C., Dimas K., Skaltsa H. Sesquiterpene lactones from Centaurea spinosa and their antibacterial and cytotoxic activities // J. Nat. Prod. 2005. №В. Pp. 1404-1407.
25. Shoeb M., Jaspars M., MacManus S.M., Celik S., Nahar L., Kong-Thoo-Lin P., Sarker S.D. Anti-colon cancer potential of phenolic compounds from the aerial parts of Centaurea gigantea (Asteraceae) // J. Nat. Med. 2007. №1. Pp. 1б4-1б9.
26. Seghiri R., Boumaza O., Mekkiou R., Benayache S. A flavonoid with cytotoxic activity and other constituents from Centaurea africana // Phytochemistry. 2009. N2. Pp. 114—11В.
27. Kaij-A-Kamb M., Amoros M., Girre L. Chemical and biological activity of the genus Centaurea // Pharmaceutica Acta Helvetica. 1992. №7. Pp. 17В-1ВВ.
2В. Бандюкова B.A., Аванесов Э.Т. О вероятности обнаружения некоторых агликонов в семействах высших растений // Раст. ресурсы. 1975. Т. 11, №3. С. 334-342.
29. Бандюкова В.А., Джумырко С.Ф., Сергеева Н.В. Исследование флавоноидов некоторых видов растений семейства сложноцветных, бурачниковых и бересклетовых // Тр. Первого Всесоюз. съезда фармацевтов. М., 1970. С. 253-25В.
30. Костюченко О.И. б-Оксифлавоны в растительном мире // Раст. ресурсы. 1977. Т. 13, №2. С. 403-417.
31. Краснов Е.А., Ралдугин В.А., Кадырова Т.В., Каминский И.П. Выделение гроссгемина из сибирской популяции Centaurea Scabiosa // Химия природных соединений. 200б. №4. С. 397.
32. Рыбалко КС. Природные сесквитерпеновые лактоны. М., 197В. 320 с.
33. Akbar S., Fries D.S., Malone M.H. Effect of various pretreatments on the hypotermic activity of repin in naive rats // Journal of Ethnopharmacology. 1995. N49. Pp. 91-99.
34. Бубенчикова B.H. Антимикробная активность растений рода василек // Фитонциды. Бактериальные болезни растений. Киев, 1990. Ч. 1. С. 27.
35. Дудко В.В. Химическое исследование растений рода соссюрея и василек // Вторая респ. конф. по мед. ботанике. Киев, 19ВВ. С. 234-235.
36. Журова И.П., Спондарик О.Б. Изучение биологически активных веществ василька шероховатого // Актуаль-ныевопросы клинич. итеорет. медицины. Томск, 19В9. С. 11-12.
37. Ильин М.Н. Каучуконосность флоры СССР // Каучуки и каучуконосы. 1959. Т. 2. С. 9-14.
3В. Al-Easa H.S., Kamel A., Rizik A.F. Flavonoids from Centaurea sinaica // Fitoterapia. 1992. N3. Pp. 4бВ-4б9.
39. Ali Y.E., Omar A.A., Sarg T.M., Slatkin D.J. Chemical constituents of Centaurea pallescens // Planta Medica. 19В7. N53. Pp. 503-504.
40. Bohlmann F., Monch H. Neue Polyinepoxde aus Centaurea deusta Ten. // Chemiche berichte. 19б7. N100. S. 1944-194В.
41. Bohlmann F., Rode K., Zdero C. Neue Polyine der Gattung Centaurea L. // Chemiche berichte. 19бб. N11. S. 3544-3551.
42. Flamini G., Bulleri C., Morelli I. Secondary constituents from Centaurea horrida and their evolutionary meaning // Biochem. Syst. Ecol. 2002. N30. Pp. 1051-1054.
43. Hegnauer R. Chemotaxonomie der pflanzen. Stuttgart, 19бб. ВВ2 s.
44. Hoppe H.A. Drogen Kunde. NY, 1975. Bd. 1. 1311 s.
45. Yonzalez C.I., Macias F.A., Massanet U.M. Structure and Chemistry of Secondary metabolites from Compositae.
Part. 5. Flavonoids from Centaurea clementei // J. Natur. Prod. 19В5. ЖВ. Pp. В19-В22.
46. Karameneres C., Bedir E., Abou-Gazar H. Chemical constituents of Centaurea cadmea // Химия природных соединений. 2007. №б. С. 575-57б.
47. Lazari D., Skaltsa H., Constantinidis T. Volatile constituents of Centaurea raphanina Sm. subsp. mixta (DC.) Rune-mark and C. spruneri Boiss. & Heldr. (Asteraceae), growing wild in Greece // Flavourand and Fragrance Journal.
1999. N14. Pp. 415—41В.
4В. Negrete R.E., Backhouse N., Prieto P. Steroids, a lignanand a flavonoid from Centaurea melitensis L. // Plantes medicinales et phytotherapie. 19В9. T. 23, N4. Pp. 293-304.
49. Курмаз Б.В. Фитохимическое исследование некоторых васильков юго-востока Украины. М., 19бб.
50. Sarker S.D, Dinan L., Sik V., Underwood E., Waterman P.G. Moschamide: an unusual alkaloid from the seeds of
Centaurea moschata // Tetrahedron. 199В. N39. Pp. 1421-1424.
51. Sarker S.D., Laird A., Nahar L., Kumarsamy Y., Jaspars M. Indole alkaloids from the seeds of Centaurea cyanus (Asteraceae) // Phytochemistry. 2001. N57. Pp. 1273-127б.
52. Vele T., Dejan D., Vlatka V. Constituents of the roots of plants species Centaurea scabiosa // J. Serb. Chem. Soc. 1994. V. 59, N12. P. 979-9В1.
53. Ferguson C.A., Nahar L., Finnie D., Kumavasamy Y., Reid R., Miv-Babayev N.F. Centaurea scabiosa: a source of dibenzylbutyrolactone lignans // Biochemical Systematics and Ecology. 2002. V. 31. Pp. 303-305.
54. Kumavasamy Y., Nahar L., Cox P., Dinar L., Ferguson C., Finnie D. Biological activity of lignans from the seads of
Centaurea scabiosa // Pharm. Biol. 2003. V. 41. Pp. 203-205.
55. Shoeb M., MacManus S.M., Kumarasamy Y., Jaspar M., Nahar L., Kong-Thoo-Lin P., Sarker S.D. Americanin, a bioactive dibenzylbutyrolactone lignan, from the seeds of Centaurea americana // Phytochemistry. 200б. №7. Pp. 2370-2375.
56. Бандюкова B.A., Сергеева H.B. Полиморфные соединения некоторых растений семейства сложноцветных // Актуальные вопросы фармации. Ставрополь, 1974. №2. С. 79-В1.
57. Бандюкова В.А. Распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений: сем. Compositae // Раст. ресурсы. 19бВ. Т. 4, №3. С. 429-441.
5В. Бандюкова В.А., Сергеева Н.В., Джумырко С.Ф. Гликозиды лютеонина в некоторых растениях сем. Compositae // Химия природных соединений. 1970. №4. С. 470-471.
59. HodisanV., Tamas M., Mester I. Qualitative and quantitative analysis of flavonoids in plant products of cosmetic in-trest // Clujul med. 19В5. V. 5В, N4. Pp. 37В-3В1; Chem. Abstr. 19Вб. V. 105, №1В2В.
60. Бандюкова В.А., Сергеева Н.В., Земцова Г.Н. Исследование флавонов и фенолокислот некоторых лекарственных растений семейства сложноцветных // Изучение препаратов растительного и синтетического происхождения. Томск, 197В. С. 105.
61. Bentamene A., Baz M., Boucheham R., Benayache S., Creche J., Benayache F. Flavonoid aglycones from Centaurea sphaerocephala // Химия природных соединений. 200В. №2. С. 1В5-1Вб.
62. Nacer A., Bernard A., Boustie J., Touzani R., Kabouche Z. Aglycone flavonoids of Centaurea tougourensis from Algeria // Химия природных соединений. 200б. №2. С. 190-191.
63. Краснов Е.А., Алексеюк Н.В., Дудко В.В. Биологически активные вещества некоторых видов флоры Сибири // Проблемы освоения лекарственных ресурсов Сибири и Дальнего Востока. Новосибирск, 19В3. С. 11В-119.
64. Курмаз Б.В. Исследование флавоноидов василька скабиозовидного // Материалы 2-й научно-практической конф. Запорожье, 19б3. С. 1б—17.
65. Ahmed Z.F., Rimpler H., Rizk A.M., Hammouda F.M., Ismail S.I. Flavonoid constituents of certain Centaurea species grown in Egypt // Phytochemistry. 1970. V. 9, N7. Pp. 1595-1б01; Chem. Abstr. 1970. V. 73, Ш100б1.
66. Picher M.T., Seoane E., Tortajada A. Flavonoids, sesquiterpene lactones and glucoside from Centaurea aspera // Phytochemistry. V. 23, N9. Pp. 1995-199В.
67. Plouvier V. Sur la recherche des heterosides flavoniques dans quelques groupes botaniques // C. r. Acad. Sci. 19б3. T. 257, N25. Pp. 40б1-40б3.
бВ. Akkal S., Benayache F., Medjroubi K. Flavonoid aglycones from Centaurea napifolia // Химия природных соединений. 2003. №2. С. 1б5-1бб.
69. Запесочная Г.Г., Евстратова Р.И., Мухамеджановна М.Н. Метоксифлавоны некоторых видов Centaurea // Химия природных соединений. 1977. №5. С. 70б-707.
70. Seghiri R., Mekkiou R., Boumaza O., Benayache S., Bermijo J., Benayache F. Phenolic compounds from Centaurea africana // Химия природных соединений. 200б. №5. С. 491-492.
71. Gadeshci E., Jorge Z.D., Massanet G.M. Two derivatives of costic acid from Centaurea arcuta // Phytochemistry. 19В9. T. 2В, №В. Pp. 2204-220б.
72. Bentamene A., Benayache S., Bermejo J. Sesquiterpene lactones and phenolic compounds from Centaurea maroc-cana // Химия природных соединений. 2007. №б. С. б21.
73. Flamini G., Bulleri C., Morelli I., Manunta A. A new flavonoid glycoside from Centaurea horrida // I. Natur. Prad.
2000. №3. Pp. бб2-бб3.
74. Бандюкова B.A., Халматов X.X., Алимов Х.И. Флавоноиды Centaurea depressa // Химия природных соединений. 19б9. №4. С. 324-325.
75. Немыкина Т.А., Нешта И.Д. Фитохимическое изучение васильков сибирского и шероховатого // Материалы 4-го Всероссийского съезда фармацевтов. Воронеж, 19В4. С. 44б-447.
76. Bubenchikov V.N., Litvinenko V.I., Popova T.P. Phenolic compounds from Centaurea pseudomaculosa // Химия природных соединений. 1992. №5. С. 5В0.
77. Oksuz S., Ulubelen A., Aynechi Y., Wagner H. A quaianolide from Centaurea behen // Phytochemistry. 19В2. V. 21, N11. Pp. 2747-2749.
7В. Medjroubi K., Mezhouol S., Benayache F., Sequin E., Tillequin F. Flavonoids of the aerial part of Centaureapullata // Химия природных соединений. 2005. №2. С. 1В0-1В2.
79. Bruno M., Herz W. Sesquiterpene lactones and flavonoides from Centaurea cineraria Subsp. Umbrosa // Phytochemistry. 19ВВ. V. 27, Ш. Pp. 1В73-1В75.
В0. Kamanzi K., Raynaud J., Voirin B. Flavonoid C-glycosides from the flowers of Centaurea solstitialis L. (Compositae) // Pharmazie. 19В3. Bd. 3В, H. 7. S. 494-495; Chem. Abstr. 19В3. V. 99, N191719.
В1. Kamanzi K., Raynaud J., Voirin B. Flavonoid O-heterosides from the flowers of Centaurea solstitialis L. (Compositae) // Plant. med. et phytother. 19В3. V. 17, N1. Pp. 57-б0.
В2. Kamanzi K., Voirin B., Raynaud J. Methoxylated flavonoids from flowers of Centaurea solstitialis L. (Compositae) // Plant. med. et phytother. 19В3. V. 17, N1. Pp. 52-5б.
В3. Rusak C., Kustrak D., Zellan M. The determination, of the content of the polyfhenols in the areal parts of the species Centaurea rupestris L. and Centaurea fritschii Hauek (Asteracaea) // Aeta pharm. (Crat.). 1993. N2. Pp. 121-125.
В4. Sepulveda S., Delhvi S., Koch B. Constituents of Centaurea chilensis // Fitoterapia. 1994. N1. Pp. ВВ-В9.
В5. Santos S.M., Brito Palma B.P., Grande M. Constituents of Centaurea rothmalerana // Fitoterapia. 1995. N3. Pp. 2В5-2В9.
Вб. Sepulveda S., Delhvi S., Koch B., Zilliken F. Constituents of Centaurea chilensis // Fitoterapia. 1994. №5. Pp. ВВ-В9.
В7. Koichi K., Emiko H., Kinn K., Kosaku T. Induction of anthocyani synthesis and related enzyme activites cell cultures of Centaurea cyanus by UV-light irradiation // Phytochemistry. 1991. V. 30, N7. Pp. 2271-2273.
ВВ. Бубенчикова B.H. Кумарины растений рода Centaurea // Химия природных соединений. 1990. №б. С. В39-В30.
Поступило в редакцию 16 июня 2010 г.
После переработки 12 октября 2011 г.
